有机化学 第二章 烷烃、环烷烃
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（2）优势构象（交叉式）
( kJ . mol -1 )
位 能
乙烷分子中不同构象的能量曲线
小结：对于纯粹烷烃，绕C1-C2单键相对旋转的典型构象只有 二种，其优势构象为交叉式。
例如： 1. 写出CH3-CH2CH3和CH3-CH2CH2CH3的典型构象并指出
优势构象。
答案:
HCH3
(1)
H
HH
H
重叠式
H
H
H
H
H3CCH3
H
H
H
H
对位交叉式（Ⅰ） 部分重叠式（Ⅱ） 邻位交叉式（Ⅲ） 全重叠式（Ⅳ）
丁烷的典型构象
（2）优势构象（对位交叉式）
( kJ . mol -1 )
位 能
丁烷沿C2－C3 键旋转时不同构象的能量曲线
稳定性排列顺序为： 对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式
小结： 对于纯粹直连烷烃，除绕C1-C2单键相对旋转的典
(小头端略去)
H
H H
H CH H
C
H H
H
C
H
H
H
甲烷分子的构造 甲烷的正四面体和Kekulé模型
2. 乙烷分子的形成
H
C
H H
H
C
H H
H
C H
H
H H
C
C H
H
H H
C H
C H
H
戊烷的Kekulé模型
（四）烷烃的构象 1. 乙烷的构象
（1）典型构象（交叉式和重叠式2种）
乙烷两种典型构象的表示方法
H C CH2 CH3
H 正丙基
C
C、H、H
3. 若与主链相连的原子与双键或单键相连，则表示该原子连
有两个或三个相同的其他原子。例如：
CHO 看作
O CO
H
CH=CH2 看作
HH C CH
CH2 CH
C CH 看作
CH C C CH CH C
（四）烷烃的命名
1.普通命名法 （1） C10以下用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、
2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷
（2）定取代基位置 有多个排序时遵循“最低系列原则”(最先遇到位次
较低的取代基为最低系列），有多个最低系列时，按“次 序规则”使较优基团位次较大。
H
H
H
C2H5
H
H
H
H
C2H5
C2H5 H
C2H5 H
HH
C2H5
H5C2
H
H
H
H
Cl
H
H
2.
H
H
C2H5
C2H5 H
Cl H
HH
Cl
H5C2
H
H
H
H
CH3 C2H5
H
H
HH
C2H5 C2H5
H
H
HH
Cl C2H5
H
H
HH
二、烷烃的命名
（一）碳原子和氢原子的种类 碳原子根据所处的位置不同，可分为伯（10或第一）、
第二章 烷烃与环烷烃
❖ 本章重点：
➢ 1.烷烃和环烷烃的命名； ➢ 2.烷烃和环烷烃的化学性质 ➢ 3.烷烃和环烷烃的分子结构； ➢ 4.烷烃和环烷烃的构象；
5.烷烃的反应历程。
❖ 本章难点：
1.碳原子的SP3杂化 2.烷烃和环烷烃的构象； 3.烷烃和环烷烃的反应历程。
第二章 烷烃与环烷烃
第一节 烷 烃
HC2H5
(2) HH
H H
重叠式
CH3
H
H
H
H
H
交叉式
（优势构象）
C2H5
H
H
H
H
H
交叉式
（优势构象）
2. 丁烷的构象 （1）典型构象（4种）
HH H3C CH3
H H3C H H3C
HH
HH
H3C H H3C H HH
CH3
HH H3C
HH
CH3
H
H
H
H
CH3
H3C H
H3C H
H H
CH3
H3C
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 2-甲基戊烷
CH3 CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
CH3
2,5 二甲基庚烷
CH3CH2CH2CHCH2CHຫໍສະໝຸດ Baidu CH2CH2CH2CH3
4-乙基辛烷 不叫5-乙基辛烷
(1) (2) (3)
CH3CH2CH 3
H3C
CH 2
C1H3
(4) (5) (6) 4CHCH2CH3 H5C CH3 C6H3
（三）烷烃的立体结构 1. 甲烷分子的形成(sp3杂化)
C： 2S22P2
激发 2Px 2Py 2Pz
sp3 杂化
2Px 2Py 2Pz
2s
2s
基态
激发态
sp3 sp3 sp3 sp3 杂化态
y
109.5 o
109.5 o
C
x
z
(a)
109.5 o
(b)
o
109.5
碳原子sp3杂化轨道的形状及空间分布 (a)一个sp3杂化轨道的形状 (b)四个sp3杂化轨道的空间分布
壬、癸）命名； （2） C10以上用中文数字（十一、十二…… ）表示；
