高考第一轮复习化学：醛、羧酸和酯
高三复习27：烃的衍生物——醛-羧酸-酯
专题27烃的衍生物——醛 羧酸 酯年 级：高三辅导科目：化学课时数：3 课题高三复习：烃的衍生物——醛 羧酸 酯教学目的1、 了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以与它们的相互联系2、 了解有机反应的主要类型：取代反应、加成反应等3、 结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,了解有机化合物的安全使用教学内容一、课前检测1、有机物的化学式为C 5H 10O,它能发生银镜反应和加成反应.若将它与H 2加成,所得产物的结构简式可能是 A ．〔CH 3〕3CCH 2OH B ．〔CH 3CH 2〕2CHOH C ．CH 3〔CH 2〕3CH 2OH D ．CH 3CH 2C 〔CH 3〕2OH [答案]C2、某中性有机物2168O H C 在稀硫酸作用下加热得到M 和N 两种物质,N 经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种 [答案]B3．下列五种有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化三种反应的是< >①CH 2===CHCOOH ②CH 2===CHCOOCH 3③CH 2===CHCH 2OH ④CH 3CH 2CH 2OHA ．①③④B ．②④⑤C ．①③⑤D ．①②⑤解析：题中出现的官能团中能发生酯化反应的官能团有醇羟基和羧基,能发生加成反应的官能团有醛基和碳碳不饱和键,能发生氧化反应的官能团有醛基和碳碳不饱和键.[答案]C4、有机物广泛存在于水果中,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多.<1>有机物中含有的官能团名称是________；在一定条件下有机物X 可发生化学反应的类型有<填序号>________. A ．水解反应B ．取代反应C ．加成反应D ．消去反应E ．加聚反应F ．中和反应 <2>写出X 与金属钠发生反应的化学方程式________________________________________________________________________. <3>与X 互为同分异构体的是<填序号>________.<4>写出X与O2在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得到的有机物产物的结构简式______________.答案：<1>羟基、羧基B、D、F二、知识点梳理〔一〕、醛和酮1、醛、酮的结构醛基的结构简式是_________________,饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮的分子通式是__________,具有相同分子组成的这两类物质的关系是_____________.通常情况下,甲醛是___________________________________,______于水.组成最简单的芳香醛是_____________.含醛基的物质有_____________________________________________〔至少写出四种不同类物质〕2、醛和酮的化学性质O〔1〕加成反应：CH3CHO+H2__________________ CH3—C—CH3+H2________________〔2〕氧化反应①银镜反应：简述配制银氨溶液的方法__________________________________________________________________________________________________________________________________________写出发生的反应的离子方程式______________________________________________________乙醛与银氨溶液反应的离子方程式是_________________________________________________②与新制Cu<OH>2悬浊液反应乙醛与新制Cu<OH>2悬浊液反应的化学方程式是______________________________________③乙醛催化氧化反应的的化学方程式是_____________________________________________〔一〕1、—CHO C n H2n O 同分异构体有强烈刺激性气味的无色气体易溶苯甲醛〔－CHO〕乙醛、甲酸、甲酸钠、甲酸甲酯、葡萄糖2、〔1〕CH3CH2OH,CH3CH2 CH3〔2〕①在一支洁净的试管中,加入一定量2%的AgNO3溶液,边振荡边滴加2%的稀氨水,直至最初产生的沉淀恰好消失Ag++NH3.H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3.H2O=[Ag<NH3>2]++OH—+2H2O2[Ag<NH3>2]++2OH—+CH3CHO △CH3COO—+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O②CH3CHO+2Cu<OH>2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O③2CH3CHO+O2催化剂△2CH3COOH〔二〕、羧酸1、羧酸的结构写出下列羧酸的结构简式或名称：甲酸______________、乙酸______________、草酸______________、苯甲酸______________、COOHCOOH______________2、羧酸的化学性质根据乙酸的分子结构,判断发生反应时断键的部位,并完成反应的方程式：CH3〔1〕酸性：断开键①乙酸溶液和碳酸钠粉末反应的离子方程式②乙酸和氨反应的化学方程式〔2〕取代反应：断开______键COO—H乙酸和C2H518OH发生酯化反应,〔3〕还原反应：LiAl H4CH3CH2COOH[实验]：乙酸和乙醇发生酯化反应实验中,加入试剂的操作是_______________________________________________________________________________________________________浓硫酸的作用是___________________；碎瓷片的作用是_____________ ；饱和碳酸钠溶液的作用是_________________________________________________________________ ；右边竖直玻璃长导管的作用是______________________,导管末端不能插入液面以下,其原因是________________ ,小火加热的原因是___________________________________,该实验所得产物的物理性质是_____________________.COOH对苯二甲酸〔二〕1、—COOH 〔2〕HCOOH CH3COOH HOOC—COOHCOOH2、〔1〕O—H①2CH3COOH+CO32—→2CH3COO—+CO2↑+H2O②CH3COOH+NH3→CH3COONH4〔2〕C—OCH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O〔3〕CH3CH2CH2OH[实验]先向试管中加入一定量的乙醇和乙酸的混合物,然后一边摇动试管一边加入浓硫酸.〔或者先向试管中加入一定量的乙醇和,然后一边摇动试管一边加入浓硫酸,最后加入乙酸〕,催化剂、吸水剂防止液体爆沸吸收乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度导气冷凝防止倒吸减少乙酸和乙醇的挥发,提高酯的产率和纯度. 无色有香味的油状液体,密度比水小,难溶于水〔三〕、酯1、酯的结构〔1〕酯的官能团是酯基,结构简式是_____________〔2〕写出下列酯的结构简式：甲酸甲酯______________苯甲酸苯甲酯______________乙酸乙二酯_____________乙二酸二乙酯_______________2、酯的物性：酯的密度一般比水______,______溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；低级酯是有_______味的液体,许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的.3、酯的化学性质：〔1〕水解反应：以CH 3CO 18OCH 2CH 3为例写出方程式：酸性水解____________ __________ 碱性水解_____________<三>、酯1、〔1〕 〔2〕ＨCOOCH 32、小 难 芳香气3、〔1〕CH 3CO 18OC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 518OHCH 3CO 18OC 2H 5+NaOHCH 3COONa+C 2H518OH<四>、烃的衍生物的比较类别官能团分子结构特点分 类主要化学性质卤代烃卤原子<－X>碳－卤键<C－X>有极性,易断裂 ①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃①取代反应<水解反应>：R －X+H 2O R －OH + HX②消去反应： R －CH 2－CH 2X + NaOH RCH ＝H 2 + NaX + H 2O醇均为羟基 <－OH>－OH 在非苯环碳原子上①脂肪醇<包括饱和醇、不饱和醇>； ②脂环醇<如环己醇>③芳香醇<如苯甲醇>,④一元醇与多元醇<如乙二醇、丙三醇>①取代反应：a ．