阿司匹林的合成优秀课件
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
1) 三次抽滤操作中，目标产物分别在滤纸上还 是在滤液中？为什么？
2) 如果有人在合成中使用5.0g水杨酸和过量冰 醋酸，产物有多少？
3) 乙酰化反应中使用的浓磷酸有什么作用？
➢ 取250cm3干燥锥形瓶一只，先后加入2.0g水杨酸，5.0cm3醋酐，再加 入5滴85%磷酸作催化剂。将锥形瓶放在75℃左右的水浴锅内加热， 并用玻璃棒不断搅拌锥形瓶中的液体，保持该温度15min，使反应进 行得完全。加入2cm3水，在75℃左右的水浴锅内加热20min，以除去 剩余醋酸。
实验步骤(阿司匹林的制备)
开发新的止痛药物
实验目的
➢学习酯化反应的基本原理 ➢学习简单的有机合成及抽滤操作。
实验原理
➢ 通过醋酸中的羧基（—COOH）与水杨酸中的 羟基（—OH）发生酯化反应就可制得阿斯匹 林中的有效成分乙酰水杨酸：
COOH
O
H+
+ CH3COH
OH
COOH
+H2O OCCH3
O
提高效率
➢使用醋酐代替醋酸
O
COOH
O
+ CH3C OH
O CCH3
O
醋酸 醋酐
化学式:
COOH
O
H+
+ CH3COH
OH
O
COOH
+H2O
慢
OCCH3
O
COOH CH3C
H+
+
O
COOH
O
+ CH3C OH
快
OH
CH3C
O CCH3
O
O
➢以醋酐代替醋酸，醋酐将与酯化反应的产
物水作用生成醋酸，从而促进酯化反应向
右进行，使产率提高。另外，加入浓磷酸
实验步骤(阿司匹林的检验与红外光谱分析)
➢ 取几粒晶粒加入盛有5cm3水的试管中，加入 1～2滴1％ FeCl3溶液，观察有无颜色反应。
➢ 取少许干燥后的晶体进行红外光谱分析。
乙酰水杨酸的红外光谱图
注意事项
➢冰醋酸和磷酸具有腐蚀性，如不慎溅在 手上，可用大量水冲洗后，再用肥皂和 水充分洗涤。
思考题
作催化剂可以加快反应。
醋酸 醋酐
➢ 活性: 酰氯>醋酐>醋酸
酰氯是活性最强的，但是酰氯不但价格昂贵，而且在空 气中不稳定，生成的气体对设备有腐蚀性
阿司匹林的药片是纯阿司匹林？
➢淀粉的作用: 使其粘合成片 ➢碱性缓冲剂: 以减少对胃壁粘膜的酸性
刺激作用 ➢晶石纤维素、滑石粉等－－稳定主成分
作用机理
➢ 当乙酸蒸汽停止放出后，将锥形瓶从水浴中取出，加入 20 cm3水，冷却后即有结晶生成，把锥形瓶放在冰水中 以加速结晶。如果不结晶，可用玻棒磨擦锥形瓶的内壁 并将锥形瓶置于冰浴中冷却以使结晶产生。待结晶完全 后减压过滤，滤渣即为粗产品。待滤液抽干时减慢抽滤 速度，将5cm3经冰浴冷却过的去离子水均匀地倒在晶体 上，洗涤晶体，如此重复几次，继续抽吸将溶剂尽量抽 干。然后将粗产物转移到表面皿上风干。
阿司匹林的合成优秀课件
什么是阿司匹林
Aspirin －－A（指Acetyl，即乙酰基）和字根spit（绣 线菊属植物的拉丁文名spirea）所导出 学名：乙酰水杨酸 是一种历史悠久的解热镇痛药
实验前讨论题
➢ 阿司匹林作为解热镇痛药是如何发现的？再举例一个自然是人 类的宝库的例子。
➢ 白柳叶子中的水杨酸具有解热镇痛作用，为什么还要改造成乙 酰水杨酸（阿司匹林）？写出反应式。
➢ 镇痛: 可缓解轻度或中度的疼痛
➢ 解热: 用于感冒、流感等症的退热。
➢ 消炎:用药后可解热、减轻炎症
➢ 抗风湿:使关节症状好转，血沉下降，但不 能去除风湿的基本病理改变。
