天然药物化学总论 (2)优秀课件

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天然药物化学第二讲PPT课件

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膜分离技术
原理
利用半透膜的渗透选择性,使混合物中的某 一组分通过膜而与其他组分分离。
应用
膜分离技术适用于提取具有较小分子量的天 然药物,如生物碱、黄酮类化合物等。
分类
膜分离技术可分为超滤、纳滤、反渗透等。
注意事项
膜分离技术需选择合适的膜材料和操作条件, 以获得最佳分离效果。
色谱分离技术
原理
利用不同物质在固定相和流动相之间的吸附、分配等作用力差异,使 不同物质在色谱柱上先后流出,从而实现分离。
3
黄酮类化合物的提取通常采用溶剂萃取和超声波 辅助提取等方法,分离则采用色谱分离技术。
香豆素类化合物
01
香豆素类化合物是一类具有香豆素结构的化合物, 主要存在于豆科植物中。
02
香豆素类化合物具有抗炎、抗菌、抗肿瘤等作用。
03
提取和分离香豆素类化合物的方法包括溶剂萃取、 沉淀法、结晶法等。
皂苷类化合物
一些天然药物能够抑制炎症反应,减轻红肿、热痛等症状,其 机制主要包括抑制炎症介质释放、促进炎症细胞凋亡等。
一些天然药物能够抑制肿瘤细胞生长、诱导肿瘤细胞凋亡等, 其机制主要包括干扰肿瘤细胞信号转导、调控肿瘤细胞周期等

一些天然药物具有清除自由基、抑制氧化应激等作用,能够保 护细胞免受氧化损伤。
天然药物的制剂与生产工艺
02
化学与天然药物化 学的交叉融合
利用化学合成手段对天然产物进 行结构修饰和改造,以提高药物 的活性和选择性。
03
中医学与天然药物 化学的交叉融合
结合中医学的理论和实践,研究 中药方剂和配伍规律,为中药现 代化提供科学依据。
THANKS
感谢观看
化学合成法
对于一些难以通过降解或 波谱解析确定的复杂结构, 可以通过化学合成的方法 进行验证。

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珍 、 清·赵学敏)
草药:民间用药,无人统计过有多少。
天然药物的来源:植物;以此类 为主,种类繁多。
动物;矿物;微生物;海洋生 物;
海洋资源:它是目前待开发的目 标,海洋占地球表面积2/3,所含 的生物资源是丰富的,近来号称“ 生命的摇篮”。
广阔
我们的“蓝色国土”它的面积是 470万平方公里的面积。1.8万 公里的海岸线。由此看, 我们的天然药物资源是十分丰富, 开发前景是广阔的。 蓝色国土
高质量的保健品
研制出好的、真的天然保 健品,为维护人类健康做 出贡献。
现在政府已经把食品开发 放在药监局管理了。所以 我们又增加了一项任务, 应该不辱使命。
使命
四、简介天然药物中化学成分的类型
主要有:糖苷类、苯丙素、醌类、黄 酮类、萜类和挥发油、甾体及其苷、 三萜及其苷类、生物碱类、海洋天然 药物等九大类。
五、历史、发展、未来
1、历史的看:天然药物在中国起步 于明代1575年《医学入门》和《本 纲》中都记载了从五倍子中得到没 食子酸的过程,为世界上最早制得 的有机酸,它比瑞典药师及化学家 舍勒从天然药物中制得到有机酸要 早200年,
历史、发展、未来
还有如用升华法制取樟脑的过程 见于1711年,而 欧州直到18世纪下半叶才 提出樟脑的纯品,由此可见, 古代中国的医药化学在当时 世界上居于领先地位,故有“医药化 学源于中国”的高度评价, 这是我们应当引以自豪。
药源
如:黄连素、 双黄连粉针(复方)、 穿心连内酯芦荟系列药品等。这些发现, 抗菌素的药源扩大了。
(2)中药药源的扩大
黄连素是黄连中的主要成分,现在又发 现小檗科、防已科、芸香科的一些植物中含 此成分。所以,这些植物均可以做为提取黄 连素的原料。再如:有抗菌作用的芦荟,品 种繁多,众所周知。这些发现使中药的药源 扩大了。

