苯酚的物理和化学性质
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一、苯酚的物理和化学性质？
苯酚又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物。 物理性质：常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密 度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以 上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 化学性质： 1.酸碱反应：苯酚是一种弱酸，能与碱反应：
2.显色反应 ：苯酚遇三氯化铁溶液显苯直接氧化工艺过程采用氧气作氧化剂时，苯的转化
率较低，而采用一氧化二氮或过氧化氢等氧化剂时，苯的转化率较
高。该法具有工艺简单，产品收率高，环境污染小等特点，具有工
业开发和应用前景。该法仅通过一步反应就得到最终产物，因此是 一条经济的工艺路线。目前该方法的研究重点是开发高效催化剂。
4.磺化法：其生产过程是先用硫酸将苯磺化得苯磺酸，再用NaOH 或NaSo3使苯磺酸中和得苯磺酸钠，然后用碱熔法使苯磺酸钠转变 成苯酚钠，最后通CO2中和苯酚钠得到苯酚。具体的化学反应方程 式如下：
该法的优点是投资低，产品质量好。但环己烷成本比苯高，副 产物氢必须合理利用；环己烷氧化较难，氧化后产品不易分离，副 产物也较难处理。
由表1可以看出，除甲苯氧化法外，其余几种方法的主要原料 都是苯，但由于各生产工艺过程不同、主辅原料及催化剂不同，因 此其原料消耗也各不相同。
由表2可以看出，异丙苯法、甲苯氧化法和苯直接氧化法生产 的苯酚吨产品公用工程成本较高，磺化法次之，氯苯水解法较低。
磺化法生产苯酚反应复杂，工艺落后，原料消耗高，酸碱消耗 量大，产品的生产成本较高，对设备腐蚀较严重，维修费用大，不 能连续化生产，同时还要处理气体、液体和固体，对环境污染较大， 并副产大量亚硫酸钠。 5.氯苯水解法:氯苯水解法是苯和氯气反应生成氯苯，氯苯在高温 高压下与苛性钠水溶液进行催化水解，生成苯酚钠，再用酸中和得 到苯酚。具体的化学反应方程式如下：
异丙苯法存在联产大量丙酮问题，该工艺今后的发展可能受到 其副产物丙酮的制约；同时苯酚还需要精制，因此而消耗大量的能 源；中间产物是一种不稳定的过氧化物，遇到酸、碱、热均能使其 分解，在分解过程中还会放出大量的热，使系统的温度升高；该方 法需要三步化学反应，对控制和安全技术要求较高，流程较长，使 得苯酚产率较难提高。
Fe3+形成了有颜色的络合物。
(紫色)
3.取代反应（1）苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可
以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等。（2）酚
羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或
酯。
4.氧化还原反应：苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了
苯醌。
5.缩合反应： 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树
2.甲苯氧化法：甲苯氧化法是甲苯在钴盐催化剂的作用下，用空气 氧化生成苯甲酸，然后在铜催化剂的作用下苯甲酸再与空气和水蒸 汽作用转化为苯酚和二氧化碳。具体的化学反应方程式如下：
2C6H5CH3+O2 →2C6H5COOH+2H2O, 2C6H5COOH+O2 →2C6H5OH+2CO2 该法具有甲苯原料来源广泛，产品、原料、催化剂无毒等特点，不 联产丙酮，因此在丙酮需求量不大的国家或地区可采用此法生产苯 酚。该法工艺过程较为简单，能量得到了综合利用，建设投资和运 行费用与异丙苯法相比要低，工艺对原料要求不高，反应产率和选 择性均较高，无环保问题。根据市场需求，该路线还可生产苯甲酸 和苯甲醛。由甲苯制苯甲酸一步工艺技术非常成熟，但在苯甲酸脱 羧过程中产生一些焦油状物，给产品收率和催化剂的使用寿命带来 一定的影响，除焦油后催化剂可循环使用。甲苯氧化法生产苯酚的 最大缺点是易生成焦油，从而导致原料消耗和产品成本较高。该法 与异丙苯法生产苯酚的竞争能力取决于原料甲苯和苯的价格差异。 3.苯直接氧化法：苯直接氧化法是以苯为原料，直接氧化制取苯酚 的方法，也称苯羟基化法。目前，采用的氧化剂类型有氧气、一氧 化二氮、过氧化氢等。具体的化学反应方程式分别如下：
脂。
二、工业中苯酚的用途？
