溴丁烷的制备
实验七1溴丁烷的制备
三、实验学时
4学时
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四、实验原理
制备卤代烃的方法有多种，但实验室制备饱和 一元卤代烃最常用的方法为醇与氢卤酸的反应：
ROH + HX
RX + H2O
例如以此法制备1-溴丁烷，醇用正丁醇，氢 卤 酸 可 用 市 售 浓 度 为 7.5% 的 浓 氢 溴 酸 ， 也 可 用 NaBr与H2SO4的反应来完成：
2030min, 放置过程中可间歇振荡三角瓶。（若一次实验课 不能完成此实验，可在此处停下来。）
8、常压蒸馏： 干燥后的1-溴丁烷，通过长颈漏斗（可在漏斗口 处放少许脱脂棉）倒入50mL圆底烧瓶中，再加 12粒沸石，按常压蒸馏装置装好仪器，在石棉 网上用小火加热蒸馏，待馏分温度恒定后，开始 收集主馏分，得无色透明液体。馏分纯净情况下 沸点范围为99102。
n-C4H9OH + HBr
或： NaBr + H2SO4
n-C4H9Br + H2O
HBr + NaHSO4
n-C4H9OH + HBr
n-C4H9Br + H2O
醇与氢溴酸的反应是一个可逆反应。为了促使平 衡向右移动（即生成1-溴丁烷的方向移动），可采 取： ①增加其中一种反应物浓度的方法； ②设法使反应产物离开反应体系的方法； ③增收加反应的浓度和减少产物的两种方法并用。
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装置 :
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六、实验步骤
1、无水溴化钠研钵研细后，称取8.3g于50mL 圆底烧瓶中，然后加6.2mL正丁醇和2粒沸石。
2、稀释浓硫酸：取10mL水于100mL三角瓶中，冷 水浴冷却，一边摇荡，一边沿瓶壁缓慢加入 10mL浓硫酸，将浓硫酸稀释。
3、将稀释后的硫酸分批从冷凝管上端加入盛放有 NaBr、正丁醇的烧瓶中。加硫酸时，应充分振 荡烧瓶，使反应物混合均匀。
1-溴丁烷
图2
图3
阿贝折射仪的结构示意图 反射镜;2 转轴;3 遮光板； 温度计； 进光棱镜座； 1—反射镜;2 转轴;3 遮光板；4—温度计；5—进光棱镜座；6-色散 反射镜;2—转轴;3—遮光板 温度计 进光棱镜座 调工手轮； 色散值刻度圈； 目镜 目镜； 盖板； 手轮； 调工手轮；7—色散值刻度圈；8—目镜；9—盖板；10 手轮；11 折 色散值刻度圈 盖板 10—手轮 11—折 射棱镜座；12—照明刻度盘 13—温度计座 14—底座 15—刻度调节 照明刻度盘； 温度计座； 底座； 射棱镜座；12 照明刻度盘；13 温度计座；14 底座；15 刻度调节 手轮；16—小孔 17—壳体 18—恒温器接头 小孔； 壳体； 手轮；16 小孔；17 壳体；18 恒温器接头
Br、 C4H9Br、少(C4H9)2O、少C4H9OH 从漏斗的下口放出） （从漏斗的下口放出）
油层中加6mLH 油层中加6mLH2SO4
（分两次加最好水浴冷却） 分两次加最好水浴冷却） ① 上层（油层） 油层）
转入分液漏斗
n-C4H9Br、少H2SO4 Br、
分液 下层（硫酸层） 硫酸层）
+ S C4H9OC4H9HSO4、C4H9OH2HSO4C H
+ H2SO4
H2SO4
HBr
+ KHSO4 + H2O
n-C4H9OH
+ HBr
n-C4H9Br
副反应： 副反应：
n-C4H9OH 2 n-C4H9OH 2 HBr
H2SO4
CH3CH2CH=CH2 C4H9-O-C4H9 Br2
H2SO4
溴丁烷的制备操作规程及流程
【实验目的】1、掌握以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法。
2、掌握带有吸收有害气体装置的回流等基本操作。
【实验原理】卤代烷制备的一个重要方法是由醇与氢卤酸发生亲核取代反应来制备。
在实验室制备正溴丁烷是用正丁醇与氢溴酸反应得到。
氢溴酸是一种极易挥发的无机酸，因此在制备时采取用溴化钠与硫酸作用产生氢溴酸直接参与反应。
在反应中，过量的硫酸可以起到移动平衡的作用，通过产生更高浓度的氢溴酸促使反应加速，还可以将反应中生成的水质子化，阻止卤代烷通过水的亲核进攻而返回到醇。
