第6章习题与参考答案

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第6章习题和参考答案

6.1用系统命名法命名下列各化合物。

(1)(CH3)2CHCH2CH2CH2Cl(2)CH3CH2CBr2CH2CH(CH3)2 (CH3)2C-C(CH3)2CH2Br

⑶⑷

C H3CCCH(CH3)CH2Cl

CH2CH2CH3

CH3

ClH

CC ⑸⑹

BrCH2CH3C HCHCH2CH3 Br

CH2CH3

(7)(8)

C6H5

C

Br Cl

H

C2H5

H

Br

H C2H5

Cl

(9)(10) Cl

H3SO

C

3H

CH3

(11)(12)

Br

C H2I

CH3

HCl

Br

(13)(14)

ClCl

CH

3

Br C H

3

Cl

C H3C2H5

(15)CH2CHCCBr(16)

H3C

H H

C C

H

C2H5

解:(1)3-甲基-1-氯戊烷;(2)2-甲基-4,4-二溴己烷;(3)2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷;(4)4-甲基-5-氯-2-戊炔;

6-1

(5)(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯;(6)2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷;

(7)(R)-1-苯基-1-溴丙烷;(8)(3R,4R)-3-氯-4-溴己烷;

(9)3-甲基-5-氯苯磺酸;(10)5-氯-1,3-环己二烯;

(11)顺-1-甲基-4-溴环己烷;(12)3-碘甲基环己烯

(13)(1S,2R,3R)-1-甲基-2,3-二溴环己烷;(14)(S)-2,2,3-三氯丁烷(15)4-溴-1-丁烯-3-炔;(16)(3E),(6R)-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯

6.2写出下列化合物的结构式。

(1)异丙基氯;(2)烯丙基溴;

(3)β-苯基乙基溴;(4)对氯苄基溴;

(5)新戊基碘;(6)叔丁基氯

(7)(S)-2-碘辛烷(8)6,7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷

(9)反-1-苯基-2-氯环己烷(10)1,2,3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象解:

(1)CH3CH2CH2CHCH3(2) B rCH2CHCH2

Cl

(3)(4)

CH2CH2BrCH2Br

Cl

CH3CH3

(5)I(6)H3CCCl

H3C

CCH2

CH3C H3

CH3

H (7) C6H13

I (8)

H3

C (9)

P h CH3C lCl

Cl

(10)

Cl

Cl ClClCl

Cl

Cl Cl

6.3写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。

(1)NaOH水溶液;(2)KOH醇溶液;(3)Mg+乙醚;(4)(3)的产物+D2O

6-2

(5)苯+AlCl3;(6)NaI的丙酮溶液;(7)CH3C≡CNa;(8)NaOC2H5解:

(1)CH3CH2CH2CH2OH(2)CH3CH2CHCH2(3)CH3CH2CH2CH2MgBr

CH

3

CHCH2CH3 (4)(5)(6)

CH3CH2CH2CH2D C H

3CH2CH2CH2I

(7)(8)

CH

3CH2CH2CH2CCCH3CH3CH2CHCH3OC2H5 6.4完成下列各反应式。

(1) CH3CH2CH

H3CCH

Cl

MgCH CH2(A)(B)(C)

无水乙醚

(2) +

CH3CHCH2Cl2500℃(A)+

Cl

2H2ONaOH

(B)(C)

(3) CH3CH2CHCH3H AgNO3

Br

(A)

,乙醇

(B)

OH

CHClCH3

(4)+ H2O

N aHCO3 Cl

(5)

C H3

NaCN

HBr(A)(B)

R-O-O-R

CH

3

(6) + Cl

2hνCH3CCNa

(A)(B)

CHBrCH2Br

(7)

②N aNH2

+ H

6-3

(8) C l N aOH/C

2H5OH

Mg(9)ClBr

无水乙醚

(10) ClCHCHCH

2Br+H2NCH3

H

(11) H C

3

H NaOH/C

2H5OH C6H5C l

C6H5

C2H5

(12) H3

C

H N aOH

HBr

C2H5

Cl

(13) H

3

C CH(CH3)2

O H

(14) BrC(CH

3)3

C2H5OH +(A)+(B)

NaOC2H5

H3

C

解:

⑴(A)(B)

CH3CH2CHCH3

C H 3CH2CHCH3

ClMgCl

(C)+

CH3CH2CH2CH3CH3CCMgCl

(2)(A)(B)+

CH2ClCHCH2CH

2CHCH2Cl C H

2CHCH2OH

ClOHClCl

(C) ClCH

2CHCH2

O

(3)(A)(B)+

CH

3CH2CHBrCH3CH2CH2CHCH3AgBr

ONO

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