化学分子知识

第二章饱和脂肪烃

烃

脂肪烃

芳香烃饱和烃

非饱和烃

脂环烃

饱和脂环烃

非饱和脂环烃

有机化合物分子中只含碳和氢两种元素的称碳氢化合物，称为烃。

第一节烷烃

烷烃的结构特点是碳原子之间只存在单键。分子中的碳原子都是饱和碳原子，所以烷烃又称饱和烃。

H3C H2

C C

H2

CH3H

3

C CH3

一、烷烃的结构

烷烃分子中的碳原子都是sp 3杂化，碳原子的四个sp 3杂化轨道只能以四个σ键与碳原子或氢原子形成共价键。

C H H H

H 110pm

109.5o H H

H H H H

154pm

110pm

109.5o

烷烃的通式为ＣnＨ2n+2。从甲烷开始，每增加一个碳原子就增加两个氢原子。因此两个相邻烷烃分子之间总是相差一个ＣＨ2。在分子组成上相差一个或几个ＣＨ２，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列，同系列中的各个化合物互称为同系物。同系列中，相邻的两个分子式的差值ＣＨ２称为系列差。

（一）同系列和同系物

H C C C H H H H H H H H C C C C C H H H H H H H H H H H

烷烃由于分子中原子的连接顺序和连接方式不同而引起的异构现象称构造异构。甲烷、乙烷、丙烷没有异构体，从

丁烷开始就出现同分异构现象,如Ｃ

４Ｈ

10

有正丁烷和异丁

烷两个异构体，Ｃ

5Ｈ

12

有三个，Ｃ

6

Ｈ

14

有五个。随着碳原

子数的增加，异构体的数目也迅速地增加。Ｃ

１０Ｈ

２２

有

７５个异构体，而Ｃ

２０Ｈ

４２

就有３６６３１９个异构

体。

CH

3CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CHCH

3

CH

3

CH

3

CCH

3

CH

3

CH

3戊烷的三种异构体

（二）同分异构现象

CH

3CH CH

2

C

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

伯碳仲碳

叔碳季碳

烷烃分子中的碳原子，按照它们所连的碳原子数目的不同，可分为四类；只连一个碳原子的称为伯碳原子，通常用“１°”表示；连有两个碳原子的称为仲碳原子，常用“２°”表示；连有三个碳原子的称为叔碳原子，常用“３°”表示；连有四个碳原子的称为季碳原子，常用“4°”表示。与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。

二、烷烃的命名

(一) 普通命名法

普通命名法基本原则是：根据碳原子的数目称为某烷，十个碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸的天干顺序命名，十一个碳原子以上用中文数字十一、十二……命名。没有支链的烷烃（即直链烷烃），在名称前冠以“正”字，或冠“n-”；链端第二个碳原子有一个甲基支链的，在名称前冠以“异”字，或冠“i-”；链端第二个碳原子有两个甲基支链的，在名称前冠以“新”字。CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 3

CH 3CCH 3CH 3

CH 3

正戊烷异戊烷

新戊烷

（二）系统命名法

系统命名法是由国际纯化学和应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry，简称IUPAC）根据世界各国化学家的意见，拟定的世界统一的有机化合物命名原则。后又作了几次修定，称为IUPAC系统命名法。

1．直链烷烃

按碳原子的数目，称为某烷。碳原子的数目在十以内，用十个天干序表示碳原子数；碳原子的数目在十以上，则用中文数字表示碳原子数。

例如：

甲烷、乙烷、己烷、癸烷、十一

烷、十二烷、十三烷.......

2．支链烷烃

支链烷烃命名时是把它看作是直链烷烃的烷基衍生物。

CH

3CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

CH

3

甲基乙基丙基异丙基

CH

3CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CHCH

2

CH

2

CH

3

正戊基异戊基CH3C

CH3

CH3

CH3CCH2

H3C

H3C

叔丁基新戊基

（1）选择主链：

选择最长的连续碳链作为母体结构，称为某烷。

支链作为取代基（即烷基），命名时将烷基写在母体名称的前面，称为某基某烷。

（2）主链编号：

编号时，以离取代基最近的一端为1。如果在主链两端相同位次遇到相同的取代基，则要使第三个取代基位次最小，依次类推。

2,3,5-三甲基己烷

1

23456CH 3CHCH 2CHCHCH

3CH 3CH 3

CH 3