还原胺化最全知识知识讲解

还原胺化最全知识

还原胺化反应

机理

首先是胺与羰基加成，缩合，生成羰基的结构类似物 西弗碱（Schiff Base

），后者接受氢供体

的氢传递生成最终产物胺。见图：

方法

将羰基跟胺反应生成亚胺（西弗碱），然后用 硼氢化钠或者氰基硼氢化钠 还原成胺。反应应在弱酸 条件下进行，因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了

亲电性促进了反应，另一方面也避免了胺过

度质子化造成 亲核性下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好，因为氰基的吸电

诱导效应削弱

了硼氢键的活性，使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基，从而避免 了副反应的发生。

改进

用NaBH （OAc ） 3作还原剂，用CICH 2CH 2CI 做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。

生物体内的反应

生物体内存在类似的过程，是由 维生素B6 （吡哆醛/胺）和NADPH （大自然的硼氢化钠）来介 导的，氨基酸经此可以和 酮体（Ketone bodies ）相互转换。

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还原胺化反应，又称鲍奇还原（Borch reduction ，区别于伯奇Birch 还原反应），是一种简便的 把醛酮转换成胺的方法。

引.

脱氨

胺化

++

H2OjPO.

隣酸毗哆醛（f

隣酸u比哆

胺（%P ）战il过赖虱酸残基(PMP)

H 、/ OH相连的廊略去H1

03

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