《天然药物化学》PPT课件

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萜类及挥发油成分
具有抗炎、抗菌、抗病毒等药理活性,对呼吸系 统有保护作用。
三萜及其苷类成分
具有抗炎、抗肿瘤、免疫调节等药理活性。
化学成分与药理活性的关系
甾体及其苷类成分
具有抗炎、抗肿瘤、免疫调节等药理活性,对心血管系统有保护作用。
生物碱类成分
具有镇痛、抗炎、抗肿瘤等药理活性,对神经系统有保护作用。
天然药物化学的历史与发展
历史
天然药物化学的发展经历了传统药物利用、天然药物成分研究和现代天然药物化学三个 阶段。
发展
随着分离纯化技术、波谱解析技术和结构鉴定技术等的发展,天然药物化学在药物研发 中的地位逐渐提高,为新药的发现提供了更多的可能性。同时,随着组学技术、合成生
物学和人工智能等新技术的发展,天然药物化学的研究领域也在不断扩大和深化。
天然药物的化学成分类型
甾体及其苷类成分
强心苷、甾体皂苷、甾体醇、甾体酸等。
生物碱类成分
有机胺类、吡咯烷类、吡啶类、异喹啉类等。
各类化学成分的结构特点
糖类成分
具有羟基和羰基,可形成糖苷键 。
苯丙素类成分
具有苯环和丙烷链,可形成多种衍 生物。
醌类成分
具有醌式结构,可发生氧化还原反 应。
各类化学成分的结构特点
05
天然药物的开发与利用
天然药物的资源分布与保护
我国天然药物资源概况
种类繁多,分布广泛,具有地域特色。
天然药物资源的保护
保护生态环境,合理开采,可持续利用。
濒危药用植物的保护
建立保护区,人工繁育,替代品研究。
天然药物的合理开发与利用
天然药物的采集与加工
适时采集,科学加工,保证药效。
天然药物的开发策略

2024天然药物化学ppt课件完整版

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01绪论Chapter天然药物化学的定义与任务定义任务天然药物化学的研究内容与特点研究内容特点天然药物化学的发展历史与现状发展历史天然药物化学的发展经历了从经验到科学、从单一到系统、从粗放到精细的过程。

随着科学技术的不断进步,天然药物化学的研究手段和方法不断更新和完善。

现状目前,天然药物化学已经成为药学领域的重要分支之一,为创新药物的发现和中药现代化提供了有力支持。

同时,随着组学、代谢组学等技术的发展,天然药物化学的研究领域也在不断扩展和深化。

02天然药物的化学成分Chapter定义与性质分布与种类生物活性030201生物碱黄酮类化合物定义与结构分布与作用常见种类萜类化合物分布与生物活性定义与分类萜类化合物广泛分布于植物界,具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。

常见种类与实例苯丙素类化合物定义与结构特点苯丙素类化合物是一类由苯环和三个直链碳原子构成的化合物,具有多种结构类型。

分布与作用苯丙素类化合物广泛分布于植物界,具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。

常见种类与实例常见的苯丙素类化合物有香豆素、木脂素等。

01020304一类多元酚类的混合物,具有收敛、止血、抗菌等作用。

鞣质如柠檬酸、苹果酸等,具有抗菌、抗炎等作用。

有机酸如淀粉、纤维素等,具有调节免疫、抗肿瘤等作用。

多糖一类具有香气和挥发性的油状液体,具有解表、行气等作用。

挥发油其他成分03天然药物化学成分的提取与分离Chapter水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、在水中稳定且难溶或不溶于水的化学成分的提取。

溶剂提取法利用相似相溶原理,选择适当溶剂将天然药物中的化学成分从药材中提取出来。

常用溶剂有石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇等。

升华法利用某些固体物质在受热时不经过液态直接转化为气态,再将该气态物质冷却后又成为固态的原理,使之从天然药物中提取出来。

提取方法1 2 3系统溶剂分离法色谱分离法结晶与重结晶法分离纯化方法结构鉴定方法理化性质鉴定01光谱分析02色谱分析0304天然药物的开发与应用Chapter天然药物的来源与分类来源分类天然药物的开发流程与方法开发流程开发方法传统经验与现代科技相结合,运用化学分析、生物活性筛选、现代分离技术、结构鉴定等方法进行天然药物的研究与开发。

