脂质种类-高中生物竞赛辅导2017

固醇类 1.胆固醇（动物固醇）
（1）结构
两亲分子
固醇类
1.胆固醇（动物固醇）
（2）分布及功能 只存在于动物细胞中，分布于脑及神经组织中，肝
、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体中 胆固醇是动物细胞膜的重要成分，羟基极性端分布
于膜的亲水界面，母核及侧链深入脂双层，控制膜的流 动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保 证膜在低温时的流动性及正常功能。
glycerol
O
R1 C OH O
R1 C OH O
R1 C OH
O CH2 O C R1
O CH O C R2
O CH2 O C R3
fatty acids triacylglycerol or triglyceride a fat or an oil
甘油三酯 甘 FA 油 FA
FA
O
O
CH2 O C (CH2)16CH3 α CH2 O C (CH2)16CH3
复合脂质：除脂肪酸和醇外，还含有其它非脂成分。
磷脂：非脂成分是磷酸、含N碱。 （按醇成分不同又分为甘油磷脂、鞘氨醇磷脂）
糖脂：非脂成分是糖（单己糖、二己糖等）。 （按醇成分不同又分为鞘糖脂、甘油糖脂）
（2）复合脂质：除脂肪酸和醇外，还有其他非脂成分，包 括磷脂和糖脂。
N+ (CH3)3 CH2 CH2 O O P O-
半乳糖
鞘糖脂
鞘 氨 FA 醇糖
神经酰胺
葡萄糖
胆碱鞘磷脂
乳糖
（3）衍生脂质：由单纯脂质、复合脂质衍生而来或与之密 切相关，具有脂质一般性质，以及由若干异戊二烯碳骨架 组成的物质。包括固醇类和萜类。特点：不含脂肪酸，不 可皂化。
固醇类
也叫甾醇类，以环戊烷多氢菲为基础的一类醇、酸及 其衍生物。
包括：固醇、固醇衍生物
H2C O C (CH2)16CH3
tristearin, a fat
CH2 OH CH OH glycerol CH2 OH
+ O
3Na+ O C (CH2)16CH3 sodium stearate, a soap
单纯脂质
2.蜡：是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。
在皮肤、羽毛、果实表面及昆虫的外骨骼上起保护作用。
极性端
O
CH2 CH CH2
甘油磷脂
OO
非极性端
C OC O
R1 R2
磷脂：构成细胞膜的主要脂质
甘油磷脂
甘油磷脂 甘 油
FA FA
Pi X
含氮碱
乙醇胺
ห้องสมุดไป่ตู้
胆碱部分
甘油磷脂：两亲性分子
两亲分子：在同一分子中，一端是亲水的极性基团，另 一端是疏水的非极性基团。
鞘磷脂：鞘氨醇磷脂，由鞘氨醇、脂肪酸和磷脂酰胆 碱组成，在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜中含量丰富。
专题1：细胞的化学成分
第二节：脂质
一、脂质的定义
脂质：由脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 特点：一般不溶于水，而易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯 等非极性有机溶剂。
油脂又脂肪
O
O
CH2 O C R1
R2 C O CH O
CH2 O C R3
脂类的分类（根据化学结构和组成）
脂肪和油 单纯脂质
蜡
脂类 复合脂质 磷脂 糖脂
取代烃 衍生脂质
萜类、类固醇
其他脂质
单纯脂质：由脂肪酸与醇（甘油醇、高级一元醇）组成。
甘油三酯: 甘油和三个脂肪酸组成。 根据醇的不同分为：
蜡 ：高级醇与长链脂肪酸形成。
脂肪酸的种类
脂肪酸：由一条长的烃链和一个末端羧基组成的羧酸。
饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C） 不饱和脂肪酸：油酸（1C=C），亚油酸（2C=C），亚麻酸 （3C=C），花生四烯酸（4C=C） 必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸。
雌性激素：雌二醇、黄体酮
萜类
萜分子由两个或多个异戊二烯单位连接而成。
连接方式可以头尾相连，也可以尾尾相连。形成的 萜类可以是直链的，也可以是环状分子。可以是单环、 双环和多环化合物。
二、脂质的分类
（1）单纯脂质：由脂肪酸和醇形成的酯，包括三酰甘油和蜡。
甘油三酯=3脂肪酸+1甘油
三酰甘油又甘油三酯
O
贮能，保温
O CH2 O C R1 R2 C O CH O
CH2 O C R3
油：含不饱和脂肪酸较多（液态）。 脂：含饱和脂肪酸较多（固态）。
CH2 OH CH OH CH2 OH
十六烷酸
三十烷醇
蜂蜡组成
植物蜡：防虫蛀、降低水分蒸发。 动物蜡：防水、保温、润滑。
生物学功能： 脊椎动物：一些皮肤腺分泌蜡，保
护它们的毛发和皮肤，以保持柔顺、 润滑及防水。
鸟类：尤其水鸟，由尾羽腺分泌蜡 使羽毛防水。
热带植物：叶覆盖一层蜡以防止寄 生物侵袭和水分的过分蒸腾。
海洋浮游生物：常利用各种生物蜡 为主要代谢燃料。 6.应用：蜡因防水性和坚硬度有广泛 应用。蜡有一定的药学、化妆品及其 他工业用途，如用于洗涤剂、油膏及 擦光剂等。
胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生 理活性物质的前体。胆固醇是动物膜和神经髓鞘的主要 成份。
固醇类
2. 胆汁酸
在肝内由胆固醇直接转化而来，是机体内胆固醇 的主要代谢终产物。
胆汁酸与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝 卜素）成盐，可以乳化肠腔内的油脂，增加脂肪酶 作用位点，促进肠道内油脂及脂溶性维生素的消化 吸收。 3.类固醇激素 （1）肾上腺皮质激素 （2）性激素 雄性激素：睾丸酮
混合甘油酯
绝大多数油脂的主要成分是混合甘油酯，而且是多 种不同的混合甘油酯的混合物，没有固定的熔点。
皂化作用
皂化作用：甘油三酯在KOH或NaOH条件下加热，可水解 产生脂肪酸的钠或钾盐（肥皂）。
O
H2C O C (CH2)16CH3
O
heat
HC O C O
(CH2)16CH3 + 3NaOH
H2O
O
O
CH
O
C O
(CH2)16CH3
β CH
O
C O
(CH2)14CH3
CH2 O C (CH2)16CH3 α′ CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
三硬脂酰甘油 （甘油三硬脂酸酯）
α -硬脂酰- β-软脂酰-α-′油酰甘油
（甘油- α -硬脂酸-β -软脂酸-α′-油酸酯）
单纯甘油酯
鞘氨醇
1
H2C
OH
2
H2N
CH
H3C(H2C)12
鞘磷脂
3
C
C
C
OH
H
H
H
鞘 氨 FA 醇 Pi
X 胆碱或乙醇胺
神经酰胺=鞘氨醇+脂肪酸
神经酰胺是鞘磷脂和鞘糖脂共同的基本结构。
鞘磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。
鞘氨醇磷脂
鞘
脂肪酸
氨
醇
磷酸+胆碱
糖脂：甘油糖脂和鞘糖脂
甘油糖脂
甘油糖脂
脑苷脂
鞘糖脂
鞘氨醇 脂肪酸