中国药科大学有机试卷

中国药科大学有机试卷（一）
2004年至 2005 学年第1 学期 2004年 11 月11 日
一、用IUPAC 法命名下列化合物（10分）
CH 3CH 2CH 2CH
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH(CH 3)
2
CH 3
CH
3
CH
3
C
C
CH 3CH 2
H
CH
CH 3
CH
2
CH 2CH CH 2
CH 3CHCH
CH
CH 2C
CH
CH 3
Cl
NO 2
CH 3
C(CH 3)3
H
CH 3
C
2H 5
CH 2CH 3CH 3H
二、用结构式或反应式表示下列名词述语（8分）
1. 仲丁基自由基
2. σ－络合物
3．亲电加成 4. 过氧化物效应
5．烯丙基碳正离子 6. 溴鎓离子
7．Diels-Alder 反应 8．Lindlar 试剂
三、选择题（20分）
1．乙醇与二甲醚是何种异构体
A ．碳架异构 B. 位置异构 C ．官能团异构
D. 构型异构
2．ClCH 2CH 2Cl （Ⅰ），BrCH 2CH 2Br （Ⅱ），Br 2CHCHBr 2（Ⅲ），CH 3CH 3（Ⅳ）
四个化合物围绕C —C 键旋转时，它们的能垒大小顺序如何？ A ．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅳ B. Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ＞Ⅳ C ．Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅳ
D. Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ
3．下列化合物：CH 3CH ═CH —H （Ⅰ），CH 3C ≡C —H （Ⅱ），CH 3CH 2—H （Ⅲ）的C —H 键的键能大小顺序
A ．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ B. Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ C ．Ⅱ＞Ⅰ＞Ⅲ
C. Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ
4．下列化合物中指定的C —H 键长最短的为
C
C
CH 2CH 2H C
CH 3
H (A)
C H (C)
(B)
5．下列化合物中稳定性最大者为
A ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 C CH 3CH 2
H
C
CH 3H
C CH 3CH 2
H
C
H CH 3
B.
C.
6．下列一对化合物中沸点高者为
熔点高者为
C
CH 3CH 2
H C
CH 2CH 3H
C CH 3CH 2
H
C
H CH 2CH 3
(A)
(B)
7．下列自由基的相对稳定性顺序为
(I)
.
(III)
.
(IV)
.
(II)
.
A ．Ⅱ＞Ⅰ＞Ⅲ＞Ⅳ B. Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅳ＞Ⅰ C. Ⅱ＞Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ
C.
Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅳ＞Ⅰ
8．比较下列碳正离子的稳定性
+++
+A B C D
9. 乙苯在光照下一元溴化的主要产物是
CHCH 3(D)CH 2C (C)CH 2CH 3
Br (B)
Br
CH 2CH 3
(A)H 2Br
10. C6H6+ (CH3)2CHCH2Cl 主要得到什么产物
A．PhCH2CH(CH3)2 B. PhC(CH3)3
C. PhCH(CH3)CH2CH3
D. Ph(CH2)3CH3
11. 下列化合物中，哪些双烯体能与亲双烯体发生D-A反应
A. I, II, III, IV
B. I, II, III
C. I, III
D. III
12. 下列化合物中哪些有芳香性
CH
2
O
OH
13. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是
14. 在下列共振结构式中，对共振杂化体贡献最大的是
15. 按硝化反应从易到难的成序是
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
Cl COCH
3
A: I > II > III > IV B: II > I > III > IV
C: I > II > IV > III
D: II > I > IV > III
16．试写出下列反应进程中A、B、C、D的结构
四、完成下列反应式（不反应者打“×”）（22分）
1.( )
①
A. B. C.
3
33
+
A.CH2=CHCH=CH2
B.
CH3CH=CHCH3
C.
CH3CH=CHCHO
D.
CH2=CHCl
( )
2.
( )
( )
( )
( )
②
③
④
⑤
⑥⑦
( )
+
3.( )
⑧
CH
3
C CCH
2
CH3
4.( )
⑨
3
、
H
2
O
2
, OH
②
⑩
5.( )
653
11
6.( )
2
12
7.( )
CHC CH
CH
3
CH
3
2
+
13
8.( )
C
2
H
5
C CC
2
H
5
3
CH
3
COOH
②
14
9.( )
HCl
15
10.( )
1617
2
3
11.
( )( )
+
COOCH
H
3
COOC
18
+( ) 12.
CH
3
CH CH
2
Br
2
/CH
3
+19
13.( )
C CH C
4
H
9
Li
+ n20
14.
( )
21
CHCH 2C
CH CH 2+ 15.( )
22
CH 2
O
3CCl O 3
16.
( )
五、写出下列反应机理（12分） C
H 3OH CH 3
H
+
CH 3
CH CH 2
+ H 2O
1.
(CH 3)2C
CHCH 2CH 2CH C(CH 3)H
+
CH 3
CH 3C(CH 3)2
2.
CH
CH
2
CH 3
H
+
六、推结构（12分）
1．有三种化合物A 、B 、C 分子式均为C 6H 12，三者都可使KMnO 4溶液褪色，将A 、B 、C 催化氢化都转化为3-甲基戊烷。