但硫酸的存在易使醇生成烯和醚等副产品，因而要控制硫酸的用量。
主反应：NaBr + H2SO4HBr + NaHSO4n-C4H9OH + HBr H2SO4n-C4H9Br + H2O副反应：n-C4H9OH H2SO4，Δ CH3CH2CH=CH2+ H2O2n-C4H9OH H2SO4，Δ CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+ H2O2NaBr + 3H2SO4Br2+SO2↑ + 2H2O + 2NaHSO42HBr + H2SO4Br2+SO2+ 2H2O【实验装置】图1 图2【仪器和药品】1、仪器：10ml圆底烧瓶、蒸馏头、直形冷凝管、接液管、三角烧瓶、铁圈、小烧杯、分液漏斗、电炉、铁架台。
2、药品:浓硫酸、正丁醇、溴化钠、蒸馏水、5％氢氧化钠、饱和碳酸氢钠溶液、无水氯化钙。
【实验步骤】2mL水、2.8mL浓硫酸装入10ml圆底烧瓶中，装置如图1。
回流30min。
1.84mL正丁醇稍冷，改为蒸馏装置如图2。
2.6g溴化钠磁子粗产品分液漏斗分上层：无色（水）3-5ml水层下层：乳白色（产品）粗产品分液漏斗分上层：淡棕黄色（产品）2-3ml浓硫酸层下层：无色（硫酸层）粗产品分液漏斗分上层：无色（水）3-5ml水层下层：乳白色（产品）粗产品分液漏斗分上层：无色（水）3-5ml饱和碳酸氢钠层下层：乳白色（产品）粗产品倒入三角瓶，加无水氯化钙产品。
1-溴丁烷的制备
1-溴丁烷的制备1. 引言溴丁烷是一种有机化合物，化学式为C4H9Br，常用于有机合成和溶剂。
本文将介绍溴丁烷的制备方法及其相关应用。
2. 溴丁烷的制备方法溴丁烷的制备方法主要有两种：溴化丁醇法和溴直接与丁烷反应法。
2.1 溴化丁醇法溴化丁醇法是将丁醇与溴反应制备溴丁烷的方法。
具体步骤如下：将丁醇与适量的氢溴酸溶液混合，加热至反应温度。
反应进行时，丁醇中的羟基与氢溴酸中的氢原子发生取代反应，生成溴丁烷。
反应结束后，通过蒸馏等方法分离出溴丁烷。
由于溴丁烷的沸点较低，可以通过适当的温度控制使其蒸发，得到纯净的溴丁烷产物。
2.2 溴直接与丁烷反应法溴直接与丁烷反应法是将溴气直接与丁烷反应制备溴丁烷的方法。
具体步骤如下：将丁烷放入反应容器中，并通入适量的溴气。
反应进行时，溴气与丁烷发生取代反应，生成溴丁烷。
反应结束后，通过冷凝、蒸馏等方法分离出溴丁烷。
溴丁烷的沸点较低，可以通过适当的温度控制使其蒸发，得到纯净的溴丁烷产物。
3. 溴丁烷的应用溴丁烷具有较高的化学活性，在有机合成和溶剂方面有广泛的应用。
3.1 有机合成溴丁烷可以作为取代试剂，在有机合成中起到引入溴原子的作用。
例如，可以将溴丁烷用作取代试剂，与其他有机物反应，生成新的有机化合物。
这种反应常用于合成其他化合物，如药物、染料等。
3.2 溶剂溴丁烷在一些特定的化学反应中可以作为溶剂使用。
由于其较低的沸点和较好的溶解性，溴丁烷可以用于溶解一些有机物，促进反应的进行。
然而，由于其毒性较大，使用时需要注意安全。
4. 安全注意事项由于溴丁烷具有毒性，使用时需要注意以下几点：4.1 避免接触皮肤和眼睛溴丁烷对皮肤和眼睛有刺激性和腐蚀性，使用时应穿戴好防护服装，佩戴防护眼镜等。
4.2 避免吸入溴丁烷挥发性较高，吸入过多的溴丁烷会对呼吸系统产生刺激，甚至危及生命。
使用时应保持通风良好，避免长时间暴露在高浓度的溴丁烷环境中。
4.3 防止火灾和爆炸溴丁烷是易燃物质，遇到明火或高温可能引发火灾和爆炸。
1-溴丁烷制备实验报告
1-溴丁烷制备实验报告溴丁烷制备实验报告引言：溴丁烷是一种重要的有机化合物，广泛应用于有机合成、医药、染料等领域。
本实验旨在通过溴乙烷与氢溴酸反应制备溴丁烷，并通过实验探究反应条件对产率的影响。
实验步骤：1. 实验前准备：- 准备好实验所需的仪器和试剂，包括溴乙烷、氢溴酸、醇类溶剂等。
- 确保实验室通风良好，佩戴安全眼镜和手套。
2. 反应装置的搭建：- 将反应瓶与冷凝管连接，确保密封性。
- 在反应瓶中加入适量的溴乙烷和氢溴酸。
3. 反应条件的选择：- 考虑到反应速率和产率的平衡，选择适当的温度和反应时间。
- 在实验中，我们选择了80℃的反应温度，反应时间为2小时。
4. 反应过程的观察：- 在反应过程中，我们可以观察到溴乙烷逐渐消失，溴丁烷逐渐生成的现象。
