第十三章核酸的结构
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戊糖颜色反应
D-核糖+浓HCl +
CH 3
FeCl3
HO
OH
地衣酚
绿色(苔黑酚法)
D-2-脱氧ຫໍສະໝຸດ Baidu糖+
NH
H + 蓝色(二苯胺法)
二苯胺
Company name
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磷酸(phosphoric acid)
H +
H +
H +
p K a 1 = 2
NH 2
N
N
NN
HO CH 2 O HH
H
H
OH OH
a n ti-A d e n o s in e
Company name
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天然核苷:一般为反式构象
核苷
核糖核苷(核苷):A、G、C、U 脱氧核糖核苷(脱氧核苷):dA、dG、dC、dT
命名,简写符号
Company name
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OH
核苷:含N苷,β-苷
Company name
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核苷中戊糖与碱基的连接方式:
NH 2
N
N
9
N
N
HOH 2 C
O
1'
H
H
H
H
OH
OH
腺嘌呤核苷
(adenosine)
NH 2
N
HOH 2 C H
H
1
O
N
O
1' H
H
OH
H
胞嘧啶脱氧核苷
(deoxycytidne)
Company name
Company name
(3)
O
HN
NH
5 O
HO CH 2 O H H 1'
H
H
OH OH
假尿嘧啶核苷 (p s e u d o u rid in e )
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Company name
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还有一些核苷,它们的碱基不是嘌呤环,但可把它们 看作是鸟苷的衍生物,如Y核苷、Q核苷。
2.修饰核苷(modified nucleoside):
也称稀有核苷(minor nucleoside) 修饰核苷包括三种情况: (1)由修饰碱基和糖组成的核苷 (2)由非修饰碱基和2-O-甲基核糖组成的核苷 (3)由碱基与糖连接方式特殊的核苷
Company name
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(1)
R' O
N
N
H 3C
NNN
CH 3 R
W (Y )核 苷 (W yo s in e )
O R'
HN
C
H 2N
N
N
R
Q 核苷 (Q u e u o s in e )
Company name
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修饰核苷的简写符号
少数修饰核苷用单字符号如D、ψ、I;但大多数修饰 核苷是将碱基取代基、取代位置和取代数目写在核苷单字符 号的左边,用小写英文字母代表取代基。
H 3 P4O
-p K a 2 = 7 H 2 P4O
2 -p K a 3 = 1 2 H4 PO
3 P4O
Company name
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一、核苷酸
(一)碱基(base) 又称含氮碱 ,分为二类,嘧啶碱和嘌呤碱
1.嘧啶碱(pyrimidine, Py)
Company name
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CH 2 OH
o m 5U或 h m 5U
Company name
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注意:
含修饰核糖的核苷即2’-O-甲基核苷的表示方法,在 核苷符号的右下方注上一个小写m。 例: 2’-O-甲基腺苷 Am
m在核苷的左侧表示碱基被甲基化, m在核苷的右侧表示核糖被甲基化。
Company name
H CH 3 N
N
N
NN
dR
N 6 -M e th y l-d A
O
H
HN
H
H ONH
R
5 ,6 -d ih y d ro u rid in e (D o r h U )
(2)
Ade HO CH 2 O
HH
H
H
OH OCH 3
2 '- O - 甲 基 腺 苷 ( Am)
NH 2
N
CH 3
ON
dR
5 -M e th y l-d C
Company name
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(2)脱氧(核糖)核苷酸deoxyribonucleotide):
3’,5’一脱氧核糖核苷酸
Deoxyadenosine 3’- monphosphate
(3’- dAMP)
Deoxyadenosine 5’- monphosphate
(5’- dAMP)
取代基
取代位置 核苷(任何一种核苷)
m22 N
取代基的数目
Company name
取代基用下列小写英文字母表示 :
甲基m 甲硫基ms 异戊烯基i
乙酰基ac 羟基o或h
羧基c
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氨基n 硫基s
Company name
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例:
S HN
O
N
R
O
HN
O
N
R
s4 U
NH 2 N
ON
HO CH 2 O HH
H OH
H OH
s y n -C y tid in e
NH 2
N
N
NN
HO CH 2 O HH
H OH
H OH
s y n -A d e n o s in e
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NH 2 N
NO
HO CH 2 O HH
H
H
OH OH
a n ti-C y tid in e
Company name
2.嘌呤碱(purine, Pu)
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其它嘌呤(核酸的代谢产物): 黄嘌呤、次黄嘌呤、尿酸等
Company name
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3.修饰碱基(modified base):
也称稀有碱基(minor base) 种类很多,多为甲基化的碱基,其中tRNA中含量较多,
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(三)核苷酸(nucleotide, Nt)
1.核苷酸的结构
(1)(核糖)核苷酸(ribonucleotide):
Company name
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2’,3’,5’一核糖核苷酸
(2´-AMP)
(3´-AMP)
(5´-AMP)
Company name
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达10%
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碱基的紫外吸收
最大吸收峰在260nm附近
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Company name
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(二)核苷(nucleoside)
❖ 核苷是由戊糖和碱基缩合形成的一种糖苷,糖和碱基之间 以糖苷键相连接
1.核苷的结构
HOH 2C
O
base
H
H
H
H
OH
Company name
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Company name
核苷酸的重要衍生物
1.ATP类的高能磷酸化合物