➢ 对血小板聚集有抑制作用: 临床可用于预防暂时性 脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、 动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。也可用于治疗不 稳定型心绞痛。
➢ 为什么要使用醋酐代替醋酸？
➢ 阿司匹林的药片是纯阿司匹林吗？添加了什么？为什么要添加 这些物质？
➢ 阿司匹林的作用机理是什么？你认为如何开发新的止痛药物？
答案
答案
水杨酸 乙酰水杨酸（阿司匹林）
化学式:
COOH
O
H+
+ CH3COH
OH
O
COOH CH3C
H+
+
O
OH
CH3C
O
COOH
+H2O OCCH3
实验步骤(阿司匹林的提纯)
➢ 将粗产物转移到100 cm3烧杯中，在搅拌下慢慢加入25 cm3饱和碳酸氢钠溶液，继续搅拌几分钟，直至无二氧 化碳气泡生成。减压过滤，副产物聚合物应被滤出，用 5～10cm3水冲洗漏斗，合并滤液，倒入烧杯中，在搅拌 下慢慢加入约15 cm3HCl溶液至pH<2，即有乙酰水杨酸 沉淀析出。将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。减压 过滤，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2～3次，抽干水分。 将晶体转移到表面皿上晾干，称重。
O
COOH CH3C
H+
+百度文库
O
OH
CH3C
O
COOH
O
+ CH3C OH
O CCH3 O
实验仪器与试剂
➢仪器：250 cm3锥形瓶（烘干），10 cm3 量筒（烘干），布氏漏斗，吸滤瓶，水 泵，水浴锅，温度计
➢试剂：水杨酸，冰醋酸，85％磷酸，饱 和NaHCO3溶液，浓盐酸，1％ FeCl3溶液
实验步骤(阿司匹林的制备)
2) 如果有人在合成中使用5.0g水杨酸和过量冰 醋酸，产物有多少？
3) 乙酰化反应中使用的浓磷酸有什么作用？
➢ 取250cm3干燥锥形瓶一只，先后加入2.0g水杨酸，5.0cm3醋酐，再加 入5滴85%磷酸作催化剂。将锥形瓶放在75℃左右的水浴锅内加热， 并用玻璃棒不断搅拌锥形瓶中的液体，保持该温度15min，使反应进 行得完全。加入2cm3水，在75℃左右的水浴锅内加热20min，以除去 剩余醋酸。
实验步骤(阿司匹林的制备)
开发新的止痛药物
实验目的
➢学习酯化反应的基本原理 ➢学习简单的有机合成及抽滤操作。
实验原理
➢ 通过醋酸中的羧基（—COOH）与水杨酸中的 羟基（—OH）发生酯化反应就可制得阿斯匹 林中的有效成分乙酰水杨酸：
COOH
O
H+
+ CH3COH
OH
COOH
+H2O OCCH3
O
提高效率
➢使用醋酐代替醋酸
O
COOH
O
+ CH3C OH
O CCH3
O
醋酸 醋酐
化学式:
COOH
O
H+
+ CH3COH
OH
O
COOH
+H2O
慢
OCCH3
O
COOH CH3C
H+
+
O
COOH
O
+ CH3C OH
快
OH
CH3C
O CCH3
O
O
➢以醋酐代替醋酸，醋酐将与酯化反应的产
物水作用生成醋酸，从而促进酯化反应向
右进行，使产率提高。另外，加入浓磷酸
实验步骤(阿司匹林的检验与红外光谱分析)
➢ 取几粒晶粒加入盛有5cm3水的试管中，加入 1～2滴1％ FeCl3溶液，观察有无颜色反应。
➢ 取少许干燥后的晶体进行红外光谱分析。
乙酰水杨酸的红外光谱图
注意事项
