有机化合物分子式的结构与分类

2、同分异构体数目的推测 例3、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原 子，所得芳香烃产物的数目为 （ •D ） A.3 — C3H7 — CH2— CH2—CH3 CH3 — CH—CH3 B.4 C.5 D.6
3、根据同分异构体数目推测其母体结构
例4、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯 CD 代物，该烃的化学式可能是 （ ） A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H6
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
b. 编序号 ①近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3
取代基位号 取代基位号
2，3，5 2，4，5
②取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。
c. 写名称 将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字注 明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。 如有相同支链，则把支链合并，用“二”、“三”等数字表示 支链个数。（注意：数字与文字之间要加短线）
可归 纳为
选主链，称某烷； 编号位，定支链； 取代基，写在前，标位置，短线连； 不同基，简到繁，相同基，合并算。
CH3 CH3
例5、下列分子中的14个C原子可能处于同一平面的是 （2）、（3）
命名方法： 1、与烷烃相似。 2、不同点是主链必须含有双键或叁键。 命名步骤： １、选主链，含双键（叁键）； ２、定编号，近双键（叁键）； ３、写名称，标双键（叁键）。 其它要求与烷烃相同。
练习:命名下列烯烃或炔烃。
CH3—CH = C—CH2—CH3 CH3 CH =C—CH—CH—CH3
3-甲基-2-戊烯 3，4-二甲基-1-己炔 2-乙基-1,4-戊二烯 4-甲基-3-乙基-1-己炔
1、判类别 2、写碳链 3、移官位
例1、问C4H10O有多少种同分异构体?
官能团异构 醇或者醚 碳链异构 C—C—C—C ------------ ①
C—C—C
-------------- ②
C 位置异构 醇①②（接上-OH,各2种） 醚① （插入氧原子，共2种） ② （插入氧原子，共1种） 所以:共7 种.
一、有机物组成元素的判断

一般来说，有机物完全燃烧后，各元素 对应的产物为C→CO2，H→H2O，某有机物 完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组 成元素肯定有C、H可能有O。 欲判断该有机物中是否含氧元素，首先 应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中的 氢元素的质量，然后将C、H质量之和与原 有机物相比，若两者的质量相等，则组成中 不含氧，否则含有氧。
例2 某烃含H 17.2%，求分子式。
解析： w(C)=82.8%<85.7% ，符合烷烃。 设碳原子数为n，则
2n+2 = 0.172 14n+2
n= 4 该烃分子式为C4H10
3.燃烧方程式法
烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方 程式为：
xCO2+
y 2
y z CxHyOz + (x+ 4 - 2 )O2
有机物的命名
1、俗名 酒精（乙醇）、甘油（丙三醇） 、 蚁 酸（甲酸）、 水杨酸（邻羟基苯甲酸）、 氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）
有机物的命名
2、普通命名法（适用于简单化合物）
烷烃习惯命名法的基本原则
1、碳原子数后面加一个“烷”
2、碳原子数的表示方法
①碳原子数在1～10之间，用天干：甲、乙、丙、丁、 戊、己、庚、辛、壬、癸 表示 ②碳原子数大于10时用实际碳原子数表示：如十一烷
有机物分子式、结构式的确定
有机物分子结构的确定——物理方法(波谱法)




化学方法以官能团的特征反映为基础，鉴定出官能团， 还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物 结构比较复杂时，往往要耗费大量时间。物理方法 （波谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点。 (1)质谱——可快速、准确测定有机物的相对分子质量。 (2)红外光谱——可以获得分子中含有何种化学键或官 能团的信息。 ⑶核磁共振氢谱——可推知有机物分子中有几种不同 类型的氢原子及它们的数目之比。
分类:
(1)、官能团异构
(2)、碳链异构 (3)、位置异构
序号 1
2
类别
烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃
通式
CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
3
4
饱和一元脂肪醇
饱和醚 饱和一元脂肪醛 酮
5
饱和羧酸 酯
常 见 的 官 能 团 异 构 现 象
二、同分异构体的书写的基本步骤
讨论:
（1）今有A、B、C 3种二甲苯；将它们分别进行硝 化反应，A得到两种产物，B得到三种产物，C只得 到一种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一 结构.
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH （ C） 3 （
A）
（
B
）
四、熟悉题型
1、同分异构体的存在与判断
例2、下列各组物质中属于同分异构体的是（C ） A、甲烷和乙烷 B、丁烯和丁二烯 C、丙醛和丙酮 D、 葡萄糖和蔗糖
例2、下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平 面的是 C
A. C. H2C CH CN B. D. H2C CH CH CH2
CH CH2
H2C C CH CH2 CH3
例3、下列关于所示结构简式的说法不 正确的是 D
HC C CH CHCH 3
A、所有碳原子有可能都在同一平面上 B、一定位于同一平面上的碳原子最多有9个 C、只可能有5个碳原子在同一直线上 D、有7个碳原子可能在同一条直线上 例4、已知“C-C”单键可以绕轴旋转，结构简式为 的烃，含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有 个；最多有 D 个 C A、6 B、8 C、9 D、14