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天然药物化学的研究内容与特点
研究内容
包括各类天然药物化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特点、物理化学性质、提取分离方法及结 构鉴定等知识,以探索其防病治病的原理,并根据已阐明结构的成分,按植物亲缘关系寻找同类成分,以扩大药 用植物资源、发掘新的生物活性成分。
特点
涉及多种学科如有机化学、分析化学、植物学、药理学等;研究对象复杂,包括各种类型的小分子化合物;研究 方法多样,包括提取分离、结构鉴定、活性筛选等。
色谱法
利用不同物质在固定相和流动相中分配系数的差异进 行分离的方法,包括薄层色谱法、柱色谱法、纸色谱 法等。
结晶与重结晶法
利用不同物质在同一溶剂中溶解度的差异进行 分离纯化的方法,适用于具有不同晶型的物质 的分离。
结构鉴定方法
理化性质鉴定
光谱分析法
通过观察天然药物化学成分的外观、颜色、 气味、熔点、沸点等理化性质进行初步鉴定。
04
各类天然药物的研究
解热镇痛药
阿司匹林
01
从柳树皮中提取的水杨酸经化学修饰得到,具有抗炎、解热镇
痛作用。
对乙酰氨基酚
02
从煤焦油中提取的苯酚经化学合成得到,主要用于解热镇痛。
布洛芬
03
从丙酸类化合物中经结构修饰得到,具有抗炎、镇痛、解热作
用。
心血管系统药
硝酸甘油
从硝酸酯类化合物中经化学合成得到,主要用于心绞痛的治疗。
实验原理
薄层色谱法是一种基于物质在固定相和流动相之间分配平衡原理的色谱分离技术。通过选择 合适的固定相和流动相,可以实现不同化学成分在薄层板上的分离。
样品制备
将天然药物粉碎、过筛,用适量溶剂提取,得到样品溶液。
实验一:薄层色谱法鉴定天然药物化学成分

天然药物化学人卫第5版(完整)上_图文_图文

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三、提取分离的方法
②根据物质分配比不同极性分离 a.液-液萃取法 b.反流分布法 c.液滴逆流层析法 d.高速逆流层析法 e.GC法 f.LC法:LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土,纤维素等;有正反相之分;压力
有低、中、高之分;载量有分析、制备之分。
三、提取分离的方
③根法据物质吸附性不同极性分离
绝 对 构 型: 离端基碳最远的碳原子的构型 D型 / L型 (Haworth式限于羰基碳与该
原子成环的)
二、单糖的立体化学
差向异构体 :
端基碳(anomeric carbon)的相对构型 α型/β型(Haworth式限于羰基碳与 该原子成环的)
是C1相对于C5的构型,因此β-D-糖和α-L-糖的端基碳原子的 构型是一样的。
一、概 述
天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主 要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资;具 体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提 取分离方法、结构测定等。
天然药物来源: 植物(为主)、动物、矿物天然 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 例如:
一、概 述
一、概 述
一、概 述
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
二、单糖的立体化学
单糖结构的表示方法 :
Fisher式 Haworth式 成环状结构后,多了一个手性碳------端基碳
二、单糖的立体化学
三、糖和苷的分类
一 氧苷: 苷元与糖基通过氧原子相连,根据苷元与
糖缩合的基团的性质不同,分为以下几类: (1) 醇苷:是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。