苯酚主要用于制造酚醛树脂、双酚A及己内酰胺。其中生产酚 醛树脂是其最大用途，曾占苯酚产量一半以上。此外，有相当数量 的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生 产2，4-二氯苯氧乙酸（2，4－滴）和2，4，5-三氯苯氧乙酸 (2，4，5-涕)等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生 物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。由苯酚所制得的烷基苯酚 是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表 面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨 酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原 料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
氯苯水解法的氯化过程比磺化法简便，副产物易分离，生产规 模大，其缺点是对操作条件要求苛刻，生产设备材质需要耐酸、耐 碱，由于需要电解装置（电解氯），导致装置设备投资较高。 6.拉西法：该法是苯在盐酸和氧的作用下生成氯苯，氯苯水解即得 苯酚。具体的化学反应方程式如下：
该法的原料是苯，氯化氢可循环使用，其缺点是装置建设投资 较高，投产后公用工程费用也较高，在水解工序，操作温度较高， 积炭严重，催化剂易老化变质。 7.环己烷法：该法是苯加氢生成环己烷，环己烷可用气相氧化法， 但更多用液相氧化法氧化得环己醇和环己酮的混合物。环己醇和环 己酮的混合物再脱氢即得苯酚。具体的化学反应方程式如下：
三、工业上苯酚的主要生产方法有哪些？各方法的优缺点 比较后选择适宜的苯酚合成路线？
在第一次世界大战以前，苯酚主要从煤焦油中提炼获得。目前 苯酚的生产主要有七种方法，即异丙苯法、甲苯氧化法、苯直接氧 化法、磺化法、氯苯水解法、拉西法、环己烷法等。除甲苯氧化法 以甲苯为原料外，其余六种方法均以苯为原料。 1.异丙苯法：异丙苯法的原料丙烯和苯在催化剂的作用下，生成异 丙苯，异丙苯经氧化生成氢过氧化异丙苯，再用硫酸分解，得到苯 酚和丙酮。具体的化学反应方程式如下：
异丙苯法中从异丙苯到苯酚总收率大于95％，联产品丙酮 （每吨苯酚约联产丙酮0.6t）也是有机化学工业重要原料之一，因 此过程总的经济效果较好，所以选择异丙苯法为最适宜的生产路线！
苯酚又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物。 物理性质：常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密 度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以 上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 化学性质： 1.酸碱反应：苯酚是一种弱酸，能与碱反应：
2.显色反应 ：苯酚遇三氯化铁溶液显苯直接氧化工艺过程采用氧气作氧化剂时，苯的转化
率较低，而采用一氧化二氮或过氧化氢等氧化剂时，苯的转化率较
高。该法具有工艺简单，产品收率高，环境污染小等特点，具有工
业开发和应用前景。该法仅通过一步反应就得到最终产物，因此是 一条经济的工艺路线。目前该方法的研究重点是开发高效催化剂。
4.磺化法：其生产过程是先用硫酸将苯磺化得苯磺酸，再用NaOH 或NaSo3使苯磺酸中和得苯磺酸钠，然后用碱熔法使苯磺酸钠转变 成苯酚钠，最后通CO2中和苯酚钠得到苯酚。具体的化学反应方程 式如下：
该法的优点是投资低，产品质量好。但环己烷成本比苯高，副 产物氢必须合理利用；环己烷氧化较难，氧化后产品不易分离，副 产物也较难处理。
由表1可以看出，除甲苯氧化法外，其余几种方法的主要原料 都是苯，但由于各生产工艺过程不同、主辅原料及催化剂不同，因 此其原料消耗也各不相同。
由表2可以看出，异丙苯法、甲苯氧化法和苯直接氧化法生产 的苯酚吨产品公用工程成本较高，磺化法次之，氯苯水解法较低。
磺化法生产苯酚反应复杂，工艺落后，原料消耗高，酸碱消耗 量大，产品的生产成本较高，对设备腐蚀较严重，维修费用大，不 能连续化生产，同时还要处理气体、液体和固体，对环境污染较大， 并副产大量亚硫酸钠。 5.氯苯水解法:氯苯水解法是苯和氯气反应生成氯苯，氯苯在高温 高压下与苛性钠水溶液进行催化水解，生成苯酚钠，再用酸中和得 到苯酚。具体的化学反应方程式如下：
异丙苯法存在联产大量丙酮问题，该工艺今后的发展可能受到 其副产物丙酮的制约；同时苯酚还需要精制，因此而消耗大量的能 源；中间产物是一种不稳定的过氧化物，遇到酸、碱、热均能使其 分解，在分解过程中还会放出大量的热，使系统的温度升高；该方 法需要三步化学反应，对控制和安全技术要求较高，流程较长，使 得苯酚产率较难提高。