A 有顺反异构体，B 和C 不存在顺反异构体，A 、B 与HBr 加成主要得同一化合物D ，试写出A 、B 、C 、D 的结构式。

2．某一化合物（E ），分子式为C 7H 12，可吸收一摩尔氢，用KMnO 4氧化和臭氧氧化皆得同一产物（F ），F 为一对称化合物，试写出E 、F 构造式。

七、合成题（16分）
1．以环己烯为原料合成 Br Br
Cl
2．以两个碳以下的有机物合成
CH 3CH 2CCH 2CH 2CH 3
O
C
C
H
CH 3
CH 3H
C
C
H
CH 3
H CH 3
3.由
转化为
4．设计较好的合成路线由甲苯制备较纯的邻溴甲苯
5．由
中 国 药 科 大 学 有机化学 试 卷
2004年至2005学年第 1 学期 2005年 1 月 15 日
一、用IUPAC 法命名下列化合物（10分）
NOH
CHO CH 2CCH 2CH 3
2.
1.
C CH 2CHCH 3C
H
CH 3OH
Br
H
H CH 3
3.
4.
3)2
H
O CH 2CH 3CH 3H CH 3
6.
CH 3
H
C 2H 5
H CH 3CHO
5.
二、用结构式或反应式表示下列名词述语（5分）
1．DMSO
2．Wittig 试剂
CH 2Cl
Br
NO 2
3．Clemmenson 还原
4．Oppenauer 氧化
5．Baeyer-Villiger 反应
三、选择题（20分）
1．内消旋体2,3-二氯丁烷的优势构象的Newman 投形式是（ ）。

CH 3H
Cl
CH 3H Cl CH 3H
Cl
Cl H CH 3(A)
CH 3H
Cl
H Cl CH 3CH 3
H
Cl
H CH 3Cl
(D)
(B)
(C)
2．下列四对结构式，哪一对是等同的（ ）。

Cl F H H Cl H
F Cl
Cl F H (A)
Cl Cl H
Br H Cl Cl
H
Br H
Br Br
H Br
CH 3
H CH 3
CH 3Br
H
CH 3
H CH 3
(C)
CH 3
H
Cl H Cl CH 3CH 3
Cl
H
Cl H CH 3
(D)
(B)
3．一个天然醇C 6H 12O ，比旋光度[α]25
=+69.50，催化氢化后吸收一分子氢得一个新的醇，比旋光度为0，则天然醇结构是（ ）。

OH
CH 3CH 2CCH 3
CH
CH 2
CH 2CH CH 2
OH
CH 3
OH
CH 32OH
A
B
C
D
4．
生成哪种产物（ ）。

(CH 3)2CHOH
(CH 3)2CHCH 2CH 2OH
D
(CH 3)2CHOCH 2CH 3
B
(CH 3)2CHCH 2CH 3
OH C
A
5．(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应，主要产物是（ ）。