与Na 等活泼金属反应；b ．与HX 反应,c ．分子间脱水；d ．酯化反应 ②氧化反应：2R －CH 2OH + O 2 2R －CHO+2H 2O③消去反应,CH 3CH 2OHCH 2＝H 2↑+ H 2OC OO —R 稀硫酸 △酚－OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④显色反应醛醛基<－CHO>分子中含有醛基的有机物①脂肪醛<饱和醛和不饱和醛>；②芳香醛；③一元醛与多元醛①加成反应<与H2加成又叫做还原反应>：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下,被空气氧化羧酸羧基<－COOH>分子中含有羧基的有机物①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸①具有酸的通性；②酯化反应羧酸酯酯基<R为烃基或H原子,R′只能为烃基>①饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应：RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOHRCOONa + R'OH<酯在碱性条件下水解较完全>〔五〕、有机反应的主要类型反应类型定义举例<反应的化学方程式>消去反应有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子<如H2O、HBr等>而生成不饱和<含双键或叁键>化合物的反应C2H5OH CH2＝H2↑+ H2O苯酚的显色反应苯酚与含Fe3＋的溶液作用,使溶液呈现紫色的反应还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应CH≡CH + H2CH2＝H2 CH2＝H2 + H2CH3CH3 R—CHO + H2R－CH2OH氧化反应燃烧或被空气中的O2氧化有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O22CH3COOH 银镜反应CH3CHO + 2Ag<NH3>2OHCH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O红色沉淀反应CH3CHO + 2Cu<OH>2CH3COOH +Cu2O↓+ 2H2O取代反应卤代烃的水解反应在NaOH水溶液的条件下,卤代烃与水作用,生成醇和卤化氢的反应R－CH2X + H2O RCH2OH + HX 酯化反应酸<无机含氧酸或羧酸>与醇作用,生成酯和水的反应RCOOH + R'CH2OHRCOOCH2R′+ H2O酯的水解反应在酸或碱存在的条件下,酯与水作用生成醇与酸的反应RCOOR′+ H2O RCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOH →RCOONa + R'OH〔六〕、烃与其重要衍生物之间的相互转化关系三、重难点突破考点一、烃的含氧衍生物的结构与性质[典例1]某有机物A的结构简式为,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu<OH>2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为<>A．3∶2∶1B．3∶2∶2C．6∶4∶5D．3∶2∶3[解析]：能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基；能与NaOH反应的有酚羟基和羧基；能与新制Cu<OH>2反应的有醛基和羧基.为便于比较,可设A为1mol,则反应需消耗Na 3mol,需消耗NaOH 2mol；当A与新制Cu<OH>2反应时,1mol —CHO与2mol Cu<OH>2完全反应生成1mol —COOH,而原有机物含有1mol —COOH,这2mol —COOH需消耗1mol Cu<OH>2,故共需消耗3mol Cu<OH>2,即物质的量之比为3 ∶2 ∶3.[答案]D[变式1]分子式为C5H10O3的有机物,在一定条件下能发生如下反应：①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应；②在特定温度与浓硫酸存在下,能生成一种能使溴水褪色的物质；③在特定温度与浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C5H8O2的五元环状化合物.则C5H10O3的结构简式为<>A．HOCH2CH2COOCH2CH3B．HOCH2CH2CH2CH2COOHC．CH3CH2CH<OH>CH2COOHD．CH3CH<OH>CH2CH2COOH解析：C5H10O3"①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应〞说明该物质中有一个羟基和一个羧基；"②在特定温度与浓硫酸存在下,能生成一种能使溴水褪色的物质〞说明该物质能够发生消去反应生成不饱和物质；"③在特定温度与浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C5H8O2的五元环状化合物〞说明该物质中羟基和羧基之间有3个碳原子.答案：D[变式2]某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验,以验证其含有醛基,并考查其化学性质,首先做了银镜反应.<1>在甲酸进行银镜反应前,必须在其中加入一定量的________,因为____________________________.<2>写出甲酸进行银镜反应的化学方程式________________________________________________________________________.<3>某同学很成功的做了银镜反应,他肯定没有进行的操作________<写字母>：A．用洁净的试管；B．在浓度为2%的NH3·H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银；C．用前几天配制好的银氨溶液；D．在银氨溶液里加入稍过量的甲酸；E．用小火对试管直接加热；F．反应过程中,振荡试管使之充分反应.然后,同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：<4>写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________.<5>选择甲装置还是乙装置好？________,原因是______________________________________________.<6>实验过程中选用的药品与试剂有：浓H2SO4、甲醇、甲酸还有________、________两种必备用品.<7>一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯,几乎没有收集到产物,请给予合理的解释__________________________________________________________.答案：<1>NaOH溶液银镜反应必须在碱性条件下进行<2>HCOOH＋2Ag<NH3>2OH错误!CO2＋2Ag↓＋4NH3＋2H2O<3>B、C、D、E、F<4>HCOOH＋CH3OH错误!HCOOCH3＋H2O<5>乙甲醇有毒,需密封操作<6>沸石饱和Na2CO3溶液<7>甲酸甲酯在NaOH溶液中发生水解考点二、同系物与同分异构体[典例2]〔2011·##高考·17节编〕写出同时满足下列条件的C〔OCHCOOHCH3〕的一种同分异构体的结构简式：.①能与金属钠反应放出H2；②是萘〔〕的衍生物,且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧.