常见有机化合物官能团
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常见有机化合物官能团
1.苯基
苯(benzene,C6H6)有机化合物,是组成结构最简单的芳香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。
可燃,有毒,为IARC第一类致癌物。
苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。
因此苯也可表示为PhH
2.羟基
羟基,又称氢氧基。
是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团,化学式-OH。
在无机物中
在无机物中,通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。
含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子,因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。
在有机物中
在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称作醇,而糖类多为多羟基醛或酮。
羟基直接连在苯环上的称作酚。
具体命名见OH原子团的命名。
注:乙醇为非电解质,不显酸性。
羟基的性质
1.还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸
2.弱酸性,醇羟基与钠反应生成醇钠,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠
3.可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯
OH原子团的命名
此原子团在有机化合物中称为羟基,是醇(ROH)、酚(ArOH)等分子中的官能团;在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-1),称为氢氧根。
当羟基与苯环相连形成苯酚时,可使苯环致活,显弱酸性。
再进基主要进入其邻位、对位。
羟基与氢氧根的区别
在很多情况下,由于在示性式中,羟基和氢氧根的写法相同,因此羟基很容易和氢氧根混淆。
虽然氢氧根和羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。
而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。
氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。
有机合成中羟基的保护
羟基是有机化学中最常见的官能团之一,无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。
因此在多官能团化合物
的合成过程中,羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应,在适当的步骤中再被转化。
3.烃基
烃分子(碳氢化合物)中少掉一个或几个氢原子而成的基团。
从不同的烃类可以得到不同类型的烃基。
从芳香烃核上少掉一个或几个氢原子而成的烃基称为芳烃基(aryl radical;aryl residue)。
例如苯基C6H5—。
芳烃基可用一个通用的符号Ar表示。
从脂肪烃分子中少一个或几个氢原子而成的烃基称为脂烃基(aliphatic group;aliphatic radical)。
脂烃基可用R表示。
脂烃基还可以再分成烷基(alkyl)、烯基(alkenyl )、炔基(alkynyl)。
例如:CH3—甲基(烷基)CH2=CH—乙烯基(烯基)CH≡C—乙炔基(炔基)。
烃基通常用R表示。
烃基可分为一价基、二价基和三价基。
例如,一价基:CH3CH2—(乙基)、(异丙基)、CH≡C —CH2—(2-丙炔基)。
二价基:CH3CH=(亚乙基)、—CH =CH—(1,2-亚乙烯基)。
三价基:CH3C≡(次乙基)。
烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的一价烃基叫烷基,通式是CnH2n+1
4.羰基
羰基
羰基(tāng jī)(carbonyl group) 是由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团(C=O)。
是醛,酮,羧酸,羧酸衍生物等官能团的组成部分。
羰基化合物
有机化学中,羰基化合物指的是一类含有羰基的化合物。
5.羧基
羧基是有机化学中的基本酸基,所有的有机酸都可以叫羧酸,由一个碳原子、两个氧原子和一个氢原子组成,化学式-COOH。
如醋酸(CH3COOH)、柠檬酸都含有羧基,这些羧基与烃基直接连接的化合物,叫作羧酸。
羧基是由羰基和羟基组成的基团,它是羧酸的官能团,为羧基—COOH。
确切地说是一个氢原子共享2个氧原子因为C与2个氧原子之间形成大Π键,故2个O对H的作用是等价的。
由羰基和羟基组成的一价原子团,叫做羧基。
羧基的性质并非羰基和羟基的简单加和。
例如,羧基中的羰基在羟基
的影响下变得很不活泼,不跟HCN、NaHSO3等亲核试剂发生加成反应,而它的羟基比醇羟基容易离解,显示弱酸性。
在羧酸盐的阴离子中,由于电子的离域作用,发生键的平均化。
因此它的两个碳氧键实际上是完全相等的。
另外,羧基不能被还原成醛基,要还原羧基必定是用很强的还原剂(LiAlH4),生成的醛会立即被还原。
此外由于羧基的特殊结构,使它还具有一定醛基(-CHO)的性质。
6.吡啶
吡啶,有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。
可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,故又称氮苯,无色或微黄色液体,有恶臭。
吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。
吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料等)的原料。
7.吡咯
含有一个氮杂原子的五元杂环化合物。
分子式
C4H5N。
吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。
无色
液体。
沸点130~131℃,相对密度0.9691(20/4℃)。
微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
吡咯在微量氧的作用下就可变黑;松片反应给出红色;在盐酸作用下聚合成为吡咯红;对氧化剂一般不稳定。
它可以发生取代反应,主要在2位或5位上取代。
在15℃时,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。
吡咯形式上是一个二级胺,但在稀酸中溶解得很慢;环上的氢被烷基取代后碱性增强,可形成不溶解的盐。
吡咯可与苦味酸形成盐;还可还原成二氢和四氢吡咯。
吡咯可用1,4 -二羰基化合物与氨反应制取,工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。
吡咯与苯并联的化合物称为吲哚,是一个重要的化合物。
有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用,例如,叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。
四氢吡咯是一个重要的试剂,它与酮反应失水形成烯胺,即氨基旁有一个碳-碳双键。
例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。
一般而言,用吡咯为原料进行实验之前,要重新蒸馏后再使用,因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯(黑色固体)。
中文名称:吡咯
英文名称:pyrrole
中文名称2:氮(杂)茂
英文名称2:divinylenimine
CAS No.:109-97-7
分子式:C4H5N
分子量:67.09
8.三唑
三唑
通用名:三唑(1,2,4-1H-Triazole)
化学名:1,2,4-1H-三唑,1,2,4-1H-三氮唑,1,2,3-1H-三唑,1,2,3-1H-三氮唑
9.呋喃
呋喃
呋喃,是最简单的含氧五节杂环化合物。
无色液体。
有特殊的气味。
有麻醉和弱刺激作用,极度易燃。
吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。
呋喃环具芳环性质,可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应,主要用于有机合成或用作溶剂。
10.杂环化合物
杂环化合物(heterocyclic compound)
杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物。
构成环的原子除碳原子外,还至少含有一个杂原子。
杂原子包括氧、硫、氮等。
从理论上讲,可以把杂环化合物看成是苯的衍生物,即苯环中的一个或几个CH被杂原子取代而生成的化合物。
杂环化合物可以与苯环并联成稠环杂环化合物。
最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化
合物等[1]。
五元杂环化合物有:呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑、唑等。
六元杂环化合物有:吡啶、吡嗪、嘧啶等。
稠环杂环化合物有:吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
杂环化合物中,最小的杂环为三元环,最常见的是五、六元环,其次是七元环。
化学命名
杂环化合物常以俗名命名,较少用系统命名。
系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。
例如,含两个不饱和键的环戊二烯称为茂,与之相应的一种杂环化合物,例如吡咯,可以看成是由NH取代了茂中的CH2而成,称为氮(杂)茂。
依此类推,吡啶称为氮(杂)苯,喹啉称为氮(杂)萘等,但一般仍习惯于用俗名命名。
杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环,另半部分表明杂原子的种类。
例如,以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环;以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环,这些
字是根据英文字的尾音创造的,其中咯、唑表示为五元含氮杂环,其余的指六元含氮杂环。
杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目,例如:二唑,表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。
在环中不同的原子可有不同的排列方式,命名时各原子的位置编号遵循下列原则:①只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环,杂原子编最小号。
②含两个不同杂原子时,不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮,例如1,2,3-?二唑,氧在第一位,两个氮原子分别在第二和第三位,其余为碳原子的五元杂环化合物。
存在分布
杂环化合物广泛存在于自然界,与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。
此外,还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物,其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。
当然还有其他的。