经典化学合成反应标准操作醛酮的合成

经典化学合成反应标准操作醛酮的经典合成

目录

1．前言 (4)

2．由醇合成醛酮 (4)

2.1铬（VI）试剂 (4)

2.1.1 Jones氧化（Cr2O3/H2SO4/acetone） (4)

2.1.2 Collins氧化（Cr2O3.2Py） (5)

2.1.3 PCC（Pyrindium Chlorochromate）氧化 (8)

2.1.4 PDC（Pyrindium Dichromate）氧化 (9)

2.2 用活性MnO2氧化 (10)

2.2.1 用活性MnO2氧化示例一: (10)

2.3用DMSO氧化 (11)

2.3.1 DMSO-(COCl)2氧化（Swern Oxidation） (11)

2.3.2 DMSO-SO3-Pyridine (12)

2.4 用氧铵盐氧化 (13)

2.4.1 用氧铵盐氧化示例： (13)

2.5 用高价碘试剂氧化 (14)

2.5 .1 Dess-Martin氧化反应示例： (14)

2.5.2 IBX氧化反应示例： (15)

2.6 亚硝酸钠和醋酐氧化 (15)

2.6.1 亚硝酸钠和醋酐氧化示例 (15)

2.6 TPAP-NMO 氧化 (16)

2.6.1 TPAP-NMO 氧化示例 (16)

2.7 1,2-二醇的氧化 (16)

2.7.1 1,2-二醇的氧化示例一： (17)

2.7.1 其他1,2-二醇的氧化相关文献： (18)

3．由卤化物合成醛酮 (18)

3.1 由伯卤甲基和仲卤甲基的氧化合成醛酮 (18)

3.1.1 用DMSO氧化（Kornblum反应） (18)

3.1.2用硝基化合物氧化（Hass反应） (20)

3.1.3用乌洛托品氧化（Sommelet反应） (21)

3.1.4用对亚硝基二甲苯胺氧化吡啶翁盐氧化（Kröhnke反应） (22)

3.1.5用胺氧化物氧化 (22)

3.2 由二卤甲基或二卤亚甲基合成醛酮 (23)

3.2.1 由二卤甲基合成醛反应示例： (23)

3.3 由有机金属化合物的酰化合成醛酮 (24)

3.3.1 由有机金属化合物的酰化合成醛酮示例 (25)

3.4 由Pd催化反应合成醛 (25)

4．由活泼甲基或活泼亚甲基烷烃合成醛酮 (25)

4.1 用SeO2氧化合成醛酮 (26)

4.1.1 用SeO2氧化合成醛酮示例 (26)

4.2用空气氧化合成酮 (26)

4.2.1用空气氧化合成酮反应示例： (27)

4.3 用铬酸氧化合成酮 (27)

4.3.1 用铬酸氧化合成酮示例 (27)

4.4用高锰酸盐氧化合成酮 (29)

4.5 用醌氧化合成酮 (29)

5．由羧酸及其衍生物合成醛酮 (30)

5.1由羧酸合成醛 (30)

5.1.1用金属氢化物还原 (30)

5.1.2由脱CO2合成醛 (31)

5.1.3由羧酸合成酮 (31)

5.2由酰氯及酸酐合成醛酮 (33)

5.2.1用Rosenmund法合成 (33)

5.2.2用金属氢化物还原 (34)

5.3由酯及内酯合成醛 (35)

5.3.1 酯通过DIBAL还原为醛示例： (36)

5.4由酰胺合成醛酮 (36)

5.4.1 由酰胺合成醛酮 (37)

5.4.2 McFadyen-Stevens Reaction (38)

5.5由酯或酰氯经Weinreb酰胺合成醛酮 (39)

5.5.1 由Weinreb酰胺还原合成醛反应示例一 (40)

5.5.2由Weinreb酰胺还原合成酮反应示例: (41)

5.6由氰合成醛酮 (41)

5.6.1DIBAL 还原腈到醛示例（最重要的方法） (42)

5.6.2Li(EtO)3AlH 还原腈到醛示例（较重要的方法） (43)

5.6.3Ranney Ni 加氢还原氰到合成醛示例 (43)

5.6.4有机金属试剂对腈加成合成酮示例 (44)

6. 由烯烃、芳环合成醛酮 (46)

6.1 由烯烃臭氧氧化合成醛 (46)

6.2 烯烃用OsO4/NaIO4氧化合成醛 (47)

6.3 烯烃经由有机硼化合物中间体的烯烃甲酰化合成醛 (47)

6.5 由烯烃的甲酰化合成醛 (48)

6.5.1 Vilsmeyer反应 (48)

6.5.2 Duff’s 甲酰化 (51)

6.5.3 Reimer-Tiemann 甲酰化 (52)

6.5.4 Gattermann甲酰化 (53)

6.5.5 多聚甲醛/甲醇镁苯酚甲酰化 (53)

6.5.6氯化锡/多聚甲醛苯酚甲酰化 (54)

6.5.7重氮化后甲酰化 (54)

6.6烯烃经加成-氧化反应合成酮 (56)

6.6.1 烯烃经加成-氧化反应合成酮示例 (56)

7. 由炔烃合成醛酮 (57)

7.1 由加成-氧化反应合成醛酮 (57)

7.2 由氧化反应合成酮 (57)

7.3 由加成-水解反应合成酮 (58)

7.4 由加成-还原反应合成酮 (59)

7.5 由加成-烷基化，酰化等反应合成酮 (59)

8. 由醚及环氧化合物合成醛酮 (59)

8.1 Claisen重排 (59)

8.2酸催化下环氧化物重排 (61)

8.2.1 酸催化下环氧化物重排合成醛酮示例一 (61)

8.3氧化法 (61)

8.4 水解法缩醛或酮合成醛酮 (61)

9. 由胺合成醛 (62)

9.1胺的氧化 (62)

9.1.1 胺的氧化合成醛反应示例： (63)

9.2 由胺经由西佛碱的方法 (64)

9.2.1 由胺经由西佛碱合成醛示例 (64)

9.3 自苯胺衍生物合成 (64)

10. 由硝基化合物合成醛酮 (64)

11. 由Friedel-Crafts反应合成芳基酮 (65)

11.1 由Friedel-Crafts反应合成芳基酮示例 (68)

12. Dieckmann 缩合脱酸 (69)

13. 由合成子合成醛酮 (71)

14. 由砜合成醛酮 (71)

15. Michael 反应和类似反应(Addition, Condensation) (71)