醇和酚的结构和特点
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醇和酚的结构和特点
酒精燃料
化妆品(丙三醇) 防冻液(乙二醇)
茶叶 (茶多酚)
药皂 (苯酚)
漆酚 螯合高聚合防腐油漆
仔细观察醇和酚的结构，分析醇和酚 在结构上有什么相同点和不同点？
CH3CH2OH 乙醇
CH3CHCH3 2-丙醇
OH
OH
OH
邻甲基苯酚
苯酚
CH3
醇和酚都是烃分子中的氢原子被羟基
（-OH）取代而衍生出含羟基化合物。
O H O
CH2 CH3
CH3
CH2
O H
H
CH3
CH2
O H O
H
H
CH3
CH2
O H O
H
学与问
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3— 丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2— 丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：
由于羟基数目增多，使得分子间形成的 氢键增多而沸点升高。
4-甲基-2-戊醇
醇的同分异构体
CH3COOH+CH3CH128OH
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2CH3+H2O
思考：
1.那些有机物中含有18O原子？
2.试剂加入顺序如何？
3.醇与无机含氧酸（如硝酸）是否反应？
4.试写出乙醇和硝酸、甘油和硝酸的反应。
C H 3 C H 2 O H + H O - N O 2 浓 加 硫 热 酸 C H 3 C H 2 O - N O 2 + H 2 O
试剂
产物
HBr CH3CH2Br 浓硫酸 CH2=CH2
O2
CH3CHO
取代反应 1．羟基的反应
消去反应 （1）醇的卤代反应
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br+H2O
C H 3 C H 2 O H + N a B r + H 2 S O 4 ( 浓 ) C H 3 C H 2 B r + N a H S O 4 + H 2 O
羟基氢的活泼性
▪在乙醇、乙酸、碳酸、水四种物质中，
▪1.能与氢氧化钠反应的有 乙酸、碳酸 。
▪2.能与碳酸钠反应的有 乙酸、碳酸 。
▪3.能与碳酸氢钠反应的有 只有乙酸 。
▪4.能与金属钠反应的有 全部
。
▪5.活泼性顺序： 乙酸＞碳酸＞水＞乙醇。
▪含有羟基的物质与足量金属钠反应后， 羟基与氢气之间物质的量的关系？
① 1－丙醇
② 2－丙醇
③ 2，2－二甲基－1－丙醇 ④ 甲醇
1种β氢 2种β氢 3种β氢
无β氢
乙醇和金属钠反应1
乙醇和金属钠反应2
醇/乙醇与钠的反应.rmvb
乙醇和金属钠反应3
乙醇和金属钠反应4
2．羟基中氢的反应
（1）醇与活泼金属反应
2CH3CH2OH + 2Na —→ 2CH3CH2ONa + H2↑ 2H2O + 2Na == 2NaOH + H2↑
乙酸乙酯的制备
（2）醇与羧酸的酯化反应
O
O
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5 + H2O
想一想: 酯化反应如何断键?
结 论: 酸脱羟基醇脱氢
想一想: 断键方式如何证明?
结 论: 同位素跟踪法
CH3COOH+CH3CH128OH
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2CH3+H2O
[问题] 分析醇催化氧化反应的断键情况和 醇催化氧化的实质
O H
CH3 CH2 CHCH2 CH3 OH
3-戊醇
CH3 CH3 C CH2 OH
CH3
2,2-二甲基-1-丙醇
OH CH2 CH CH2 CH3
CH3
2-甲基-1-丁醇
OH CH3 CH CH CH3
CH3
3-甲基-2-丁醇
OH CH3 C CH2 CH3
CH3
2-甲基-2-丁醇
OH CH3 CH CH2 CH2
CH3
3-甲基-1-丁醇
乙醇的分子式结构式及比例模型
球棍模型
比例模型
分子式：C2H6O 结构式： H H
HC C O H
结构简式：CH3CH2OH
C2H5OH
HH
结构特点：
分子中较强的极性键有 碳氧键、氢氧键 。
二、醇的化学性质
性质预测
反应类型 反应部位
取代反应 ②
消去反应 氧化反应
②⑤ ①③
硝酸乙酯
C H 2-O H
C H 2-O -N O 2
C H -O H +3H O -N O 2 浓 加 硫 热 酸C H -O -N O 2 +3H 2O
C H 2-O H
C H 2-O -N O 2
三硝酸甘油酯
3、醇的氧化反应
（1来自百度文库燃烧
点燃
C2H5OH + 3 O2 → 2CO2+ 3H2O CxHyOz +(x+4y 2z)O2 点燃 xCO2+2yH2O
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇 分子羟基的氢原子间存在着相互吸引 作用，这种吸引作用叫氢键。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比 例混溶，这是因为它们与水形成了氢键。
