沈阳药科大学 天然药物化学 第一章 总论PPT幻灯片
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Assembly of Soxhlet extractor
Simple refluxing assembly
第四节 提取分离方法
2.水蒸气蒸馏法（water-steam distillation ） 提取具有挥发性，能随水蒸气
蒸馏而不被破坏的成分，如挥发油。
Simple water-steam distillation
• 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类 等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为 有效成分。
第三节 生物合成
二、天然化合物的主要生物合成途径如下：
• 1.醋酸-丙二酸途径AA－MA途径） 合成脂肪酸类、酚类、蒽醌类
• 2.甲戊二羟酸途径（途径） 主要生成萜类、甾体类化合物
天然化合物结构分类，结构推测；植物化学分类 学；仿生合成等。
本章内容
第一节 绪论
第二节 各类成分简介
第三节 生物合成
第四节 提取分离方法
第五节 结构研究方法
Baidu Nhomakorabea
第四节 提取分离方法
一、提取法：
1.溶剂提取法（extraction with solvent） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大； （2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应； （4）安全，成本低，易得。
第一节 绪论（Exordium)
二. 相关学科 1. 药物化学（Medicinal Chemistry）：合成药物、构
效关系 2. 植物化学（Phytochemistry） 3. 中药化学（Chemistry of TCM） 三.天然药物 植物、动物、矿物、微生物等来源的药物。
人参 芍药
银杏 山茱萸
第四节 提取分离方法
1)冷提：适用于受热不稳定的成分。 浸渍 (Maceration) 渗漉（Percolation）
Simple percolate assembly
第四节 提取分离方法
工业生产用的渗漉装置
第四节 提取分离方法
2)热提：煎煮法（Decoction） 回流（Refluxing） 连续回流（Continuous Refluxing）
特征及解析方法，质谱的类型及应用特点。 ❖ 旋光光谱（ORD）基本概念、原理及测定意义。八区律
应用于含有羰基化合物的判定方法。
[基本要求]
掌握13C-NMR谱特征及其解析方法，常用的提取、 分离方法。
熟悉天然药物化学的研究范围，课程的学习重点； 各类化合物的生物合成途径。
了解ORD谱的应用范围及八区律使用方法。
第一节 绪论（Exordium)
六.天然药物化学研究方法
1. 整理调查 a．原植物：品种，科，属，学名，来源，产地。 b．文献：近源植物具有相似的成分。
2. 成分分离 系统分离法，活性跟踪法
3. 成分鉴定 理化性质，色谱方法，波谱方法
4. 结构改造——发现和创制新药
本章内容
第一节 绪论
第二节 各类成分简介 第三节 生物合成 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法
Chemistry of Natural Products
第一章
总论
（Generation）
[基本内容]
❖ 天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。 ❖ 有效成分与无效成分的概念。 ❖ 各类化合物化学成分简介。 ❖ 一次代谢与二次代谢的概念，主要的生物合成途径。 ❖ 1H-NMR、 13C-NMR的基本概念及常见的13C-NMR谱的
refluxing assembly
第四节 提取分离方法
3.升华法（ sublimation ） 用于具有升华性的成分提取，如香豆素，蒽醌，
樟脑等。
第四节 提取分离方法
4.超临界流体提取法（supercritical fluid extraction SFE)
利用溶剂在超临界条件下特殊的流体性能对样品进 行提取，为20世纪80年代迅速发展起来的一种提取方法。 超临界流体的密度与液体很接近，而它又具有气体 扩散性能 常用的临界流体有CO2、N2O、 乙烷、丙烷等。
OO
蒽醌
COOH O
第二节 各类成分简介
三萜皂苷
Glc O
