对硝基甲苯酸的制备

八、对硝基苯甲酸的制备

一、实验目的

1．进一步了解苯环侧链氧化反应的原理和方法

2．了解机械搅拌的用途，并学习其安装和使用方法

3．熟练掌握回流，抽滤、重结晶等过程的操作

二、反应式

NC6H4CH3 + Na2Cr2O7 + 4H2SO4

p-O

p-O2NC6H4CO2H + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 5H2O 三、主要物料物理常数

四、主要试剂用量及规格

对硝基甲苯6g(0.04mol)，重铬酸钾18g(0.06mol)；

浓硫酸，15%硫酸溶液，5%氢氧化钠溶液

五、操作步骤

1．安装带搅拌、回流、滴液的装置如图P16图1.9

2．在250ml的三颈瓶中依次加入6g对硝基甲苯，18g重铬酸钾粉末及40ml水。

3．在搅拌下自滴液漏斗滴入25ml浓硫酸。(注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上)。

4．硫酸滴完后，加热回流0.5h，反应液呈黑色。（此过程中，冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下）。

5．待反应物冷却后，搅拌下加入80ml冰水，有沉淀析出，抽滤并用50ml水分两次洗涤。

6．将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有30ml 5％硫酸中，沸水浴上加热10min，冷却后抽滤。（目的是为了除去未反应完的铬盐）

7．将抽滤后的固体溶于50ml 5%NaOH溶液中，50℃温热后抽滤，在滤液中加入1g活

性炭，渚沸趁热抽滤。（此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中，温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率）

8．充分搅拌下将抽滤得到的滤液慢慢加入盛有60ml 15%硫酸溶液的烧杯中析出黄色沉淀，抽滤，少量冷水洗涤两次，干燥后称重。（加入顺序不能颠倒，否则会造成产品不纯）

9．混合溶剂重结晶粗对硝基苯甲酸。（方法同“粗肉桂酸的纯化”）

注意事项

1．浓硫酸滴加要缓慢。

2．回流温度不应过高，致使对硝基甲苯在冷凝管上析出。

3．碱溶解后，抽滤时的温度控制是关键，防止过高或过低。

4．重结晶时，注意溶剂的用量。