有机化学第二章答案

9. 写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应，预计得到的 全部产物的构造式：
（1）正己烷
正己烷的一氯代产物有三种
CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl
CH3CH2CH2CHClCH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHClCH3
（2）异己烷
异己烷的一氯代产物有五种
ClCH2CHCH2CH2CH3 CH3 Cl
第二章 烷烃
1. 用系统命名法命名下列化合物：
CH2CH3
（1） CH3CHCHCH2CHCH3
CH3
CH3
2,5-甲基-3-乙基己烷
（2）(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3
CH(CH3)2
2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷
（3）CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3 3,4,4,6-四甲基辛烷
△H=-129·7 kJ.mol -1 E活＝5 kJ·mol -1
F + CFra Baidu bibliotek4
位 能
E活 H
HF + CH3
（5）3-ethyl-2-methylpentane (CH3)2CHCH(CH2CH3)2
（6）2,2,5-trimethyl-4-propylheptane CH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)CH2C(CH3)3
（7）2,2,4,4-tetramethylhexane CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)3
ClCH2CHCH2CHCH3 CH3
Cl CH2CCH2CH2CH3
CH3
Cl ClCH2CHCHCH2CH3
CH3
ClCH2CHCH2CH2CH2Cl CH3
（3）2，2－二甲基丁烷 2,2-二甲基丁烷的一氯代产物有三种
CH3 CH3CCH2CH2Cl
CH3
CH3 CH3CCHClCH3
CH3
5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中碳碳键和碳氢键的形成 。
丙烷分子中C－C键是两个C以sp3杂化轨道沿键轴方向最大重叠所形成的σ 键,而C－H键则是C的sp3杂化轨道与H的s轨道沿键轴方向最大重叠所形成 的σ键。
6.（1）把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投影式， 他们是不是不同的构象？
F
H
F
（8）4-tert-butyl-5-methylnonane CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)C(CH3)3
4. 试指出下列各组化合物是否相同？为什么？
Cl
H
（1） Cl C H
Cl C Cl
H
H
相同，因为立体构型完全吻合。
C
（2） C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
相同，是同一种化合物的两种构象。
CH3
H
CH3
H3C
H CH3
完全交错式
H3C
CH3 H
H3C
H CH3
部分交错式
H3C CH3
H3C H
CHH33C
H H
CHH33C
H CH3
完全重叠式
部分重叠式
8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排 在前面）。
（1）2－甲基戊烷 （2）正己烷
（3）正庚烷
（4）十二烷
十二烷 > 正庚烷 > 正己烷 > 2-甲基戊烷。
CH3CH2C(CH3)2C(CH3)3
（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃
CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2
（3）含一个侧链甲基和一个相对分子质量86的烷烃
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 和 CH3CH2CH2CH(CH3)2
（4）相对分子质量为100，同时含有伯，叔, 季碳原子的烷烃 (CH3)3CCH(CH3)2
(4)
2,2,4-三甲基戊烷
(5)
3,3,6,7-四甲基癸烷
(6)
4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷
2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （1）仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C5H12;
构造式：(CH3)3CCH3;
键线式： CH3
CH3 C CH3 CH3
命名：2,2-二甲基丙烷。
H
H
H
Cl Cl
H
Cl
H
Cl
Cl
Cl
H
Cl Cl H
H H Cl
第二个的楔形式
H
Cl
Cl
H
Cl
H
第二个的纽曼投影式
（3）把下面两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视 式，他们是不是同一构象？
H
H
H
F
F
H
F
HH
F
HF
F H
F HF
H
第二个的锯架式
F
H H
F H
H
第二个的楔形式
7. 写出2，3－二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）
CH3 ClCH2CCH2CH3
CH3
10.根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃 异构体的构造简式。
（1）只生成一种溴代产物 (CH3)4C
（2）生成三种溴代产物
CH3CH2CH(CH3)2
（3）生成四种溴代产物
CH3CH2CH2CH2CH3
11.写出乙烷氯代（日光下）反应生成氯乙烷的历程。
（1）
（2）
由于叔氢的溴代反应活性最高(1600:82:1)，所以产物中主要为A, B和C很少。
（3）
由于叔氢的溴代反应活性最高(1600:82:1)，所以产物中主要为A, B的量极少。
13.试绘出下列反应能量变化曲线图：
H3C H + F
H F + CH3
435.1 kJ·mol -1 564.8 kJ·mol -1
（2）仅含有一个叔氢的C5H12；
构造式：(CH3)2CHCH2CH3;
CH3
键线式： CH3 CH CH2 CH3
命名：2-甲基丁烷。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12。
构造式：CH3CH2CH2CH2CH3 键线式： CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 命名：戊烷。
3. 写出下列化合物的构造简式。 （1）2，2，3，3－四甲基戊烷
链引发： Cl2 hv 2Cl
链增长： Cl + CH3CH3 CH3CH2 + Cl2
HCl + CH3CH2 CH3CH2Cl + Cl
链终止：
Cl + CH3CH2 Cl + Cl
CH3CH2 + CH3CH2
CH3CH2Cl Cl2 CH3CH2CH2CH3
12.试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比 例。
H
Cl
Cl
A
H
H
Cl
H
Cl
F
B
HH
Cl
H
Cl F B的楔形式
Cl
H
H
Cl
F
H
B的纽曼投影式
H
H F
H
Cl
Cl
C
HH
F
H
Cl Cl C的楔形式
FH
HCl
Cl
H
C的纽曼投影式
其中A和B为交错式，为相同构象；C为重叠式，与A、B不是相同构象。
（2）把下面两个楔形透视式，写成锯架透视式和纽曼投 影式，它们是不是同一构象？