皂苷 甾体皂苷 （中性）
强心苷
GlcO O
O
COOGlc O
O
3.挥发油
OH HO
OH
OH
OH
第二节 各类成分简介
4.有机酸：含COOH,多以盐的形式存在。 5.树脂：为组成复杂的混合物，多与挥发油、树胶、有
机酸混合。如：安息香、乳香等。 6.其它成分：
第二节 各类成分简介
一. 化学成分分类
O
1. 生物碱类（Alkloids)：含N原子，多呈碱性。O
N CH 3
OH
2. 糖苷(Glycosides):糖：单糖，低聚糖，多糖（淀粉、纤维
素、甲壳素、 果胶、树胶、粘液质）
苷：糖+苷元： 黄酮
酸性 香豆素
OH
O
OH
OH O
O Glc
H4 H3
OH O OH
• 3.桂皮酸途径和莽草酸途径 形成具C6-C3骨架的化合物，如香豆素、木脂
素、黄酮等。
第三节 生物合成
4.氨基酸途径（Amino Acid Pathway）合成生物碱 5.复合途径 (1)醋酸-丙二酸-莽草酸途径 (2) 醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径 (3) 氨基酸-甲戊二羟酸途径 (4) 氨基酸-醋酸-丙二酸途径 (5) 氨基酸--莽草酸途径 三、生物合成的意义：
(1)氨基酸、蛋白质。 (2)鞣质：多酚类化合物。 (3)色素类 叶绿素、胡萝卜素等。 (4)油脂和腊 油脂多为一分子甘油与水分子脂肪酸
成的酯。 (5)无机成分
本章内容
第一节 绪论 第二节 各类成分简介
第三节 生物合成 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法
第三节 生物合成
一、基本概念
• 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物 机体生命活动来说不可缺少的物质。
雄黄 天然冬虫夏草
第一节 绪论（Exordium)
四.基本概念
1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到 治疗作用的单体化合物。 2.有效部位：为混合物，临床有效。如人参总皂苷。
第一节 绪论（Exordium)
五. 学习天然药化的目的和意义：
1. 探索中药防病治病的机理； 2. 改进剂型、提高疗效； 3. 提高中药及制剂的质量； 4. 提供中药炮制现代科学依据； 5. 开辟药源、开发新药。
Simple refluxing assembly
第四节 提取分离方法
2.水蒸气蒸馏法（water-steam distillation ） 提取具有挥发性，能随水蒸气
蒸馏而不被破坏的成分，如挥发油。
Simple water-steam distillation
• 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类 等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为 有效成分。
第三节 生物合成
二、天然化合物的主要生物合成途径如下：
• 1.醋酸-丙二酸途径AA－MA途径） 合成脂肪酸类、酚类、蒽醌类
• 2.甲戊二羟酸途径（途径） 主要生成萜类、甾体类化合物
天然化合物结构分类，结构推测；植物化学分类 学；仿生合成等。
本章内容
第一节 绪论
第二节 各类成分简介
第三节 生物合成
第四节 提取分离方法
第五节 结构研究方法
Baidu Nhomakorabea
第四节 提取分离方法
一、提取法：
1.溶剂提取法（extraction with solvent） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大； （2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应； （4）安全，成本低，易得。
第一节 绪论（Exordium)
二. 相关学科 1. 药物化学（Medicinal Chemistry）：合成药物、构
效关系 2. 植物化学（Phytochemistry） 3. 中药化学（Chemistry of TCM） 三.天然药物 植物、动物、矿物、微生物等来源的药物。
人参 芍药
银杏 山茱萸
第四节 提取分离方法
1)冷提：适用于受热不稳定的成分。 浸渍 (Maceration) 渗漉（Percolation）
Simple percolate assembly
第四节 提取分离方法
工业生产用的渗漉装置
第四节 提取分离方法
