医学生物化学全套课件

第三章 不饱和烃
第一节 烯烃
一、烯烃结构 三、烯烃的命名 四、顺反异构体的命名 五、烯烃的化学反应
第一节 烯烃
一、烯烃结构
C原子为SP2杂化
H H Csp2 H C H Csp2-Csp2重 叠
C
H C C H
H H
σ 键和π 键的主要特点： 1．σ 键能独立存在；π 键不能独立存在。
2．σ 键稳定，不易极化，可自由旋转；
二、化学反应
两π键均可打开
C C H
具有弱酸性
（一）加成反应 1. 催化加氢（顺式加成） 用金属锂或钠在液氨中与炔反应
（反式加成）
2. 亲电加成反应（遵循马氏规则）
（二）氧化反应
（三）金属炔化物的生成（鉴别-C≡CH）
（四）聚合反应
第三节、二烯烃
一、二烯烃的分类
1、聚集二烯烃（cumulative diene）
小环、常见环、中环、大环
同分异构（一）构造异构
（二）顺反异构
二、单环环烷烃的结构与稳定性 环戊烷、环己烷 —— 取代反应
环丙烷、环丁烷 —— 易开环并发生加成
三、环己烷和取代环己烷的构象 环己烷的构象 椅式构象：优势构象 船式构象： 椅式构象有6个a键和6个e键（三个向上， 三个向下）
取代环己烷的构象： 1. 椅式构象是最稳定的优势构象； 2. 较多取代基位于e键的一般为优势构象； 3. 有不同取代基时，一般较大基团位于e 键的为优势构象 构象与药物的构效关系：
1、键长
2、键角
3、键能
4、键的极性与极化性
五、共价键的断裂方式
1、共价键的均裂： A∶B A· +B·
自由基反应：通过共价键的均裂进行的 反应。 2、共价键的异裂： A∶B A - + B+ 离子型反应：通过共价键的异裂进行的 反应。
六、有机化合物的分类 和构造式的表示
1、按官能团分类
2、按碳架分类 3、有机化合物构造式的表示 蛛网式 缩写式
在含氢较多的双键碳原子上，而带负电荷
部分则加到含氢较少的双键碳原子上。
Hale Waihona Puke Baidu
过氧化物效应反应机理： 自由基加成反应
叔烷基自由基＞仲烷基自由基＞伯烷基自由基
（二）氧化反应
1.被高锰酸钾氧化
常用于不饱和烃的鉴别、推导双键的位 置、结构 2. 臭氧化反应 3. 烯烃的环氧化
待续
第三章 不饱和烃
第二节 炔烃
1、结构和命名 2、化学反应
第三节 二烯烃
一、二烯烃的分类 二、二烯烃的系统命名 三、1，3—丁二烯烃的结构 四、共轭体系和共轭效应 五、共轭二烯烃的化学性质
第二节 炔烃
官能团：C≡C；通式：CnH2n-2 一、结构和命名 1、同分异构：
构造异构有位置异构与碳链异构，
2、结构 三键C原子为SP杂化
H C C H
3、命名 (与烯烃类似）
诱导效应 诱导效应的表示方法： 电负性 X>H X—吸电子基 -Ⅰ效应 五、烯烃的化学反应 电负性 Y<H Y—斥电子基 +Ⅰ效应
（一）加成反应：
加H2、X2、HX、H2SO4等。
加成反应机理：离子型亲电加成反应 中间体：碳正离子 碳正离子的稳定性：3°> 2°> 1 °>
+
CH3 马氏规则：当不对称烯烃与不对称试剂 进行加成时，试剂中带正电荷部分总是加
第一章 绪论
一、有机化合物和有机化学
二、有机化合物的一般特点 三、有机化合物的结构 四、共价键参数 五、共价键的断裂方式
六、有机化合物的分类
七、有机化学与医学的关系
一、有机化合物和有机化学
有机化合物：碳氢化合 物及其衍生物。 有机化学：是研究有机 化合物的结构、性质、 合 成、反应机理等的 一门学科。
丁烷的构象
稳定性：对位交叉式＞邻位交叉式 ＞部分重叠式＞全重叠式
四、烷烃的化学性质
1、稳定性；2、卤代反应
卤代反应机理（自由基反应机理） ： 链引发 链增长 链终止
自由基的构型：C原子为SP2杂化 自由基稳定性：
叔烷基自由基＞仲烷基自由基＞伯烷基自由基
第二节 环烷烃（CnH2n）
一、单环环烷烃的分类与命名
2、隔离二烯烃（isolated diene）
3、共轭二烯烃 （conjugated diene）
二、二烯烃的系统命 三、1，3—丁二烯烃的结构
四、共轭体系和共轭效应
π -π 共轭 P-π 共轭：
σ -P和σ -π 共轭（即超共轭）
五、共轭二烯烃的化学性质 （一）、1，2加成和1，4加成 （二）狄尔斯-阿尔德尔反应（DielsAlder reaction）
π 键易极化，易打开发生加成、氧化
等反应，不能自由旋转。
二、烯烃的构造异构和顺反异构
（一）、烯烃的构造异构
1．位置异构；2．碳链异构
（二）烯烃的顺反异构
三、烯烃的命名 四、顺反异构体的命名
1．顺反命名法 2．Z、E命名法（次序规则 ） 注：顺反、 Z、E是两种规定不同的命名法，
两者间没有联系。 次序规则 。
CH 3CH CH3
仲碳原子（2°）
叔碳原子（3°）
CH3 CH 3C CH3
系统命名法
1、选主链 2、给主链编号 3、命名（先取代基后母体）
三、乙烷和丁烷的构象
纽曼（Newman）投影式
乙烷的构象 交叉式： 重叠式：
Newman投影式
H H H H H
H H H H
H H
H
稳定性：交叉式＞重叠式
1、烷烃的通式：CnH2n+2
2、烷烃中C原子为SP3杂化：
甲烷的结构：
（C与H之间以σ 键连接）
乙烷的结构：
（C与H之间、C 与C以σ键连接）
戊烷的结构：
二、烷烃的构造和命名
（一）烷烃的构造异构 碳链异构（ ） 构造异构 位置异构 官能团异构
伯碳原子（1°）
碳原子的类型 （二）烷烃的命名
普通命名法 ： 正 CH3CH2CH2CH3 新 异
七、有机化学与医学的关系
生化 生理学
有机化学
药理学
微生物学 卫生学
免疫学 遗传学
第二章 饱和烃
第一节 烷烃
一、烷烃的结构 二、烷烃的命名法 三、饱和碳原子的类型 四、烷烃的化学性质
第二节 环烷烃
一、单环环烷烃的分类与命名 二、单环环烷烃的结构与稳定性 三、环己烷和取代环己烷的构象
第一节 烷烃
一、烷烃的结构
二、有机化合物的一般特点
1、多数可以燃烧；
2、熔点低（一般在300℃以下），易挥发；
3、水中溶解度很小；
4、反应速度慢，常伴有副反应，
产物复杂。
5、同分异构现象
三、有机化合物的结构
有机化合物中C原子
共价键 方式成键
4价
碳原子的SP3杂化
杂化轨道理论 碳原子的SP2杂化
碳原子的SP杂化
四、共价键参数