第三章第二节 醛(优秀课件)

HCHO+4Cu(OH)2 △
CO2↑+ 2Cu2O↓+5H2O
由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以1mol甲醛
发 生银镜反应时最多可生成4molAg 1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成 2molCu2O
总结感悟
甲醛的特殊性 （1）甲醛为气体，可溶于水。 （2）一般情况下： -CHO～2Ag(NH3)2OH～2Ag -CHO～2Cu(OH)2 但甲醛： HCHO～4Ag(NH3)2OH～4Ag —CHO～4Cu(OH)2 O H—C—OH
银镜反应实验注意事项： 1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生 成乙酸铵。 2、1mol –CHO被氧化，就应有2molAg被还原。 3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。 4、银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易
爆炸的物质。
• 银镜反应有什么应用，有什么工业价值？ • 应用: （1）检验醛基的存在 （2）测定醛基的数目
异构体。 如：C3H6O O CH3-CH2-C-H 丙醛 O CH3-C-CH3
丙酮
CH2=CH-CH2-OH 丙烯醇
-OH 环丙醇
思考： C4H9—CHO有几种同分异构体？ 提示：C4H9— 有4种异构体
温故知新 2．常见的醛
分子式
结构简式 颜色 甲醛(蚁醛) CH2O HCHO 无色 有刺激性气味 乙醛 C2H4O CH3CHO 无色 有刺激性气味 液体 能跟水、乙醇等互溶
• 4．了解醇、醛(或酮)之间的相互转化。
• 5．了解甲醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用
问题。
温故知新
一、醛的结构与分类
1.醛的结构特点 醛是分子中含有醛基的有机化合物。 O —C—H —CHO 官能团：醛基 醛基为平面型 醛基为亲水性基团，低级醛都可溶于水。 甲醛的球棍模型
第二节 乙醛 醛类
资料卡片
含有香草醛的兰花
杏仁含苯甲醛
生活化学
• 醛类物质还有哪些？它们具有哪些性质呢？
问题导学
问题导学
室内去除甲醛植物高手
吊兰
绿萝
袖珍椰子
白掌
• 1．了解乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。
• 2．了解丙酮的结构、主要化学性质和用途。
• 3．了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。
科学视野 5、化学性质
伯醇 还原 H2 醛
氧化
羧酸
仲醇
还原 H2
酮
不能被氧化
（无C—H键）
醛的同分异构体
书写方法： 首先，写出少一个碳的烷烃的同分异构体，然后将 醛基作为取代基，取代烷烃上的氢原子，即得到醛的 同分异构体。
（1）写出符合分子式C4H8O属于醛的同分异 构体的结构简式。
1 2
C
C
C
2HCHO+O2
问题导学 （3） 缩聚反应
OH
n + nHCHO
催化剂 △
OH
CH2— + nH2O
n 酚醛树脂
写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。 O H- C-H O H-O-C-O- H 即：H2CO3
水浴
HCHO+4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
（3）工业上用来制瓶胆和镜子
⑵.被新制Cu(OH)2悬浊液氧化---费林反应 实验步骤：在试管中加入2 mL 10%的NaOH溶液，
滴入4～6滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛
溶液，加热至沸腾，观察现象。
蓝色
红色 沉淀 此反应可用于-CHO检验 加热
加热
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
总结感悟 （3）催化氧化 2RCHO + O2 2 —CHO+O
2
提示：能。因为醛基有较强的还原性，能被 Ag(NH3)2OH
催化剂 催化剂
2RCOOH 2 —COOH
溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性 KMnO4 溶液的氧化能力比 Ag(NH3)2OH 溶液、Cu(OH)2 悬浊
练习.有机信息1：
RC=O +H-CH2CHO H
→ R-CH-CH2-CHO OH
根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。
CH≡CH→CH3CHO→CH3CHCH2CHO OH →CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH
练习.有机信息2：
H RC=O +H-CH2CHO R-CH-CH2-CHO OH 现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述物质的反应生 成的。试根据A的结构式写出B、C的结构式？ O B： CH3-C-CH3
乙醇
还原(加H)
氧化(失H)
乙醛
氧化(加O)
乙酸
问题讨论：甲醛的性质如何？
问题导学
甲醛的化学性质：
（1）加成反应(还原反应)
HCHO+H2
（2）氧化反应 HCHO+O2
Ni
CH3OH
CO2+H2O
点燃
注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等， 若水为气态，反应前后气体的体积不变。
