除虫菊酯的生产工艺
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⑶蒸气压20℃，9.33×10-3Pa，可加工成蚊香，电 热蚊香片。
⑷残效短，光敏感（稳定性比Pyrethrin稍好） ⑸低毒：大鼠口服LD50:685(♀)-1100(♂)mg/Kg
⒉其它主要品种
到72年，共合成约19个品种（包括异构体约33个 品种）。
⑴苄呋菊酯（Resmethrin）和生物苄呋菊酯（右旋 反式异构体）(Bioresmethrin)
H、植物性杀虫剂
I、微生物杀虫剂
J、昆虫生长调节剂
K、 昆虫行为调节剂
l 、生物源类杀虫剂
杀菌剂
A 、有机磷类 二硫代氨基甲酸盐类、氨基磺 酸类、硫代磺酸酯类、三氯甲硫基类
B 、有机磷酸酯类
C 、有机砷类
D 、有机锡类
E 、有机硫类
F 、苯类
G、 杂环类 苯并咪唑类、噻英类、嘧啶类、
三唑类、吗啉类、吩嗪类、吡唑类、哌嗪 类、喹啉类、苯并噻唑类、呋喃类
目前市场上，使用范围较广的植物生长调 节剂有：复硝酚钠、萘乙酸钠、胺鲜酯、 调环酸钙、多效挫、矮壮素等。
杀虫剂的种类及常用的品种
按作用方式
可分类为：
①胃毒剂。经虫口进入其消化系统起毒杀作用，如敌 百虫等。
②触杀剂。与表皮或附器接触后渗入虫体，或腐蚀虫 体蜡质层，或堵塞气门而杀死害虫，如拟除虫菊酯、 矿油乳剂等。
植物性农药
植物性农药属生物农药范畴内的一个分支。 它指利用植物所含的稳定的有效成分，按一定的 方法对受体植物进行使用后，使其免遭或减轻病 、虫、杂草等有害生物为害的植物源制剂。
各种植物性农药通常不是单一的一种化合物 ，而是植物有机体的全部或一部分有机物质，成 分复杂多变，但一般都包含在生物碱、糖苷、有 毒蛋白质、挥发性香精油、单宁、树脂、有机酸 、酯、酮、萜等各类物质中。
③有机合成杀虫剂。如有机氯类的DDT、六六六、硫丹、毒杀 芬等，DDT，六六六曾是产量大、应用广的两个农药品种， 但因易在生物体中蓄积，从20世纪70年代初开始在许多国 家禁用或限用；有机磷类的对硫磷、敌百虫、乐果等约400 个品种以上，产量居杀虫剂的第一位；氨基甲酸酯类的西维 因、呋喃丹等；拟除虫菊酯类的氰戊菊酯、溴氰菊酯等；有 机氮类的杀虫脒、杀虫双等。
杀虫剂
A 、有机磷类 磷酸酯、一硫代磷酸酯、二硫代磷酸酯、 膦酸酯、磷酰胺、硫代磷酰胺、焦磷酸酯
B、氨基甲酸酯类 N－甲基氨基甲酸酯类、二甲基氨基 甲酸酯
C、有机氮类 脒类、沙蚕毒类、脲类
D、拟除虫菊酯类 光不稳定性拟除虫菊酯、光稳定性拟 除虫菊酯
E 、有机氯类
F 、有机氟类
G、 无机杀虫剂 是以天然矿物质为原料的无机化合物
（5）大田用药量：1－3g/亩（为常用杀虫剂的1/10－1/50
⒉氯氰菊酯
8个异构体 高效氯氰菊酯（4个异构体）顺∶反＝40∶60 顺式氯氰菊酯（2个异构体）
高效氯氰菊酯: 1R-顺式酸-S-醇/1S-顺式酸-R醇＝1∶1 1R-反式酸-S-醇/1S-反式酸-R醇＝1∶1