[解析]条件③说明C的同分异构体中含有1个酯基〔C中仅含有3个氧原子〕,"其中一种水解产物能发生银镜反应〞说明C的同分异构体中的酯基由甲酸形成,C的同分异构体中仅含有3个氧原子,结合①可知C的同分异构体中含有1个羟基,联系C的同分异构体的另一种水解产物有5种处于不同化学环境下的氢原子和萘环结构,推断、书写C的同分异构体的结构简式；[答案][变式1]某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如下图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可能有<>A．2种B．4种C．6种D．8种解析：由转化图可知,B、C两物质分子的碳原子数相等,均含5个碳原子.C是醇、E是羧酸,由于C能经两步氧化生成E,所以C必是伯醇,可表示为C4H9—CH2OH,E可表示为C4H9—COOH,且C和E中—C4H9的结构相同.依据丁基<—C4H9>有4种可判断符合题意的酯有4种.答案：B考点三有机物分子式和结构式的确定[典例3]某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物A,有催泪作用.经分析A的相对分子质量为161,该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基.化合物A—F的转化关系如图所示,其中1 mol C与足量的新制Cu<OH>2溶液反应可生成1 mol D和1 mol Cu2O,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体.已知〔1〕〔2〕一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构〔—C=C=C—〕不稳定.请完成下列问题：〔1〕化合物A含有的官能团是___________.B1的相对分子质量是___________.〔2〕①、②、③的反应类型分别是___________、___________、___________.〔3〕写出A、F的结构简式：A. ______________________；F. _________________________.〔4〕写出C→D反应的化学方程式：____________________________________________.[解析]本题利用已知信息可知：据F的化学式可知卤原子为溴；A能与NaOH的醇溶液反应生成稳定的B1、B2,两者互为同分异构体,说明溴原子发生消去反应后有两种可能,同时又能被O 3氧化,所以一定含有碳碳双键,分子中只含有一个CH 3-,C 中只含有一个-CHO,说明甲基连在含碳碳双键的碳原子上,推知D 为羧酸,E 为含醇-OH 的羧酸,F 为酯类,所以反应①为消去反应,②为加成反应,③为酯化反应；根据F 的化学式C 6H 9BrO 2,计算不饱和度为2,可知F 中除含有碳氧双键外,还形成了一〔因为E 中不可能有碳碳双键〕,且分子中有一个甲基,其结构为,则E 的结构为,D 结构为,A 结构为.A 发生消去反应后脱去HBr,B 1、B 2的化学式为C 6H 8.其相对分子质量是80. [答案]：〔1〕碳碳双键、溴原子〔-Br 〕；80〔2〕消去反应；加成反应〔或还原反应〕；酯化反应〔或取代反应〕〔3〕〔4〕[变式1]A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物.已知：A 中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%；A 只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团,A 能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应.请填空： 〔1〕A 的分子式是；其结构简式是. 〔2〕写出A 与乙酸反应的化学方程式：.[解析]由于A 中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,故A 中氧的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.08%.由此可算出C ：H ：O=5:12:4,分子式为C 5H 12O 4,A 只含有一种官能团,又能与乙酸发生酯化反应,该官能团必为羟基.但该羟基不能在两个相邻碳原子上发生消去反应,故邻位碳原子上应无氢原子.该分子中各原子已达到饱和,4个氧必为4个羟基.综上所述其结构为C 〔CH 2OH 〕4.[答案]：〔1〕C 5H 12O 4,C<CH 2OH>4 〔2〕C<CH 2OH>4 + 4CH 3COOH ∆−−−→浓硫酸C<CH 2OOCCH 3>4 +4H 2O四、课堂练习1．下列说法正确的是< >A ．酸和醇发生的反应一定是酯化反应B ．酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子C ．浓H 2SO 4在酯化反应中只起催化剂的作用D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下,再用分液漏斗分离答案：B2．某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的1种或几种,在鉴定时有下列现象：<1>有银镜反应；<2>加入新制Cu<OH>2悬浊液沉淀不溶解；<3>与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至无色,下列叙述正确的是<>A．几种物质都有B．有甲酸乙酯、甲酸C．有甲酸乙酯和甲醇D．有甲酸乙酯,可能有甲醇答案：D3．阿司匹林是一种解热、镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头疼、发烧、神经痛、关节痛与风湿病等,近年来其治疗X围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾病等.阿司匹林的结构简式为：把阿司匹林放在足量的NaOH溶液中煮沸,能发生断裂的化学键是<>A．①④B．①③C．②③D．②④答案：A4．有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机物乙,1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的氢气22.4L.据此推断乙一定不是<>解析：由1mol乙<醇类物质>与钠反应生成1mol H2可推知乙分子中含有2个醇羟基.答案：D5．食品香精菠萝酯的生产路线<反应条件略去>如下：下列叙述错误的是<>A．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应B．Cl—CH2COOH既能发生中和反应、取代反应,又能发生消去反应C．菠萝酯不能与NaOH溶液发生反应D．步骤<1>产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验答案：BC6．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C.若M<X>表示X的摩尔质量,则下式中正确的是<>A．M<A>＝M<B>＋M<C> B．2M<D>＝M<B>＋M<C>C．M<B><M<D><M<C> D．M<D><M<B><M<C>解析：本题转化关系可表示为：,可推知A为酯,B为醇,D为醛,C为羧酸,且B、C、D分子中所含碳原子数相同,A分子中所含碳原子数为B或C或D的2倍.从而可知,M<B>＋M<C>>M<A>,M<D><M<B><M<C>,M<B>＋M<C>>2M<D>.答案：D7．某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如下.下列叙述中正确的是<>A．有机物A属于芳香烃B．有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应C．有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应D．1molA与足量的N aOH溶液反应,最多可以消耗3molNaOH答案：D8．在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,另一份等量的有机物和足量的Na HCO3反应得V2L二氧化碳,若V1＝V2≠0,则有机物可能是<>解析：Na既能与羧基反应,又能与羟基反应,NaHCO3只能与羧基反应.能生成CO2与H2的量相等的只有A.答案：A9．咖啡酸<A>具有止血、镇咳、祛痰等疗效,它是芳香烃的衍生物,其分子结构模型如下左图所示<图中球与球之间的线代表化学键,如单键、双键等>.它具有如下右图转化关系：<1>写出A中除酚羟基外的含氧官能团名称________,A的结构简式________.