二、有机物分子式的确定
1.实验式（最简式）法
相对原子质量
由元素的 种类和含 量
相对分子质量
实验式
分子式
相对分子质量的基本求法： a. 定义法：M= m n b.标况下气体密度ρ：M=22.4*ρ c.相对密度法(d)：M=d*M另
注意：
(1)某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对 分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。 例如：最简式为CH3的烃，其分子式可表示为 (CH3)n 当n=2时,氢原子已达饱和,故其分子式为 C2H6。 (2)若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为 分子式。 例如：实验式为CH4、CH3Cl、C2H6 O、 C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。
（2）1个B分子中应该有
42
。
3
。
个氧原子。
（3）A的分子式是
C9H8O4
（4）B可能的三种结构简式是：
。
答案：
OH
OH
（4）
COOH
OH COOH
COOH
2.通式法
常见有机物的通式(注意n范围)： 烷 烃：CnH2n+2 烯烃 或 环烷烃：CnH2n 炔烃 或 二烯烃：CnH2n-2 苯或苯的同系物：CnH2n-6 饱和一元醇或醚：CnH2n+2O 饱和一元醛或酮：CnH2nO 饱和一元羧酸或酯：CnH2nO2
【考题精练】 1.{97 (全国化学)34题} A、B都是芳香族化合物， 1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的相对 分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和 H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量分数为 65.2%。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液现色。
（1）A、B的相对分子质量之差为
CH3 C2H5
CH2=C—CH2—CH =CH2
CH2CH3
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH3 C CH
醇、卤代烃等的命名
CH3–CH2–CH2–CH2–OH 1-丁醇 CH2–CH–CH–CH3
OH CH3–CH2–CH–CH3
2-丁醇
CH3–CH–CH–CH2–CH3 OH CH2–OH 2-乙基-1、3-丁二醇
如果不规定O氧原 子个数呢？
C8H16O 、、C6H8O3 、C5H4O4
5.假设法
例5 某一元羧酸A，含碳的质量分数为 50%，氢气、溴、溴化氢都可与A发 生加成反应，试确定A的分子式。
解析：分子中含一个-COOH，且含不饱和键。 设烃基中不饱和度为x，则分子式为CnH2n2xO2 （n≥3） 12n = 0.5 ， 5n=16-x 14n-2x+32 讨论：只有n=3时，x=1符合 所以分子式为C3H4O2 。
y 1 = 1+ 4 10 60-35
y xCO2+ H O(l) △V 2y 2 y x 1+ 4 2 60-35
y 10(x+ 4 ) ≤50
y=6
选BC
x≤3.5
4.商余法
例4
某有机物A的相对分子质量为128, C 若A是烃,则它的分子式可能是 9H20 或 C10H8 。 若A为烃的含氧衍生物(分子中含2个氧原子）,分子 C 式可为 7H12O2 。
例 如
1
2
3
4ห้องสมุดไป่ตู้
5
6
7
8
2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷 取代基位置 取代基数目 取代基名称 主链
CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3
2，2，4，4-四甲基己烷
C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3
3，5-二甲基-3-乙基庚烷
烯烃和炔烃的命名：
从通式对应关系可得出如下规律：


有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为充 分饱和结构(只含C—C、C—H、C—O等单键) 的参照体。 ①每少2个H，就可以有一个“C=C”或“C=O” 或形成一个单键碳环； ②每少4个H，就可以有一个“C≡C”或两个 “C=C” ； ③每少8个H，就可以有一个“苯环”。 烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影 响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。 例如饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都可以用 通式CnH2n+2Ox来表示，分子中只含各种单 键。
H2O
上式中若z＝0，即为烃燃烧的规律。
例3 10ml某气态烃在50ml氧气中充分燃烧 ,得到 液态水和35ml混合气（所有气体体积在同温 同压下测定）,该烃可能是（ ） A. CH4 B. C2H6 C. C3H6 D. C4H6
解析:
CxHy+ (x+ y )O2 4y 1 x+ 4 y 10 10(x+ 4 )
三、确定同分异构体的技巧
（1）对称技巧 处于对称轴两端的氢原子是等效的。 [思考]1.蒽的结构简式为 的一氯代物有几种? 该分子
析:
１
２ ３
[思考]2.已知蒽的二氯代物有15种同分异构体， 则蒽的八氯代物有（ ） D A、12种 B、13种 C、14种 D、15种 （2）转换技巧 蒽可写成C14H10， C14H10中的2个H被2个Cl 取代与C14Cl10中2个Cl被2个H取代的产物的 种数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选 D。
例1：有机物A中含C、H、O, w(C)=44.1% ,w(H)=8.82%, (1)求A的最简 式;(2)求A的分子式。
解析： w(O)=47.08% 47.08 n(C)：n(H)：n(O)= 44.1 ：8.82 ：16 12 1 = 5 ：12 ：4 最简式为C5H12O4; 氢原子已经饱和，故分子式为C5H12O4
碳原子的成键方式与空间构型
几种基本空间构型
分子成键方式
109º 28ˊ
空间构型
四面体型 约120º 平面型 180º 直线型
C
C＝C C≡C
120º
H C H C C H
C H C H
H C H
平面型
O
H－C N 直线型
H C
练习
例1、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的 事实是 B A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二元取代物只有一种 C、苯的间位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种
③若存在同分异构体：根据分子中支链的多少以正、异、新
来表示
正丁烷
CH3CH2CH2CH3
异丁烷 CH3CHCH3
CH3
有机物的命名——烷烃的命名
3、系统命名法（IUPAC命名法） a. 选主链
①选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳 原子数目称作“某烷”。 ②遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。
Cl Cl 2、3-二氯丁烷
同分异构体
下列各组物质的相互关系正确的是（ B ） A．同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3H B．同素异形体：C60、C70、金刚石、石墨 C．同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、 C 4 H 8O 2 D．同分异构体：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、 二乙酸乙二酯