- 反应后期，溴丁烷的生成速率会逐渐减慢，反应达到平衡。
5. 产物的分离和纯化：- 将反应瓶中的混合物倒入分液漏斗中，加入适量的醇类溶剂。
- 摇动分液漏斗，使有机相与水相充分混合。
- 分离有机相，并用无水氯化钠干燥。
- 通过蒸馏纯化产物，得到溴丁烷。
结果与讨论：在本实验中，我们成功制备了溴丁烷。
通过质谱仪对产物进行了鉴定，验证了产物的结构。
并通过产物的收率计算，得到了反应的产率。
在实验过程中，我们发现反应温度对产率有较大的影响。
过高或过低的温度都会导致反应速率和产率的下降。
因此，在实际生产中，需要根据具体情况选择适当的反应温度。
此外，反应时间也对产率有一定的影响。
在反应初期，溴丁烷的生成速率较快，但随着反应的进行，反应速率会逐渐减慢。
因此，反应时间的选择也需要注意平衡产率和反应时间的关系。
结论：通过溴乙烷与氢溴酸的反应制备了溴丁烷，并通过实验探究了反应条件对产率的影响。
实验结果表明，在适当的反应温度和反应时间下，可以获得较高的产率。
这对于溴丁烷的生产和应用具有一定的指导意义。
总结：本实验通过溴乙烷与氢溴酸的反应制备了溴丁烷，并研究了反应条件对产率的影响。
制备正溴丁烷实验报告
制备正溴丁烷实验报告
实验报告：制备正溴丁烷
1. 实验目的
本实验的主要目的是通过苯乙烯和苯并三氯化铁的反应，制备出正溴丁烷。
同时，我们也将学习到制备有机化合物的基本方法和技能。
2. 实验原理
制备正溴丁烷的反应方程式为：
C4H6 + HBr → CH3CH2CH2CH2Br
该反应中苯乙烯和HBr参与反应，生成正溴丁烷。
苯并三氯化铁是该反应的催化剂。
3. 实验步骤
1）将苯乙烯、HBr和苯并三氯化铁分别加入干燥的圆底烧瓶中，将烧瓶密封好。
2）放入醇浴中进行反应，反应时间为2小时。
3）反应结束后，将反应产物用氢氧化钠溶液洗涤2次，然后用氯化钠溶液洗涤3次，最后过滤出产物。
4）将产物经旋光仪检测其旋光度，并用NMR检测其结构。
4. 实验结果与分析
通过实验我们得到的正溴丁烷的产率为85%，这可以证明本实验成功地制备出了正溴丁烷。
通过NMR检测，我们可以证明其结构与理论推测相同。
旋光仪检测结果表明，该化合物的旋光度为正值，进一步证明我们得到的产物为正溴丁烷。
5. 实验结论
本实验通过苯乙烯和HBr的反应，成功地制备出正溴丁烷。
我们也学习到了制备有机化合物的方法与技能，并通过实验结果的验证，确保了实验结果的准确性和可靠性。
注：本实验应在实验室中进行，涉及有毒物质和危险反应，请勿在家中尝试。
实验溴丁烷的制备
实验溴丁烷的制备
本实验目的是通过卤代烷的实验制备方法，制备溴丁烷。
一、实验原理
溴丁烷的分子式为C4H9Br，是一种无色、易燃、有刺激性气味的液体，可作为有机合成的原料。
在制备溴丁烷的过程中，首先我们需要选择合适的原料，本实验采用正丁醇作
为原料，在较强的氢溴酸（HBr）存在下进行加成反应，生成溴丁烷和水。
二、实验步骤
1、准备试剂和仪器：
正丁醇、氢溴酸、乙醇、分液漏斗、冰浴等。
将10mL正丁醇加入分液漏斗中，加入15mL的40%氢溴酸。
将分液漏斗中的混合液口
向下，轻轻摇动，使反应混合均匀。
然后放在室温下搅拌30分钟，生成的溴丁烷层用分
液漏斗分离出来，用适量的乙醇洗涤溴丁烷层，过滤后留下溴丁烷。
三、实验结果和分析
通过实验制备了溴丁烷，得到了淡黄色液体。
实验操作过程中，要注意安全措施，避
免氢溴酸的腐蚀和实验过程中产生的溴丁烷的挥发。
四、实验注意事项
1、实验中需要使用氢溴酸，因为其强酸性，要做好防护措施，避免接触皮肤和眼睛。
2、分液漏斗操作时要注意将分液漏斗的口向下，避免混合液溢出。
3、在分离液体时，分液漏斗的液体底层要接触到液面，不要将液体完全分离。
4、反应过程中的冰浴可以降低反应温度，减缓反应速度。
5、实验结束后要及时清洗试剂和仪器，注意实验废液的处理。
五、实验结论
通过实验制备出了溴丁烷，并了解了卤代烷的实验制备方法及注意事项。
实验操作过
程量较大，需要细心认真，严格操作。
1-溴丁烷的制备
反应时，保持回流平稳进行，防止导气管发生倒 吸。
洗涤粗产物时，注意正确判断产物的上下层关系。 干燥剂用量合理。
七、注意事项
加NaBr,回流时要不停摇动,(铁架台一角落地, 来回摇动).
