羧酸的制备方法(代珊珊)
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方法一（反马规则）
PhCH CH2
(PhCOO)2PhCH2CH2Br NaCN
PhCH2CH2CN
+
2
PhCCH2CH2OOH 方法二
PhBr2PhMgBr
2PhCH2CH2OH
RBr3 ,PCl3
2
PhCH2CH2Br
NaCN
2CH2CN
H+/H2O
PhCH2CH2COOH
方法三
(CHO)3
无水ZnCl
2，HCl
PhCH2Cl Mg,Et O PhCH
2
MgCl
①环氧乙烷
②H+/H
2
O
PhCH2CH2CH2OH
Cu
加热PhCH2CH2CHO
Ag
2
O,CuOH
PhCH2CH2COOH
方法四：
PhCH2CH2MgBr CO2
PhCH
2
CH2COOMgBr
H+/H O
PhCH2CH2COOH
方法五:
CH2(CO2Et)2+PhCH2Cl
CH2CH2COOH
机理
CH2(CO2Et)2PhCH2CH2(CO2Et)2
-
PhCH2CH(COONa)2H+ ,H2O
PhCH2CH
COOH
COOH
-CO
PhCH2CH2COOH 方法六：
PhCH 2COOH
SOCl PhCH 2CCl
O CH N -HCl
PhCH 2CCHN 2
O
22PhCH 2C
C O
H 2O
PhCH 2CH 2COOH
Arndt —Eister 反应的事例
方法七：
PhCH 2CH 2COOH
Zn-Hg HCl
PhCH
CHCOOH
NaOAc
PhCHO + (CH 3CO)O
利用Clemmensen 还原反应
C
O
Zn-Ag HCl
CH2
方法八
PhCH 2CH 2CH
CH 氧化
PhCH 2CH 2
COOH + HCHO
方法九：
PhCH 2Cl + CH
COOEt
COOEt
PhCH 2CH 2COOH
PhCH 2Cl + CH
COOEt
COCH 3
PhCH 2CH 2COOH
反应流程图
PhCH 2CH 2COOH
水解PhCH 2CH 2CN NaCN PhCH 2CH 2Br PhCH
CH 2
PhCH 2CH 2OH
加成
取代
①格林试剂②环氧乙烷③水解
PhBr
CH 2N 2SOCl 2PhCH 2COOH
PhCH 2COCl
氧化PhCH 2CH 2OH
①环氧乙烷
②水解PhCH 2MgBr
PhCH 2Br (CH 2O)3ZnCL HCl
H + /H 2O PhCH 2CH 2COOMgBr CO 2PhCH 2CH 2MgBr
-CO 2
PhCH 2CH(COOH)2H + /H 2O
PhCH 2CH(COONa)2
OH -/H 2O PhCH 2CH(CO 2Et)2
NaOEt
CH 2(CO 2Et)2