《天然药物化学》课件

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2
药物质量控制
药物质量控制是确保天然药物质量的重要手段。严格的药物质量控制可以确保药 物的安全性、有效性和一致性。
3
天然药物的安全性评估
天然药物的安全性评估是确保其安全性的重要方法。这种评估包括药物毒理学研 究、药代动力学研究、耐受性研究等。
天然药物的开发与应用
开发
天然药物的开发需要进行适当的筛选和研究。 选取具有理想药效和药代动力学参数的药物 进行开发,并保证药物的质量和良好的临床 安全性。
1
来源
天然药物根据不同的来源,有着不同
提取方法
2
的特性和组成成分。一些常见的来源 包括植物,动物和矿物。
常见的天然药物提取方法包括水提、
乙醇提、超临界萃取等。选择合适的
提取方法可以提高药物的提取率和提
3
质量控制
取效果。
天然药物的物质含量和品质是影响其
效果的重要因素。要确保药物的质量
和安全性,需要对其进行严格的质量
控制。
天然药物化学成分
化学成分
天然药物中具有治愈功能的活性分子通常被称为 主要成分,这些分子的结构决定了药物的疗效和 毒性。
其他成分
天然药物中还含有很多其他的生物活性成分,例 如多糖、生物碱、甙类等,这些成分也对药物的 疗效产生一定的贡献。
药效评价与药物质量控制
1
药效评价
药效评价是衡量天然药物治疗效果的重要方法,通过对药物在体内的代谢以及对 疾病发生发展的影响来评价药物的疗效。
《天然药物化学》PPT课 件
本课程将带您深入学习天然药物化学的基础知识,探索天然药物的来源及开 发应用,以及未来研究方向。
什么是天然药物化学?
定义
天然药物是指自然界中具有治愈功能的物质,古代人们用于治病的草本药物就是一种典型代 表。

天然药物化学(全部课件)

天然药物化学(全部课件)
提高人类健康水平, 降低疾病发病率和死亡率。
天然药物化学的历史与发展
古代时期
古代人类已经开始使用天然药物 进行治疗,如草药、动物和矿物
等。
近代时期
随着化学和药理学的发展,人们对 天然药物中活性成分的研究逐渐深 入,发现了许多具有治疗作用的化 合物。
现代时期
随着科学技术的发展,天然药物化 学的研究手段和方法不断更新和完 善,为新药的发现和开发提供了更 多机会和挑战。
抗菌作用
天然药物中的生物碱、黄酮类、挥发 油类等成分可通过抑制细菌生长、破 坏细菌细胞壁等方式发挥抗菌作用。
抗炎作用
天然药物中的生物碱、黄酮类、挥发 油类等成分可通过抑制炎症介质释放、 抑制炎症细胞活化等方式发挥抗炎作 用。
临床应用与疗效
肿瘤治疗
天然药物在肿瘤治疗中具 有一定的辅助作用,可提 高放化疗效果、减轻副作 用等。
产品的稳定性和安全性。
未来发展趋势与展望
创新技术应用
随着科技的不断进步,新的分离技术和分析方法将不断应用于天 然药物的提取和分离过程中,提高分离效率和纯度。
生物技术应用
生物技术可以用于天然药物的筛选和制备过程中,通过基因工程和 发酵工程等技术手段,提高天然药物的产量和质量。
临床研究与转化
加强天然药物的临床研究,提高其疗效和安全性评价水平,推动天 然药物向临床应用的转化。
创新药物
通过深入研究天然药物的化学成分和作用机制,可以发现 具有新作用机制和疗效的天然药物,为创新药物的研发提 供支持。
药物改造
天然药物化学成分的结构和活性关系研究,可以为药物改 造提供理论依据,通过对天然药物的化学结构进行修饰和 改造,提高药物的疗效和降低毒副作用。
天然药物化学面临的挑战

《天然药物化学》PPT课件-2024鲜版

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《天然药物化学》PPT课件天然药物化学的定义与特点01020304定义研究对象的广泛性化学成分的多样性药理作用的独特性植物药01动物药02矿物药03提取与分离结构鉴定生物活性研究资源开发与利用生物碱定义生物碱是一类含氮的碱性有机化合物,广泛存在于植物、动物和微生物中。

种类与结构生物碱种类繁多,结构各异,常见的有吡啶类、喹啉类、异喹啉类、吲哚类等。

性质与活性生物碱多具有显著的生理活性,如镇痛、止咳、平喘、抗菌等。

其活性与结构密切相关,如吡啶类生物碱多具有抗菌作用。

黄酮类化合物定义种类与结构性质与活性萜类化合物种类与结构定义萜类化合物种类繁多,包括单萜、倍半萜、二萜等。

其结构特点为具有异戊二烯的重复单元。

性质与活性苯丙素类化合物定义种类与结构性质与活性1 2 3溶剂提取法水蒸气蒸馏法升华法提取方法系统溶剂分离法色谱分离法重结晶法030201分离纯化方法理化性质鉴定通过测定熔点、沸点、比旋光度、折光率等物理常数以及官能团反应等化学性质进行结构鉴定。