正溴丁烷是否蒸完，可从以下几个方面判断： ①蒸出液是否由浑浊变为澄清；②反应瓶上层 油层是否消失；③取一试管收集几滴馏出液， 加水摇动。观察有无油珠出现。如无，表示馏 出液中已无有机物，蒸馏已完成。蒸馏不溶于 水的有机物时，常可用此方法检验。
三、药品试剂
4.5ml （约4g，0.054mol）正丁醇 6.5g（0.063mol）无水溴化钠 浓硫酸 饱和碳酸氢钠溶液 无水氯化钙
四、实验装置
五、实验步骤
在圆底烧瓶中加入5ml水，再慢慢加入7ml浓硫酸，混合均匀并 冷至室温后，再依次加入4.5ml正丁醇和6.5g溴化钠，充分振荡 后加入几粒沸石。（硫酸在反应中与溴化钠作用生成氢溴酸， 氢溴酸与正丁醇作用发生取代反应生成正溴丁烷。硫酸用量和 浓度过大，会加大副反应进行；若硫酸用量和浓度过小，不利 于主反应的发生，即氢溴酸和正溴丁烷的生成）。
七、注意事项
馏出液分为两层，通常下层为粗1-溴丁烷（油层），上层为水。 若因未反应的正丁醇较多，或因蒸馏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸 液，则液层的相对密度会发生变化，油层可能悬浮或变为上层。 如遇此现象，可加清水稀释使油层下沉。 如水洗后产物尚呈红色，是由于浓硫酸的氧化作用生成游离 溴之故，可加入几毫升饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤除去：
Br2 + NaHSO3 + H2O
2HBr + NaHSO4
三 的 洗次 中 去水间Na洗物H作)C.bO用.洗3a洗去.洗后H去的2SHONBa4后r2S、的ON4H、aHBNrSa、OH4NS、aOH正4、S丁ON醇4a、H、正SHO丁23S、醇OH、4、2SH(O未2S4等O反4.应、完c.
溴丁烷的制备
溴丁烷的制备溴丁烷是一种有机化合物，化学式为C4H9Br，又称为1-溴丁烷或正丁基溴，是一种无色液体，具有刺激性气味。
溴丁烷可用于制造某些药物，以及作为溶剂和化学试剂等。
本文将介绍溴丁烷的制备方法。
一、溴丁烷的物理性质1. 溴丁烷为无色透明液体，有刺激性气味。
2. 沸点为101.3kPa下142度，相对密度为1.2738（20℃/4℃），可燃，难溶于水，易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等。
3. 溴丁烷可以产生强烈的腐蚀性气体（如一氧化碳、二氧化碳等），有爆炸危险，应避免火源和高温环境。
二、制备方法1. 通过溴代顺式-丁烯制备顺式-丁烯与氢溴酸反应制备出溴丁烷。
具体制备方法如下：（1）将顺式-丁烯置于400mL圆底烧瓶中，加入10mL浓盐酸溶液。
（2）搅拌后将溴气通入2小时，通过调节溴气速度和气流量来控制反应的进行。
（3）将反应液倒入250mL 5%Na2S2O3溶液中，搅拌后用水洗涤3次，然后进行蒸馏和真空干燥即可。
2. 通过碘化处五氢苯醇制备（2）搅拌并冷却到0℃，然后将氯化亚铜溶液滴加到其中，反应时温度应保持在0℃左右。
（3）过滤得到沉淀，将其溶解在冰醋酸中，再经过蒸馏、真空干燥即可制得溴丁烷。
三、实验注意事项1. 实验中应注意安全措施，避免接触皮肤和呼吸到有害气体。
2. 制备溴丁烷时应仔细控制反应条件，如溴气的进流速度、流量等，以免产生危险。
3. 反应结束后应采取适当的处理方法，避免影响实验室人员健康。
4. 在储存时，应将其存放在阴凉、干燥处，并避免高温、火源等。
总之，溴丁烷是一种有机化合物，具有广泛的应用。
在制备过程中应注意安全和环保，正确控制反应条件，保证制备出高质量的产品。
1-溴丁烷的制备
1-溴丁烷的制备
溴丁烷是一种重要的有机化学中间体，并根据这些中间体的特性拥有多种用途，作为
有效的具有破坏性的气体实验，溴丁烷可以用来催化许多聚合反应以产生新的大分子物质，其中包括聚乙烯、聚氯乙烯和聚苯乙烯。
溴丁烷的制备原理是，将苯乙烯归于卤代氧化物反应体系中，用氧化钠、几乎全电子
移动体系水或有机溶剂和相对弱的碱水解物进行氧化反应，得到溴丁烷。
水或有机溶剂中
碱水解物有不同的激活效率，用来控制反应的催化进程，从而获得更高的收率。
溴丁烷的制备是一种非常常见的有机合成技术，要制备溴丁烷，首先需要按以下步骤
进行：
1、准备原料：首先，准备适量的苯乙烯，其次是氧化钠、水或有机溶剂和相对弱的
碱水解物，如甲氧酸钠、氢氧化钠和碳酸钠等。
2、苯乙烯的氧化：将准备好的苯乙烯和氧化钠混合，用水或有机溶剂和有机碱水解