Fe3+形成了有颜色的络合物。
(紫色)
3.取代反应（1）苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可
以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等。（2）酚
羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或
酯。
4.氧化还原反应：苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了
苯醌。
5.缩合反应： 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树
2.甲苯氧化法：甲苯氧化法是甲苯在钴盐催化剂的作用下，用空气 氧化生成苯甲酸，然后在铜催化剂的作用下苯甲酸再与空气和水蒸 汽作用转化为苯酚和二氧化碳。具体的化学反应方程式如下：
2C6H5CH3+O2 →2C6H5COOH+2H2O, 2C6H5COOH+O2 →2C6H5OH+2CO2 该法具有甲苯原料来源广泛，产品、原料、催化剂无毒等特点，不 联产丙酮，因此在丙酮需求量不大的国家或地区可采用此法生产苯 酚。该法工艺过程较为简单，能量得到了综合利用，建设投资和运 行费用与异丙苯法相比要低，工艺对原料要求不高，反应产率和选 择性均较高，无环保问题。根据市场需求，该路线还可生产苯甲酸 和苯甲醛。由甲苯制苯甲酸一步工艺技术非常成熟，但在苯甲酸脱 羧过程中产生一些焦油状物，给产品收率和催化剂的使用寿命带来 一定的影响，除焦油后催化剂可循环使用。甲苯氧化法生产苯酚的 最大缺点是易生成焦油，从而导致原料消耗和产品成本较高。该法 与异丙苯法生产苯酚的竞争能力取决于原料甲苯和苯的价格差异。 3.苯直接氧化法：苯直接氧化法是以苯为原料，直接氧化制取苯酚 的方法，也称苯羟基化法。目前，采用的氧化剂类型有氧气、一氧 化二氮、过氧化氢等。具体的化学反应方程式分别如下：
脂。
二、工业中苯酚的用途？
苯酚主要用于制造酚醛树脂、双酚A及己内酰胺。其中生产酚 醛树脂是其最大用途，曾占苯酚产量一半以上。此外，有相当数量 的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生 产2，4-二氯苯氧乙酸（2，4－滴）和2，4，5-三氯苯氧乙酸 (2，4，5-涕)等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生 物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。由苯酚所制得的烷基苯酚 是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表 面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨 酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原 料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
氯苯水解法的氯化过程比磺化法简便，副产物易分离，生产规 模大，其缺点是对操作条件要求苛刻，生产设备材质需要耐酸、耐 碱，由于需要电解装置（电解氯），导致装置设备投资较高。 6.拉西法：该法是苯在盐酸和氧的作用下生成氯苯，氯苯水解即得 苯酚。具体的化学反应方程式如下：
该法的原料是苯，氯化氢可循环使用，其缺点是装置建设投资 较高，投产后公用工程费用也较高，在水解工序，操作温度较高， 积炭严重，催化剂易老化变质。 7.环己烷法：该法是苯加氢生成环己烷，环己烷可用气相氧化法， 但更多用液相氧化法氧化得环己醇和环己酮的混合物。环己醇和环 己酮的混合物再脱氢即得苯酚。具体的化学反应方程式如下：
三、工业上苯酚的主要生产方法有哪些？各方法的优缺点 比较后选择适宜的苯酚合成路线？
在第一次世界大战以前，苯酚主要从煤焦油中提炼获得。目前 苯酚的生产主要有七种方法，即异丙苯法、甲苯氧化法、苯直接氧 化法、磺化法、氯苯水解法、拉西法、环己烷法等。除甲苯氧化法 以甲苯为原料外，其余六种方法均以苯为原料。 1.异丙苯法：异丙苯法的原料丙烯和苯在催化剂的作用下，生成异 丙苯，异丙苯经氧化生成氢过氧化异丙苯，再用硫酸分解，得到苯 酚和丙酮。具体的化学反应方程式如下：
异丙苯法中从异丙苯到苯酚总收率大于95％，联产品丙酮 （每吨苯酚约联产丙酮0.6t）也是有机化学工业重要原料之一，因 此过程总的经济效果较好，所以选择异丙苯法为最适宜的生产路线！