<2>写出下列化学方程式或反应类型：①A―→B反应类型是______________________________________________________；②A―→D化学方程式为____________________________________________________.<3>1molA和Na2CO3溶液反应,最多消耗Na2CO3________mol.<4>E是1molA与1molH2加成后的产物,同时符合下列三个要求的E的同分异构体共有________种.①苯环上有三个取代基,其中两个为酚羟基'②属于酯类且能发生银镜反应'③苯环上的一氯代物只有两种[来源:Z##K]<5>现有咖啡酸和甲苯<C7H8>的混合物,它们的物质的量之和为n mol.该混合物在足量的氧气中完全燃烧,并将生成的产物通过盛有足量的无水硫酸铜的装置,则该装置增重________g.解析：<1>A的结构简式为：,所以A中含有的含氧官能团为酚羟基和羧基；<2>A―→B 是A分子中的碳碳双键与Br2发生加成反应,A―→D是A与CH3CH2OH发生酯化反应；<3>在有酚羟基存在的情况下,酚羟基、羧基与Na2CO3反应的产物均为NaHCO3,故1molA最多和3molNa2CO3反应；<4>E的分子式为C9H10O4,符合条件的同分异构体有：；<5>咖啡酸的分子式可改写为C7H8·<CO2>2,所以咖啡酸与甲苯以任意比混合,只要混合物的物质的量一定,燃烧后生成的水的量均为该混合物物质的量的4倍,即为72n g.答案：<1>羧基<3>3<4>4<5>72n10．有饱和一元脂肪酸和饱和一元脂肪醇形成的酯A.已知：①燃烧2.2gA可生成4.4gCO2和1.8g水；②1.76gA 和50mL0.5mol·L－1的氢氧化钠溶液共热后,为中和剩余的碱液,耗去0.2mol·L－1的盐酸25mL；③取A水解后所得的醇0.64g,跟足量钠反应时,放出224mLH2<标况>.求：<1>A的相对分子质量、分子式、结构简式.<2>写出下列反应的化学方程式：①A＋NaOH错误!②A水解生成的醇＋Na③A＋O2错误!解析：<1>n<NaOH>＝0.05L×0.5mol·L－1＝0.025mol,n<HCl>＝0.025L×0.2mol·L－1＝0.005mol,所以n<A>＝n<NaOH>－n<HCl>＝0.02mol,则M<A>＝错误!＝88g·mol－1,2．2gA的物质的量为错误!＝0.025mol.2．2gA燃烧后生成CO2和水的物质的量分别为：n<CO2>＝4.4g/44g·mol－1＝0.1mol,n<H2O>＝1.8g/18g·mol－1＝0.1mol,所以一个A分子中含C原子个数为4个,含氢原子个数为8个.[来源:Z##K]则A的分子式为C4H8O2.A水解后所得醇0.64g与钠反应产生的H2的物质的量n<H2>＝错误!＝0.01mol.所以M<醇>＝错误!＝32g·mol－1,为甲醇.所以酯A的结构简式为CH3CH2COOCH3.答案：<1>A的相对分子质量为88,分子式为C4H8O2,结构简式为CH3CH2COOCH3<2>①CH3CH2COOCH3＋NaOH错误!CH3CH2COONa＋CH3OH②2CH3OH＋2Na―→2CH3ONa＋H2↑③CH3CH2COOCH3＋5O2错误!4CO2＋4H2O[感悟高考真题]1.〔2010•##卷〕核黄素又称为维生素B2,可促进发育和细胞再生,有利于增进视力,减轻眼睛疲劳.核黄素分子的结构为：已知：有关核黄素的下列说法中,不正确的是：A.该化合物的分子式为C17H22N4O6B.酸性条件下加热水解,有CO2生成C.酸性条件下加热水解,所得溶液加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应试题分析：本题是有机化学综合题,包含分子式、官能团性质、反应类型等内容.A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法.先检查C\N\O的个数,正确.再看氢的个数：20.故A错.B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸,分解为CO2.C、同样加碱后有NH3生成.D、因其有很多羟基,可以发生酯化反应.本题答案：A2.〔2011##高考11〕β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1.下列说法正确的是A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体解析：该题以"β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1〞为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度.A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色.B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基,最多能与3molH2发生加成反应C.维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液.D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体.答案：A3.〔2011##〕NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下：关于NM－3和D－58的叙述,错误．．的是A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同解析：本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质.由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键,而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键.酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应,但前者属于水解反应,后两者属于中和反应,A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应,前者属于取代反应,后者属于加成反应,B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应,D－58中含有醇羟基,但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色,D正确.答案：C4．<2011全国II卷7>下列叙述错误的是A．用金属钠可区分乙醇和乙醚B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯C．用水可区分苯和溴苯D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析：乙醇可与金属钠反应生成氢气,而乙醚不可以；3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯F ：OCH 3CH 3OCH 3O.〔1〕熟悉键线式. 〔2〕判断反应类型.〔3〕了解有机化学研究方法,特别是H-NMR 的分析. 〔4〕酯化反应注意细节,如和H 2O 不能漏掉.〔5〕分析推断合成流程,正确书写结构简式.〔6〕较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构. 答案：〔1〕C 14H 12O 3. 〔2〕取代反应；消去反应. 〔3〕4； 1︰1︰2︰6.〔4〕COOH CH 3OCH 3O浓硫酸△++H 2O CH 3O H COOCH 3CH 3OCH 3O〔5〕CH 2Br CH 3OCH 3O；CH 2CH 3OCH 3OCHOH OCH 3.〔6〕CH 2O H CHO ；O H CH 2CHO ；CH 3O CH O .6.〔2011##高考30,16分〕直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径.交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应.例如：化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：〔1〕化合物Ⅰ的分子式为____________,其完全水解的化学方程式为_____________〔注明条件〕. 〔2〕化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________〔注明条件〕.