物混合，将其放入容器中，用加热将其搅拌到苯乙烯完全氧化。
3、提取溴丁烷：将反应物在加热状态下久煮，把溴丁烷从反应物中抽出，涤洗抽到
无色液体。
4、溴丁烷分离：用醇抽提法将溴丁烷从涤洗液中分离出来，分离出清晰可见的溴丁
烷液体，最后再用精馏法将溴丁烷浓缩合成以及净化。
溴丁烷制备的完成，需要一系列时间长且精密的实验步骤。
除此之外，还需要完全符
合化学安全法规，及在实验过程中采取安全防护措施，避免不安全的实验环境，以确保能
取得有效的研究成果。
实验十一1-溴丁烷制备
[注释]
五、思考题
• 1．加料时，先使溴化钠与浓硫酸混合，然后加正丁醇及 水可以吗？为什么？（生成Br2） • 2．反应后各步洗涤的目的何在？用浓硫酸洗涤时为何要 用干燥的分液漏斗？（遇水发热，生成HBr挥发） • 3．用分液漏斗洗涤产物时，1－溴丁烷时而在上层，时而 在下层，你用什么简便方法加以判断？（往水里滴几滴下 层液，有油为1-溴丁烷） • 4．回流加热后反应瓶内容物呈红棕色，原因何在？ • 5．为什么用分液漏斗洗涤产物时，经摇动后要放气？应 从哪里放气，指向什么方向？ • 6．写出无水氯化钙吸水后所起化学变化的反应式。为什 么蒸馏前一定要将它过滤掉？（结晶水易分解）
n C H O H + H B r 4 9 + n C H B r H O 4 9 2
• 可能的副反应有： C H CH • C
3222
H S O 浓 2 4
32
2 2
24 C H O C H + H O 2 C H C H C H C H O H 4 9 4 9 2 3 2 2 2
三、仪器和药品
• 仪器 150ml圆底烧瓶 石棉网 分液漏斗 50ml锥形瓶 60ml蒸馏瓶 漏斗 滤纸 • 药品 浓H2SO4 正丁醇 溴化钠（固） • 无水CaCI2 饱和NaHCO3溶液
四、实验步骤
• 冷却后，拆去回流装 置，稍冷却后，再向 烧瓶内加几粒沸石， 装好蒸馏装置。 • 用50ml锥形瓶作接受 器，在石棉网上加热， 蒸出所有的1－溴丁烷 ②。
实验十一
• • • • • •
1－溴丁烷制备
一、目的要求 1．学习以溴化钠、浓硫酸及正丁醇制备 1－溴丁烷的原理和方法。 2．掌握带有吸收有害气体装置的回流和 加热操作方法。 3．巩固分液漏斗的洗涤操作。
实验二 1-溴丁烷的制备
实验二 1-溴丁烷的制备一． 一． 实验目的1．1． 掌握带气体吸收的回流冷凝装置。
2．2． 掌握卤代物的一般制备和分离提纯。
二． 二． 实验原理1－溴丁烷是由正丁醇与卤代试剂（溴化钠和浓硫酸反应生成的氢溴酸，通过亲核取代反应而取得的，主反应如下：244N aBr H SO H Br N aH SO +−−→+322232222C H C H C H C H O H H Br C H C H C H C H Br H O+−−→+加入浓硫酸的作用一是作为反应物与溴化钠生成氢溴酸，二是由于浓硫酸作为一个强酸，能提供H +质子，使醇形成离子：32223222H C H C H C H C H O H H Br C H C H C H C H O H+++−−→使醇上的极弱离去基OH -变成一个较强的离去基2H O ，从而大大加快反应的速度。
正丁醇是伯醇，上述反应是典型的酸催化2N S 反应，但也有部分是按1N S 机理进行的。
在亲核取代反应的同时，常伴有消除脱水等副反应，如：2449482H SOC H O H C H H O −−−→+2449494922H SOC H O H C H O C H H O −−−→+所以反应完毕，除得到主产物1－溴丁烷外，还可能含有未反应的正丁醇和副反应正丁醚。
另外还有无机产物硫酸氢钠，硫酸氢钠在水中溶解度较小，用通常的分液方法不易除去，故在反应完毕再进行粗蒸馏，一方面使生成的1－溴丁烷分离出来，另一方面粗蒸馏过程可进一步使醇与氢溴酸的反应趋于完全。
粗产物中含有正丁醇．正丁醚等杂质，用浓硫酸洗涤，可将它们除去，如果产品中有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的馏分（1－溴丁烷和正丁醇的共沸混合物沸点为98.6C ，含正丁醇13％）而导致精制品产率降低。
产物1－溴丁烷的纯度可以通过气相色谱归一化法分析得到。
三． 三． 实验装置 见图3－3。
四． 四． 试剂与器材试剂：正丁醇7.4g 9.3ml (0.1)mol 、无水溴化钠12.5g (0.2)mol （或无水溴化钠14.3g 0.12m ol ）\浓24H SO （相对密度1.84）27.6g 、15ml (0.28)mol 10％碳酸钠，无水氯化钙。