波谱分析法利用紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)等波谱技术进行结构鉴定,确定化合物的结构类型、官能团、连接方式等。

化学降解法通过适当的化学反应将复杂化合物降解为简单化合物,再通过分析降解产物的结构来推断原化合物的结构。

结构鉴定方法生物碱的药理作用兴奋中枢神经系统如咖啡因、茶碱等,能够刺激中枢神经系统,提高注意力和警觉性。

抑制肿瘤细胞生长如长春碱、紫杉醇等,能够干扰肿瘤细胞的生长和分裂,具有抗癌作用。

抗菌消炎如小檗碱、黄连素等,能够抑制细菌和病毒的生长,具有抗菌消炎作用。

黄酮类化合物的药理作用抗氧化作用改善心血管功能抗炎作用萜类化合物的药理作用抗病毒作用改善免疫功能抗肿瘤作用苯丙素类化合物的药理作用抗过敏作用改善呼吸功能抗炎作用天然药物的来源与分类来源植物、动物、微生物等自然界生物分类根据生物活性成分和药理作用可分为抗生素、抗肿瘤药物、免疫抑制剂、心血管药物等开发策略开发流程临床应用前景随着科技的不断进步,天然药物的开发和应用前景将更加广阔,未来将有更多的天然药物进入临床,为人类健康事业做出更大贡献01 02 03操作注意事项熟悉实验操作流程,严格按照实验指导书进行操01 02常用实验仪器与设备的使用方法分光光度计高效液相色谱仪•气相色谱仪:用于挥发性有机化合物的分离和分析。

第一章 总论-2(天然药物化学)

第一章 总论-2(天然药物化学)

纸色谱法
支持剂:纤维素 固定相:纤维素上吸附的水 展开剂:与水不相混溶的有机溶剂或水饱和 的有机溶剂。 Rf值:极性大,Rf值小;极性小,Rf值。 应用:适合于亲水性较强的物质。
液-液分配柱色谱法
柱色谱:在色谱管中完成的化合物之 间的分离过程称为柱色谱。 柱色谱分:常压柱色谱、加压柱色谱 载体(支持剂):硅胶、硅藻土及纤 维素等 按洗脱顺序分:正相色谱、反相色谱
石油醚→油脂、蜡、叶绿素、挥发
油、游离甾体及三萜类化合物 氯仿或醋酸乙酯→游离生物碱、有 机酸及黄酮、香豆素的苷元 丙酮或乙醇、甲醇→苷类、生物碱 盐、鞣质等 水→氨基酸、糖类、无机盐等
常用的溶剂提取法
(一)冷提法 1.浸渍法 2.渗漉法 (二)热提法 1.煎煮法 2.回流提取法 3.连续回流提取法
第三节 提取分离方法
中草药中各类化学成分简介
一、有效成分 1.碱性化合物: 生物碱 O
O N OH
+ -
OCH3 OCH3
小檗碱
2.酸性化合物: 结构中含有酚羟基的化合物 —— 黄酮、醌类、苯丙素(香豆素、 木脂素)及其苷类 结构中含有羧基的化合物 ——有机酸、葡萄糖醛酸
OH HO O OH OH O OH
目前液-液分配柱色谱中的固定相主
要为化学键合相。 反相液-液分配柱色谱法是当前应用 最为广泛的一种柱色谱分离、分析 方法。
三、根据物质的吸附性差别进行分离 固-液吸附应用的最多 吸附类型: 1.物理吸附(溶液分子与吸附剂表面 分子的分子间作用力):硅胶、氧 化铝及活性炭为吸附剂的吸附色谱。 2.化学吸附:如黄酮等酚酸性物质被 碱性氧化铝吸附,生物碱被酸性硅 胶吸附等。
O
OH O