A ．（CH 3）3COCH 2CH 3 B.（CH 3）2C=CH 2 C ．CH 3CH=CHCH 3 D. CH 3CH 2OCH 2CH 3 6．下列化合物哪个能生成稳定的格氏试剂（ ）。

A ．CH 3CHClCH 2OH B. CH 3CH 2CH 2Br C. H 2C=CHCH 2Cl D. CH 3COCH 2CH 2Cl 7． 一对化合物的相互关系是（ ）。

A ．对映关系 B.非对映关系 C.相同化合物 D.不同化合物
8．1,2,3-三氯环已烷的下列四个异构体中，最稳定的异构体是（ ）。

A.
Cl
Cl
Cl C.
D.
B.
H Br CH
3C 2H 5
C 2H 5
CH 3H
Br 与(CH 3)2CHMgCl O H 3
O
+干乙醚+①
9．1，2-二溴环已烷有几种构型异构体（ ）。

A ．2 B ．3 C ．4 D ．5
10．下列化合物进行S N 1反应时，哪一个反应速率最快（ ）。

CH 3CHCH 2CH 2Br
CH 3CH 3CH 2C
Br
CH 3
CH 3
CH 3C CH 2Br
CH 3
3
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
A. B.C. D.
11．化合物（I ）和（II ）与AgNO 3醇溶液反应活性（ ）。

Cl
Cl
(I)
(II)
A ．I>II
B ．II>I
C ．相同
D ．无法比较
12．按S N 1反应，下列化合物的反应活性顺序应是（ ）。

CH 2Cl Cl
Cl ④
③
②
①
A ．①＞②＞③＞④
B ．①＞③＞②＞④
C ．③＞①＞②＞④
D ．③＞②＞①＞④
13．用KOH/C 2H 5OH 处理
， 主要产物为（ ）。

A ．反-4-甲基-2-戊烯 B ．顺-4-甲基-2-戊烯 C ．2-甲基-2-戊烯 D ．反-2-甲基-2-戊烯 14．下列四个化合物，不被稀酸水解的是（ ）。

O
OCH 3
O
O O
O O
O A.
B.
C.
D.
15．下列有机物哪一个能发生碘仿反应（ ）。

CHCH 3OH OH CH 3
H H CH 3
CH 3
OH A B
C D
16．下列试剂中，哪一个可用来区别顺和反-1,2-环戊二醇（ ）。

A ．丙酮 B ．溴化氢 C ．异丙醇铝 D ．氢化铝锂 17．为了合成烯烃CH 3CH 2CH 2CH=CH 2，应采用何种醇（ ）。

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3
OH B.(CH 3)2C CH 2CH 3
OH
(CH 3)2CHCHCH 3
OH
A.C. D.
18．下列化合物中哪个烯醇式含量最高?
19．在稀碱作用下，下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应（ ）。

(D) C 6H 5COCH 3
(C) Ph O O O
O
(B)
(A) CH 3COCH 2COOEt (CH 3)2CHCHCH 2CH 3Cl
A．HCHO + CH3CHO B．CH3CH2CHO + ArCHO C．HCHO + (CH3)3CCHO D．ArCH2CHO + (CH3)3CCHO 20．化合物CH3CH=CH2在1H-NMR谱中信号的种类是（）。

