头孢菌素类抗生素 ppt课件

头孢菌素类抗生素
头孢菌素类抗生素
头孢菌素类(Cephalosporins)
头孢菌素分子中含有头孢烯的半合成抗生 素。它属于β－内酰胺类抗生素,是β-内酰胺 类抗生素中的7-氨基头孢烷酸(7-ACA)的衍 生物,因此它们具有相似的杀菌机制。本类 药可破坏细菌的细胞壁，并在繁殖期杀菌。 对细菌的选择作用强，而对人几乎没有毒 性，具有抗菌谱广、抗菌作用强、耐青霉 素酶、对β－内酰胺酶稳定、过敏反应较青 霉素类少见等优点。所以是一类高效、低 毒、临床广泛应用的重要抗生素。
N H 2H H H NS
ON
O
C H 3
C O 2 H
头孢氨苄 (Cefalexin)
头孢羟氨苄 (Cefadroxil) 头孢拉定( Cefradinel)
第一代头孢菌素的特点
第一代头孢菌素虽耐青霉素酶，但不耐ß内酰胺酶，所以在抗革兰氏阴性杆菌方面 不及第二、三代头孢菌素。主要用于耐青 霉素酶的金黄色葡萄球菌等敏感革兰阳性 球菌和某些革兰阴性球菌的感染。主要用 以治疗耐青霉素的金葡菌及敏感菌所致的 轻、中度感染。
第四代头孢菌素
SO
H 2N N
HH NS
NH O C H 3 O
N
N
C O O
头孢匹罗(Cefpirom)
SO
H 2 N N
HH NS
NH O C H O 3
N
N
C O O C H 3
头孢吡肟(Cefepime)
H 2N
NO
S N
HH NS
N
H O
N
N NN
O C H 3
C O O
S
O
H 2N N
药动学
1. 吸收：一般口服吸收差，需注射给药，但某些头 孢菌素如头孢氨苄、头孢拉定、头孢克洛、头孢 丙烯可等口服，头孢噻吩只能静注
2. 分布：头孢菌素类吸收后分布良好，能透入各种 组织中，第三、四代头孢菌素穿透力强，分布广， 可透过血脑屏障
3. 排泄：主要经肾脏排泄，头孢哌酮、头孢克肟主 要经胆汁排泄
C O 2 H O
C O 2 H O
ON O
OC H 3
C O 2 H O
头孢匹林 (Cephapirin)
头孢噻吩( Cefalothin) 头孢乙腈( Cefacetrile)
N H 2H H H NS
H C l
ON
O
C H 3
C O 2 H
H O
N H 2H H H NS
ON
O
C H 3
C O 2 H
第三代头孢菌素
NO C H 3
N
C O H N HHS
H 2N S
N
O
C H 2O C O C H 3
C O O H
头孢噻肟(Cefotaxime)
NO C H 3
H N
C O H N HHS
H N S
N
O
H
C O O H
头孢唑肟(Ceftizoxime)
NOCH3
CH3 OCCOOH
N
COHNHHS
HH NS
NH O
N
O C H 3
N N
N H 2
C O O
C H 2O H
头孢唑兰(Cefozopran)
头孢瑟利(Cefoselis)
第四代头孢菌素的特点
第四代头孢菌素对革兰阳性菌、阴性菌、 厌氧菌显示广谱抗菌活性，与以往的第三 代品种相比，增强了抗革兰阳性菌活性， 特别对链球菌、肺炎链球菌等有很强的活 性，头孢匹罗和头孢唑兰对一般头孢菌素 不敏感的粪链球菌亦有较强作用，头孢噻 利还有较强的抗甲氧西林金黄葡萄球菌 （MRSA）活性。这些品种对弗氏柠檬酸杆 菌、阴沟肠杆菌有较强活性，抗铜绿假单 胞菌作用均可与头孢他啶匹敌。
头孢替坦( Cefotatan)
氯碳头孢 (Loracarbef)
第二代头孢菌素的特点
第二代头孢菌素与第一代头孢菌素在化学 结构上没有明显的区别，但对多数β－内酰 胺酶稳定，抗菌谱较第一代广，对革兰氏 阴性菌的作用较为第一代强，但抗革兰氏 阳性则较第一代低。主要用以治疗肺炎、 胆道感染、菌血症、尿路感染等。
N CH3
H2N S
CH3
N
N O
CH2S
N NH H2N S
COOH N
COHNHHS
N O
N+
O
COOH
O
头孢曲松(Ceftriaxone)
头孢他啶(Ceftazidime)
H O
C 2H 5 N O
C O H N HHS N H
N
NO C H 2C O O H
N
C O H N HHS
N O
O
O O H
头孢地尼(Cefdinir)
N H2N S
N OCH3
COHNH H S
N O
CH3 O CH3 O
CH3
O O O O CH3
头孢泊肟酯(Cefpodoxime proxetil)
第三代头孢菌素的特点
第三代头孢菌素的抗菌谱更广，对革兰氏 阴性菌的作用活性强，但对革兰氏阳性菌 的活性比第一、二代差，部分药物抗铜绿 假单胞杆菌活性较强。主要用以治疗尿路 感染、败血症、脑膜炎、肺炎等严重感染。
头孢丙烯( Cefprozil)
C H 2N H 2 HHH
C O N H 2
NS ON
H O O C S NN
O C H 3
H N
HS
O C O 2H
NN C H 2C O O H
ON
S NN
O
C O 2H NN
C H 3
N H 2HHH N
ON
O
C l
C O 2H
头孢雷特( Ceforanide)
第一代头孢菌素
HHH NN N S
NN O N O
S NN
C O 2H
S C H 3
HHH NS S
ON O
O N
C O 2H
头孢唑林( Cefazolin)
头孢噻啶( Cefaloridine)
N
H H H NS S
H H H NS S
H HH NS C
ON O
OC H 3 O N O
OC H 3N
N O
C H 2S
N NN
H 2N
S
C O O H H 3C
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N O
C H 2
C O O H
头孢哌酮(Cefoperazone)
头孢克肟(Cefixime)
N H 2N S
CH 2CO OH
CO HNHHS
N O
COO H
头孢噻腾(Ceftibuten)
NO H
N H 2N S
COH NHHS
N O
CH 2
第二代头孢菌素
H OH H H NS
H 3 C O NH H H NS
ON
S N N
O C O 2 H N N
O O N ON H 2 O C O 2 H O H O
C H 2 S O 3 H
N H 2H H H NS
C H 3
ON
O
C O 2 H
头孢尼西 (Cefonicid)
头孢呋辛( Cefuroxime)
抗菌作用机制及耐药性
头孢菌素为杀菌药、抗菌机制跟青霉素类 相似，抑制细胞壁合成。其与青霉素类、 氨基糖苷类之间有协同抗菌功效。细菌对 头孢菌素类与青霉素类之间有部分交叉耐 药现象。