天然药物化学全部课件优秀课件

天然药物化学全部课件优秀课件
大体分为以下3个阶段: 1. 原始和萌芽阶段(——18世纪末) 2. 学科真正形成阶段(19世纪) 3. 学科迅速发展时期(20世纪——)
1.原始和萌芽阶段(——18世纪末)
天然药物识别、使用经验——巫术、迷信色彩 文明的进步——对疾病、天然药物的认识趋于客观
231—341,晋,葛洪,《抱卜子》
2.学科真正形成阶段(19世纪)
特点二:结构鉴定以化学方法为主 氧化、还原等降解反应——推导结构 碎片合成、全合成————证明结构
2.学科真正形成阶段(19世纪)
特点三:生源合成途径、本质的揭示 生源前体的识别:萜类———MVA 生物碱——α-Aa 生源合成本质的揭示:生物细胞内多步酶促反应 有机反应理论来解释机制 生物合成物质用于结构确定
国际市场对天然药物的需求日益增大 2000年全球植物药销售额,300亿美元 天然药物销售额年增长幅度,欧共体,30% 美国, 20% 日本, 15%
4. 天然药物研究现状
世界各地加强天然药物研发的投入 1983-1994年,上市522种新药,44%天然来源 1984-1995,FDA,31种抗癌新药,61%天然来源 93种抗感染新药,63%天然来源
3.学科迅速发展时期(20世纪——)
特点一:色谱技术用于天然化合物的分离和纯化
1906,俄,Tsweet,碳酸钙为吸附剂,石油醚为洗脱剂, 1931,德,Kuhn and Lederer,氧化铝、碳酸钙为吸附剂, 1940,提出了液液色谱法,如逆流分配 1952,James and Martin,提出气液色谱理论 20世纪60年代,高效液相色谱出现
关于天然产物的学术交流日渐活跃
二、天然药物化学的定义、研究对象、研究内容
1.定义及相关术语 2.研究对象 3.研究内容

《天然药物化学》PPT课件

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二、主要生物合成途径
(一)醋酸—丙二酸途径(AA-MA途径) 2. 酚类
乙酰辅酶A
缩合 聚酮 环合
(中间体)
各种酚类
特点:芳环上的含氧取代基(-OH,-OCH3) 多互为间位。
二、主要生物合成途径
(一)醋酸—丙二酸途径(AA-MA途径)
3. 蒽酮类
聚酮类化合物可以根据分子结构中醋酸单位的数 目,分别命名为聚戊酮类,聚己酮类,聚庚酮类等。
临床前新药
质量标准
药物分析学
一定的剂型 药理、毒理作用
药剂学 药理学
有效部位或有效成分
天然药物化学 药物化学
一、天然药物的来源
天然药物是药物的一个重要的组成部分。 天然药物来自植物、动物、矿物、微生物,以 及海洋中所含的生物资源等,其中绝大部分为 植物药。
现在,运用在酶、受体、细胞等分子水平 乃至基因调控建立起来的新的生物活性测试体 系进行广泛筛选,将会发现更多的新的天然药 物。
H3CO O
OCH3 O OCH3
O HOOC
OH
O
OH
O
OH O
H3CO
O
Cl
聚戊酮类
聚己酮类
聚庚酮类
二、主要生物合成途径
(二)甲戊二羟酸途径(MVA途径)
天然药物包含了中药,但并不等于是中药。
第一节 绪 论
天然药物化学:是运用现代科学理论与方法研究天
然药物中化学成分的学科。
研究内容: 涉及各类天然药物化学成分(生理活性
成分)的结构特点、理化性质、提取分离、结构鉴 定和必要的结构改造;还涉及中药有效成分的生源 途径等。
天然药物化学在新药研发中的地位
效成分或一组结构相近的有效成分的提取或分离部分, 称为有效部位。

天然药物化学课件(全)ppt课件

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C2 H OH
O C2 H OH H,OH
HO HOOH
三、糖和苷的分类
6、 氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基
置换成氨基。如庆大霉素的结构:
C H2N H2 OO
OH O N H2
OH NHCH3 OH
O
NH2 H2N
绛红糖 胺
2-脱 氧 链 酶 胺
加 洛 糖胺

