玄参的化学成分及质量控制研究进展_季金玉

玄参的化学成分及质量控制研究进展
季金玉1, 张 云 1, 丛晓东 1, 蔡宝昌1, 2
( 1. 浙江中医药大学 中药炮制技术研究中心, 浙江 杭州 310053; 2. 南京中医药大学 江苏省中药炮制重点实验室, 江苏 南京 210049)
摘 要: 参 考阅读近几年来国内外与玄 参研究 相关的 文献, 对玄参 的化学 成分及 其质量控 制方法 进行 了综
Advances in Research o f Chem ica lConstituents and Qua lity Contro l o f Scrophularia N ingpoensi
JI Jin-yu 1, ZHANG Yun1, CONG X iao-dong1, CA I Bao-chang 1, 2 ( 1. Research C en ter of TCM Process ing Technology, Zhejiang Ch ineseM ed ical U n iversity, H angzhou 310053, Zhejiang, Ch ina; 2. Jiangsu K ey Laboratory of Ch ineseM ed icine Process ing, N anjing U n iversity of C hinese M edicine, N an jing 210029, J iangsu, Ch ina)
K ey w ords: scrophularia ningpoensis; chem ica l constituen;t qua lity contro;l advances in re search
玄参为玄参科植物 玄参 Sc rophu la ria ningpoensis Hem sl 得到总共 25个环烯醚萜 类化合 物, 分 别含 水溶性 成分: 哈
( sc ropo lioside A ) Ú 等。 化合 物 Ñ 、Ò 、Ó 、Ô 、Õ 和 Ö 的母 华
核类型为图 1, 化合 物 ×、Ø 、Ù 和 Ú 的 母核类型 为图 2[3 ]。
中 医
Chen[4] 等在 用乙醇 对玄 参根 部进行 生物 提取时 发现 了三
药
收稿日期: 2010 - 07 - 17 基金项目: 科技部 / 十一五 0重大新药创制科技重大专项
从玄参分得 10个 脂溶 性化 合物 分别 为: 3 - O - 乙酰 基 - 2 - O - 阿魏酰 基 - A - L - 李鼠糖 ( Ñ )、3 - O - 乙酰
苯丙素类是玄参中的另一大成 分, 迄 今为止 共发现 13 种苯丙素 类 化 合 物, 其 中 水 溶 性 成 分 为 安 格 洛 苷 C an-
- feru loy l B - fruc to furano sy l - ( 2 - - > 1 ) - O - A - g luco-
pyranosy l - ( 6 - - > 1) - O - A - g lucopy ranoside ( 5)。
1. 4 其它成分
图 3 6c-O - cinnam oy lharpagide结构 1. 2 苯丙素苷类
分的含量百度文库非常高。质量控制的手段有多指标性含量测定
sc rophu lo side B4×、6 - O - 甲基 梓 醇 ( 6 - O - me thy lca tal-
及指纹图谱等。本文对玄参的化学成分及其质量控制方法 进行了详细的综述。 1 化学成分 1. 1 环烯醚萜类
该类成分在玄参的叶、果实、种子、幼嫩枝、树皮和根中 均有分布, 其 含量以根 > 茎、叶 > 花、果实 > 种子的 顺序排 列。迄今为止, 玄参属环烯醚萜类成分 共发现了 27个化合 物, 可将其分成 4类: 九碳骨架的环戊烷型、7, 8 -环戊烯型 和 7, 8 -环氧环戊烷型和 变异环烯醚 萜。在玄参根 中分离
的干燥根, 始载于 5神农本草经 6, 玄参 主要分 布于东 北、华 巴酯苷 Ñ 、爪钩 草酯苷即哈 帕苷 ( ha rpagoside ) Ò 、6 - O - B
北与华东地区。冬季茎 叶枯萎 时采挖, 除去 根茎、幼 芽、须
- D -吡喃半乳糖基哈帕酯 苷 Ó 、8 - O - 阿魏酰 基哈 帕苷
5[6 ]。
V o.l 28 N o. 12 D ec. 2 0 1 0
图 1 化合物 Ñ Ò Ó Ô Õ Ö 的母核类型
图 4 化合物 Ñ Ò Ó Ô 的母核类型
图 5 化合物 Õ Ö × Ø Ù 的母核类型 1. 3 芳香糖苷类
图 2 化合物 ×Ø Ù Ú 的母核类型
chen等 [4] 在玄 参根 的乙醇 提取 物中发 现了 5个 芳香 糖苷类新物 质, 分 别为 2 - ( 3 - hyd roxy - 4 - m e thoxypheny l) ethy l O - A - arabinopy ranosy l - ( 1 - - > 6) - O - A -
甲氧基肉桂酸 ( Õ )、4 -羟基 - 3 -甲氧基肉桂 酸 ( Ö )、5 羟甲基 糖 醛 ( × )、熊 果 酸 ( Ø )、B - 谷 甾 醇 ( sitosterol)
sibirioside A (即 6 - O -反式 肉桂酰 基 - 1 - O - A - D -呋 ( Ù )、B -谷甾 醇葡萄 苷 ( X )。化 合物 Ñ 、Ò 为新 化合 物,
乙酰基 - 3c -肉桂酰基 - 2c -对甲氧基肉桂酰 基 - 6 - O -
鼠李糖基梓 醇 ( 4c - ace ty l - 3c - cinnam oy l - 2c - p - m e-
thoxyc innam oy l- 6 - O - rhamm oy lcata lpo l) Ù 、士可玄参 苷 A 中
作者简介: 季金玉 ( 1986 - ) , 女, 江苏丹阳 人, 硕士 研究生, 研究 方 向: 中药药剂学。
环烯迷萜糖苷类物质 6c - O - cinnam oy lha rpag ide, 其 结构如 图 3。
2507