A．1 B．2 C．3 D．4
四、完成反应方程式（注意立体化学特征）
CH
3
OH
Cl①
1.
CH
3
CH
3 OH
KMnO
4 O
2.稀，冷
②③
CH CCH
2CH
2
CH
2
CHO MgBr
3.+④
2
Mg/乙醚
3
+
①
4.⑤⑥
(R)CH
3
CHCH
2
OH
.
5.⑦
C C
CH
3
H
CH
3
H
33
H
O
6.⑧⑨
OH
Ph
SOCl
2
7.⑩
OH
8.
13 Br
CHO
O
CH
3
9.
15
14
+
1718
PhCH
2
CHO PhCH
2
3
C
4
H
9
Li
11.
n-
O 20
2+
12.
2+
21
O
LiAlH 4
13.
22
C CH 3CH 2
H 3D H Br
14.
CH 2CH
CH CH
CH O 15.
24
25
Cl Cl
Mg 乙醚
33+①16.
26
O
17.
27
CH 3C
CH 2I
CH 3
CH 3
3CH 3CO 2H
18.
28
29
CH
3CH 2O CH 3CH 2O
CHCH 3CH 3
+19.
30
O
H CH 3
20.
五、推测结构（10分）
1．分子式为C 7H 11Br 的化合物A ，构型为R ，在无过氧化物存在下，A 和溴化氢反应生成异构体B （C 7H 12Br 2）和C （C 7H 12Br 2）。

B 具有光学活性，C 没有光学活性。

用1mol 叔丁醇钾处理B ，则生成A ，用1mol 叔丁醇钾处理C 得到A 和它的对映体，A 用叔丁醇钾处理得D （C 7H 10），D 经臭氧化，再还原水解可得2mol 甲醛和1mol 1,3-环戊二酮，试写出A 、B 、C 、D 的构型式。

