Chapter 1 绪论4学时
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6
地球上现在有103种元素 为什么将碳化物单独分开？ 有机物数目特别多，且增加很快
1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性 1、碳通常以共价键与其它原子相连 结构上
Covalent Bond
1880年 1910 1940 1961
12,000种 150,000
39 40
本课程共112学时，理论56，实验
主讲教师：王龙胜 副教授 轻工部化学与化工学院 E-mail: wangls1978@yahoo.com QQ:1905168874 Mobile Phone:15623685902 办公室：化工楼 H506 实验室：化工楼 H514
1
56。 分上下学期： 上学期：理论28，实验28 下学期：理论28，实验28
H O H H 104.5°
21
N H
H H N H H C H H O H
H H
C H 109.5°
H H
107.3°
22
• 1931年, Pauling提出了杂化轨道理论， 认为C、 N、O在与H原子成键时使用的是S轨道与P轨道 “混合”而成的杂化轨道 • 杂化轨道：能量相近的原子轨道经能量均化的 过程所形成的能量相等的轨道
HC
CH
H
C-H 键
35
• C≡C键：1键（sp-sp）+ 2 键（ p-p） • 2C－H键： 键（1s-sp）
36
不同杂化态碳原子的电负性差异
Molecular Orbital Theory 分子轨道理论
sp3 sp2 sp
sp杂化形式的轨道成键后，两成键原子间电子云密度最大的区 域最偏向该碳原子 可视为sp杂化的碳原子的电负性最大 即：s成分越多的杂化形式，可视为电负性越大
filled p orbitals
18
共价键的特点
（1）定域性：自旋相反的两个电子绕核做高速运动，属于成键
原子共同所有。电子对在两核之间出现的几率最大； （2）共价键的饱和性：已配对的未成对电子不能再与其它原子 的未成对电子配对； （3）共价键的方向性：原子轨道具有方向性，尽可能在电子云 密度最大的位置上重叠，因此共价键也具有方向性。 •两原子的原子轨道，相互交叠即 形成——共价键 •交叠越大，成键越牢固——最 大重叠原理 •例如： H2分子
37 38
要点：原子形成分子后，成键电子并不局限于某一
个原子或某几个原子之间，而是在整个分子 中运动。通过薛定谔方程可求出描述分子中 电子运动状态的波函数 (分子轨道）。成键 电子按一定规则填充在不同分子轨道中。
组合原则： 优点：将分子视为一个整体，某一电子的运动状态 不仅受某一原子的影响，而是受所组成分子的 原子的共同作用。 缺点：求解困难 改进：原子轨道线性组合法（LCAO） 即：将分子轨道视为所属原子轨道的线性组 合。
化学性质 Chemical Properties
稳定性不如无机物 Less stable 易燃 Inflammation 反应速度慢 Low reaction rate 副反应多 Side reaction
物理性质 Physical Properties
Low melting point 熔点低 Low boiling point 沸点低 High volatility 挥发性大 Often insoluble 多数难溶于水 Density often lower than water 比重一般比水小
5、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory
2 2 2 C 1S 2S 2P
2S22Px12Py12Pz0 2S22Px12Py12Pz1 2S22Px22Py12Pz1
20
N 1S22S22P3 O 1S22S22P4
√
×
19
事实上分子的键角并不等于原子轨 道间的夹角
• 如果C、N、O与H原子成键使用原子轨道P轨 道，则形成的应该是CH2 、 NH3、H2O；且H‐ C‐H， H‐N‐H，和H‐O‐H的键角应该是90°
when carbon atom is part of an organic structure, it can ‘mix’ the 2s and 2p orbitals of the valence shell in a process known as Hybridization. There are three possible types of Hybridization-sp3, sp2 and sp Hybridization
H
C H
H
头碰头
H H
H
Stuart模型
形成4个C-H 键
CH4
1个C-C键:键(sp3 -sp3) 6个C-H键:键(1s -sp3)
26
25
氮原子轨道的杂化过程 Bond in Amine
H* N * H * H
N H H
H
Head On
氮原子形成三个σ键
27
NH3
28
•sp2 Hybridization •To form a Planer Carbon
激发
