有机化学基本反应类型

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中新口腔
有机反应类型——氧化反应
• 原理:有机物得氧或去氢 • 包括:
燃烧反应、被空气(氧气)氧化、(醇是去氢氧化) 被酸性KMnO4溶液氧化, 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 (O3,Zn/HCl,双键断裂,原双键碳变为C=O)
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有机反应类型——氧化反应
• 说明: – 有机物一般都可以发生氧化反应,此过程发生 了碳碳键或碳氧键的断裂 – 醇氧化的规律: 伯醇氧化生成醛,如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮,如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化,如(CH3)3COH – 多官能团物质被氧化的顺序看信息
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有机反应类型——缩聚反应
• 说明
– 缩聚反应生成高分子和小分子,如H2O – 若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连
接,如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等,则 该高分子是缩聚反应的产物
– 判断缩聚反应的单体(水解法):
• 先判断缩聚类型,再解聚
• 解聚方法:先断开羰基与氧原子(或氮原 子)之间的键,然后给羰基加上羟基,给 氧或氮接上氢原子,链节两端的羰基、氧 或氮也按此法接上羟基或氧原子
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有机反应类型——知识归纳
• 书写有机化学反应的注意事项 –写有机物的结构简式及反应条件 –不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚 反应生成的H2O;卤代反应生成的HX等 –配平:如醇、醛的催化氧化、银镜反应 –专用名词不能出错 如,苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝 化”写“消化”, “水浴”写成“水狱”, “褪色”写成“腿色”
酸性KMnO4溶液 H2、催化剂
不饱和有机物或苯的同系物侧 链上的氧化反应
不饱和有机物的加成反应
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有机反应类型——加成反应
• 原理:“有进无出” • 包括:烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物
与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与 H2加成
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有机反应类型——加成反应
Байду номын сангаас
无机物/有机物
X2 HNO3 H2SO4
醇 HX 醇 酸溶液或碱溶液 碱溶液
H2O H2O
反应名称 卤代反应 硝化反应 磺化反应 脱水反应 取代反应 酯化反应 水解反应 水解反应 水解反应 水解反应
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1、卤代反应
烷烃的卤代,苯系芳烃的卤代,苯酚的卤代。
CH4+ Cl2→(条件、现象、产物、物质的量
C 17H35C O O C H2 C 17H35C O O C H + C 17H35C O O C H2
NaOH→
(条件、现象、应用)
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7、其它反应
(1)CaC2+H2O→ (2)2C2H5OH→ (3)C2H5OH+HBr→ (4)CH3COONa+ NaOH→
(条件、现象、应用)
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有机反应类型——消去反应
• 原理:“无进有出” • 包括:醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃
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有机反应类型——消去反应
• 说明: –消去反应的实质:—OH或—X与所在碳相邻 的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 –不能发生消去反应的情况:—OH或—X所在 的碳无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢( 注意区分不能消去和不能氧化的醇) –有不对称消去的情况,由信息定产物 –消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热; 卤代烃是NaOH醇溶液+加热
• 类型(联系书上提到的高分子材料):
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有机反应类型——显色反应
• 包括 – 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 – 淀粉遇碘单质显蓝色 – 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 – 多羟基物质(甘油、葡萄糖)与新制 Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
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有机反应类型——酯化反应拓展
• 机理:一般为羧酸脱羟基,醇脱氢
• 类型
– 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯 – 二元羧酸和二元醇
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有机反应类型——还原反应
• 原理:有机物得氢或去氧 • 包括:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成
, 硝基被还原为氨基 (如硝基苯被Fe+HCl还原 为苯胺) • 说明:“氧化”和“还原”反应是针对有机物 而言的,有机物被氧化则定义为氧化反应,有 机物被还原则定义为还原反应
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有机反应类型——加聚反应
④加成前后的有机物的结构将发生变化, 烯烃变烷烃,结构由平面形变立体形; 炔烃变烯烃,结构由直线形变平面形;
⑤加成反应是不饱和化合物的较特有反应 ,另外,芳香族化合物也有可能发生加
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有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加热 • 和水加成时,一般在一定的温度、压强和催化
制乙炔,烯与炔加溴,烯、炔及 苯的同系物被KMnO4氧化,中苯新酚口腔
有机反应类型——知识归纳
反应条件 反应类型
NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热
浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃ 溴水
酯和糖类的水解反应
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有机反应类型——知识归纳
反应条件
常见反应
催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化
催化剂 加热
烯、炔、苯环、醛加氢,
烯、炔和HX加成,醇的消去和氧 化,乙醛和氧气反应,酯化反应
水浴加热
制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、 乙酸乙酯水解
只用催化剂 苯的溴代
只需加热
卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反 应
不需外加 条件
• 部分酯化生成普通酯和1分子H2O, • 或生成环状酯和2分子H2O, • 或生成高聚酯和2n H2O – 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通 酯,也可以生成环状酯,还可以生成高聚酯 。如乳酸分子
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有机反应类型——酯化反应拓展
• 乙二酸和乙二醇酯化
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有机反应类型——酯化反应拓展
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有机反应类型——还原反应
• 原理:有机物得氢或去氧 • 包括:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成
, 硝基被还原为氨基 (如硝基苯被Fe+HCl还原 为苯胺) • 说明:“氧化”和“还原”反应是针对有机物 而言的,有机物被氧化则定义为氧化反应,有 机物被还原则定义为还原反应
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有机反应类型——加聚反应
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5、水解反应