7 、去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二个羟
天然药物来源: 植物(为主)、动物、矿物天然 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 例如:
一、概 述
HO C H
CH3 C
H NHC H3
l-ephedrine 左旋麻黄素
(麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述
HO
OH OH
O
OH O
r utinos e
Rutin 芦丁
(槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
第二章
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
一、 概述
糖又称作碳水化合物(carbohydrates),是自 然界存在的一类重要的天然产物,是生命活动所 必需的一类物质,和核酸、蛋白质、脂质一起称 为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合 程度可分为单糖、低聚糖(寡糖)和多糖等。
CH 2 OH H C OH HO C H H C OH H C OH
CH 2 OH
4 、甲基五碳糖
O HO
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天然药物化学总论
CO2 H2O hυ / 叶绿素
葡萄糖代谢
磷酸烯醇式丙酮酸 赤藻糖4-磷酸
丙酮酸 乙酰辅酶A 丙二酸单酰辅酶A 甲戊二羟酸
三羧酸循环 (TCA) 丁酮二酸 α-酮戊二酸
丁二酸
脂肪酸类
莽草酸
苯丙素类
芳香族氨基酸 脂肪族氨基酸 嘌呤、嘧啶
δ-氨基乙酰丙酸
植物一次代谢与生物合成过程
二、二次代谢及其代谢产物
两相溶剂萃取在操作中还要注意以下几点:
1)先用小试管充分振摇约1分钟,观察萃取后二液层分层 现象。如果容易产生乳化,大量提取时要避免猛烈振摇, 可延长萃取时间。 如碰到乳化现象,可将乳化层分出,再用新溶剂萃 取;或将乳化层抽滤,或将乳化层稍稍加热;或较长时 间放置并不时旋转,令其自然分层。乳化现象较严重时, 可以采用二相溶剂逆流连续萃取装置。
二、分离与精制
常用方法原理:根据物质的 溶解度差异 在两相溶剂中的分配比不同 吸附性差异 分子大小差别 离解程度不同
分离
溶解度差异
改变温度(如结晶与重结晶)
改变混合溶剂的极性(如水/醇法、醇/水法、醇/醚法
等)
改变pH值(如酸/碱法、碱/酸法)
加入沉淀试剂
醋酸铅
酸性化合物
铅盐
H2S
(酸性皂苷、部分黄酮、某些酚性物质 )
(3)加水/溶剂,水/溶剂面高于沉淀,浸洗三 次,达到净化沉淀。
在两相溶剂中的分配比不同
常见的方法及基本原理 1(简单的)液-液萃取
[溶质在两相溶剂中的分配比(K)不同 ,相差越大,效率越高]
水提液中有效成分为亲脂性物质加氯仿、乙醚 萃取
水提液中有效成分为偏于亲水性物质加醋酸乙酯 萃取
水提液中有效成分为亲水性物质加正丁醇萃取 另外分配比(K)还受溶剂系统pH的影响见P21 图1-11
萃取法所用设备,如为小量萃取,可在分液漏斗中进行; 如系中量萃取,可在较大的适当的下口瓶中进行。 在工业生产中大量萃取,多在密闭萃取罐内进行,用搅拌机搅 拌一定时间,使二液充分混合,再放置令其分层; 有时将两相溶液喷雾混合,以增大萃取接触,提高萃取效率, 也可采用二相溶剂逆流连续萃取装置。
葡萄糖代谢
磷酸烯醇式丙酮酸 赤藻糖4-磷酸
莽草酸
丙酮酸 乙酰辅酶A 丙二酸单酰辅酶A 甲戊二羟酸
三羧酸循环 (TCA) 丁酮二酸 α-酮戊二酸
丁二酸
芳香族氨基酸 脂肪族氨基酸
嘌呤、嘧啶
δ-氨基乙酰丙酸
萜类 甾醇 胡萝卜素类
脂肪酸类 前列腺素类
脂肪族及芳 香族聚酮类
植物二次代谢与生物合成程
鞣酸类 苯丙素类
protein
第一个商品化成功的例子:利用紫草细胞生产红色 萘醌类的染料shikonin(用于口红原料和治疗痔疮)