wk.baidu.com
y
sp2
杂 化
120 ℃
x z
29 30
Bonding in Ethene
H C C H
H H
CH2=CH2
C-C
Bonding in Ethene
• C=C键：1 C-C 键（sp2-sp2）+ 1 C-C 键（ p-p）
键
H
• 4 C-H键：键（1s-sp2）
H H
H
C-H 键
2.8
0.8 既不容易得电子， 也不容易失电子 K
2.5 C
4.1 F
K
0.8
Ca
1.0
Cu
1.9
Zn
1.6
Ge
2.0
As
2.2
Se
2.5
Br
2.7
Electro negativity Ag
1.9
Cd
1.7
Sn
1.7
Sb
1.8
I
2.2
电负性
11 12
Hg
1.9
Pb
1.6
Bi
1.7
碳原子外层有四个电子：
C4+
ic diff ult
C4Or
2.1.1.2 Covalent bond 共价键
Ionic Bond Chemical bond Metal Bond
离子键 金属键
C C
C
C
eas
y
Covalent Bond 共价键
1、离子键 由原子或者分子失去电子而形成的离子称之为正离子或者阳离
总之：碳原子既不易得电子，又不易失电子 以共价键结合 外层有四个电子 可形成四根共价键
5
有机化合物和有机化学
1.1 Introduction and a brief history
有机化学 研究有机化合物及其化学原理的一门学科。
有机化合物 ：“ hydrocarbon and its derivatives”, and organic chemistry as “chemistry of hydrocarbon and its derivatives”. “碳氢化合物及其衍生物” －Schorlemmer
3
• 参考和阅读书目： • 1、《基础有机化学》 邢其毅等 第三版 高等 教育出版社 2、T. W. Graham Solomons,《Organic Chemistry》, 8th Ed.,2004, John Wiley & Sons, Inc. 3、《有机化学核心教程》 裴伟伟， 科学出版社 4、《有机化学》（第二版），（美）莫里森、博 伊德编，复旦大学化学系有机化学教研室译，科 学出版社，1993 • 5.刑其毅、徐瑞秋、裴伟伟编《基础有机化学习 题解答与接题示例》，北大学出版社，1998 • 6.http://zh.wikipedia.org/wiki/Wikipedia:%E9%A6% 96%E9%A1%B5 (维基百科中文网站)
4
1. Organic compounds and organic chemistry 第一部分
Part I Organic compounds and organic chemistry ‐‐‐‐‐‐ History 第一部分 有机化合物与有机化学 －－ 历史简介 Part II Fundamental Knowledge 第二部分 基础知识 ● Structure, reaction & Classification ● Formulas ● The Acids-bases Concept of the Organic Reaction ● Nomenclature
23
•sp3 Hybridization •To form a Tetrahedral Carbon
Energy
2p
2p
1s
2s
1s
2s
杂化
sp3 1s
tetrahedral shape
24
H
H
Bonding in Ethane
H C H H
Bonding in Methane
H
C H
H
CH3CH3
2.1.1.1 Carbon element 碳元素 H
2.2
Electronic Negativity of Familiar Element 第二周期 Be
1.5
Li
1.0
B
2.0
C
2.5
N
3.1
O
3.5
F
4.1
第四主族（IVA）
Na
0.9
Mg
1.2
Al
1.5
Si
1.7
P
2.1
S
2.4
Cl
共 价 键 的 类 型
头碰头 轨 道 轴 键 轴
肩并肩
键——沿轨道轴平行方向成键。重叠大、稳定、可沿键轴自由旋 转。σ-bonds are strong bonds with a circular cross-section formed by the head-on overlap of two atomic orbitals 键——沿轨道轴垂直方向成键。重叠小、不稳定、不能沿键轴旋转。 the π- bonds is formed by the side –on overlap of two half17
4．价键理论 Valence bond theory
价键理论中,价键的形成可看作是电子配对的结 果。
原子轨道：s
p
d
f
共价键具有方向性和饱和性。
15 16
原子核外电子排布规律: 1、Pauli不相容原理：每个轨道最多只能容纳两个电 子，且电子自旋方向相反 2、能量最低原理：电子尽可能占据能量最低的轨道 3、Hund规则：简并轨道（能级相同的轨道）只有被 电子逐一自旋平行地占据后，才能容纳第二个电子