顺式氯氰菊酯: 1R-顺式酸-S-醇/1S-顺式酸-R醇＝1∶1
项目三、拟除虫菊酯的制备
第8组：蒋华、刘仁前、仲文Baidu Nhomakorabea、 杨康、潘娜、金留青
农药的定义及分类
• 定义：所谓农药主要指用来防治危害农作 物的病菌、害虫和杂草的药剂。广义地说， 除化肥以外，凡是可以用来提高和保护农 业、林业、畜牧业和渔业生产及环境卫生 的化学药品，都称为农药
农药的详细分类
• 化学结构：有机磷类、有机氯类、拟除虫 菊酯类用途分类：可分为杀虫剂、杀菌剂、 杀螨剂、杀鼠剂、除草剂、特异剂和植物 生长调节剂等。来源分类：可分为矿物农 药、植物性农药、有机农药、微生物农药 作用方式分类，杀虫剂杀死害虫通常有触 杀、胃毒、熏蒸和内吸四种作用方式。剂 型分类，可分为老剂型乳油、悬浮剂、水 乳剂既浓乳剂和微乳剂、可湿性粉剂、水 性化剂型及水分散粒剂等。
⑤苯甲基苄基衍生物 ⑥苯醚菊酯 醚菊酯
⑦氰基苯
第二代拟除虫菊酯
⒈氯菊酯
特点：（1）理化特性：难溶于水，可溶解于丙酮、乙醇、 乙醚、甲醇及二甲苯等有机溶剂。对热稳定，在酸性介质 中比在碱性介质中稳定。4个异构体，R－顺式氯菊酯毒 力最高。克服了对光不稳定性，残效期7-10d。
（2）触杀、胃毒、驱避活性，击倒迅速。
按来源
• 可分为：
①无机和矿物杀虫剂。如砷酸铅、砷酸钙、氟硅酸钠和矿油乳 剂等。这类杀虫剂一般药效较低，对作物易引起药害，而砷 剂对人毒性大。因此自有机合成杀虫剂大量使用以后大部分 已被淘汰。
②植物性杀虫剂。全世界约有1000多种植物对昆虫具有或多 或少的毒力。广泛应用的有除虫菊、鱼藤和烟草等。此外有 些植物里还含有类似保幼激素、早熟素、蜕皮激素活性物质。 如从喜树的根皮、树皮或果实中分离的喜树碱对马尾松毛虫 有很强的不育作用。
丙烯基（-CH2CH=CH2）代替其环戊烯醇侧链的 戊二烯基。 特点 ⑴八个异构体 以1R,3R(+)反式，S(+)异构体对家 蝇毒力最高（LD50=0.24 g/蝇），是毒力最低 的1S,3R(-)反式，R(-)异构体(45.2 g/蝇)的500 倍。
⑵强触杀、击倒快，药效比除虫菊素差（尤其对蟑 螂）。
硫磷、呋喃丹、除虫菊酯等。 ②呼吸毒剂。抑制害虫的呼吸酶，如氰氢酸等。 ③物理性毒剂。如矿物油剂可堵塞害虫气门，惰性粉
可磨破害虫表皮，使害虫致死。 ④特异性杀虫剂。引起害虫生理上的反常反应，如使
害虫离作物远去的驱避剂，以性诱或饵诱诱集害虫 的诱致剂，使害虫味觉受抑制不再取食以致饥饿而 死的拒食剂，作用于成虫生殖机能使雌雄之一不育 或两性皆不育的不育剂，影响害虫生长、变态、生 殖的昆虫生长调节剂等。
例如，人们通过延缓剂让小麦的茎秆更矮更 健壮，以增强其抗倒伏能力；人们通过促 进剂促使营养物质更多的向果实运输，培 养个大味甜的西瓜；人们通过抑制剂来抑 制土豆发芽，延长储存期等。
植物生长调节剂的特性