2. 天然药物的基因工程合成
底物A
酶 中间体B
靶分子C
例:紫杉醇、喜树碱
3. 微生物发酵和酶法生产天然药物
酵母发酵
葡萄糖
D(-)麻黄碱
4. 天然药物的仿生合成
仿生合成就是模拟生物体内的反应来 制备人们所需要的药物。
已知(借鉴前人的经验与方法) 未知(比较复杂)
药材 预先确定目标
提取 适当活性试验跟踪分离Fra bibliotek重点:
溶剂提取法的原理 化学成分的极性 常用溶剂、极性大小顺序及提取溶剂的选择 常见的提取方法及应用范围
常用三种提取方法:
○ 溶剂提取法 ○ 水蒸气蒸馏法 ○ 升华法 ○ 另外新方法还有超临界提取法
提取的概念: 指用选择的溶剂或适当的方法,将所要的成分溶解出 来并同中药组织脱离的过程。
香豆素、木 脂(质)素
黄酮类 生物碱类 肽类 含氮化合物
核苷 核苷酸类
胆碱 卟啉类
醌类
一次代谢产物与二次代谢产物区别与联系 ?
三、生物合成假说的提出
随着许多天然化合物被分离鉴定
具有同样结构类型的天然化合物归成一类
意味着结构相似的在生物合成可能是同一起源
植物化学分类学 寻找 新的天然药物资源
结构比较 寻找
五、了解生物合成途径的意义
对结构分类和推测结构有帮助 对植物化学分类学和仿生合成等学科有
理论指导作用 对采用组织培养方法进行物质生产有实
际指导作用(例见P18和下页)
金属螯合层析技术在现代基因工程中常用于表达蛋白的分离
NH2 His
Ni His
NH2 His His
1. 植物细胞组织培养生产天然药物
Methyl homodaphniphyllate 甲基高虎皮楠碱
第三节 提取分离方法
提取分离前的文献调研
1. 立题着眼点
1) 为什么要立题 2) 怎样做
2. 了解前人的研究工作
1) 做过研究没有? 2) 研究的深度和广度
3. 原植物的鉴定
1) 原植物的拉丁学名 2) 采集地点和时间 3) 药及部位 4) 民间药用情况
碱性化合物
有机酸
无机酸 苦味酸盐
(生物碱)
PbS
游离的有机酸 游离的有机酸 乙醚 除去
碱化 水溶液
游离的生物碱
沉淀过滤操作要点
(1)对折法折叠滤纸后紧贴漏斗壁,用水/溶剂打湿不出 气泡为止,滤纸边缘低于漏斗;过滤时加入漏斗的 溶液面低于滤纸边缘,即“一贴两低三靠”。
(2)过滤时:烧杯嘴与玻璃棒接触;玻璃棒 与三层滤纸处相接触;漏斗嘴紧靠玻璃 烧杯壁。
一、提取
提取方法: 水蒸气蒸馏法(挥发油)
升华法(咖啡因) 溶剂法 常用溶剂性质
系统分离
极 性 递 增
石油醚提出(油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜化合物) 醋酸乙酯提出(游离生物碱、有机酸及黄酮、香豆素的苷元等) 乙醇提出(苷类、生物碱盐及鞣质等) 水提出(氨基酸、糖类、无机盐等)
*药材 乙醇 浓缩 浸膏 拌硅藻土 用上述不同溶剂分步处理
1. 二次代谢 以一次代谢产生的代谢产物为原料(或前体),经不同
途径进一步合成的过程叫二次代谢。 2. 二次代谢产物 (secondary metabolites)
产生结构千变万化、千奇百怪、绚丽多姿的化学物质。 3. 二次代谢产物的作用
1)维持植物的特性与特征 2)重要的药物资源
CO2 H2O hυ / 叶绿素
推测
共性(发现一次代谢产物) 生物合成途径及来源
四、主要的生物合成途径(自学)
醋酸-丙二酸途径(形成脂肪酸类、酚类、 蒽酮类等)
甲戊二羟酸途径(形成萜类、甾体类等) 桂皮酸途径及莽草酸途径(形成苯丙素
类、香豆素类、木质素类、木脂体类、 黄酮类等) 氨基酸途径(形成生物碱类等) 复合途径(形成复杂的化合物)
2) 水提取液的浓度最好在比重1.1~1.2之间,过稀则溶 剂用量太大,影响操作。
3) 溶剂与水溶液应保持一定量的比例,第一次提取时,溶剂要多 一些,一般为水提取液的1/3,以后的用量可以少一些,一般 1/4~1/6。
4)一般萃取3~4次即可。但亲水性较大的成分不易转入有机溶剂 层时,须增加萃取次数,或改变萃取溶剂。
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