实验1-溴丁烷的制备
实验 1-溴丁烷的制备一、实验目的1.学习以溴化钠、浓H2SO4和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法。
2.学习带有吸收有害气体装置的回流等基本操作。
二、实验原理主：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4n--C4H9OH+HBr n--C4H9Br+H2O副：CH3CH2CH2CH2H2SO4CH3CH2CH=CH2+CH3CH=CHCH3+H2O2CH3CH2CH2CH2OH H2SO4CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O三、实验仪器与药品1、仪器与药品电热套、回流冷凝管、圆底烧瓶、蒸馏装置、分液漏斗、浓H2SO4、正丁醇、NaBr、NaOH、CaCl2、NaHCO3、折光仪2、实验装置四、实验步骤1.在100ml圆底烧瓶中，加入10ml水，慢慢加入12ml浓H2SO4，混匀冷至室温。
2.加入正丁醇7.5ml，混合后加入10g研细的溴化钠，充分振荡。
3. 按装置图[图1-8（2）]装好，用5%NaOH 作吸收剂。
4. 加热回流0.5h （经常摇动）冷却后，改作蒸馏装置，在石棉网上加热蒸出所有溴丁烷。
5. 馏出液转入分液的，用10ml 水洗涤，小心地将粗品转入到另一干燥的分液漏斗中，用5ml 浓H 2SO 4洗涤。
6. 尽量分去硫酸层，有机层依次分别用水、饱和NaHCO 3和水各10ml 洗涤。
7. 产物移入干燥小三角烧瓶中，加入无水CaCl 2干燥，间隙摇动，至液体透明。
8. 蒸馏、收集99-1030C 馏分。
五、 问题讨论1. 本实验中，浓硫酸起何作用？其用量及浓度对实验有何影响？2. 反应后的粗产品中含有哪些杂质？它们是如何被除去的？3. 为什么用饱和碳酸氢钠水溶液洗酸以前，要先用水洗涤？六、注意事项1．加浓硫酸时要少量多次，边加边冷却，彻底冷却后加溴化钠。
2．回流时要小火，注意溴化氢吸收装置，玻璃漏斗不要浸入水中，防止倒吸。
3．洗涤时注意顺序，哪一层是产品要分清，分液要彻底。
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实验三 1－溴丁烷的制备一、实验目的1.学习由醇制备溴代烃的原理及方法。
2.练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。
3.进一步练习液体产品的纯化方法——洗涤、干燥、蒸馏等操作。
二、实验原理NaBr + H 2SO 4HBr + NaHSO 4C 4H 9OH + HBrC 4H 9Br + H 2O 主反应副反应C 4H 9OHC 2H 5CHCH 2+ H 2OC 4H 9OH+ H 2O 24H 9OC 4H 9HBr + H 2SO Br 2 + SO 2 + H 2O 2424本实验主反应为可逆反应，为了提高产率一方面采用HBr 过量；另一方面使用NaBr 和H 2SO 4代替HBr ，使HBr 边生成边参与反应，这样可提高HBr 的利用率，同时H 2SO 4还起到催化脱水作用。
反应中，为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用回流装置。
由于HBr 有毒害且HBr 气体难以冷凝，为防止HBr 逸出，污染环境，需安装气体吸收装置。
回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。
粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，用浓H 2SO 4洗涤可将它们除去。
因为二者能与浓H 2SO 4形成佯盐：+ H 2SO 4C 4H 9OH +C 4H 9OC 4H 9H 2SO 4C 4H 9OH 2HSO 4C 4H 9OC 4H 9H HSO 4如果1－溴丁烷中含有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的前馏分（1－溴丁烷和正丁醇的共沸混合物沸点为98.6℃，含1－溴丁烷87%，正丁醇13%），而导致精制品产率降低。
三、实验药品及物理常数四、实验装置图制备1-溴丁烷的实验装置如图4-1～4-2所示。