植物生长调节剂的特性有别于传统农药。 区别于传统农药的高毒、高残留、易产 生抗药性等缺点，植物生长调节剂具有 见效快、用量少、低毒、高效、不易残 留、不易产生抗药性等优点。这使得植 物生长调节剂的市场前景和未来作用十 分被看好。在国内外农药领域，对植物 生长调节剂的科研和应用，也占据了越 来越重要的份额。
H、无机杀菌剂 剂
I、微生物杀菌
除草剂
A 酰胺类 C氨基甲酸酯类 E 酚类 G 三氮苯类 I 有机磷类 K 磺酰脲类 M选择性除草剂
B 二硝基苯胺类 D 脲类 F二苯醚类 H 苯氧羧酸类 J 杂环类 L咪唑啉酮类 N灭生性除草剂
杀鼠剂
A、 有机磷酸酯类 B 、杂环类 C 、脲类、硫脲类 D 、有机氟类 E 、无机有毒化合物 F、急性杀鼠剂 G、 抗血凝杀鼠剂
⑵胺菊酯 Tetramethrin 日本Kato(1963) , Sumitomo Chemi,Co. ①击倒作用强，毒杀差，有复活现象。对5龄大豆毒
蛾触杀毒力为phoxim的1/9，DDT的4倍。 ②光解速度为除虫菊的1/10。
③可与触杀毒力高的药剂复配，防治卫生害虫可加 增效剂。
⒊光稳定性的开发研究
④极易诱发害虫产生抗药性
国内外的实践表明农用拟除虫菊酯是一类容易诱发害虫 产生抗药性的杀虫剂，其抗药性表现有两个显著的特点。 一是抗药性发展快、水平高。例如在20世纪80年代初期， 黄河中下游使用菊酯仅3～4年，棉蚜对氰戊菊酯、溴氰菊 酯就产生了上千倍的抗性。因此，为了合理使用菊酯类农 药，延长其使用寿命，建议使用时注意3点：一是规定使 用范围，限定对作物危害严重的害虫才使用菊酯杀虫剂， 其他害虫尽可能选用其他类型杀虫剂；二是在关键世代用 药，对必须用菊酯杀虫剂防治的害虫也只能在害虫发生危 害的关键世代使用，其他世代选用别的杀虫剂防治；三是 限制使用次数，一般在一个生长季节使用1～2次，并与其 他类型杀虫剂轮用或混用。不可把菊酯农药当作万能药， 无处不用或连年频繁使用。品种间抗药性有差异。不论是 发展速度还是水平都有较大的差异，在使用溴氰菊酯、顺 式氯氰菊酯高效氯氰菊酯等品种时，更应注意防止害虫产 生抗药性。
⒋氰戊菊酯与来福灵
对氯苯基异戊酯代替菊酸部分（包括三碳环） ，但分子构型相似。
拟虫菊酯类杀虫剂
特点：①高效其杀虫效力一般比常用杀虫剂高10～50倍，且
速效性好，击倒力强。例如，溴氰菊酯每亩用药量仅1/15 克左右，是迄今药效最高的杀虫剂之一。菊酯的分子含有 多种立体异构体，毒力相差很大，分离或合成其中的高毒 力异构体甚为重要。 ②广谱对农林、园艺、仓库、畜牧、卫生等多种害虫，包括咀 嚼式口器和刺吸式口器的害虫均有良好的防治效果。早期 开发的品种对螨的毒力较差，但目前已出现一些能兼治螨 类的品种，如甲氰菊酯、氟氰菊酯，并有能当杀螨剂使用 的氟丙菊酯。早期的品种由于对鱼、贝、甲壳类水生生物 的毒性高，不允许用于水稻田，目前已开发出对鱼虾毒性 较低的品种，如醚菊酯、乙氰菊酯可在稻田使用。 ③要求喷药均匀这类药剂的常用品种对害虫只有触杀和胃毒作 用，且触杀作用强于胃毒作用，如氰戊菊酯对斜纹夜蛾的 触杀毒力比胃毒毒力大8～9倍。因此，施药时要把药液直 接喷洒到虫体上，或是均匀地喷洒到作物体表面，使害虫 在作物体上爬行沾着药剂或是吃了带药的作物体，才会中 毒死亡。