2．化合物A （C 9H 12O ），IR 在3600~3200cm -1，760 cm -1，700 cm -1处有特征吸收。

1
H-NMR 谱数据如下：δ0.9(t ，3H)，1.6(m ，2H)，2.7(s ，1H)，4.4(t ，1H)，7.20(s ，5H)，试推测A 的结构。

六、写出下列反应机理（10分） OH
H
+
+
+
1.
CH 3CCH 2CH 2CH 2
O
O
2.
七、合成题（15分）
1． 由四个碳以下有机物为原料合成
O O
O O
2． 由苯、丙烯合成
3． 由乙醇合成3-甲基-3-戊醇
附加题（10分）
1． 试写出（2R ，3R ）-3-溴-2-戊醇−−
→−HBr
产物和机理
2． 写出
的反应机理
中 国 药 科 大 学 有机化学（理科基地） 试卷
2004年至2005学年第 2 学期 2005年 7 月 4 日
一、用系统命名法命名下列化合物（*处需标构型，10分）
C H C
CH 3O
3
H
C CH 3
BrCH 2
C
H COOEt
1.*
2.
OH CH 2CCH 3O C CHCH 2CH 2C CH
33CHCHO OH OH
H 3O
+
CH 3CON
N N
H N O
CH 3
CH 2Ph 3. 4.
N N H
N CO
CH 2CO 2H C H 3N C 6H 5 NO 3
CH 3
CH 3
5. 6..+
O OH
O
H CH 2OH
OC OH
H 3
O
OH
C CH
7. 8.
二、举例完成下列人名反应（6分） 1．交叉Claisen 酯缩合
2．Reformasky 反应
3．Schiemann 反应
4．Mannich 反应
5．Perkin 反应
6．Hunsdiecker 反应
三、选择题（8分）
1．比较下列化合物碱性大小（ ）
CHCH 2NHCH 3
CH 33
CHCH 2CH 2NH 2
CH 3CH 3
CHCH 2N(CH 3)2
CH 3CH 3
①
②
③
A ．①＞②＞③ B. ①＞③＞② C. ②＞①＞③
D. ③＞①＞②
2．下列化合物的酸性大小（ ）
CO 2H
CO 2H
NO 2
CO 2H
O 2
N O 2N
CO 2H
①②③④
A ．①＞②＞③＞④ B. ②＞③＞④＞① C. ②＞④＞③＞①
D. ③＞②＞④＞①
3．下列化合物的烯醇化程度大小（ ）
C CH 2CCH 3
O O ①C CH 2C
OC O O H 3
②C
CHC OC 3
O O H 3C
CHC OC 3O O H 3④
③
A ．①＞②＞③＞④ B. ④＞③＞②＞① C. ③＞②＞④＞①
D. ④＞①＞②＞③
4．下列化合物与重氮盐发生偶合反应活性大小（ ）
N H
N
N
N H ①
②④
③
A ．③＞④＞①＞② B. ①＞③＞④＞② C ．④＞①＞③＞②
D. ③＞①＞④＞②
5．下列化合物水解反应活性大小（ ）
CO 2Et
CO 2Et
Cl CO 2Et
CH 3CO 2Et
NO 2①
②
④
③
A ．①＞②＞③＞④ B. ④＞③＞②＞① C. ④＞①＞②＞③
D. ④＞②＞①＞③
6．下列化合物中，哪个沸点最高（ ）
A ．CH 3COCl
B. (CH 3CO)2O
C. CH 3COOCH 3
D. CH 3CONH 2
7．下列化合物中，哪个熔点最高（ ）
CO 2H
CO 2H
CH 3
CO 2H
Cl
CO 2H
NH 2
A. B. C. D.
8．下列反应中选择何氧化剂最佳（ ）
CHO COOH
A ．KMnO 4 B. CH 3COCH 3/[(CH 3)2CHO]3Al C ．CrO 3·吡啶
D. AgNO 3氨溶液
四、完成下列反应式（40分）
C 6H 5CH
CH
C 6H O 323
CH 3CHCH 3
OH
①
1.
CH 2COOH COOH
Ac 2O
2.
②
CO 2H
Br
KOH 2+
⑤
③
④
3.
C(CH
3)3
CH 3
4
⑥⑦
4.
CH 3COCH
2CH 2CO 2H
4
5.+
⑧
⑨
CO 2Et
COCl
6.
(CH 3CH 2)2Cd
⑩
C COOH CH 3C 211
+ CH 2N 2
7.
CO 2Et
O
CO 2Et
12
ErONa
13
H
,
CH 2CH 2OH OH
2
8.
14
15
O
CH 3
NaOH
16
9.
S
DMF POCl 3
17
10.
N H
N
3
18
19
2
11.
S
Li
N
CHO
THF H +
①20
12.
+
O
3321
13.
O
O
HC O CH 3
NaH
①3+②23
+14.
N
CH CH 2
CH 2(CO 2Et)2
+C 2H 5ONa C 2H 5OH
24
15.
NH O
O
KOH
CHCO
Cl 16.
OCH
2CH
CH 2
27
17.
C CONH 2CH 3
C 2
5
-18.
O N H
O CH 2CHCN
29
30
3+31
19.
CH H 24
32
20.
Cl
Cl 2
Na 2CO 3(H 233
+21.
34
22.
35
23.
h ν
CH 2CO 2Et
EtONa H +
①O O
O +
36
24.
O
O
37
EtMgBr
H
+
25.
C 6H 5CH 2CHO ClCHCO 2Et
CH 3
EtONa
38
26.+
CH 2Br Br NaCN
LiAlH 4
39
27.
O O
H OH
OH
OH
CH 2OH
3+40
Fischer投形式表示
28.
五、对如下反应给出可能的反应机理（10分）
1． α-卤代酮用碱处理时常发生重排（Favorskii, 法伏尔斯基重排），例如：
O
Cl
CH 3ONa
乙醚
COOCH 3
试写出该反应的可能机理。

O
O
NH 2
EtONa EtOH
N
EtO
O
2.
六、推测结构（6分）
1．有一酸性化合物A （C 6H 10O 4），经加热得到化合物B （C 6H 8O 3）。

B 的IR 在1820，1755cm -1有特征吸收，B 的1HNMR 数据为δ1.0(d,3H), δ2.1(m,1H), δ2.8(d,4H)。

写出化合物A 、B 的结构式。

2．化合物A （C 7H 15N ）用MeI 处理，得到水溶性盐B （C 8H 18NI ），将B 置于氢氧化银悬浮液中加热，得到C （C 8H 17N ），将C 用MeI 处理后再与氢氧化银悬浮液共热，得到三甲胺和化合物D ，D 用KMnO 4氧化可以得到一分子丁二酮和二分子甲酸，请推出A 、B 、C 、D 的结构。