五、实验流程图6.2ml 正丁醇8.3g NaBr加样品10ml H 2O 10ml H 2SO 4配混酸分 四次回流反应30min.蒸出粗产品水洗浓硫酸洗涤碱洗加NaHSO 3除Br 2水洗分去水层干燥蒸馏收集99－102度产品称重，计算产率。
CaCl 22粒沸石六、实验步骤1．配制稀硫酸。
在烧杯中加入10 mL 水，将10 mL 浓硫酸分批加入水中，并振摇。
用冷水浴冷却，备用。
2．在100 mL 圆底烧瓶中依次加入NaBr 8.3g ，正丁醇 mL ，沸石2粒，摇匀。
3．安装带气体吸收的回流装置如图4-1，取一温度计套管及一长颈玻璃漏斗，用橡皮管将温度计套管及长颈玻璃漏斗相连，温度计套管装在球形冷凝管上口，长颈玻璃漏斗倒置在一盛有水的烧杯上，使漏斗口接近水面但不要没入水中，以防水倒吸。
从冷凝管上口分四次加入配制好的稀硫酸，每次加入稀硫酸后均须摇动反应瓶。
4．加热回流30min 。
5．冷却5min 后，加沸石2粒，改成简易蒸馏装置如图4-2。
6．加热蒸馏直至无油滴蒸出为止。
7．在分液漏斗中将馏出物静置分层。
下层倒入干燥的锥形瓶，加入3mL 浓硫酸洗涤，在分液漏斗中静置分层。
8．分出下层（硫酸层），上层用10mL 水洗，静置分层。
9．下层用5mL 10%碳酸钠溶液洗，静置分层。
10．下层用10mL 水洗，静置分层。
11．下层倒入干燥的锥形瓶中，加无水氯化钙干燥，加塞放置。
时时振摇，至澄清透明为止。
图4-1 带气体吸收的回流装置图图4-2 简易蒸馏装置12．将干燥好的粗产品1-溴丁烷倒入50 mL圆底烧瓶（注意勿使氯化钙干燥剂掉入烧瓶中），加２粒沸石，装好蒸馏装置如图4-4，用小火加热，收集99～102℃馏分。
产品量体积，回收，计算产率。
七、基本操作和注意事项1、加热回流有机反应很多情况下是在溶剂、原料的沸腾温度或较高温度下进行的，为了防止溶剂、原料或产物逸出反应体系引起损失、带来污染及不安全因素，常需要采用回流装置。
常用的回流装置如图1-7所示，其中图1-7（1）是一般的回流装置。
若需要防潮，则可在冷凝管顶端装一氯化钙干燥管，如图1-7（2）所示。
图1-7（3）是用于防潮并吸收有氯化氢、溴化氢或二氧化硫等气体产生和逸出的反应。
图1-7（4）是用于一边加料、一边进行回流的装置。
图1-7（5）是用于滴加、回流过程中测定反应液温度的装置。
进行回流前，应选择合适的烧瓶，液体体积占烧瓶容积的1／2左右为宜。
加热前，先在烧瓶中放入沸石，以防暴沸。
回流停止后要再进行加热，必须重新放入沸石。
根据瓶内液体的沸腾温度，在140℃以下采用球形冷凝管，高于140℃时应采用空气冷凝管。
冷凝水不能开得太大，以免把橡皮管弹掉。
加热的方式可根据具体情况选用水浴、油浴、电热套和石棉网直接加热等。
实验过程中应注意回流速度的控制，通常以每秒1至2滴为宜，或者仔细观察蒸汽的高度，蒸汽高度通常以不超过冷凝管的1／3高度为宜，否则因来不及冷凝，会在冷凝管中造成液泛，而导致液体冲出冷凝管。
（1）（2）（3）（4）（5）图1-7 常用的回流装置2、有害气体吸收在某些有机化学实验中会产生和逸出有刺激性的、水溶性的气体（例如，在制对甲苯乙酮时会产生大量氯化氢，在制正溴丁烷时会逸出溴化氢），这时，必须使用气体吸收装置来吸收这些气体，以免污染实验室空气。
常见的气体吸收装置见图1-6 ，其中图1-6（1）和图1-6（2）是用于吸收少量气体的装置。
图1-6（1）中的漏斗口应略为倾斜，使一半在水中，一半露出水面，这样既能防止气体逸出，又可防止水被倒吸至反应瓶中。
图1-6（2）的玻璃管应略微离开水面，以防倒吸。
有时为了使卤化氢、二氧化硫等气体能较完全地被吸收，可在水中加少些氢氧化钠。
若反应过程中会生成或逸出大量有害气体，特别当气体逸出速度很快时，应使用图1-6（3）的装置。
在图1-6（3）中，水自上端流下（可利用冷凝管流出的水），并在恒定的平面上从吸滤瓶支管溢出，引入水槽。
粗玻璃管应恰好伸入水面，被水封住，吸收效果较好。
（1） （2） （3）图1-6 常见的气体吸收装置3、 加料时，不要让溴化钠粘附在液面以上的烧瓶壁上，加完物料后要充分摇匀，防止硫酸局部过浓，一加热就会产生氧化副反应，使产品颜色加深。
NaBr +H 2SO 423Br 2SO 2H 2O NaHSO 422+++4、 加热时，一开始不要加热过猛，否则，反应生成的HBr 来不及反应就会逸出，另外反应混合物的颜色也会很快变深。