2)热提：煎煮法（Decoction） 回流（Refluxing） 连续回流（Continuous Refluxing）
特征及解析方法，质谱的类型及应用特点。 ❖ 旋光光谱（ORD）基本概念、原理及测定意义。八区律
应用于含有羰基化合物的判定方法。
[基本要求]
掌握13C-NMR谱特征及其解析方法，常用的提取、 分离方法。
熟悉天然药物化学的研究范围，课程的学习重点； 各类化合物的生物合成途径。
了解ORD谱的应用范围及八区律使用方法。
第一节 绪论（Exordium)
六.天然药物化学研究方法
1. 整理调查 a．原植物：品种，科，属，学名，来源，产地。 b．文献：近源植物具有相似的成分。
2. 成分分离 系统分离法，活性跟踪法
3. 成分鉴定 理化性质，色谱方法，波谱方法
4. 结构改造——发现和创制新药
本章内容
第一节 绪论
第二节 各类成分简介 第三节 生物合成 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法
Chemistry of Natural Products
第一章
总论
（Generation）
[基本内容]
❖ 天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。 ❖ 有效成分与无效成分的概念。 ❖ 各类化合物化学成分简介。 ❖ 一次代谢与二次代谢的概念，主要的生物合成途径。 ❖ 1H-NMR、 13C-NMR的基本概念及常见的13C-NMR谱的
refluxing assembly
第四节 提取分离方法
3.升华法（ sublimation ） 用于具有升华性的成分提取，如香豆素，蒽醌，
樟脑等。
第四节 提取分离方法
4.超临界流体提取法（supercritical fluid extraction SFE)
利用溶剂在超临界条件下特殊的流体性能对样品进 行提取，为20世纪80年代迅速发展起来的一种提取方法。 超临界流体的密度与液体很接近，而它又具有气体 扩散性能 常用的临界流体有CO2、N2O、 乙烷、丙烷等。
OO
蒽醌
COOH O
第二节 各类成分简介
三萜皂苷
Glc O
皂苷 甾体皂苷 （中性）
强心苷
GlcO O
O
COOGlc O
O
3.挥发油
OH HO
OH
OH
OH
第二节 各类成分简介
4.有机酸：含COOH,多以盐的形式存在。 5.树脂：为组成复杂的混合物，多与挥发油、树胶、有
机酸混合。如：安息香、乳香等。 6.其它成分：
第二节 各类成分简介
一. 化学成分分类
O
1. 生物碱类（Alkloids)：含N原子，多呈碱性。O
N CH 3
OH
2. 糖苷(Glycosides):糖：单糖，低聚糖，多糖（淀粉、纤维
素、甲壳素、 果胶、树胶、粘液质）
苷：糖+苷元： 黄酮
酸性 香豆素
OH
O
OH
OH O
O Glc
H4 H3
OH O OH
• 3.桂皮酸途径和莽草酸途径 形成具C6-C3骨架的化合物，如香豆素、木脂
素、黄酮等。
第三节 生物合成
4.氨基酸途径（Amino Acid Pathway）合成生物碱 5.复合途径 (1)醋酸-丙二酸-莽草酸途径 (2) 醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径 (3) 氨基酸-甲戊二羟酸途径 (4) 氨基酸-醋酸-丙二酸途径 (5) 氨基酸--莽草酸途径 三、生物合成的意义：
(1)氨基酸、蛋白质。 (2)鞣质：多酚类化合物。 (3)色素类 叶绿素、胡萝卜素等。 (4)油脂和腊 油脂多为一分子甘油与水分子脂肪酸
成的酯。 (5)无机成分
本章内容
第一节 绪论 第二节 各类成分简介
第三节 生物合成 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法
第三节 生物合成
一、基本概念
• 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物 机体生命活动来说不可缺少的物质。
雄黄 天然冬虫夏草
第一节 绪论（Exordium)
四.基本概念
1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到 治疗作用的单体化合物。 2.有效部位：为混合物，临床有效。如人参总皂苷。
第一节 绪论（Exordium)
五. 学习天然药化的目的和意义：
1. 探索中药防病治病的机理； 2. 改进剂型、提高疗效； 3. 提高中药及制剂的质量； 4. 提供中药炮制现代科学依据； 5. 开辟药源、开发新药。