〔3〕化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2,化合物Ⅴ的结构简式为___________________.〔4〕反应①中1个脱氢剂Ⅵ〔结构简式如下〕分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为_________________.〔5〕1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应.解析：本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以与同分异构体的判断和书写.〔1〕依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子中含有2个酯基,可以发生水解反应,要想完全水解,只有在解析条件下才实现,所以其方程式为H3COOCCH2COOCH3+2NaOH △2CH3OH+NaOOCCH2COONa.〔2〕由化合物Ⅰ的合成路线可知,Ⅳ是丙二酸,结构简式是HOOCCH2COOH,因此Ⅲ是丙二醛,其结构简式是HOCCH2CHO,所以化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH.与浓氢溴酸反应方程式是HOCH2CH2CH2OH+2HBr △CH2BrCH2CH2Br+2H2O.〔3〕Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明分子中含有羧基,根据Ⅲ的结构简式HOCCH2CHO可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2＝CHCOOH.〔4〕芳香族化合物必需含有苯环,由脱氢剂Ⅵ的结构简式可以写出该化合物的结构简式是〔5〕反应①的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的C－C键,因此1分子与1分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是.该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键,所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应.答案：〔1〕C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH △2CH3OH+NaOOCCH2COONa.〔2〕HOCH2CH2CH2OH+2HBr △CH2BrCH2CH2Br+2H2O.。
2024届高考化学一轮复习：醛、酮、羧酸、酯、酰胺
第62讲醛、酮羧酸酯酰胺[课程标准]1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构与性质。
2.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的性质应用。
考点一醛、酮1．醛、酮的概述(1)醛、酮的概念物质概念表示方法醛由烃基或氢原子与醛基相连的化合物RCHO酮酮羰基与两个烃基相连的化合物(2)醛的分类饱和一元醛的通式：C n H 2n O(n ≥1)，饱和一元酮的通式：C n H 2n O(n ≥3)。
2．常见的醛、酮及物理性质名称结构简式状态气味溶解性甲醛(蚁醛)HCHO 气体刺激性气味易溶于水乙醛CH 3CHO液体刺激性气味与水以任意比互溶丙酮液体特殊气味与水以任意比互溶3.醛的化学性质(1)请写出乙醛主要反应的化学方程式。
①银镜反应：CH 3CHO ＋2[Ag(NH 3)2]OH ――→△CH 3COONH 4＋3NH 3＋2Ag ↓＋H 2O 。
②与新制Cu(OH)2反应：CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。
③催化氧化反应：2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH 。
④还原(加成)反应：CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH 。
(2)具有极性键共价分子与醛、酮的酮羰基发生加成反应：。
4．醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林：具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
[正误辨析](1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下()(4)欲检验CH 2===CHCHO 分子中的官能团，应先检验“—CHO ”后检验“”()(5)1mol HCHO 与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2mol Ag()答案：(1)×(2)√(3)√(4)√(5)×1．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式，错误的是()C [A 项，CH 3CHO 与HCN 发生加成反应，H 原子加在醛基带负电荷的O 原子上，—CN 加在不饱和碳上，生成，故A 正确；B 项，CH 3CHO 与NH 3发生加成反应，H 原子加在醛基带负电荷的O 原子上，—NH 2加在不饱和碳上，生成，故B 正确；C 项，CH 3CHO 与CH 3OH 发生加成反应，H 原子加在醛基带负电荷的O 原子上，CH 3O —加在不饱和碳上，生成，故C 错误；D 项，丙酮与氢气发生加成反应生成2丙醇，故D 正确。
化学知识点-醛、羧酸、酯
醛知识点（主要以甲醛、乙醛为例说明）：醛：烃基与醛基相连的化合物。
饱和一元醛的通式：C n H 2n O 。
1、物理性质：甲醛：最简单的醛,又称“蚁醛”，无色具有刺激性气味气体，对人眼、鼻子有刺激性作用，可用来制作农药、消毒剂、树脂。
易溶于水和乙醇（任意比例互溶），35%-40%的甲醛水溶液称为福尔马林，通常用来防腐、消毒和漂白。
----------在烃的含氧衍生物中，只有甲醛在标准状况下是气体。
乙醛：无色、有刺激性气味液体，密度比水小，易挥发，能与水和乙醇任意比互溶。
乙醛对呼吸道和眼睛有刺激性作用。
2、化学性质：醛的官能团：醛基-CHO（但有醛基的物质不一定是醛，如甲酸、甲酸某酯等）1）氧化性：特征实验一：在洁净的试管里加入1ml 2%的硝酸银溶液，然后，一边摇动试管，一边逐滴滴加2%的稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。
再滴入3滴乙醛溶液，振荡后把试管放在水浴里加热。
现象：在试管壁上产生光亮的银镜。
结论：银氨溶液被还原成了银，乙醛被氧化成乙酸。
银氨溶液的形成过程：AgNO 3+NH 3·H 2O→AgOH↓+NH 4NO 3AgOH 常温下极不稳定分解：2AgOH→Ag 2O (暗红色)+H 2O 继续滴加氨水：Ag 2O+4NH 3·H 2O →2Ag(NH 3)2++2OH -+3H 2O 总离子方程式：Ag ++2NH 3·H 2O →Ag(NH 3)2++2H 2O 乙醛与银氨溶液反应方程式：CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH →CH 3COOH+2Ag ↓+4NH 3+H 2O甲酸会与氨继续反应：HCOOH+NH 3→HCOONH 4银镜反应是检验有机物中是否含有醛基的重要方法。
注意事项：（1）银氨溶液必须随用随配，不能久置，否则可能会产生爆炸性物质。
（2）应将稀氨水滴入硝酸银中，至产生的沉淀刚好溶解为之，需严格控制氨水的量，若氨水过量会产生爆炸性物质。
高考化学醛、羧酸和酯复习最新版最新版
。
④判断一种物质是否属于酯应抓住其结构特征，
如羧酸酯应具有
结构，硝酸酯应
具有
结构，要注意区分具有
结构的物质属于硝基化合物，而不是酯。
三、酯类的性质 1．物理性质 酯是无色油状具有芳香味的液体，密度小于水， 难溶于水，易溶于有机溶剂。 2．化学性质 酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂，加热条件下可 与H2O发生水解反应。 (1)酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐： CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋C2H5OH RCOOR′＋NaO→RCOONa＋R′OH (2)甲酸某酯中，含有醛基，表现还原性，能和 银氨溶液、新制氢氧化铜反应。
醛的氧化反应
醇氧化成醛的反应是药物、香料合 成中的重要反应之一。
