有机化学-第七章 习 题..
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第七章 习 题
1.命名下列化合物。 （1） （2） （3） （4）
（5） （6）
（7） （8）
（9） （10）
（11）HSCH 2CH 2OH
（12）
2.写出下列化合物的结构式。
（1） （1S ，3R ）-3-甲基环戊醇 （2） （S ）-环己烯-3-醇 （3） （1R ，2R ）-1，2-环己二醇 （4） 儿茶酚
（5） 3，7-二甲基-1，5-萘二酚 （6） 对甲氧基苯基醚 （7） 对甲苯基苄基硫醚 （8） 12-冠-4 （9） 异丁硫醇 （10） DMSO 3.完成下列反应式 （1）
（2）
CH 33OH ph CH 3CHCH 2CHCHCH 3
OH CH 3CH 3HC CCHCH 3
OH C 6H 5C CH 2C 6H 5OH CH 3HOCH 2C CH 2OH CH 2OH CH 2OH OH CH 2OH
HO CH 3CHCHOCH 3C 6H 5CH 3OH
OCH 3CH 2CH CH 2
OCH 3CH 3CH 2O CH 2CHCH 2CHCH 3SH CH 2CH S C CH C 6H 5C CH 3
OH
CH 2CH 3
浓H 2SO 4
（2）
（3） （4）
（5）
（6）
（7）
（8） （9）
（10） （11）
（12）
CH 3CHCH 2OH
CH 3
SOCl 2
O 2N
CH 2Br (CH 3)3COK ++CH 2CH CH OH CH
3CH 3C CH 3
O Al[OCH(CH 3)2]3
OH KMnO 4
+KMnO 4+OH CH 3
C 6H 5CH CHCH 2OH CrO 3(C 5H 5N)2
.H 2SO 4C 2H 5
C
CH 3OH C CH 3C 6H 5
OH
OH CH 2OH NaOH/H 2O CH 3CH 2Br
+
OH
CH 3
CH 3COCl
AlCl 3
HO Br
Cl 2/FeCl 3
CH 3CH C(CH 3)2CH 3COOH O
HIO 4+H 2O/H +
（13）
（14） （15
）
（16） （17）
（18
）
（19）
（20） 4.用化学法及光谱法鉴别下列各组化合物。 （1）正丁醇、仲丁醇、叔丁醇。
（2）邻甲苯酚、2-甲基环己醇、 苯甲醚。 （3）1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、BAL 。 5．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
O
C 2H 5
CH 3
HNO 3/H 2SO 4
+
OH
CHCl 3
CH 3
OH OH
Cl
Ag 2O (CH 3)2CH O CH
3SH
OH
NaOH H 2O
CH 3Br
+HSCH 2CHCOOH NH 2
H 2O 2
Zn CH 3COOH
H 2O 2C 2H 5
S C 2H 5
HNO 3
（1
）
OH
（2）正丁醇 乙醚 环丁烷
（3）
C H 3CH 2Cl
OMe
6．试写出间甲苯酚与下列试剂的反应
（1）稀硝酸 （2）Br 2/H 2O （3）(CH 3)2SO 4/OH （4）CHCl 3/NaOH,H 2O 7．下列醇中哪些能被HIO 4氧化？试写出氧化产物
（1）
C
H 3OH
OH （2）
OH
OH
（3）
OH
OH （4）
OH
CH 2OH
8．根据下列反应推测反应物的结构 A+HIO 4 CH 3CHO+HCHO B+HIO 4 HOC （CH 2）4CHO
O
C+HIO 4CH 3CHO+
9．写出下列化合物进行频哪醇重排的产物
（1）
OHOH
（2）
C(CH 3)2
OH OH
10．试解释为什么苦味酸有较强的酸性（K a =4.2*10-1） 11．试解释为什么从2-戊醇制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷 12．试解释为什么用HBr 处理新戊醇时只得到2-溴-2-甲基丁烷
13．由OH
CH
3制备
OH
COOH时，应采用何种方法保护羟基
14．为什么蒸馏久置乙醚之前必须先做过氧化物检查？如何检查？如何除去其中的过氧化物？
15.将下列化合物按沸点由低到高的顺序排列并解释其原因。
（1）环己烷（2）环己醇（3）四氢吡喃（4）1，4-环己二醇
16.按酸性由大到小的顺序排列下列化合物，并解释原因。
（1）水（2）乙醇（3）苯酚（4）邻甲苯酚（5）对硝基苯酚（6）间氯苯酚
17.将下列醇按其SN1反应速度由快到慢排列成序。
（1）CH3OH （2）CH3CH2CH2OH （3）(CH3)2CHOH （4）phCH2OH
18.将下列化合物按在水中的溶解度大小排序
（1）1-戊醇（2）戊烷（3）乙丙醚（4）1，2-戊二醇（5）甘油
19.将下列负离子按碱性大小排序
（1）phCH2O¯（2）(CH3)3CO¯（3）CH3CH2O¯（4）(CH3)2CHO¯（5）phO¯
20.下列哪个化合物与Br/FeBr3反应速度最快
（1）
CH
3
C
H
3
CH
3（2）
NO
2
（3）
CH(CH
3
)
2
（4）
Cl
Cl
21.下列哪个化合物最容易发生苯环上的硝化反应
（1）COCH
3
（2）
CH
3
（3）OMe
OMe
（4）
Br
22.下列哪个化合物能形成分子内氢键