2
QQ群：337336313
本学期课程教学内容及要求：（共56学 时，理论28，实验28）实验从第3/4周开 始
第一章 （4学时）绪论 有机化学理论基础和命名 第二章 （4学时）饱和烃 第三章 （6学时）不饱和烃 第四章 （4学时）芳烃 第五章 （4学时）对映异构 第六章 （4学时）卤代烃 第七章 （2学时）醇酚醚
9
第二部分 基础知识
2.1 Structure, Reaction & Classification 结构、反应与分类 2.2 Formulas 结构式 2.3 The Acids-bases Concept of the Organic Reaction
2.4 Nomenclature 命名
10
2.1.1 Organic structures 有机化合物的结构
13
子。 由原子或者分子得到电子而形成的离子称之为负离子或者阴离 子。依靠正负离子间的静电引力而成诚的化学键称之为离子键。 无方向性和饱和性。
14
2、金属键 金属原子的最外层电子容易脱离金属原子核的束缚，自由的在由正 离子所产生的势场中运动，这些自由电子与正离子相互吸引，使原 子紧密堆积起来，形成金属晶体。这种使金属原子结合成金属晶体 的化学键称之为金属键。 无方向性和饱和性。 3、共价键 两个或多个原子通过共用电子对而产生的一种化学键成为共价键 （covalent bond）。 1916年 路易斯
C-C 键
31 32
•sp Hybridization •To form a linear Carbon
Energy
2p
激发
p
2p
sp
1s
2s
1s
2s
sp
y 2Py
sp
杂 化
1s sp
2p
z
x
p
sp
2Pz
sp
33 Linear shape 34
C-C 键
Bonding in Ethyne
H
H C C H
CA统计
2、自身成键能力强
Link to each other easily
500,000 1750,000
65-70,年均新增26.2万个 1995-2000年均新增130万个 有机物总数 2600万(2000/10)
7
3、同分异构现象普遍存在
Isomerism
8
2 Fundamental Knowledge
地球上现在有103种元素 为什么将碳化物单独分开？ 有机物数目特别多，且增加很快
1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性 1、碳通常以共价键与其它原子相连 结构上
Covalent Bond
1880年 1910 1940 1961
12,000种 150,000
39 40
本课程共112学时，理论56，实验
主讲教师：王龙胜 副教授 轻工部化学与化工学院 E-mail: wangls1978@yahoo.com QQ:1905168874 Mobile Phone:15623685902 办公室：化工楼 H506 实验室：化工楼 H514
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56。 分上下学期： 上学期：理论28，实验28 下学期：理论28，实验28
H O H H 104.5°
21
N H
H H N H H C H H O H
H H
C H 109.5°
H H
107.3°
22
• 1931年, Pauling提出了杂化轨道理论， 认为C、 N、O在与H原子成键时使用的是S轨道与P轨道 “混合”而成的杂化轨道 • 杂化轨道：能量相近的原子轨道经能量均化的 过程所形成的能量相等的轨道
HC
CH
H
C-H 键
35
• C≡C键：1键（sp-sp）+ 2 键（ p-p） • 2C－H键： 键（1s-sp）
36
不同杂化态碳原子的电负性差异
Molecular Orbital Theory 分子轨道理论
sp3 sp2 sp
sp杂化形式的轨道成键后，两成键原子间电子云密度最大的区 域最偏向该碳原子 可视为sp杂化的碳原子的电负性最大 即：s成分越多的杂化形式，可视为电负性越大
filled p orbitals
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共价键的特点
（1）定域性：自旋相反的两个电子绕核做高速运动，属于成键
原子共同所有。电子对在两核之间出现的几率最大； （2）共价键的饱和性：已配对的未成对电子不能再与其它原子 的未成对电子配对； （3）共价键的方向性：原子轨道具有方向性，尽可能在电子云 密度最大的位置上重叠，因此共价键也具有方向性。 •两原子的原子轨道，相互交叠即 形成——共价键 •交叠越大，成键越牢固——最 大重叠原理 •例如： H2分子
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要点：原子形成分子后，成键电子并不局限于某一
个原子或某几个原子之间，而是在整个分子 中运动。通过薛定谔方程可求出描述分子中 电子运动状态的波函数 (分子轨道）。成键 电子按一定规则填充在不同分子轨道中。
