有机化学课后习题答案 南开大学版 10醚和环氧化合物
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第十章 醚和环氧化合物
1. 命名下列化合物：
（1）异丙基仲丁基醚 （2）2-甲基-5-甲氧基己完烷 （3）4-甲基-4’-硝基二苯醚 （4）对硝基苯基叔丁基醚 2. 完成下列反应式：
(1)
(2)
(3)
CH
CH=CH 2
O
CH 2CHO
OH C 2H 5I
+
(4)
(5)
O
OH
O
CH +
CH 2OH CH CH 3
OC 6H 5CH 2
OC 6H 5CH CH 3
OH
O
CH
CH 3CH 3
+
3(CH 3)2CH OCH 3CH
CH 3
OH
(CH 3)2CH
OH CH CH
3OCH 3
(6)
(8)
O
CH C 6H 5
C 6H 5CH CH
CH 3
OH
Cl C 6H 5CH
OH
CH CH
3NH 2
(7)O
OR
(9)C 2
CH
+
HO
2
OH
2H 5
2OH
C 2H CH
H 2O
H
+
H +
3. CH 3OCH=CH CH 3O CH CH 3
+
CH 3O=CH CH +
CH
3O CH CH 3
OH 2
+
CH 3O CH CH 3O H
+
H
CH 3CHO CH 3OH 4. 因为CH 2=CHCH 2OH 能形成很稳定的碳正离子CH 2=CHCH 2+。
H
+
O
5.
+
O
H OH
6. 解释下列事实：
H +
+
+(CH 3)3C O CH
HI
(CH 3)3C O -CH 3I
(CH 3)3C OH
+(CH 3)3C O CH HI (CH 3)3C CH 3O
-(CH 3)3CI
无水
水溶液CH 3OH
SN1
SN2
7. 写出下列反应的可能过程：
H +
H +
(1)
+
+
C C 6H 5C 6H 5
RCO 3H
O
C 6H 5C 6H 5
O C 6H 5
C 6H 5H
C 6H 5C 6H 5
OH
C 6H 5C 6H 5OH
+
C 6H 5C 6H 5O
(2)
CH CH CH Cl
O
CH CH CH 2Cl
O -O
CH CH CH 2OH Cl
8. （1）他得到的化合物为：
O
CH 3
OH
CH 3
OH OH OH
和
（2）正确的合成路线如下：
+
O
CH 3
OH
CH 3
OH
OH CH 3
O
O O
CH 3
3+
2
9. 以环氧乙烷为原料合成下列化合物： (1)+
CH 3CH 2CH 3CH 2OCH 2CH 2OH
CH 3CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
O O H +
2(2)
+
HOCH 2CH 2OH
HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
O O
H +
(3)
HOCH 2CH 2NH 2HOCH 2CH 2NHCH 2CH 2OH
O
O
NH 3
10．以苯、甲苯、乙苯、环己醇和四个碳以下的有机物原料合成下列化合物：
(1)
3H2O
CH3CH2CH2CH2Br Mg CH3CH2CH2CH2MgBr HCHO CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH2Br33CH3CH2CH2CH2CH2OC(CH3)3
(2)CH2CH
3CHCH3
Cl
CHCH2O
OH
SO3H
(3)
OH-
OH2
+
C6H5MgBr
O
OH
C6H
OH
C6H5
K2Cr2O7
24
C6H5
+
(4)O CNa
CH3C CCH2CH2OH
CH3C Na CCH2CH2ONa
CH3C
652CCH2CH2OCH2C6H5
CH3C
(5)CH2CH3
H2O
+
2
Fe
Br
CH3CH
2MgBr
CH3CH
2
O CH
2CH2OH
CH3CH
2
CH2O
CH3CH2
CH2CH=CH2
(6)
OCH2CH=CH2
SO3H22
200 C
。
OH
CH2CH=CH2
CH2CH
其中HCHO
HCl/ZnCl2
CH2Cl
CH3CH2