存在氢键的物质： NH3、H2O、HF
或者含有羟基的物质
CH3
CH2
O H
H
CH3
CH2
O H O
CH2 CH3
H
CH3
CH2
【联想·质疑】
著名的有机化学家
Woodward曾说过，假如让
我带上10种有机化合物到
Robert Burns Woodward，
荒岛上独自工作，我的选 1917年----1979年，
择里一定会有醇。有了醇 年仅62岁。美国有
机化学家。被尊称
就可以合成多种多样的有 为现代有机合成大
机化合物。
师。
课本P56，表2-2-1： 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远 远高于烷烃。原因是什么？
我们知道： i.等物质的量的烃CxHy燃烧，消耗氧气的量按(x+y/4)计算 ii.等质量的烃CxHy燃烧， (y/x)越大，消耗氧气的量越大 w(H)
思考：等物质的量的有机物CxHyOz燃烧，消耗氧气的 量怎样计算？
3、醇的氧化反应
（1）燃烧
（2）催化氧化反应
Cu或Ag
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
（2）醇分子间脱水反应
浓H2SO4
CH3 CH2OH +HOCH2 CH3—140→0CCH3CH2OCH2CH3+ H2O
[讨论] 乙醇和1－丙醇混合后加入浓硫酸，加热，
反应后可能生成哪些有机物？
乙烯、丙烯、 乙醚、 丙醚、乙丙醚。
（3） 消去反应 （醇分子内脱水反应）
练习：写出下列物质发生消去反应的化学 反应方程式：
▪ 醇类的同分异构体可有： ▪ （1）碳链异构、 ▪ （2）羟基的位置异构， ▪ （3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官
能团异构
练习：写出分子式为C5H12O，属于 醇类的同分异构体。
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2O H CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
1-戊醇
2-戊醇
酒精燃料
化妆品(丙三醇) 防冻液(乙二醇)
茶叶 (茶多酚)
药皂 (苯酚)
漆酚 螯合高聚合防腐油漆
仔细观察醇和酚的结构，分析醇和酚 在结构上有什么相同点和不同点？
CH3CH2OH 乙醇
CH3CHCH3 2-丙醇
OH
OH
OH
邻甲基苯酚
苯酚
CH3
醇和酚都是烃分子中的氢原子被羟基
（-OH）取代而衍生出含羟基化合物。
O H O
CH2 CH3
CH3
CH2
O H
H
CH3
CH2
O H O
H
H
CH3
CH2
O H O
H
学与问
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3— 丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2— 丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：
由于羟基数目增多，使得分子间形成的 氢键增多而沸点升高。
4-甲基-2-戊醇
醇的同分异构体
CH3COOH+CH3CH128OH
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2CH3+H2O
思考：
1.那些有机物中含有18O原子？
2.试剂加入顺序如何？
3.醇与无机含氧酸（如硝酸）是否反应？
4.试写出乙醇和硝酸、甘油和硝酸的反应。
C H 3 C H 2 O H + H O - N O 2 浓 加 硫 热 酸 C H 3 C H 2 O - N O 2 + H 2 O
试剂
产物
HBr CH3CH2Br 浓硫酸 CH2=CH2
O2
CH3CHO
取代反应 1．羟基的反应
消去反应 （1）醇的卤代反应
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br+H2O
C H 3 C H 2 O H + N a B r + H 2 S O 4 ( 浓 ) C H 3 C H 2 B r + N a H S O 4 + H 2 O
羟基氢的活泼性
▪在乙醇、乙酸、碳酸、水四种物质中，
▪1.能与氢氧化钠反应的有 乙酸、碳酸 。
▪2.能与碳酸钠反应的有 乙酸、碳酸 。
▪3.能与碳酸氢钠反应的有 只有乙酸 。
▪4.能与金属钠反应的有 全部
。
▪5.活泼性顺序： 乙酸＞碳酸＞水＞乙醇。
▪含有羟基的物质与足量金属钠反应后， 羟基与氢气之间物质的量的关系？
① 1－丙醇
② 2－丙醇
③ 2，2－二甲基－1－丙醇 ④ 甲醇
1种β氢 2种β氢 3种β氢
无β氢
乙醇和金属钠反应1
乙醇和金属钠反应2
醇/乙醇与钠的反应.rmvb
乙醇和金属钠反应3
乙醇和金属钠反应4
2．羟基中氢的反应
（1）醇与活泼金属反应
2CH3CH2OH + 2Na —→ 2CH3CH2ONa + H2↑ 2H2O + 2Na == 2NaOH + H2↑
乙酸乙酯的制备
（2）醇与羧酸的酯化反应
O
O
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5 + H2O
想一想: 酯化反应如何断键?
