乙酰苯胺

基本思路
乙酰苯胺
由于-NH-CO-CH3 为第一类（邻、对位） 定位基，但因空间位 阻效应的影响，普通 反应条件下对位卤代 产物占大多数。
反应机理
有机 溶剂
催化剂

X
卤源
反应机理：取代反应，由于乙酰基的供电 子作用，使苯环的活性加强， 接下来的反应可以顺利进行。 由于催化剂的定向作用，使得邻位的活 性增加，邻位的产物将占主要。
现有技术
目前乙酰苯胺的选择性卤代都是采 用有机溶剂，在反应过程中需要用到有 机强酸如对甲基苯磺酸或三氟甲基苯磺 酸。 不仅造成价格昂贵，而且有机溶剂 容易挥发，在污染环境的同时还伤害健 康。
改进措施
利用离子液体的低挥发性和对 物质溶解性好的特点，构成一新 的反应体系，以达到降低污染和 成本的目的。
国内外进展 国外做了大量关于Pd或者Cu催化的芳 香C—H键转化为C—X键的研究, 主要是对 贫电子芳烃进行卤化。在二价钯催化下， 使用氟离子作为氟源，醋酸钯作为催化剂 实现了一系列吡啶化合物的氟化，主要产 物是邻位氟化产物，芳环上连有强吸电子 和给电子基团均能发生此反应。
国内外进展 国内在C—H活化方面也取得了很多成 果，发展了用Pd(OAc)2/Cu(OAc)2/CuCl2混 合体系,其设计原理是用Pd( OAc)2 作为催 化剂Cu(OAc)2作为氧化剂 CuCl2作为氯源 成功的实现了钯催化的乙酰苯胺类底物的 邻位氯化。
R1 N R2
R3 R4
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乙酰苯胺的 邻位卤代
背景 芳香卤代烃一直作为一种重要的化学 原料及医药中间体被广泛应用。卤素原子 可有效改变化合物的空间结构，改变化合 物的亲水亲油性，从而改变化合物的物化 性质和生理活性；同时卤代芳香的卤素官 能团能有效的转化为其他官能团，如还原， 亲核取代，亲核加成等等，这些使得芳香 卤代烃成为重要的化学中间体，同时也使 得芳香卤代化反应成为重要的化学反应。