催化剂
2HCOOH O 催化剂 或：HCHO+O2 H-O-C-O-H （H2CO3）
CH3CH2OH
分析：碳元素的化合价变化
还原反应
总结感悟 醛的加成反应 RCHO + H2
Ni 加热、加压
RCH2OH
O R—C—H H—H 此反应也属于还原反应
归 纳
有机反应中H、 O得失与氧化与还原的关系 脱氢 氧化 加氧 加氢 脱氧 还原
科学视野 3、了解乙醛的工业制法
1、乙炔水化法 O
CH
②鉴别乙的方法：_______________________________________ 。 Na2CO3溶液，有大量气泡产生
③鉴别丙的方法：银氨溶液，有光亮的银镜产生 ________________________________________ 。 [或新制的Cu(OH)2悬浊液，有红色沉淀产生 ]
（1）银镜反应
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH RCHO + 2Ag(NH3)2OH
加热
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
加热
RCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
此反应可用于—CHO的检验
科学视野 制取银氨溶液反应的方程式 Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++2H2O
当堂巩固
2.今有以下几种化合物：
醛基、羟基 (1)请写出丙中含氧官能团的名称：____________________ 。 甲、乙、丙 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_____________________ (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现 FeCl3溶液，溶液变成紫色 象即可)。①鉴别甲的方法：__________________________ 。
2、醛的分类： 脂肪醛
一元醛 醛
二元醛 多元醛
芳香醛
饱和醛、不饱和醛
饱和一元醛: O O H O CH3CH2 C H 丙醛 O R C H
H
C
甲醛
CH3 C
H 乙醛
3、饱和一元醛的通式：
CnH2n+1CHO 或 CnH2nO
问题导学 4、醛的同分异构现象 除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分
（2）写出符合分子式C5H10O属于醛的同分 异构体的结构简式。
2
1 2 1
C
C
2种
C
C
C
C
C
C
2种
当堂巩固 1.已知柠檬醛的结构简式为
根据已有知识判定下列说法不正确的是( D A．它可使酸性KMnO4溶液褪色 B．它可以与溴发生加成反应 C．它可以发生银镜反应
)
D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O
乙醛能使溴水
液强得多，故溴水、酸性 KMnO4 溶液也能氧化乙醛，而自身 被还原，从而使溶液褪色。
或酸性KMnO4
溶液褪色吗？
为什么？
问题导学 乙醛的化学性质 2、加成反应 根据加成反应的概念，写出CH3CHO和H2加成反应 的方程式。 CH3CHO+H2 这个反应属于 氧化反应还是 还原反应？ Ni
H OH A：CH3-C-CH2-C=O
CH3
C：
CH3CHO
原因：甲醛氧化后的产物HCOOH、HCOONH4等中 仍含有-CHO。
科学视野
酮
1.酮的结构特点 O R — C— R 2.丙酮的性质 O —C— 羰基 O CH3—C—CH3 丙酮
常温为无色液体、易挥发、与水和乙醇混溶，是重要的有机溶剂 和化工原料。 丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等氧化，可催化加氢生成醇。
物 理 性 质
气味 状态
气体
易溶于水，35%～ 溶解性 40%的甲醛水溶液 又称 福尔马林
思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断 裂方式
预测性质：
H － H－C－ C － H － H
醛 基
可加成 易被氧化
醛 基
(有不饱和键)
二、醛的化学性质
1、氧化反应 ①乙醛被银氨溶液氧化 实验步骤：按下图所示，在洁净的试管中加入1 mL 2% 的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨 水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(这时得到的溶液通常叫 做银氨溶液 )，再滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水 浴中温热，观察现象。
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
RCOONa + Cu2O↓+3H2O
讨论：实验中观察到有黑色来自百度文库质生成，试解释
问题导学 注意：
（1） 氢氧化铜溶液一定要新制
（2） 碱一定要过量 • 应用： （1）检验醛基的存在 （2）医学上检验病人是否患糖尿病 （检验葡萄糖中的醛基）
CH ＋ H2O
汞盐
CH3－C－H
2、乙烯氧化法 CH2 ＋O2
钯盐
加压、加热
O
2CH3－C－H
2CH2
小结：乙醛的化学性质
加成反应 乙 醛
醛基中碳氧双键能与H2发生加 成反应
注意：和C＝C双键不同的是，通 常情况下， 醛基中的C＝O不能 和HX、X2、H2O发生加成反应
氧化反应 醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基