④昆虫激素类杀虫剂。如多种保幼激素、性外激 素类似物等（见昆虫激素类农药）。
少数传统药剂，如矿油乳剂等的作用机理主要在 体表起物理杀虫作用，而绝大多数有机合成杀 虫剂都进入害虫体内，在一定部位干扰或破坏 正常生理、生化反应。进入害虫体内的途径， 有的是随取食通过口器进入消化道、渗入血液 中，有的是通过表皮，也有的是通过气孔和气 管，进入体内的药剂与害虫体内的各种酶系发 生生化反应，一些反应使药剂降解失去毒力 ， 但也有些药剂被活化使毒力增强 ，未被降解 （或活化后的化合物）的药剂因作用机理不同 而在一定部位发挥毒杀作用，如作用于神经系 统或作用于细胞内呼吸代谢过程。
从广义上讲，富含这些高生理活性物质的植 物均有可能被加工成农药制剂，其数量和物质类 别丰富。
植物生长调节剂
定义：人工合成的对植物的生长发育有调节 作用的化学物质称为植物生长调节剂。
植物生长调节剂，是用于调节植物生长发育 的一类农药。人们通过特定的植物生长调 节剂，对植物进行促进、抑制、延缓等多 种调节活动，让植物按照人类需要的方向 去生长发育。
③熏蒸剂。利用有毒的气体、液体或固体的挥发而发 生蒸气毒杀害虫或病菌，如溴甲烷等。
④内吸杀虫剂。被植物种子、根、茎、叶吸收并输导 至全株，在一定时期内，以原体或其活化代谢物随 害虫取食植物组织或吸吮植物汁液而进入虫体，起 毒杀作用，如乐果等。
按毒理作用
可分类为： ①神经毒剂。作用于害虫的神经系统，如滴滴涕、对
⑴菊酸及其取代物研究
①二卤乙烯基类似物 代替异丁烯侧链上甲基，为 第二代菊酸部分的结构奠定了基础。
②增加环丙烯上甲基 为甲氰菊酯菊酸结构 奠定 了基础
⑵菊醇及其取代物研究从苄菊酯的研究
①二甲基苄菊酯 ②4-烯丙基苄基菊酯 (高杀虫活性
)
③4-炔丙基类似物(效力最大) ④2,6-二甲基-4-烯丙 基类似物（效力最大）
⒊溴氰菊酯（敌杀死）
敌杀死即单个异构体右旋(1R,3R)-顺式酸-S醇，是8个异构体中活力最高的。
强触杀，触杀活性最高的菊酯类杀虫剂，有 一定的胃毒和拒避活性，无内吸及熏蒸作 用。
田间用量更低(1g A.I./亩)，对5龄棉铃虫毒力 为0.14mg/Kg，而permethrin为 0.395mg/Kg。
作用机理
作用部位：神经细胞轴突部位（与DDT类似），
作用于外周神经系统还是中枢神经系统没有确定 。延缓轴突膜内外Na+门开闭，影响Na+、K+的 通透性或产生毒素，引起组织细胞病变等，使昆
虫致死。
拟虫菊酯类杀虫剂常用品种
⒈丙烯菊酯（Allethrin） 以PyrethrinⅠ为原型，美国Laforge等（1947）用
（3）极高杀虫效果，杀虫范围广，无-CN，刺激性小，防 治卫生和牲畜害虫，也可防治农业害虫，对鳞、鞘、双、 半翅目及蜚蠊目上百种害虫有效，但对螨、蚧无效（肉食 性螨有效），对稻螟效果差（渗透差），对稻飞虱效果低 。