(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取 代反应而得，反应方程式为 __________________________________。
(2)醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研 究内容之一。某科研小组研究了钯催化剂在氧气气氛 中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为： K2CO3、363K、甲苯(溶剂)。实验结果如下：
CH3CH2OH
甲醛(蚁醛)是一种无色具有强烈刺激性 气味的液体，易溶于水。 福尔马林是质量分数为35%～40%的甲 其 他 重 醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防 要的醛 腐能力，是一种良好的杀菌剂 居室污染的主要气体之一 甲醛可以看作是有两个醛基，故反应时 应注意与乙醛的区别
2.银镜反应注意事项： (1)试管内壁应洁净，可用NaOH溶液煮洗。 (2)银氨溶液配制方法：向硝酸银溶液中滴加稀 氨水至产生的沉淀刚好溶解为止。
(3)加热时不能振荡和摇动试管。 (4)实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。 (5)除乙醛外，醛、甲酸、甲酸盐类、甲酸酯类 和葡萄糖等也可以发生银镜的反应。
醛、酮、羧酸、酯、酰胺---2023年高考化学一轮复习(新高考)
醛、酮、羧酸、酯、酰胺
复习目标
1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构与性质。 2.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的性质应用。
内容索引
考点一
醛、酮
考点二
羧酸、酯
考点三
酰胺
真题演练 明确考向
课时精练
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醛、酮
1.醛、酮的概述 (1)醛、酮的概念
夯实必备知识
物质 醛
概念 由烃基或氢原子与 醛基相连的化合物
多元羧酸
(3)几种重要的羧酸 物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基)
乙二酸(草酸)
二元羧酸
酸性，还原性(＋3价碳)
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
苯甲酸(安息香酸)
芳香酸
它的钠盐常作防腐剂
高级脂肪酸
硬脂酸：C17H35COOH
RCOOH(R为碳原子数 软脂酸：C15H31COOH 饱和高级脂肪酸常温呈固态；
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羧酸、酯
夯实必备知识
1.羧酸 (1)概念：由 烃基或氢原子 与 羧基 相连而构成的有机化合物，官能团为 —COOH 。 (2)羧酸的分类
羧酸
按 烃基 不同 脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH) 芳香酸：如苯甲酸 (C6H5COOH)
一元羧酸：如油酸 (C17H33COOH) 按 羧基 数目 二元羧酸：如乙二酸 (HOOC—COOH)
2.某研究性学习小组，要设计检验“第1题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如 下问题： (1)检验分子中醛基常用试剂是___银__氨__溶__液__(或__新__制__的__氢__氧__化__铜__)_，化学方程式：
2014高考化学一轮复习醛、羧酸和酯
1．概念
羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为 RCOOR′，官能团_____________。
2．酯的性质 (1)物理性质： 小 密度：比水___，气味：低级酯是具有芳香气味的液体。溶 解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。 (2)化学性质 ①乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式：
，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2 发生加成，C正确，D不正确。
答案
AC
必考点72 乙酸乙酯的制备
1．实验原理
2．实验装置
3．反应特点
4．反应条件及其意义 (1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸 乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙 酸的转化率。 (2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。 (3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
2．有机反应中的硫酸与氢氧化钠溶液 试剂 反应物及反应类型 醇的消去反应、酯化反应、纤维素的水 解反应、苯环上的硝化反应 酯、蛋白质、低糖、淀粉的水解反应， 羧酸盐、酚盐的复分解反应 酯、卤代烃、蛋白质的水解反应，酚、 羧酸的中和反应
浓硫酸
稀硫酸
NaOH溶液
【应用2】
制取乙酸乙酯的装置正确的是 ( )。
稀硫酸 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH ________________________________________________
②乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式： △ CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH _________________________________________________
量的 关系
R—CHO～2Ag HCHO～4Ag
2021届高三化学一轮复习—— 醛 羧酸 酯(知识梳理及训练)
2021届高三化学一轮复习—— 醛 羧酸 酯核心知识梳理 一、醛 1．概念醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO 。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛分子的通式为C n H 2n O(n ≥1)。
2．化学性质醛类的化学性质与乙醛类似：能发生氧化反应生成羧酸，能与H 2发生加成反应，被还原为醇，转化关系如下：R—CH 2—OH氧化还原R—CHO氧化还原R—COOH3．代表物——乙醛 (1)物理性质 密度 气味 状态 沸点 挥发性 可燃性 溶解性比水的小 刺激性液体低(20.8 ℃)易挥发易燃烧能与水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂互溶(2)化学性质 ①氧化反应乙醛中的醛基不稳定，还原性很强，很容易被氧化。
a ．银镜反应：其化学方程式为：CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――――→水浴加热CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O 。
实验现象：反应生成的银附着在试管壁上，形成光亮的银镜。
特别提醒 i ．银氨溶液的配制方法：在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO 3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，即制得银氨溶液。
银氨溶液要随配随用。
ii.实验注意事项：(a)试管内壁必须洁净；(b)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；(c)加热时不能振荡试管；(d)实验要在碱性条件下进行。
iii.应用：实验室里常用银镜反应检验物质中是否含有醛基，工业上利用葡萄糖(含醛基)发生银镜反应来制镜和在保温瓶胆上镀银。
b ．与新制Cu(OH)2悬浊液反应，其化学方程式为CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。
实验现象：蓝色悬浊液变成砖红色沉淀。
特别提醒 i ．新制Cu(OH)2悬浊液的配制方法：在试管中加入10%的NaOH 溶液2 mL ，滴入2%的CuSO 4溶液4～6滴，得到新制Cu(OH)2悬浊液。
高考化学一轮总复习醛、羧酸、酯课件
• 2．羧酸 • (1)概念：由烃基与_______羧_基____相连构成的有机化合物，官能团为