(1)H2NCH2CONHCH2COOH+H2O→ (2)C12H22O11(蔗糖)+H2O→ (3) C12H22O11(麦芽糖)+H2O → (4)(C6H10O5)n(淀粉)+H2O → (5)(C6H10O5)n(纤维素)+H2O →
(条件、现象、应用)
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6、皂化反应
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有机反应类型——消去反应
• 原理:“无进有出” • 包括:醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃
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有机反应类型——消去反应
• 说明: –消去反应的实质:—OH或—X与所在碳相邻 的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 –不能发生消去反应的情况:—OH或—X所在 的碳无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢( 注意区分不能消去和不能氧化的醇) –有不对称消去的情况,由信息定产物 –消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热; 卤代烃是NaOH醇溶液+加热
有机反应类型——加成反应
• 原理:“有进无出” • 包括:烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物
与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与 H2加成
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二、加成反应
① 是一类有机反应;
② 加成反应发生在不饱和碳原子上;
③该反应中加进原子或原子团,只生成一 种有机物相当于化合反应),只进不 出。
剂条件下
• 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生 两种产物
• 醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成,而 羧基和酯的C=O不能发生加成反应
• 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能 团时,和氢气的加成反应可同时进行,也可以 有选择地进行,看信息而定
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(条件、现象、应用)
(1)C=C与H2、X2、HX、H2O: ( 2 ) C≡C 与 H2 、 X2 、 HX 、 H2O: (3)苯与H2 (4)醛与氢气加成: (5)油脂氢化:
② 是原子或原子团与另一原子或原 子团的交换;
③ 两种物质反应,生成两种物质, 有进有出的;
④ 该反应前后的有机物的空间结构 没有发生变 化;
⑤ 取代反应总是发生在单键上;
⑥ 这是饱和化合物的特有反应。
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有机反应类型——取代反应
有机物 烷,芳烃,酚 苯及其同系物 *苯的同系物
*醇 *醇 酸 酯 卤代烃 二糖多糖 蛋白质
有机化学
有机物的基本反应类型
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有机化学反应:
• 有机反应主要包括八大基本类型: 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反 应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显 色反应,
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有机反应类型——取代反应
• 原理:“有进有出” • 包括:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
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一、取代反应
① 是一类有机反应;
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有机反应类型——氧化反应
• 原理:有机物得氧或去氢 • 包括:
燃烧反应、被空气(氧气)氧化、(醇是去氢氧化) 被酸性KMnO4溶液氧化, 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 (O3,Zn/HCl,双键断裂,原双键碳变为C=O)
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有机反应类型——氧化反应
• 说明: – 有机物一般都可以发生氧化反应,此过程发生 了碳碳键或碳氧键的断裂 – 醇氧化的规律: 伯醇氧化生成醛,如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮,如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化,如(CH3)3COH – 多官能团物质被氧化的顺序看信息
• 类型(联系书上提到的高分子材料):
– 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃) – 1,3-丁二烯型加聚(破两头,移中间) 天然橡胶(聚异戊二烯) 氯丁橡胶(聚一氯丁二烯) – 含有双键的不同单体间的共聚
乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚), 丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚)

++ Br2
C H3
+ Br 2
OH
+ Br2
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2、硝化反应:
苯的硝化:
+ HNO3
C H3
+ 3HONO2
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3、磺化反应:
苯的磺化:
+ H2SO4
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4、酯化反应:
醇和羧酸酯化,醇和无机酸的酯化 CH3COOH+C2H5OH → HOOCCOOH+C2H5OH → HOOCCOOH+HOCH2CH2OH→ C2H5OH+HNO3→ (条件、现象、应用)
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有机反应类型——加聚反应
• 说明 – 单体通常是含有C=C或C≡C的化合物 – 链节与单体的相对分子质量相等 – 产物中仅有高聚物,无其它小分子,但生成 的高聚物因n值不同,是混合物 – 由加聚产物判断单体的“二、四”法
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有机反应类型——缩聚反应
• 类型 – 酚醛缩聚(高聚物链节中含酚羟基) 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂(电木) – 氨基酸缩聚(高聚物链节中含酰胺键) 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 – 醇酸缩聚(高聚物链节中含酯基) 乙二醇和乙二酸(或对苯二甲酸)的缩聚
• 和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加热 • 和水加成时,一般在一定的温度、压强和催化
剂条件下 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生
两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成,而
羧基和酯的C=O不能发生加成反应 • 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能
团时,和氢气的加成反应可同时进行,也可以 有选择地进行,看信息而定
酯化反应或苯环上的硝化反 应
醇的消去反应 *醇生成醚的取代反应 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
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有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
液Br2、Fe粉 X2、光照 O2、Cu、加热 O2或Ag(NH3)2OH 或新制Cu(OH)2
苯环上的取代反应 烷烃或芳香烃烷基上的卤代 醇的催化氧化反应 醛的氧化反应
• 其它酯 – 硝化甘油(三硝酸甘油酯) – 硝酸纤维(纤维素硝酸酯) – 油脂(硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸 甘油酯) – 苯酚中的羟基也能发生酯化反应(且水解后 还消耗NaOH)
中新口腔
有机反应类型——知识归纳
• 反应条件不同,反应不同 – 温度不同,产物和反应类型不同: 如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应 – 溶剂不同,产物和反应类型不同: 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应 – 催化剂不同,反应不同: 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反 应
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