第 28 卷 第 12期 2 0 1 0年 1 2月
中华中医 药学刊
CH INESE ARCH IVES O F TRAD IT IO NA L CH INESE M ED IC INE
述。目前其主要化学成分为环烯醚萜类、苯丙素苷类、芳香 糖苷类等; 目前主 要的质量控 制手段有多 指标性 含量
测定及指纹图谱等, 为深入研究玄参提供进一步参考。
关键词: 玄 参; 化学成分; 质量控制; 研究进展
中图分类号: R285. 5
文献标识码: A 文章编号: 1673 - 7717( 2010) 12 - 2507 - 04
基 - 2 - O -对羟基肉桂酰基 - A - L -鼠李糖 ( Ò ) 、肉桂酸 ( c innam icacid) ( Ó )、4 -羟基 - 3 -甲 氧基苯 甲酸 ( Ô )、对
grosideCÑ 、赛斯 坦苷 D cistanosideDÒ 、阿 克替 苷 ac teo side Ó 、去咖 啡 酰 阿 克 替 苷 decaffeoy lacteo sideÔ 、斩 龙 剑 苷 A
DOI：10.13193/j.archtcm.2010.12.45.jijy.041
第 28 卷 第 12期
中华中医 药学刊
2 0 1 0年 1 2月
CH INESE ARCH IVES O F TRAD IT IO NA L CH INESE M ED IC INE
V o.l 28 N o. 12 D ec. 2 0 1 0
po l) Ø , 玄参环醚即 7 -羟基 - 9 -羟甲基 - 3 -氧 -双环 [4
- 3 - 0] - 8 - 壬烯 ( 7 - hydroxy - 9 - hydroxyme thy l - 3 -
oxo - b icyc lo [4 - 3 - 0 ] - 8 - nonene )、玄参 三酯 苷即 4c -
( 2009ZX 09308)
个新环烯醚萜 类化合 物: 6c - O - caffeoy lharpag ide ( 1 ), 6c -O - feru loy lharpag ide ( 2) 和 6c - O - B - g lucopy rano sy l 学 harpagoside( 3)。 N iu等 [5 ]在玄参根部分分离出了一个新的 刊
- ( 1 - - > 6) - O - B - glucopy rano side ( 3), 6 - O - c in-
nam oy lB - fructo furanosy l - ( 2 - - > 1) - O - A - g lucopy r-
anosy l - ( 6 - - > 1) - O - A - glucopy rano side ( 4) , 和 6 - O
Rham nopy ranosy l - ( 1 - - > 3 ) - O - B - g lucopy ranoside
( 1) , pheny lO - B - xy lopy ranosy l - ( 1 - - > 6) - O - " -
g lucopy rano side ( 2) , 3 - m e thy lpheny l O - B - xy lopy rano sy l
根及泥 沙, 晒 或 烘至 半 干, 堆 放 3 ~ 6 天, 反 复 数次 至 干 Ô 、8 - O - ( 2 -羟基肉桂酰基 ) 哈帕苷 Õ , 其中以哈 巴酯苷
燥 [1 ]。玄参为咸寒 之品, 质 润多 液, 功 能滋 阴 降火、解 毒、 的含量最高, 达到 0. 37% [2 ], 另外还含有 6c - O -乙酰哈帕
C 的含量最高, 达到 0. 21% [2]。另外, 还含有 4 - O - (对甲
3 - O - B - D - g lcopy ranoside)、葡萄糖 、果 糖、蔗 糖、天 冬酰
中 华
氧基肉桂酰基 ) - A - L -鼠李 糖 Õ 、3 - O -乙 酰基 - 2 - O 胺、微量二萜化合物柳杉醇及三萜皂苷、黄酮苷元、挥发 油、
喃果糖基 - B - D -吡喃葡萄糖 )、4 - O -咖啡 酰基 - 3 - O 化合物 Ô 、Õ 、×、Ø 为首 次从该 植物中 分得。玄 参中 还含
- A - L -吡喃鼠李糖基 - D -吡喃 葡萄糖 , 其 中安 格洛苷 B -谷甾醇 - 3 -O - B - D -吡喃葡 萄糖苷 ( B - sitostery l -
A bstrac:t The rev iew summ ed up the chem ical constituents and analy ticalm e thods o f scrophu la ria ningpoensis referring to the interna l and overseas pe rtinent lite ra tures pub li - shed in recent yea rs. T he ma jor chem ica l constituen ts of scrophularia ningpoensis are irido id g lyco sides and pheny lpropano id g ly co sides; the m ajor qua lity contro l are m ulti - index assay ing, finger prin ting and so on. The pape r is w ritten in o rder to prov ide som e inform a tion fo r furthe r lucubra te.
利咽等, 为临床常用 中药。玄 参主要含环烯醚萜苷类、苯丙 苷 ( 6c - O - ace ty lha rpagoside) Ö 、1 -脱羟基 - 3, 4 -二氢桃
素苷类、芳香糖苷类等, 其中环烯迷萜苷类和苯丙素苷类成 叶珊 瑚 苷 元 ( 1 - dehydroxy - 3, 4 - dihydroaucub igenin) 、