（4）低毒，大鼠口服LD50＞2000mg/Kg，对鱼高毒，红 鲤鱼TLM=0.0617mg/Kg。
⑷残效短，光敏感（稳定性比Pyrethrin稍好） ⑸低毒：大鼠口服LD50:685(♀)-1100(♂)mg/Kg
⒉其它主要品种
到72年，共合成约19个品种（包括异构体约33个 品种）。
⑴苄呋菊酯（Resmethrin）和生物苄呋菊酯（右旋 反式异构体）(Bioresmethrin)
H、植物性杀虫剂
I、微生物杀虫剂
J、昆虫生长调节剂
K、 昆虫行为调节剂
l 、生物源类杀虫剂
杀菌剂
A 、有机磷类 二硫代氨基甲酸盐类、氨基磺 酸类、硫代磺酸酯类、三氯甲硫基类
B 、有机磷酸酯类
C 、有机砷类
D 、有机锡类
E 、有机硫类
F 、苯类
G、 杂环类 苯并咪唑类、噻英类、嘧啶类、
三唑类、吗啉类、吩嗪类、吡唑类、哌嗪 类、喹啉类、苯并噻唑类、呋喃类
目前市场上，使用范围较广的植物生长调 节剂有：复硝酚钠、萘乙酸钠、胺鲜酯、 调环酸钙、多效挫、矮壮素等。
杀虫剂的种类及常用的品种
按作用方式
可分类为：
①胃毒剂。经虫口进入其消化系统起毒杀作用，如敌 百虫等。
②触杀剂。与表皮或附器接触后渗入虫体，或腐蚀虫 体蜡质层，或堵塞气门而杀死害虫，如拟除虫菊酯、 矿油乳剂等。
植物性农药
植物性农药属生物农药范畴内的一个分支。 它指利用植物所含的稳定的有效成分，按一定的 方法对受体植物进行使用后，使其免遭或减轻病 、虫、杂草等有害生物为害的植物源制剂。
各种植物性农药通常不是单一的一种化合物 ，而是植物有机体的全部或一部分有机物质，成 分复杂多变，但一般都包含在生物碱、糖苷、有 毒蛋白质、挥发性香精油、单宁、树脂、有机酸 、酯、酮、萜等各类物质中。
③有机合成杀虫剂。如有机氯类的DDT、六六六、硫丹、毒杀 芬等，DDT，六六六曾是产量大、应用广的两个农药品种， 但因易在生物体中蓄积，从20世纪70年代初开始在许多国 家禁用或限用；有机磷类的对硫磷、敌百虫、乐果等约400 个品种以上，产量居杀虫剂的第一位；氨基甲酸酯类的西维 因、呋喃丹等；拟除虫菊酯类的氰戊菊酯、溴氰菊酯等；有 机氮类的杀虫脒、杀虫双等。
杀虫剂
A 、有机磷类 磷酸酯、一硫代磷酸酯、二硫代磷酸酯、 膦酸酯、磷酰胺、硫代磷酰胺、焦磷酸酯
B、氨基甲酸酯类 N－甲基氨基甲酸酯类、二甲基氨基 甲酸酯
C、有机氮类 脒类、沙蚕毒类、脲类
D、拟除虫菊酯类 光不稳定性拟除虫菊酯、光稳定性拟 除虫菊酯
E 、有机氯类
F 、有机氟类
G、 无机杀虫剂 是以天然矿物质为原料的无机化合物
（5）大田用药量：1－3g/亩（为常用杀虫剂的1/10－1/50
⒉氯氰菊酯
8个异构体 高效氯氰菊酯（4个异构体）顺∶反＝40∶60 顺式氯氰菊酯（2个异构体）
高效氯氰菊酯: 1R-顺式酸-S-醇/1S-顺式酸-R醇＝1∶1 1R-反式酸-S-醇/1S-反式酸-R醇＝1∶1
顺式氯氰菊酯: 1R-顺式酸-S-醇/1S-顺式酸-R醇＝1∶1
项目三、拟除虫菊酯的制备