_—_C__O_O_H______。 • (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构：
不按同烃分基
脂肪 酸：如乙酸、硬脂酸C17H35COOH、
油酸C17H33COOH 芳香 酸：如苯甲酸
数按目羧分基一 二多元 元元羧 羧羧酸 酸酸： ：如 如甲 乙酸 二、 酸乙H酸OO、C硬—脂C酸OOH
• (醇4)。物低理级性饱质和：一乙元酸羧是酸一一种般具_有_____刺____激溶__性于__水气且味溶的解__液度__随__碳体原，子_易_数__的_溶增于多水而和乙
(9)羧基和酯基中的
均能与 H2 加成( )
• (沉10淀)甲( 酸能)发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2碱性悬浊液反应生成砖红色
• (11)乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物( )
• (12)制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸( ) • (13)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( ) • (14)1 mol酯基(酚)水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )
RCOOH＋NaOH―→ RCOONa＋H2O
2RCOOH＋Na2CO3―→ 2RCOONa＋H2O＋CO2↑
配制银氨溶液时，应将氨水滴入AgNO3溶液中，D项错误。
____________
C．G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有2种
• ②酯化反应：RCOOH和CH CHOH发生酯化反应的化学方程式为 劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。
高考化学一轮复习专题 醛 羧酸 酯讲
复习目标：1、 了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。
2、 了解醛、羧酸、酯的主要化学性质。
3、 了解醛、羧酸、醇和酯等烃的衍生物之间的相互转化关系。
4、 结合生产和生活实际，了解常见的醛、羧酸和酯的重要应用，了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全使用问题。
基础知识回顾：一、醛 １、概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。
２、分子结构分子式 结构简式 官能团甲醛 CH ２O HCHO—CHO乙醛C ２H ４OCH ３CHO３、物理性质颜色 状态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性气味 易溶于水 乙醛无色液态刺激性气味与水、乙醇互溶４、化学性质（以CH ３CHO 为例） （１）加成反应醛基中的羰基（ ）可与H ２、HCN 等加成，但不与Br ２加成。
RCHO+H ２ 错误! RCH ２OH—C —O（２）氧化反应A．燃烧：２CH３CHO+ ５O２错误!４H２O+４CO２B．催化氧化：２RCHO+O２错误!２RCOOHC．被弱氧化剂氧化：RCHO+ ２Ag（NH３）２OH 错误!RCOONH４+３NH３+２Ag↓+H２O（银镜反应）。
RCHO+２Cu（OH）２错误!RCOOH+Cu２O↓+２H２O （生成红色沉淀）。
【注意】１、凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，１mol的醛基（—CHO）可与１mol的H２发生加成反应，与２mol的Cu（OH）２或２mol的［Ag（NH３）２］+发生氧化反应。
２、醇（R—CH２OH）错误!R—CHO 错误!R—COOH分子组成关系：C n H２n+１CH２OH 错误!C n H２n+１CHO 错误!C n H２n+１COOH相对分子质量：M M—２M+１４３、可在一定条件下与H２加成的有：苯环、醛、酮、—N=N—等，但酯基不行。
【典型例题１】橙花醛是一种香料，结构简式为：（CH３）２C===CHCH２CH２C（CH３）===CHCHO 下列说法正确的是（）A．橙花醛不可以与溴发生加成反应B．橙花醛可以发生银镜反应C．１mol橙花醛最多可以与２mol H２发生加成反应D．橙花醛是乙烯的同系物【迁移训练１】有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（）A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水二、羧酸１、羧酸概述：由羧基与烃基相连构成的有机物。
第32讲醛羧酸和酯 高考化学(北京)一轮复习
考点二 酯的水解及酯化反应
1.酯的水解 (1)酯的水解反应既可在酸性条件下进行,也可在碱性条件下进行。当 在酸性条件下进行时,一般用酸的稀溶液,因水解程度较小,用“ ” 表示;而在碱性条件下水解时,由于生成的羧酸可与碱发生中和反应,因 而水解程度较大,可用“ ”表示。
(2)该水解反应的实质:
中C—O单键断裂,水分子中的—OH
(4)加热时不振荡和摇动试管;
(5)醛的用量不宜太多;
(6)实验后银镜可用稀硝酸浸泡,再用水洗而除去。
2.与新制氢氧化铜反应
反应原理:R—CHO+2Cu(OH)2+OH烃基)
RCOO-+Cu2O↓+3H2O(R表示
量的关系:R—CHO(R表示烃基)~2Cu(OH)2~Cu2O
HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
自测3 下列关于乙酸的叙述不正确的是 ( A ) A.乙酸的分子式是C2H4O2,其中有4个氢原子,因此是四元酸 B.乙酸是具有强烈刺激性气味的液体 C.乙酸易溶于水和乙醇 D.鉴别乙酸和乙醇可以用碳酸氢钠溶液 解析 乙酸的结构简式为CH3COOH,属于一元酸。
自测4 某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯,该小组的同 学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置,其中正确的是 ( A )
(2)实验需注意的问题 ①所用的试剂为乙醇、乙酸和浓H2SO4。 ②加入试剂的顺序为C2H5OH 浓H2SO4 CH3COOH。 ③用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯。 ④导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中(防止倒吸)。 ⑤加热方式:先小火加热,再大火加热(使生成的乙酸乙酯馏出,有利于平 衡向酯化反应方向移动)。
1-2 从甜橙的芳香油中可分离得到图所示的化合物。现有试剂:①酸 性KMnO4溶液、②H2/Ni、③Ag(NH3)2OH溶液、④新制Cu(OH)2悬浊 液,其中能与该化合物中所有官能团发生反应的试剂有 ( A )
羧酸和酯知识点总结
羧酸和酯知识点总结一、羧酸的结构和性质1.1 结构羧酸是一类含有羧基（-COOH）官能团的化合物，通式为R-COOH。
在羧酸中，羧基由一个碳原子与一个氧原子连接，另一个氧原子连接着一个氢原子，羧基与一个有机基团相连。
羧酸的结构可以分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸两种。
1.2 性质羧酸具有明显的酸性，可以和碱发生中和反应，生成盐和水。
羧酸的酸性较强，和金属反应能生成相应的盐。
此外，羧酸还能发生加成反应和酯化反应，是有机合成中的重要中间体。
另外，羧酸还具有明显的极性，容易溶于水和许多有机溶剂。
二、酯的结构和性质2.1 结构酯是一类含有羧酸酯基（-COOR）官能团的化合物，通式为R-COOR。
在酯中，羧酸酯基由一个碳原子与一个氧原子连接，另一个氧原子连接着一个有机基团，代表不同的有机基团可以形成不同的酯。
酯也可以看作是酸和醇发生酯化反应生成的产物。
2.2 性质酯具有明显的酯基特性，能够和碱发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。
在酯水解反应中，酯的碳-氧键发生断裂，生成羧酸和醇。
此外，酯还具有较好的溶解性和挥发性，常用作有机溶剂和香精香料的成分。
三、羧酸和酯的合成方法3.1 羧酸的合成羧酸的合成方法多种多样，常见的有以下几种：（1）从醛或酮氧化合成。
利用醛或酮的氧化性质，可以将其氧化成相应的羧酸。
常见的氧化剂有酸性性质的氧化剂如碳酸等。
（2）从烃格氏合成。
烃格氏合成是一种通过合成氰醇酸酯中间体，再经过水解反应生成羧酸的方法。
（3）从卤代烃和碳酸酯衍生物合成。