组合原则： 优点：将分子视为一个整体，某一电子的运动状态 不仅受某一原子的影响，而是受所组成分子的 原子的共同作用。 缺点：求解困难 改进：原子轨道线性组合法（LCAO） 即：将分子轨道视为所属原子轨道的线性组 合。
化学性质 Chemical Properties
稳定性不如无机物 Less stable 易燃 Inflammation 反应速度慢 Low reaction rate 副反应多 Side reaction
物理性质 Physical Properties
Low melting point 熔点低 Low boiling point 沸点低 High volatility 挥发性大 Often insoluble 多数难溶于水 Density often lower than water 比重一般比水小
5、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory
2 2 2 C 1S 2S 2P
2S22Px12Py12Pz0 2S22Px12Py12Pz1 2S22Px22Py12Pz1
20
N 1S22S22P3 O 1S22S22P4
√
×
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事实上分子的键角并不等于原子轨 道间的夹角
• 如果C、N、O与H原子成键使用原子轨道P轨 道，则形成的应该是CH2 、 NH3、H2O；且H‐ C‐H， H‐N‐H，和H‐O‐H的键角应该是90°
when carbon atom is part of an organic structure, it can ‘mix’ the 2s and 2p orbitals of the valence shell in a process known as Hybridization. There are three possible types of Hybridization-sp3, sp2 and sp Hybridization
H
C H
H
头碰头
H H
H
Stuart模型
形成4个C-H 键
CH4
1个C-C键:键(sp3 -sp3) 6个C-H键:键(1s -sp3)
26
25
氮原子轨道的杂化过程 Bond in Amine
H* N * H * H
N H H
H
Head On
氮原子形成三个σ键
27
NH3
28
•sp2 Hybridization •To form a Planer Carbon
激发
wk.baidu.com
y
sp2
杂 化
120 ℃
x z
29 30
Bonding in Ethene
H C C H
H H
CH2=CH2
C-C
Bonding in Ethene
• C=C键：1 C-C 键（sp2-sp2）+ 1 C-C 键（ p-p）
键
H
• 4 C-H键：键（1s-sp2）
H H
H
C-H 键
2.8
0.8 既不容易得电子， 也不容易失电子 K
2.5 C
4.1 F
K
0.8
Ca
1.0
Cu
1.9
Zn
1.6
Ge
2.0
As
2.2
Se
2.5
Br
2.7
Electro negativity Ag
1.9
Cd
1.7
Sn
1.7
Sb
1.8
I
2.2
电负性
11 12
Hg
1.9
Pb
1.6
Bi
1.7
碳原子外层有四个电子：
C4+
ic diff ult
C4Or
2.1.1.2 Covalent bond 共价键
Ionic Bond Chemical bond Metal Bond
离子键 金属键
C C
C
C
eas
y
Covalent Bond 共价键
1、离子键 由原子或者分子失去电子而形成的离子称之为正离子或者阳离
总之：碳原子既不易得电子，又不易失电子 以共价键结合 外层有四个电子 可形成四根共价键
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有机化合物和有机化学
1.1 Introduction and a brief history
有机化学 研究有机化合物及其化学原理的一门学科。
有机化合物 ：“ hydrocarbon and its derivatives”, and organic chemistry as “chemistry of hydrocarbon and its derivatives”. “碳氢化合物及其衍生物” －Schorlemmer
3
• 参考和阅读书目： • 1、《基础有机化学》 邢其毅等 第三版 高等 教育出版社 2、T. W. Graham Solomons,《Organic Chemistry》, 8th Ed.,2004, John Wiley & Sons, Inc. 3、《有机化学核心教程》 裴伟伟， 科学出版社 4、《有机化学》（第二版），（美）莫里森、博 伊德编，复旦大学化学系有机化学教研室译，科 学出版社，1993 • 5.刑其毅、徐瑞秋、裴伟伟编《基础有机化学习 题解答与接题示例》，北大学出版社，1998 • 6.http://zh.wikipedia.org/wiki/Wikipedia:%E9%A6% 96%E9%A1%B5 (维基百科中文网站)