七、根据指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）（20分）
1．以甲苯、乙醛为原料合成 N
CH 3
CH 3
2．以苯和甲苯为原料合成 N N OH
3．由甲醛、乙醛及丙二酸二乙酯合成 4．用乙酰乙酸乙酯、氯乙酸乙酯和二个碳以下的有机原料合成
HOOC
COOH
O
C
H 3C
H 3O
中国药科大学有机试卷（一）标 准 答 案
2004年至2005学年第一学期 2004年11月11日
专业：理科基地
一、用IUPAC 法命名下列化合物
1．2-甲基-4-正丙基-5-正丁基癸烷 2．6，8，8-三甲基双环[3.2.1]辛烷 3．1，7-二甲基螺[4.4]壬烷 4．Z-3-甲基-1，3-已二烯 5．3-烯丙基环已烯 6．6-甲基-4-庚烯-1-炔
7．6-氯-2-硝基萘 8．反-1-甲基-4-叔丁基环已烷 9．3，4-二甲基已烷
二、用结构式或反应式表示下列名词述语
1．323CH HCH C CH ⋅ 2．
3．CH 2=CH 2 + HBr → CH 3CH 2Br
4．
RCH CH
RCH 2CH 2Br
5．22CH CH H C =+
6．
C Br
+
7
．
X X
8．Pd-BaSO 4/少量喹啉
三、选择题
1．C 2．B 3．C
4．C 5．C 6．A ；B 7．D 8．D ＞C ＞B ＞A 9．D 10．B
11．C 12．A ，D ，F 13．B 14．B 15．A 16．A ． RCH 2CH 2X
B ．
R
CH 2CH 2
+
C ．
3
D ．
R CHCH 3
X
四、完成下列反应式（不反应者打“×”）
①
Br
②
OH
OH
③Cl
④
Br
⑤OSO 3H
⑥
Br
Br ⑦
Br
Cl
⑧
Br
⑨C C
H CH 2CH 3
H C
H 3
⑩
OH
CH 3
11 12Br
Br
13
CHCCH 3
O C
H 3
C
H 3
14
C
C
Et H
H
Et
15
Cl 16HC CH O
O 17OHCCH 2
CHO
18
2CH 3
2CH 3
19
CH 3CHCH 2Br
OMe
20
C CLi C 4H 10
21 CH 2=CHCH 2CH=CH 2 22O COCH 3
CH 2
五、写出下列反应机理
1．CH
3
CH=CH
2
H+
3
3
+
CH
3
CH
3
+
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
3
OH
2
+
2．(CH
3)
2
3
)
+
CH
3
CH
3
C(CH
3
)
2
+
TM
+
3．
CH
3
H
H+TM +
+
+
六、推测结构
1．A．CH
3
CH CCH
2
CH
3
CH
3B．
CH
3
CH
2
CCH
2
CH
3
CH
2C．
CH
2
CHCHCH
2
CH
3
CH
3
D．CH
3
CH
2
CCH
2
CH
3
Br
CH
32．E．F．
CH
32
CH
2
CH
23
O
O
七、合成题
1．
Cl
Br
2
Cl
Br
Br
2．
C
H Na
2NaC CNa
NaC
CH
3
CH
2
Br
2CH3CH2C CCH2CH
CH
2
=CH
2
CH
3
CH
2
Br
Hg
TM
HBr
3．
C C
CH
3
H
H
C
H
3
Br
2CH
3
CHCHCH
Br Br
NaNH
2CH CCH
3
3
(l)
4．
Me
Me
SO 3H
Br 2/Fe
Me
SO 3H
Br +Me
Br
5．
33
CH 3
Br 2
CH 3
Br
CH 3
Br
CH 3
Br
HNO 3H 2SO 4
NO
CH 3
Br
NO 2CH 2Cl
Br
Cl
中国药科大学有机试卷（二）标 准 答 案
