人教版-化学选修五羧酸酯

• 2CH3COOH+Na2CO3
2CH3COONa+H2O+CO2
酸性:CH3COOH>H2CO3
• CH3COOH+NaHCO3
CH3COONa+H2O+CO2
除去挥发出来的乙酸蒸气
• CO2+H2O+C6H5ONa
C6H5OH+NaHCO3
酸性:H2CO3>C6H5OH
酸性：
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
二、羧酸
1、定义：由烃基与羧基相连而构成的有机物。
2、羧酸的分类
根据烃基分
脂肪酸： CH3CH2COOH CH2=CHCOOH
芳香酸：C6H5COOH
根据羧基数目分
一元酸：CH3COOH C6H5COOH
二元酸：HOOC-COOH
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多元酸
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3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式
一元羧酸的通式：R-COOH 饱和一元羧酸分子通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2
4.酸的命名：
与醛的命名方法相同
HCOOH(甲酸)、 CH3COOH(乙酸）、 CH3CH2COOH(丙酸） CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸
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（2）酯化反应
定义：酸与醇反应，生成酯和水
注意：酯化反应是取代反应 酸和醇也可以发生卤代反应
酸和醇发生的 反应一定是酯 化反应？
无机含氧酸也可酯化
酸和酚之间也可酯化
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反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体， 并可闻到香味。
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【知识回顾】
1. 试管倾斜加热的目的是什么?
增大受热面积
2.浓硫酸的作用是什么？
催化剂，吸水剂 3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
说明乙酸什么性质？
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科 学 探 究
教材P60探究1
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：乙酸>碳酸>苯酚
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P60科学探究1
油酸可发生加成反应使溴水(X2)褪色：
C17H33COOH + Br2
C17H33Br2COOH
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第三节 羧酸 酯
酯
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四、酯
1、定义：
羧酸（无机酸）与醇反应生成的一类有机化合物
酸 性
与 钠 反 应
与 NaOH 的反
应
与 Na2CO3 的反
应
与 NaHCO3 的反应
乙 醇
CH3CH2OH
苯 酚
C6H5OH
乙 酸
CH3COOH
增
中 性
能 不能 不能
不能
强
比碳 酸弱
能
能
能，不 产生CO2
不能
比碳 酸强
能
能
能
能
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CH2—COOH
HO—C—COOH
柠檬酸
CH2—COOH
一、乙酸
1、物理性质 p60 俗名：醋酸 冰醋酸
2、结构
分子式： C2H4O2 HO
结构式： H C C O H
H
结构简式： CH3COOH
∶∶ ∶
∶∶
H O∶
电子式：
∷
H∶C∶C∶O∶H
H
官能团： －COOH
考考你
日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？ （水垢的主要成分包括ＣaCO3)
高级脂肪酸的化学性质
（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。
C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O
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（2）可发生酯化反应
C17H33COOH+C2H5OH
浓硫酸 △
C17H33COOC2H5+H2O
(3)、油酸可发生加成（加H2)反应： C17H33COOH（液态）+H2 催化剂 C17H35COOH(固态)
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3、乙酸的化学性质 人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）
(1) 弱酸性(酸的通性)
CH3COOH
A、使紫色石蕊试液变色： B、与活泼金属反应：
CH3COO－+H+
2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2↑ C、与碱性氧化物反应：
D、与碱反2C应H：3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O
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2、乙二酸 HOOC—COOH(俗名：草酸)
无色透明晶体，能溶于乙醇、水，通常会形 成结晶水合物。草酸钙难溶于水
①酸性强于乙酸（是二元羧酸中酸性最强的） ②酯化反应
HOOC-COOH+2CH3CH2OH 浓H2SO4 CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O (乙二酸二乙酯)
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思考与交流：课本P63
根据化学平衡原理，提高乙 酸乙酯产率的措施有：
1）由于乙酸乙酯的沸点比 乙酸、乙醇都低，因此从 反应物中不断蒸出乙酸乙 酯可提高其产率。
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙 酯的产率。
3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的 转化率。
CH3
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5、物理性质
羧酸的沸点比相应的醇的沸点高 低级羧酸在水中的溶解性较好。
含1-4个C的脂肪酸易溶于水，含5-9个C的脂肪酸为油状 液体、微溶于水，高级脂肪酸为固体、不溶于水。
6、化学性质 （1）弱酸性
有机羧酸是弱酸
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• （4）C17H35COOC2H5 • （5）C2H5OOC-COOC2H5
甲酸乙酯 硝酸乙酯
丙酸甲酯 硬脂酸乙酯 乙二酸二乙酯
O
OC
CH2
O C O CH2
环乙二酸乙二酯
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O
CH2 O CH2 O
C C
CH3 CH3
+2H2O
O 二乙酸乙二酯
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4、酯的物理性质
低级酯是有香味的液体，密度比水小， 不溶于水，易溶有机溶剂，存在于水果中 。
三、几种重要的羧酸
1.甲酸（HCOOH）-俗名：蚁酸
O H C OH
根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？ （1）弱酸性：