第8组：蒋华、刘仁前、仲文Baidu Nhomakorabea、 杨康、潘娜、金留青
农药的定义及分类
• 定义：所谓农药主要指用来防治危害农作 物的病菌、害虫和杂草的药剂。广义地说， 除化肥以外，凡是可以用来提高和保护农 业、林业、畜牧业和渔业生产及环境卫生 的化学药品，都称为农药
农药的详细分类
• 化学结构：有机磷类、有机氯类、拟除虫 菊酯类用途分类：可分为杀虫剂、杀菌剂、 杀螨剂、杀鼠剂、除草剂、特异剂和植物 生长调节剂等。来源分类：可分为矿物农 药、植物性农药、有机农药、微生物农药 作用方式分类，杀虫剂杀死害虫通常有触 杀、胃毒、熏蒸和内吸四种作用方式。剂 型分类，可分为老剂型乳油、悬浮剂、水 乳剂既浓乳剂和微乳剂、可湿性粉剂、水 性化剂型及水分散粒剂等。
⑤苯甲基苄基衍生物 ⑥苯醚菊酯 醚菊酯
⑦氰基苯
第二代拟除虫菊酯
⒈氯菊酯
特点：（1）理化特性：难溶于水，可溶解于丙酮、乙醇、 乙醚、甲醇及二甲苯等有机溶剂。对热稳定，在酸性介质 中比在碱性介质中稳定。4个异构体，R－顺式氯菊酯毒 力最高。克服了对光不稳定性，残效期7-10d。
（2）触杀、胃毒、驱避活性，击倒迅速。
按来源
• 可分为：
①无机和矿物杀虫剂。如砷酸铅、砷酸钙、氟硅酸钠和矿油乳 剂等。这类杀虫剂一般药效较低，对作物易引起药害，而砷 剂对人毒性大。因此自有机合成杀虫剂大量使用以后大部分 已被淘汰。
②植物性杀虫剂。全世界约有1000多种植物对昆虫具有或多 或少的毒力。广泛应用的有除虫菊、鱼藤和烟草等。此外有 些植物里还含有类似保幼激素、早熟素、蜕皮激素活性物质。 如从喜树的根皮、树皮或果实中分离的喜树碱对马尾松毛虫 有很强的不育作用。
丙烯基（-CH2CH=CH2）代替其环戊烯醇侧链的 戊二烯基。 特点 ⑴八个异构体 以1R,3R(+)反式，S(+)异构体对家 蝇毒力最高（LD50=0.24 g/蝇），是毒力最低 的1S,3R(-)反式，R(-)异构体(45.2 g/蝇)的500 倍。
⑵强触杀、击倒快，药效比除虫菊素差（尤其对蟑 螂）。
硫磷、呋喃丹、除虫菊酯等。 ②呼吸毒剂。抑制害虫的呼吸酶，如氰氢酸等。 ③物理性毒剂。如矿物油剂可堵塞害虫气门，惰性粉
可磨破害虫表皮，使害虫致死。 ④特异性杀虫剂。引起害虫生理上的反常反应，如使
害虫离作物远去的驱避剂，以性诱或饵诱诱集害虫 的诱致剂，使害虫味觉受抑制不再取食以致饥饿而 死的拒食剂，作用于成虫生殖机能使雌雄之一不育 或两性皆不育的不育剂，影响害虫生长、变态、生 殖的昆虫生长调节剂等。
例如，人们通过延缓剂让小麦的茎秆更矮更 健壮，以增强其抗倒伏能力；人们通过促 进剂促使营养物质更多的向果实运输，培 养个大味甜的西瓜；人们通过抑制剂来抑 制土豆发芽，延长储存期等。
植物生长调节剂的特性
植物生长调节剂的特性有别于传统农药。 区别于传统农药的高毒、高残留、易产 生抗药性等缺点，植物生长调节剂具有 见效快、用量少、低毒、高效、不易残 留、不易产生抗药性等优点。这使得植 物生长调节剂的市场前景和未来作用十 分被看好。在国内外农药领域，对植物 生长调节剂的科研和应用，也占据了越 来越重要的份额。