➢冰醋酸和磷酸具有腐蚀性，如不慎溅在 手上，可用大量水冲洗后，再用肥皂和 水充分洗涤。
思考题
作催化剂可以加快反应。
醋酸 醋酐
➢ 活性: 酰氯>醋酐>醋酸
酰氯是活性最强的，但是酰氯不但价格昂贵，而且在空 气中不稳定，生成的气体对设备有腐蚀性
阿司匹林的药片是纯阿司匹林？
➢淀粉的作用: 使其粘合成片 ➢碱性缓冲剂: 以减少对胃壁粘膜的酸性
刺激作用 ➢晶石纤维素、滑石粉等－－稳定主成分
作用机理
➢ 当乙酸蒸汽停止放出后，将锥形瓶从水浴中取出，加入 20 cm3水，冷却后即有结晶生成，把锥形瓶放在冰水中 以加速结晶。如果不结晶，可用玻棒磨擦锥形瓶的内壁 并将锥形瓶置于冰浴中冷却以使结晶产生。待结晶完全 后减压过滤，滤渣即为粗产品。待滤液抽干时减慢抽滤 速度，将5cm3经冰浴冷却过的去离子水均匀地倒在晶体 上，洗涤晶体，如此重复几次，继续抽吸将溶剂尽量抽 干。然后将粗产物转移到表面皿上风干。
阿司匹林的合成优秀课件
什么是阿司匹林
Aspirin －－A（指Acetyl，即乙酰基）和字根spit（绣 线菊属植物的拉丁文名spirea）所导出 学名：乙酰水杨酸 是一种历史悠久的解热镇痛药
实验前讨论题
➢ 阿司匹林作为解热镇痛药是如何发现的？再举例一个自然是人 类的宝库的例子。
➢ 白柳叶子中的水杨酸具有解热镇痛作用，为什么还要改造成乙 酰水杨酸（阿司匹林）？写出反应式。
➢ 镇痛: 可缓解轻度或中度的疼痛
➢ 解热: 用于感冒、流感等症的退热。
➢ 消炎:用药后可解热、减轻炎症
➢ 抗风湿:使关节症状好转，血沉下降，但不 能去除风湿的基本病理改变。
➢ 对血小板聚集有抑制作用: 临床可用于预防暂时性 脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、 动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。也可用于治疗不 稳定型心绞痛。
➢ 为什么要使用醋酐代替醋酸？
➢ 阿司匹林的药片是纯阿司匹林吗？添加了什么？为什么要添加 这些物质？
➢ 阿司匹林的作用机理是什么？你认为如何开发新的止痛药物？
答案
答案
水杨酸 乙酰水杨酸（阿司匹林）
化学式:
COOH
O
H+
+ CH3COH
OH
O
COOH CH3C
H+
+
O
OH
CH3C
O
COOH
+H2O OCCH3
实验步骤(阿司匹林的提纯)
➢ 将粗产物转移到100 cm3烧杯中，在搅拌下慢慢加入25 cm3饱和碳酸氢钠溶液，继续搅拌几分钟，直至无二氧 化碳气泡生成。减压过滤，副产物聚合物应被滤出，用 5～10cm3水冲洗漏斗，合并滤液，倒入烧杯中，在搅拌 下慢慢加入约15 cm3HCl溶液至pH<2，即有乙酰水杨酸 沉淀析出。将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。减压 过滤，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2～3次，抽干水分。 将晶体转移到表面皿上晾干，称重。
O
COOH CH3C
H+
+百度文库
O
OH
CH3C
O
COOH
O
+ CH3C OH
O CCH3 O
实验仪器与试剂
➢仪器：250 cm3锥形瓶（烘干），10 cm3 量筒（烘干），布氏漏斗，吸滤瓶，水 泵，水浴锅，温度计
➢试剂：水杨酸，冰醋酸，85％磷酸，饱 和NaHCO3溶液，浓盐酸，1％ FeCl3溶液
实验步骤(阿司匹林的制备)