4
1. Organic compounds and organic chemistry 第一部分
Part I Organic compounds and organic chemistry ‐‐‐‐‐‐ History 第一部分 有机化合物与有机化学 －－ 历史简介 Part II Fundamental Knowledge 第二部分 基础知识 ● Structure, reaction & Classification ● Formulas ● The Acids-bases Concept of the Organic Reaction ● Nomenclature
23
•sp3 Hybridization •To form a Tetrahedral Carbon
Energy
2p
2p
1s
2s
1s
2s
杂化
sp3 1s
tetrahedral shape
24
H
H
Bonding in Ethane
H C H H
Bonding in Methane
H
C H
H
CH3CH3
2.1.1.1 Carbon element 碳元素 H
2.2
Electronic Negativity of Familiar Element 第二周期 Be
1.5
Li
1.0
B
2.0
C
2.5
N
3.1
O
3.5
F
4.1
第四主族（IVA）
Na
0.9
Mg
1.2
Al
1.5
Si
1.7
P
2.1
S
2.4
Cl
共 价 键 的 类 型
头碰头 轨 道 轴 键 轴
肩并肩
键——沿轨道轴平行方向成键。重叠大、稳定、可沿键轴自由旋 转。σ-bonds are strong bonds with a circular cross-section formed by the head-on overlap of two atomic orbitals 键——沿轨道轴垂直方向成键。重叠小、不稳定、不能沿键轴旋转。 the π- bonds is formed by the side –on overlap of two half17
4．价键理论 Valence bond theory
价键理论中,价键的形成可看作是电子配对的结 果。
原子轨道：s
p
d
f
共价键具有方向性和饱和性。
15 16
原子核外电子排布规律: 1、Pauli不相容原理：每个轨道最多只能容纳两个电 子，且电子自旋方向相反 2、能量最低原理：电子尽可能占据能量最低的轨道 3、Hund规则：简并轨道（能级相同的轨道）只有被 电子逐一自旋平行地占据后，才能容纳第二个电子
2
QQ群：337336313
本学期课程教学内容及要求：（共56学 时，理论28，实验28）实验从第3/4周开 始
第一章 （4学时）绪论 有机化学理论基础和命名 第二章 （4学时）饱和烃 第三章 （6学时）不饱和烃 第四章 （4学时）芳烃 第五章 （4学时）对映异构 第六章 （4学时）卤代烃 第七章 （2学时）醇酚醚
9
第二部分 基础知识
2.1 Structure, Reaction & Classification 结构、反应与分类 2.2 Formulas 结构式 2.3 The Acids-bases Concept of the Organic Reaction
2.4 Nomenclature 命名
10
2.1.1 Organic structures 有机化合物的结构
13
子。 由原子或者分子得到电子而形成的离子称之为负离子或者阴离 子。依靠正负离子间的静电引力而成诚的化学键称之为离子键。 无方向性和饱和性。
14
2、金属键 金属原子的最外层电子容易脱离金属原子核的束缚，自由的在由正 离子所产生的势场中运动，这些自由电子与正离子相互吸引，使原 子紧密堆积起来，形成金属晶体。这种使金属原子结合成金属晶体 的化学键称之为金属键。 无方向性和饱和性。 3、共价键 两个或多个原子通过共用电子对而产生的一种化学键成为共价键 （covalent bond）。 1916年 路易斯
C-C 键
31 32
•sp Hybridization •To form a linear Carbon
Energy
2p
激发
p
2p
sp
1s
2s
1s
2s
sp
y 2Py
sp
杂 化
1s sp
2p
z
x
p
sp
2Pz
sp
33 Linear shape 34
C-C 键
Bonding in Ethyne
H
H C C H
CA统计
2、自身成键能力强
Link to each other easily
500,000 1750,000
65-70,年均新增26.2万个 1995-2000年均新增130万个 有机物总数 2600万(2000/10)
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3、同分异构现象普遍存在
Isomerism
8
2 Fundamental Knowledge