H、无机杀菌剂 剂
I、微生物杀菌
除草剂
A 酰胺类 C氨基甲酸酯类 E 酚类 G 三氮苯类 I 有机磷类 K 磺酰脲类 M选择性除草剂
B 二硝基苯胺类 D 脲类 F二苯醚类 H 苯氧羧酸类 J 杂环类 L咪唑啉酮类 N灭生性除草剂
杀鼠剂
A、 有机磷酸酯类 B 、杂环类 C 、脲类、硫脲类 D 、有机氟类 E 、无机有毒化合物 F、急性杀鼠剂 G、 抗血凝杀鼠剂
⑵胺菊酯 Tetramethrin 日本Kato(1963) , Sumitomo Chemi,Co. ①击倒作用强，毒杀差，有复活现象。对5龄大豆毒
蛾触杀毒力为phoxim的1/9，DDT的4倍。 ②光解速度为除虫菊的1/10。
③可与触杀毒力高的药剂复配，防治卫生害虫可加 增效剂。
⒊光稳定性的开发研究
④极易诱发害虫产生抗药性
国内外的实践表明农用拟除虫菊酯是一类容易诱发害虫 产生抗药性的杀虫剂，其抗药性表现有两个显著的特点。 一是抗药性发展快、水平高。例如在20世纪80年代初期， 黄河中下游使用菊酯仅3～4年，棉蚜对氰戊菊酯、溴氰菊 酯就产生了上千倍的抗性。因此，为了合理使用菊酯类农 药，延长其使用寿命，建议使用时注意3点：一是规定使 用范围，限定对作物危害严重的害虫才使用菊酯杀虫剂， 其他害虫尽可能选用其他类型杀虫剂；二是在关键世代用 药，对必须用菊酯杀虫剂防治的害虫也只能在害虫发生危 害的关键世代使用，其他世代选用别的杀虫剂防治；三是 限制使用次数，一般在一个生长季节使用1～2次，并与其 他类型杀虫剂轮用或混用。不可把菊酯农药当作万能药， 无处不用或连年频繁使用。品种间抗药性有差异。不论是 发展速度还是水平都有较大的差异，在使用溴氰菊酯、顺 式氯氰菊酯高效氯氰菊酯等品种时，更应注意防止害虫产 生抗药性。
⒋氰戊菊酯与来福灵
对氯苯基异戊酯代替菊酸部分（包括三碳环） ，但分子构型相似。
拟虫菊酯类杀虫剂
特点：①高效其杀虫效力一般比常用杀虫剂高10～50倍，且
速效性好，击倒力强。例如，溴氰菊酯每亩用药量仅1/15 克左右，是迄今药效最高的杀虫剂之一。菊酯的分子含有 多种立体异构体，毒力相差很大，分离或合成其中的高毒 力异构体甚为重要。 ②广谱对农林、园艺、仓库、畜牧、卫生等多种害虫，包括咀 嚼式口器和刺吸式口器的害虫均有良好的防治效果。早期 开发的品种对螨的毒力较差，但目前已出现一些能兼治螨 类的品种，如甲氰菊酯、氟氰菊酯，并有能当杀螨剂使用 的氟丙菊酯。早期的品种由于对鱼、贝、甲壳类水生生物 的毒性高，不允许用于水稻田，目前已开发出对鱼虾毒性 较低的品种，如醚菊酯、乙氰菊酯可在稻田使用。 ③要求喷药均匀这类药剂的常用品种对害虫只有触杀和胃毒作 用，且触杀作用强于胃毒作用，如氰戊菊酯对斜纹夜蛾的 触杀毒力比胃毒毒力大8～9倍。因此，施药时要把药液直 接喷洒到虫体上，或是均匀地喷洒到作物体表面，使害虫 在作物体上爬行沾着药剂或是吃了带药的作物体，才会中 毒死亡。