结 论: 酸脱羟基醇脱氢
想一想: 断键方式如何证明?
结 论: 同位素跟踪法
CH3COOH+CH3CH128OH
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2CH3+H2O
[问题] 分析醇催化氧化反应的断键情况和 醇催化氧化的实质
O H
CH3 CH2 CHCH2 CH3 OH
3-戊醇
CH3 CH3 C CH2 OH
CH3
2,2-二甲基-1-丙醇
OH CH2 CH CH2 CH3
CH3
2-甲基-1-丁醇
OH CH3 CH CH CH3
CH3
3-甲基-2-丁醇
OH CH3 C CH2 CH3
CH3
2-甲基-2-丁醇
OH CH3 CH CH2 CH2
CH3
3-甲基-1-丁醇
乙醇的分子式结构式及比例模型
球棍模型
比例模型
分子式：C2H6O 结构式： H H
HC C O H
结构简式：CH3CH2OH
C2H5OH
HH
结构特点：
分子中较强的极性键有 碳氧键、氢氧键 。
二、醇的化学性质
性质预测
反应类型 反应部位
取代反应 ②
消去反应 氧化反应
②⑤ ①③
硝酸乙酯
C H 2-O H
C H 2-O -N O 2
C H -O H +3H O -N O 2 浓 加 硫 热 酸C H -O -N O 2 +3H 2O
C H 2-O H
C H 2-O -N O 2
三硝酸甘油酯
3、醇的氧化反应
（1来自百度文库燃烧
点燃
C2H5OH + 3 O2 → 2CO2+ 3H2O CxHyOz +(x+4y 2z)O2 点燃 xCO2+2yH2O
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇 分子羟基的氢原子间存在着相互吸引 作用，这种吸引作用叫氢键。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比 例混溶，这是因为它们与水形成了氢键。
存在氢键的物质： NH3、H2O、HF
或者含有羟基的物质
CH3
CH2
O H
H
CH3
CH2
O H O
CH2 CH3
H
CH3
CH2
【联想·质疑】
著名的有机化学家
Woodward曾说过，假如让
我带上10种有机化合物到
Robert Burns Woodward，
荒岛上独自工作，我的选 1917年----1979年，
择里一定会有醇。有了醇 年仅62岁。美国有
机化学家。被尊称
就可以合成多种多样的有 为现代有机合成大
机化合物。
师。
课本P56，表2-2-1： 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远 远高于烷烃。原因是什么？
我们知道： i.等物质的量的烃CxHy燃烧，消耗氧气的量按(x+y/4)计算 ii.等质量的烃CxHy燃烧， (y/x)越大，消耗氧气的量越大 w(H)
思考：等物质的量的有机物CxHyOz燃烧，消耗氧气的 量怎样计算？
3、醇的氧化反应
（1）燃烧
（2）催化氧化反应
Cu或Ag
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
（2）醇分子间脱水反应
浓H2SO4
CH3 CH2OH +HOCH2 CH3—140→0CCH3CH2OCH2CH3+ H2O
[讨论] 乙醇和1－丙醇混合后加入浓硫酸，加热，
反应后可能生成哪些有机物？
乙烯、丙烯、 乙醚、 丙醚、乙丙醚。
（3） 消去反应 （醇分子内脱水反应）
练习：写出下列物质发生消去反应的化学 反应方程式：
▪ 醇类的同分异构体可有： ▪ （1）碳链异构、 ▪ （2）羟基的位置异构， ▪ （3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官
能团异构
练习：写出分子式为C5H12O，属于 醇类的同分异构体。
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2O H CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
1-戊醇
2-戊醇