有机实验-五乙酰-葡萄糖的合成
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
一、实验目的：
1、了解单糖半缩醛结构的存在及其端基异构体的形成条件和转化条件；
2、掌握一些概念：端基异构体，α、β-吡喃葡萄糖等 二、反应原理
O
O H
H
O H H O
H O
H O
H
H H
O
O H
H O H
H O
H O
H O
H
H H O
A c
H
O A c A cO
A cO
A cO
H
H H
O
O A c
H
O A c A cO
A cO
A cO
H
H H β-glu
α-glu
O
O A c
A cO
A cO
A cO
H
H
H
β-葡萄糖动力学稳定，是因为1，3-氢键作用，使得空间位阻小，所以反应速度快；
α-葡萄糖热力学稳定，是因为环上氧原子的未成健轨道和1-位上的氧原子的成健轨道的作用小，俗称兔耳朵效应。 三、操作
试验操作比较简单，主要是在醋酸钠存在下，葡萄糖和醋酐生成了动力学稳定的五乙酰β-葡萄糖，是个酯化反应。要求反应温度适中（电压小于50伏，澄清后改为30伏。），搅拌均匀，反应时间一小时。倒入150ml 冰水中后，应搅拌剧烈，防止结块。乙醇重结晶时，乙醇用量尽量少（约18毫升），放冷结晶后，用水洗涤，抽干，用塞子压紧，尽量抽干。固体包在纸中。 四、思考题
（1）为什么五乙酰-葡萄糖的α-异构体不如β-异构体稳定？
（2）为什么在无水氯化锌的催化下，五乙酰-β-葡萄糖能转化为五乙酰-α-葡萄糖？
操作
乙酸酐12.5ml，0.25g无水氯化锌（两口瓶或三口瓶）→加热搅拌10min→固体溶解后加入2.5g五乙酰-β-葡萄糖→继续加热30min→倒入125ml冰水中→抽滤固体→乙醇重结晶.