④昆虫激素类杀虫剂。如多种保幼激素、性外激 素类似物等（见昆虫激素类农药）。
少数传统药剂，如矿油乳剂等的作用机理主要在 体表起物理杀虫作用，而绝大多数有机合成杀 虫剂都进入害虫体内，在一定部位干扰或破坏 正常生理、生化反应。进入害虫体内的途径， 有的是随取食通过口器进入消化道、渗入血液 中，有的是通过表皮，也有的是通过气孔和气 管，进入体内的药剂与害虫体内的各种酶系发 生生化反应，一些反应使药剂降解失去毒力 ， 但也有些药剂被活化使毒力增强 ，未被降解 （或活化后的化合物）的药剂因作用机理不同 而在一定部位发挥毒杀作用，如作用于神经系 统或作用于细胞内呼吸代谢过程。
从广义上讲，富含这些高生理活性物质的植 物均有可能被加工成农药制剂，其数量和物质类 别丰富。
植物生长调节剂
定义：人工合成的对植物的生长发育有调节 作用的化学物质称为植物生长调节剂。
植物生长调节剂，是用于调节植物生长发育 的一类农药。人们通过特定的植物生长调 节剂，对植物进行促进、抑制、延缓等多 种调节活动，让植物按照人类需要的方向 去生长发育。
③熏蒸剂。利用有毒的气体、液体或固体的挥发而发 生蒸气毒杀害虫或病菌，如溴甲烷等。
④内吸杀虫剂。被植物种子、根、茎、叶吸收并输导 至全株，在一定时期内，以原体或其活化代谢物随 害虫取食植物组织或吸吮植物汁液而进入虫体，起 毒杀作用，如乐果等。
按毒理作用
可分类为： ①神经毒剂。作用于害虫的神经系统，如滴滴涕、对
⑴菊酸及其取代物研究
①二卤乙烯基类似物 代替异丁烯侧链上甲基，为 第二代菊酸部分的结构奠定了基础。
②增加环丙烯上甲基 为甲氰菊酯菊酸结构 奠定 了基础
⑵菊醇及其取代物研究从苄菊酯的研究
①二甲基苄菊酯 ②4-烯丙基苄基菊酯 (高杀虫活性
)
③4-炔丙基类似物(效力最大) ④2,6-二甲基-4-烯丙 基类似物（效力最大）
⒊溴氰菊酯（敌杀死）
敌杀死即单个异构体右旋(1R,3R)-顺式酸-S醇，是8个异构体中活力最高的。
强触杀，触杀活性最高的菊酯类杀虫剂，有 一定的胃毒和拒避活性，无内吸及熏蒸作 用。
田间用量更低(1g A.I./亩)，对5龄棉铃虫毒力 为0.14mg/Kg，而permethrin为 0.395mg/Kg。
作用机理
作用部位：神经细胞轴突部位（与DDT类似），
作用于外周神经系统还是中枢神经系统没有确定 。延缓轴突膜内外Na+门开闭，影响Na+、K+的 通透性或产生毒素，引起组织细胞病变等，使昆
虫致死。
拟虫菊酯类杀虫剂常用品种
⒈丙烯菊酯（Allethrin） 以PyrethrinⅠ为原型，美国Laforge等（1947）用
（3）极高杀虫效果，杀虫范围广，无-CN，刺激性小，防 治卫生和牲畜害虫，也可防治农业害虫，对鳞、鞘、双、 半翅目及蜚蠊目上百种害虫有效，但对螨、蚧无效（肉食 性螨有效），对稻螟效果差（渗透差），对稻飞虱效果低 。
（4）低毒，大鼠口服LD50＞2000mg/Kg，对鱼高毒，红 鲤鱼TLM=0.0617mg/Kg。