2004年至2005学年第一学期 2005年1月15日
专业：理科基地
一、用IUPAC 法命名下列化合物
1．E-3-戊烯-2-酮肟 2．1-（2-甲酰基苯基）-2-丁酮 3．（1R ，2R ）-1-甲基-2-溴环已烷 4．E-4-苯基-4-已烯-2-醇 5．（2S ，3R ）-2，3-二甲基戊醛 6．（3R ，4R ）-2，4-二甲基-3-甲氧基已烷
二、用结构式或反应式表示下列名词述语
1．CH
33
O 2．RCH=PPh 3 3．
C O
2
4．R CH OH CH 3CCH 3
O 323R'
O 5．O
RCO 3H
O
O
三、选择题
1．B 2．D 3．B 4．D 5．B 6．B 7．A 8．D 9．B 10．C 11．A 12．B 13．C 14．C 15．A 16．A
17．A 18．C 19
．C 20．D
四、完成反应方程式
①
OH
CH 3
② ③
OH OH
④
OHCCH 2CH 2CH 2C
CMgBr
⑤
Cl
⑥
D
⑦
S
CH 3CHCH 2OH
CN
⑧C C
H 3H
O
CH 3
H
⑨
H 3
3 ⑩Cl
11O
12CHO OH CHO
13Br CH Me
O
14
OH
15O16
17 PhCH2 = PPh3 18 PhCH2CH = CHPh 19
C
O
H CH
20
CCH
3
O
H
O
2122
C
C
H
3
C
2
H
5
C
D
23
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
3
Br
OH
24Cl
MgCl
25
Cl
CHCH
3
OH
26
OH
27
CH
3
CCH
2
CH
3
CH
3
OOCCH
3
28 2EtI
29
O
H
O
H
CHCH
3
CH
3
30
O
H CH
3
CHO
五、推测结构
1．A．CH
3
Br
CH
2
B．
CH
3
Br
Br
CH
3C．
CH
3
Br
CH
3
Br
D．
CH
2
C
H
2
2．
2
CH
3 OH
六、写出下列反应机理
1．
OH
2
+
+
H
+
+ OH
H+
+
+
H
2
O
+
2．
O
O
OH
O O CH
2
CCH
2
CH
2
CH
2
CHO
O
CH
32
CH
2
CH
2
CHO
O
2
2
七、合成题
1．
CH 3
CHO HCHO
OH
稀HOCH 2C
CHO
CH 2OH
2OH HCHO OH
OH O
H O
H
CHO
CHO
TM
2．
H 2SO 4
3
SO 3H
ONa
H
+
OH
CH 3CH=CH NBS CH 2=CHCH 2
Br
OCH 2CH=CH
2
OMe
CH 2CCH 3
O CrO 3OMe
CH 2CHCH 3
OH
34
H 3O +
OMe
CH 2CH=CH CH 3I OH
CH 2CH=CH 2
3．
CH
2CH 3
O
CH 3CH 2CH 3CH 32CH OH CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBr
CH
3CH 2Mg
HBr
4+
H 3O
+
H 3O
②附加题
1．
C
H H Me C 2H 5H
+
Me
Et H
Br Me
H
Br Et H
+
Br
H Br H
Br
C 2H 5
CH 3
Br H Br H
C 2H 5
CH 3
2．
OH
+
H
+
OH OH
C
H 3CH C H 3CHCH 2CH 2CHCH
OH +
CH 3
H
+
H 2O
中国药科大学有机试卷（三）标 准 答 案
2004年至2005学年第二学期 2005年7月4日
专业：理科基地
一、用IUPAC 法命名下列化合物
