重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表

1、知识网1（单官能团）

卤代烃

R—X

醇

R—OH

醛

R—CHO

羧酸

RCOOH

水解

取代

氧化

还原

氧化

水解

酯化

消去

加成

加

成

消

去

不饱和烃

水解

酯

RCOOR’

酯化

2、知识网2（双官能团）

基本类型有机物类别

取代反应

卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、酚等

酯化反应醇、羧酸、糖类等

某些水解反应卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等

硝化反应苯和苯的同系物等

磺化反应苯和苯的同系物等

加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等

消去反应卤代烃、醇等

氧化反应

燃烧绝大多数有机物

酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等

直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等

还原反应醛、葡萄糖

聚合反应

加聚反应（实为加成反应）烯烃等

缩聚反应多元醇与多元羧酸；氨基酸等

显色反应

苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、

蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄

色等

1．同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称，如：

(1)卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应

(2)卤代烃，酯，多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应，二糖，多糖的水解反应一般认为不属于取代反应

(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是取代反应

(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应

有关反应类型的关系可图示为:

1、由反应条件确定官能团：

2、根据反应物性质确定官能团:

A是醇（－CH2OH）或乙烯

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型可能官能团

加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应C＝C、C≡C

酯化反应羟基或羧基

水解反应－X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚

反应

分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基

四、酸化KMnO4、溴水褪色问题

（一）、酸化4

KMnO溶液褪色问题：

[注意]：酸化KMnO4是一种强氧化剂，因为被还原剂还原而褪色。

1．能使酸化KMnO4溶液褪色的有：（常见的）

①分子里含C=C、C

C≡等的烃和烃的衍生物；例：烯、炔、二烯、油酸等

②带侧链的苯：甲苯、乙苯等

③含醛基：甲酸、甲酸某酯

④苯酚

2．不能使酸化KMnO4溶液裉色的有：烷烃、环烷烃苯、乙酸等。

3．无机物中一些常见还原剂可使酸化KMnO4褪色：

例：HI，-I；S

H

2，

-

2

S；3

2

SO

H

，2

SO，-23

SO

；+2

Fe。

（二）、溴水褪色问题：

1、

2．只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯等

卤代烃（溴苯，CCl4等），酯类；

3．无机物遇溴水：

①常见还原剂：HI，-I；S

H

2，

-

2

S；2

SO，3

2

SO

H

，

-

2

3

SO

；

②碱：

O

H

NaBrO

NaBr

Br

NaOH

2

2

2+

+

→

+

A B

氧化氧化

C