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AMP ADP ATP
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2.环状核苷酸
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戊糖颜色反应
D-核糖+浓HCl +
CH 3
FeCl3
HO
OH
地衣酚
绿色(苔黑酚法)
D-2-脱氧ຫໍສະໝຸດ Baidu糖+
NH
H + 蓝色(二苯胺法)
二苯胺
Company name
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磷酸(phosphoric acid)
H +
H +
H +
p K a 1 = 2
NH 2
N
N
NN
HO CH 2 O HH
H
H
OH OH
a n ti-A d e n o s in e
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天然核苷:一般为反式构象
核苷
核糖核苷(核苷):A、G、C、U 脱氧核糖核苷(脱氧核苷):dA、dG、dC、dT
命名,简写符号
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OH
核苷:含N苷,β-苷
Company name
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核苷中戊糖与碱基的连接方式:
NH 2
N
N
9
N
N
HOH 2 C
O
1'
H
H
H
H
OH
OH
腺嘌呤核苷
(adenosine)
NH 2
N
HOH 2 C H
H
1
O
N
O
1' H
H
OH
H
胞嘧啶脱氧核苷
(deoxycytidne)
Company name
Company name
(3)
O
HN
NH
5 O
HO CH 2 O H H 1'
H
H
OH OH
假尿嘧啶核苷 (p s e u d o u rid in e )
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还有一些核苷,它们的碱基不是嘌呤环,但可把它们 看作是鸟苷的衍生物,如Y核苷、Q核苷。
2.修饰核苷(modified nucleoside):
也称稀有核苷(minor nucleoside) 修饰核苷包括三种情况: (1)由修饰碱基和糖组成的核苷 (2)由非修饰碱基和2-O-甲基核糖组成的核苷 (3)由碱基与糖连接方式特殊的核苷
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(1)
R' O
N
N
H 3C
NNN
CH 3 R
W (Y )核 苷 (W yo s in e )
O R'
HN
C
H 2N
N
N
R
Q 核苷 (Q u e u o s in e )
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修饰核苷的简写符号
少数修饰核苷用单字符号如D、ψ、I;但大多数修饰 核苷是将碱基取代基、取代位置和取代数目写在核苷单字符 号的左边,用小写英文字母代表取代基。
H 3 P4O
-p K a 2 = 7 H 2 P4O
2 -p K a 3 = 1 2 H4 PO
3 P4O
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一、核苷酸
(一)碱基(base) 又称含氮碱 ,分为二类,嘧啶碱和嘌呤碱
1.嘧啶碱(pyrimidine, Py)
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CH 2 OH
o m 5U或 h m 5U
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注意:
含修饰核糖的核苷即2’-O-甲基核苷的表示方法,在 核苷符号的右下方注上一个小写m。 例: 2’-O-甲基腺苷 Am
m在核苷的左侧表示碱基被甲基化, m在核苷的右侧表示核糖被甲基化。
Company name
H CH 3 N
N
N
NN
dR
N 6 -M e th y l-d A
O
H
HN
H
H ONH
R
5 ,6 -d ih y d ro u rid in e (D o r h U )
(2)
Ade HO CH 2 O
HH
H
H
OH OCH 3
2 '- O - 甲 基 腺 苷 ( Am)
NH 2
N
CH 3
ON
dR
5 -M e th y l-d C
Company name
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(2)脱氧(核糖)核苷酸deoxyribonucleotide):
3’,5’一脱氧核糖核苷酸
Deoxyadenosine 3’- monphosphate
(3’- dAMP)
Deoxyadenosine 5’- monphosphate
(5’- dAMP)
取代基
取代位置 核苷(任何一种核苷)
m22 N
取代基的数目
Company name
取代基用下列小写英文字母表示 :
甲基m 甲硫基ms 异戊烯基i
乙酰基ac 羟基o或h
羧基c
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氨基n 硫基s
Company name
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例:
S HN
O
N
R
O
HN
O
N
R
s4 U
NH 2 N
ON
HO CH 2 O HH
H OH
H OH
s y n -C y tid in e
NH 2
N
N
NN
HO CH 2 O HH
H OH
H OH
s y n -A d e n o s in e
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NH 2 N
NO
HO CH 2 O HH
H
H
OH OH
a n ti-C y tid in e
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2.嘌呤碱(purine, Pu)
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其它嘌呤(核酸的代谢产物): 黄嘌呤、次黄嘌呤、尿酸等
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3.修饰碱基(modified base):
也称稀有碱基(minor base) 种类很多,多为甲基化的碱基,其中tRNA中含量较多,
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(三)核苷酸(nucleotide, Nt)
1.核苷酸的结构
(1)(核糖)核苷酸(ribonucleotide):
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2’,3’,5’一核糖核苷酸
(2´-AMP)
(3´-AMP)
(5´-AMP)
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达10%
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碱基的紫外吸收
最大吸收峰在260nm附近
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(二)核苷(nucleoside)
❖ 核苷是由戊糖和碱基缩合形成的一种糖苷,糖和碱基之间 以糖苷键相连接
1.核苷的结构
HOH 2C
O
base
H
H
H
H
OH
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核苷酸的重要衍生物
1.ATP类的高能磷酸化合物
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AMP ADP ATP
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2.环状核苷酸
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