1．R-3-（邻甲氧基苯基）-1-丁炔 2．E-3-甲基-4-溴-2-丁烯酸乙酯 3．N-甲基-N-苄基对甲苯甲酰胺 4．咪唑并[4,5-d]噁唑
5．4-（3-吡啶甲酰基）-2-咪唑乙酸 6．硝酸三甲基苯基铵
7．β-D （+）-吡喃葡萄糖甲甙 8．17β-羟基-17α-乙炔基雄甾-4-烯-3-酮
二、举例完成下列人名反应
1．
HC OEt O
CH 3CO 2Et
EtONa +
CH 2CO 2Et
O
2．
2CO 2Et
OH
C
Zn
C
O BrCH 2CO 2Et
3．
N 2BF 4
F
+
4．
O
2
O
CH 2NR 2
5．
CCH 3
O (CH 3CO)2O 32C CH 3
CHCO 2Na
6
．
C OAg O
Br 2
Br
CO 2AgBr
三、选择题
1．B 2．C 3．D 4．B 5．D 6．D 7．D 8．D
四、完成下列反应式
①
O COCH 3
CH 2
②
O
O
O
③Br CO 2H
④OH CO 2H
⑤O
O O
O
⑥CO 2H
C(CH 3)3
⑦
C(CH 3)3
CONH 2
⑧
CH 3CHCH 2CH 2CO 2H
OH
⑨
O
O
⑩
C 2H 5
O
CO 2Et 11
C 2C C
H 3CO 2CH 3
12
O
O
CO 2Et
CO 2Et
13
O
O
O
CO 2Et
14
O
O
15
CH 32CH 2CH 2CO 2Na
O
16
CH 32)3C O
O
O CCH 2
Cl
17
S
CHO
18N H
N CH CH 3
SO 3
C
H 3+
19
N H
N CH=CHPh
20S
CH N
OH
21O
O
22 HO(CH 2)5COONa 23
O O CHO
24
N
CH 2CH 2CH(CO 2Et)2
25
N O
O
CHCO 2Et
CH 3
26
CH 3CHCO 2Et
NH 2
27
CH 2CH=CH 2
O
28
C 2C C
H 3NH 2
29N
O
30N
O CH 2CH 2CH
+
31O
CH 2CH 2CN
32
H 3 33Cl
OH
NO 2
34
35
36
O C CHCO 2Et
OCH 2CH 2OH 37
OH
OH Et
Et
38C 6H 5CH 2CH CHCO 2Et
CH 3
O
39Br
CH 2CH 2NH 2
40CH 2OH CHO
五、对如下反应给出可能的反应机理
1．
O
Cl
CH 3
O
O
CH 3O
CO 2CH 3
2．
O
NH 2
O OEt EtOH
OH
NH 2
O OEt
2
N
H O OH EtO
2TM
六、推测结构
1．A ．
OH
OH
O O B ．
O O O
2．A．N
B．
N
I
+
C．
NMe
2D
．
七、根据指定原料合成下列化合物
1．CH
3
CHO
CH
3
CH=CHCHO
TM
CH
3
HNO
3
24
CH
3
NO
2
Fe/HCl
CH
3
NH
2
2．
H
2
SO
4SO3H NaOH ONa H
+OH
CH
3
CH
3
SO
3
H
CH
3
SO
3
H
NO
2
CH
3
NO
2
NO
2
CO
2
H
NH
2
CO
2
H
N
2
Cl
CO
2
H
+
TM
Fe/HCl
3．CH
3
CHO HCHO
3OH
稀(HOCH
2
)
3
CCHO HCHO
OH
浓
(HOCH
2
)
4
C SOCl2
(ClCH
2
)
4
C222
EtONa
H
+
+
TM
4．CH
3
CCH
2
CO
2
Et CH
3
CCHCO
2
Et
O
CH
2
CO
2
Et
CH
3
C CO
2
Et
O CH
3
CH
2
CO
2
Et
CH
3
CCHCH
2
CO
2
H
OCH
3
NaBH
4
+
TM O
22
CH
3
I
②。