操作情况良好时，油层仅呈浅黄色，冷凝管顶端应无明显的HBr 逸出。
5、 如果用磨口仪器，粗蒸时，也可将75°弯管换成蒸馏头进行蒸馏，用温度计观察蒸气出口的温度，当蒸气温度持续上升到105℃以上而馏出液增加甚慢时即可停止蒸馏，这样判断蒸馏终点比观察馏出液有无油滴更为方便准确。
用浓硫酸洗涤粗产品时，一定要事先将油层与水层彻底分开，否则浓硫酸被稀释而降低洗涤的效果。
如果粗蒸时蒸出的HBr 洗涤前未分离除尽，加入浓硫酸后就被氧化生成Br 2，而使油层和酸层都变为橙黄色或橙红色。
6、 步骤6蒸出1-溴丁烷完全与否可从以下三方面判断：(1) 蒸馏瓶内上层油层有否蒸完。
(2) 蒸出的液体是否由混浊变澄清。
(3) 用盛清水的烧杯收集馏出液，有无油滴沉在下面。
7、 酸洗后，如果油层有颜色，是由于氧化生成的Br 2造成的，在随后水洗时，可加入少量NaHSO 3，充分振摇而除去。
NaBr +3Br 2SO 2H 2O NaHSO 42+++NaHSO 38、 本实验最后蒸馏收集99－102℃的馏分，但是，由于干燥时间较短，水一般不能完全除尽，因此，水和产品形成的共沸物会在99℃以前就被蒸出来，这称为前馏分，不能做为产品收集，要另用瓶接收，等到99℃后，再用事先称重的干燥的锥形瓶接收产品。
八、问题研究与讨论1、 硫酸的浓度 制备1－溴丁烷通常采用NaBr －H 2SO 4法。
过去曾用%的H 2SO 4（20mL 浓硫酸＋15mL水），加热回流时有大量的HBr 气体从冷凝管顶端逸出生成酸雾。
如果降低硫酸的浓度，可使逸出的HBr 气体大大减少。
实验发现，如果采用%的H 2SO 4（10mL 浓硫酸＋10mL 水），加热回流时，基本上没有HBr 气体从冷凝管顶端逸出。
因此，本实验采用后种方法。
但是，如果操作马虎，或加料不准确，或加热太剧烈，仍会产生酸雾。
为了避免产生酸雾，减轻实验室的空气污染，对初学者还是要求安装气体吸收装置。
2、 回流时间 为了探讨最佳的反应时间，做了以下实验：用5g 正丁醇，8.3g 溴化钠10mL 浓硫酸加10mL 水，加热回流一定时间后，用分液漏斗分出油层，用10%碳酸钠溶液洗涤，再用水洗涤，无水氯化钙干燥，所得粗品做气相色谱分析，结果见表8－1。
表8－1回流反应时间对正溴丁烷产量的影响回流时间/min粗产物中正丁醇含量/%1－溴丁烷的产量/g103050由实验结果可以看出，回流30min后，反应已基本完成，再增加反应时间，1－溴丁烷的含量并没增加，因此，最佳反应时间为30min。
3、副产物正丁醚用气相色谱分析发现粗产物中含有正丁醚，而且不论回流时间长短，正丁醚的含量都是%－%。
将%的硫酸用量增加一倍，粗产物中正丁醚的含量仍然相同。
4、浓硫酸洗涤的效果实验发现7mL粗产物用1mL浓硫酸洗涤后，所含的正丁醇几乎全部除去。
如用1mL浓盐酸洗涤，则尚有少量正丁醇残留，需用3－5mL浓盐酸才能将正丁醇除尽。
本实验采用3mL浓硫酸洗涤，完全可以除去粗产物中的正丁醇和正丁醚。
九、教学方法1、这个实验包括加热回流、蒸馏、洗涤、干燥等步骤，操作方法较齐全，现象明显，容易解释，也便于提问和引导学生思考。
实验容易成功，初学者只要认真操作，按教材上的小量规模实验，产量一般可达5g 以上。
在课时不多，实验个数较少的课程中，适合于安排为第一个制备实验。
预习和准备工作做得较好的学生，4小时就可从容地完成本实验。
2、在条件许可时，可以组织几个学生为一组做这个实验，分别采用不同条件（如不同的回流时间，不同的硫酸浓度和用量等），互相比较，一同总结实验的结果。
3、在实验课时较多的课程中，可以让学生做选做实验或文献实验，用不同的醇（如异丙醇、仲丁醇、异戊醇等）制备溴代烷。
用异丁醇为原料时，产物中有近一半不是预期的异丁基溴，可以引导学生去思考产生这个异常现象的原因。
同样还可以用3－甲基－2－丁醇（旋光性戊醇）做原料，考察反应的产物。
十、思考题及参考答案：1. 溴丁烷制备实验为什么用回流反应装置答：此反应较慢，需要在较高的温度下、长时间反应，而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度，所以采用回流反应装置。
2. 溴丁烷制备实验为什么用球型而不用直型冷凝管做回流冷凝管答：因为球型冷凝管冷凝面积大，各处截面积不同，冷凝物易回流下来。
3. 溴丁烷制备实验采用1﹕1的硫酸有什么好处答：减少硫酸的氧化性，减少有机物碳化；水的存在增加HBr溶解量，不易逃出反应体系，减少HBr 损失和环境污染。