2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O
(2) 酯化反应
浓硫酸
HCOOH+CH3CH2OH △ HCOOCH2CH3 + H2O (3)还原性（与新制的Cu(OH)2和银氨溶液反应-CHO的 性质) 2Cu(OH)2+HCOOH + 2NaOH △ Cu2O+Na2 CO3+ 4H2O
不纯净；乙酸、乙醇 4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？
① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯
的气味. ② 溶解乙醇。
③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸
的方法？ 防止受热不匀发生倒吸
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要实现下列各步骤，需要什么试剂？
HO —
—CH2OH —COOH
(1) (5)
HO —
—CH2OH —COONa
(2) (4)
NaO —
—CH2OH —COONa
(3)
NaO —
—CH2ONa —COONa
(1)＿N＿a＿H＿CO＿3＿＿ (2)＿N＿a＿O＿H或＿＿Na＿2CO3 (3)＿＿Na＿＿＿＿＿ (4)＿＿CO＿2＿＿＿＿ (5)＿＿HC＿l＿＿＿＿
CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应：
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
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【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较 人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）
代 表 物
结构简 式
羟基 氢的 活泼 性
4、高级脂肪酸
烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。
硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH （饱和一元酸）
软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH （饱和一元酸）
油酸 C18H34O2 C17H33COOH （有一个碳碳双键是 一个不饱和一元酸，）
油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。而硬脂酸 和软脂酸在常温下呈固态。
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注：HCOOR 甲酸某酯
不但发生水解反应，还能与 新制的Cu(OH)2发生反应及发 生银镜反应。
O H C OR
【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
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【科学探究2】探究酯化反应可能的 脱水方式
a、 O
O
浓H2SO4
= =
CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5 + H2O
b、 O CH3—C—O—H+HO—C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O
第三节 羧酸 酯
第一课时 羧酸
资料卡片
蚁酸(甲酸) HCOOH
苹果酸
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
草酸 （乙二酸）
COOH
COOH
COOH
醋酸（乙酸）
CH3COOH
未来自百度文库熟的梅子、李子、杏子等
水果中,含有草酸、安息香酸等 成分
CH2COOH
CH3CHCOOH
CH(OH)COOH
OH 乳酸
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③受热易分解
H2C2O4 H2O+CO↑+CO2↑
④使高锰酸钾褪色
2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4 K2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2↑
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3、苯甲酸
C6H5COOH (安息香酸)
白色固体，微溶于水。
COOH
其钠盐常用作防腐剂
【酸性】 HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
羧酸酸性一般规律：
烃基中C越多，则酸性弱；-COOH越多，酸性越强
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2、通式：
RCOOR′
O
‖
RC-O-R′
（R可以是烃基或H原子, 而R′只能是烃基,可与R相同也可不同)
饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的通式:
CnH2nO2
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3、命名: 某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名)
• （1） HCOOCH2CH3 • （2）CH3CH2O—NO2 • （3）CH3OOCCH2CH3
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同位素原子示踪法
= =
O
CH3
C OH + H
18O
C H 浓H2SO4
25
O
酯化反应实质： CH3 C 18O C2H5 + H2O
酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。
有机羧酸和无机含氧酸 （如 H2SO4、HNO3等）
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（2）酯化反应
CH3COOH + HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
乙酸乙酯
定义：酸和醇起作用生成酯和水的
反应叫做酯化反应。
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• 碎瓷片 （防止暴沸） • 乙醇 3mL • 浓硫酸 2mL • 乙酸 2mL • 饱和的Na2CO3溶液
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6、加热的目的：加快反应速率、及时将产物 乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的 方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这 是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成 醚。）
7、试管要与桌面成45°角，且试管中的液体不
能超过试管体积的三分之一。
8、导气管兼起冷凝和导气作用。
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4、乙酸的制法
（1）乙烯氧化法：
催化剂
2CH2=CH2+O2
2CH3CHO
2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH
（2）发酵法
淀粉
葡萄糖
乙醇
乙醛
5、乙酸的用途
生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等
乙酸
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