（3）同分异构体用“正”“异”“新”表示。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH2CH3 CH3
正己烷
异己烷
CH3 CH3-C-CH2-CH3
CH3
新己烷
2. 系统命名法（IUPAC命名法）
（1）选主链，碳链最长，支链最多。
一、烷烃的结构
（一）同系列和同系物 （略） （二）烷烃的构造异构
异构现象
构造异构 立体异构
碳架异构 位置异构 官能团异构 互変异构
顺反异构
构型异构
对映异构
旋光异构 非对映异构
构象异构
例如：
CH3-CH2-CH2-CH3
正丁烷（b.p= -0.5℃）
CH3-CH-CH3 CH3
异丁烷(（b.p= -10.2 ℃）
甲基 乙基
正丙基
异丙基
正丁基
CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2 CH3
仲丁基
异丁基
CH3 CH3 C
CH3
叔丁基
CH3CHCH2CH2 CH3
异戊基
（三）次序规则
1. 将各取代基中与主链相连的原子按原子序数的大小 排列，原子序数大的为优先基团；若两个原子是同位素， 则质量大的为优先基团。如：Cl＞O＞N＞C＞D＞H
仲（20或第二）、叔（30或第三）、季（40或第四）碳原子。
1o
3o
CH3 CH
1oCH3
2o
CH2
114oooCCCHH33C1oH3
（二）烷基的概念
烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基， 用R—表示。常见的烷基有：
CH3 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CH CH3CH2CH2CH2
型构象有四种，其优势构象为对位交叉式。
例如： 1. 写出CH3CH2-CH2CH2CH3和 CH3CH2CH2-CH2CH2CH3的典型构象并指出优势构
象。 2. 写出ClCH2-CH2CH2CH3的典型构象并指出优势
构象。
答案：
CH3
H
H
1.
H
H
C2H5
C2H5 H
CH3 H
HH
CH3
H5C2
H
2. 若各取代基中与主链相连的第一个原子相同，则比 较与该原子相连的其他原子（按原子序数从大到小排列、 比较）；若仍然相同，则比较第三个，依次类推。例如：
H
C CH3 >
H 乙基
H
CH；
H 甲基
H
C CH3 >
CH3 异丙基
第一个原子
C
与第一个原子相 连的其他原子
C、H、H
C H、H、H
C C、C、H
( kJ . mol -1 )
位 能
乙烷分子中不同构象的能量曲线
小结：对于纯粹烷烃，绕C1-C2单键相对旋转的典型构象只有 二种，其优势构象为交叉式。
例如： 1. 写出CH3-CH2CH3和CH3-CH2CH2CH3的典型构象并指出
优势构象。
答案:
HCH3
(1)
H
HH
H
重叠式
H
H
H
H
H3CCH3
H
H
H
H
对位交叉式（Ⅰ） 部分重叠式（Ⅱ） 邻位交叉式（Ⅲ） 全重叠式（Ⅳ）
丁烷的典型构象
（2）优势构象（对位交叉式）
( kJ . mol -1 )
位 能
丁烷沿C2－C3 键旋转时不同构象的能量曲线
稳定性排列顺序为： 对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式
小结： 对于纯粹直连烷烃，除绕C1-C2单键相对旋转的典
(小头端略去)
H
H H
H CH H
C
H H
H
C
H
H
H
甲烷分子的构造 甲烷的正四面体和Kekulé模型
2. 乙烷分子的形成
H
C
H H
H
C
H H
H
C H
H
H H
C
C H
H
H H
C H
C H
H
戊烷的Kekulé模型
（四）烷烃的构象 1. 乙烷的构象
（1）典型构象（交叉式和重叠式2种）
乙烷两种典型构象的表示方法
H C CH2 CH3
H 正丙基
C
C、H、H
3. 若与主链相连的原子与双键或单键相连，则表示该原子连
有两个或三个相同的其他原子。例如：
CHO 看作
O CO
H
CH=CH2 看作
HH C CH
CH2 CH
C CH 看作
CH C C CH CH C
（四）烷烃的命名
1.普通命名法 （1） C10以下用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、
2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷
（2）定取代基位置 有多个排序时遵循“最低系列原则”(最先遇到位次
较低的取代基为最低系列），有多个最低系列时，按“次 序规则”使较优基团位次较大。
H
H
H
C2H5
H
H
H
H
C2H5
C2H5 H
C2H5 H
HH
C2H5
H5C2
H
H
H
H
Cl
H
H
2.
H
H
C2H5
C2H5 H
Cl H
HH
Cl
H5C2
H
H
H
H
CH3 C2H5
H
H
HH
C2H5 C2H5
H
H
HH
Cl C2H5
H
H
HH
二、烷烃的命名
（一）碳原子和氢原子的种类 碳原子根据所处的位置不同，可分为伯（10或第一）、
第二章 烷烃与环烷烃
❖ 本章重点：
➢ 1.烷烃和环烷烃的命名； ➢ 2.烷烃和环烷烃的化学性质 ➢ 3.烷烃和环烷烃的分子结构； ➢ 4.烷烃和环烷烃的构象；
5.烷烃的反应历程。
❖ 本章难点：
1.碳原子的SP3杂化 2.烷烃和环烷烃的构象； 3.烷烃和环烷烃的反应历程。
第二章 烷烃与环烷烃
第一节 烷 烃
HC2H5
(2) HH
H H
重叠式
CH3
H
H
H
H
H
交叉式
（优势构象）
C2H5
H
H
H
H
H
交叉式
（优势构象）
2. 丁烷的构象 （1）典型构象（4种）
HH H3C CH3
H H3C H H3C
HH
HH
H3C H H3C H HH
CH3
HH H3C
HH
CH3
H
H
H
H
CH3
H3C H
H3C H
H H
CH3
H3C
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 2-甲基戊烷
CH3 CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
CH3
2,5 二甲基庚烷
CH3CH2CH2CHCH2CHຫໍສະໝຸດ Baidu CH2CH2CH2CH3
4-乙基辛烷 不叫5-乙基辛烷
(1) (2) (3)
CH3CH2CH 3
H3C
CH 2
C1H3
(4) (5) (6) 4CHCH2CH3 H5C CH3 C6H3
（三）烷烃的立体结构 1. 甲烷分子的形成(sp3杂化)
C： 2S22P2
激发 2Px 2Py 2Pz
sp3 杂化
2Px 2Py 2Pz
2s
2s
基态
激发态
sp3 sp3 sp3 sp3 杂化态
y
109.5 o
109.5 o
C
x
z
(a)
109.5 o
(b)
o
109.5
碳原子sp3杂化轨道的形状及空间分布 (a)一个sp3杂化轨道的形状 (b)四个sp3杂化轨道的空间分布
壬、癸）命名； （2） C10以上用中文数字（十一、十二…… ）表示；
（3）同分异构体用“正”“异”“新”表示。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH2CH3 CH3
正己烷
异己烷
CH3 CH3-C-CH2-CH3
CH3
新己烷
2. 系统命名法（IUPAC命名法）
（1）选主链，碳链最长，支链最多。
一、烷烃的结构
（一）同系列和同系物 （略） （二）烷烃的构造异构
异构现象
构造异构 立体异构
碳架异构 位置异构 官能团异构 互変异构
顺反异构
构型异构
对映异构
旋光异构 非对映异构
构象异构
例如：
CH3-CH2-CH2-CH3
正丁烷（b.p= -0.5℃）
CH3-CH-CH3 CH3
异丁烷(（b.p= -10.2 ℃）
甲基 乙基
正丙基
异丙基
正丁基
CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2 CH3
仲丁基
异丁基
CH3 CH3 C
CH3
叔丁基
CH3CHCH2CH2 CH3
异戊基
（三）次序规则
1. 将各取代基中与主链相连的原子按原子序数的大小 排列，原子序数大的为优先基团；若两个原子是同位素， 则质量大的为优先基团。如：Cl＞O＞N＞C＞D＞H
仲（20或第二）、叔（30或第三）、季（40或第四）碳原子。
1o
3o
CH3 CH
1oCH3
2o
CH2
114oooCCCHH33C1oH3
（二）烷基的概念
烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基， 用R—表示。常见的烷基有：
CH3 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CH CH3CH2CH2CH2
型构象有四种，其优势构象为对位交叉式。
例如： 1. 写出CH3CH2-CH2CH2CH3和 CH3CH2CH2-CH2CH2CH3的典型构象并指出优势构
象。 2. 写出ClCH2-CH2CH2CH3的典型构象并指出优势
构象。
答案：
CH3
H
H
1.
H
H
C2H5
C2H5 H
CH3 H
HH
CH3
H5C2
H
2. 若各取代基中与主链相连的第一个原子相同，则比 较与该原子相连的其他原子（按原子序数从大到小排列、 比较）；若仍然相同，则比较第三个，依次类推。例如：
H
C CH3 >
H 乙基
H
CH；
H 甲基
H
C CH3 >
CH3 异丙基
第一个原子
C
与第一个原子相 连的其他原子
C、H、H
C H、H、H
C C、C、H