利用卤代烃和碳酸酯的酯化反应，可以生成相应的羧酸。
3.2 酯的合成酯的合成方法同样非常多样，常见的有以下几种：（1）酸酯化反应。
酸酯化反应是最常用的酯合成方法，一般是将酸和醇在酸性催化剂的作用下发生酯化反应。
（2）醇醚化反应。
醇醚化反应是一种醇和醚发生反应生成酯的方法，一般是在酸性催化剂的作用下进行。
（3）羧酸酯化反应。
羧酸酯化反应是一种在酸性催化剂的作用下，羧酸与醇发生酯化反应的方法。
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三、醛、羧酸和酯知识梳理●网络构建●自学感悟1.写出下列转化的化学方程式，并注明反应类型。
CH 3CH 2OHCH 3CHOCH 3COOHCH 3COOCH 2CH 3答案：①2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O 氧化反应②CH 3CHO+H 2O CH 3CH 2OH 还原反应（或加成反应） ③2CH 3CHO+O 22CH 3COOH 氧化反应④CH 3COOH+CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O 酯化反应⑤CH 3COOCH 2CH 3+H 2O CH 3COOH+CH 3CH 2OH 水解反应2.在一支洁净的试管中加入少量AgNO 3溶液，滴入稀氨水，直至生成的沉淀刚好消失，得无色透明溶液，此溶液称为银氨溶液，在溶液中滴几滴乙醛溶液，经水浴加热，可观察到试管壁上有银镜产生。
写出上述一系列反应的化学方程式AgNO 3+NH 3·H 2O====AgOH ↓+NH 4NO 3 AgOH+2NH 3·H 2O====Ag （NH 3）2OH+2H 2OO H NH 3COONH CH Ag 2OH )2Ag(NH CHO CH 2343233+++↓−−−→−+水浴加热。
3.在硫酸铜溶液中加入适量的氢氧化钠溶液后，在此溶液中滴入福尔马林，加热，依次观察到的现象是先产生蓝色沉淀，加热后产生红色沉淀，其化学方程式为====+NaOH 2CuSO 4O 2H O Cu HCOOH 2Cu(OH)HCHO ,SO Na Cu(OH)222422++−→−++↓△。
此反应用于检验醛基的存在。
医学上常用此反应检验糖尿病病人尿中糖的多少，说明糖中可能含有醛基。
4.（1）用一种试剂鉴别乙酸、乙醇、乙醛三种溶液，该试剂是新制的氢氧化铜。
（2）除去乙酸乙酯中少量的乙酸所用的试剂为饱和碳酸钠溶液，其操作方法是用分液漏斗分离；除去乙酸乙酯中少量的乙醇所用的试剂是饱和碳酸钠溶液，其操作方法是用分液漏斗分离；除去苯中少量的苯甲酸和苯酚所用的试剂是氢氧化钠溶液，其操作方法是用分液漏斗分离。
思考讨论1.甲醛的分子结构和化学性质有何特点？提示：甲醛与乙醛不同的是醛基不是与烃基相连，而是与氢原子相连，这个结构特点决定了甲醛的特性。
如可被氧化成，又可继续被氧化成（H 2CO 3）。
因此，HCHO 与银氨溶液反应的产物，与反应物的用量有关。
（1）当甲醛过量时：HCHO+2Ag （NO 3）2OH −→−△HCOONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O （2）当银氨溶液过量时：HCHO+4Ag （NH 3）2OH −→−△+4Ag ↓+6NH 3+2H 2O2.如何理解乙酸乙酯水解的条件与水解程度之间的关系？提示：酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯水解时的断键位置如下图：CO ORR'（酯化时形成的键断裂）无机酸或碱对两个反应都可起催化作用，但控制反应条件可实现酯化反应和酯的水解反应。
（1）酯化反应选用浓H 2SO 4作催化剂，同时硫酸又作为吸水剂，有利于使反应向酯化方向进行。
（2）酯的水解反应选用NaOH 作催化剂，同时中和羧酸，可使酯的水解反应完全。
（3）稀H 2SO 4只起催化作用，不能使酯化反应完全，也不能使酯的水解反应完全，书写方程式时要用“”。
疑难突破物质 结构简式 羟基中氢 原子活泼性酸性 与钠反应 与NaOH 的反应 与Na 2CO 3 的反应 与NaHCO 3 的反应 乙醇 CH 3CH 2OH中性 能 不能 不能 不能 苯酚 C 6H 5OH很弱，比H 2CO 3弱 能 能 能，但不放CO 2 不能 乙酸CH 3COOH强于H 2CO 3 能 能能 能物质 结构简式 羰基稳定性 与H 2加成其他性质乙醛 CH 3CHO 易断裂 能 醛基中C —H 键易被氧化乙酸 CH 3COOH 难断裂 不能 羧基中C —O 键易断裂 乙酸乙酯CH 3COOC 2H 5难断裂不能酯链中C —O 键易断裂（1）反应中有机酸去羟基，即羧酸中的C —O 键断裂；醇去氢，即羟基中的O —H 键断裂，羟基与氢结合成水，其余部分结合成酯。
（2）酯化反应与酯的水解反应互为可逆关系。
深化拓展酯化反应的基本类型探究（1）生成链状酯①一元羧酸与一元醇的反应②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 例如：③无机含氧酸与醇形成无机酸酯④高级脂肪酸和甘油形成油脂（2）生成环状酯①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯②羟基酸分子间形成环酯③羟基酸分子内脱水成环酯（3）生成高分子酯（也为缩聚反应）二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯n+2n H2O典例剖析【例1】维生素C 的结构简式为：有关它的叙述错误的是A.是一个环状的酯类化合物B.易起氧化及加成反应C.可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳定地存在剖析：从维生素C 的结构简式可以看出，其分子中有环状结构，且有，应属于环状酯类化合物，在碱性溶液中能水解；其分子式内有C==C双键，易起加成反应和氧化反应；其分子中有多个—OH，可溶于水。
答案：D【例2】今有以下几种化合物：甲：乙：丙：（1）请写出丙中含氧．．官能团的名称：_______________。
（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_______________。
（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。
鉴别甲的方法：_____________________________________________________________。
鉴别乙的方法：_____________________________________________________________。
鉴别丙的方法：_____________________________________________________________。
（4）请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序。
剖析：要鉴别甲、乙、丙三种物质，关键要抓住性质特征，尤其现象要明显。
可分别抓住甲、乙、丙中酚羟基、羧基、醛基的典型性质。
答案：（1）醛基、羟基（2）甲、乙、丙（3）甲：三氯化铁溶液，显色；乙：碳酸钠溶液，有气泡生成；丙：银氨溶液，共热产生银镜（4）乙＞甲＞丙【例3】 （2003年上海，29）已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：某酯类化合物A 是广泛使用的塑料增塑剂，A 在酸性条件下能够生成B 、C 、D 。
O（1）CH 3COOOH 称为过氧乙酸，写出它的一种用途_______________。
（2）写出B+E −→−CH3COOOH+H 2O 的化学方程式_______________。
（3）写出F 可能的结构简式_______________。
（4）写出A 的结构简式_______________。
（5）D 在浓H 2SO 4，加热作用下与HBr 反应的方程式是_______________。
剖析：（1）过氧乙酸作为重要的环境消毒剂，在2003年防治“非典”中起了重要作用。
（2）E 能将乙酸氧化，且分子中含H 、O 两元素，应判断为H 2O 2。
（3）C 的分子式为C 6H 8O 7，生成F （C 6H 6O 6），减少2个H 原子，1个O 原子。
根据中学化学知识和信息可推断可能发生消去反应，也可能两个羧基失去一分子水生成酸酐。
（4）从D 生成G 的信息可判断D 为CH 3CH 2CH 2CH 2OH ，因此A 可看作是由乙酸跟C 分子中的—OH 形成酯及CH 3CH 2CH 2CH 2OH 分别跟C 分子中的三个羧基形成的酯的化合物，即可写出结构简式。
（5）丁醇跟氢溴酸发生取代反应（—OH 被Br —取代）。
答案：（1）杀菌消毒（4）（5）CH3CH2CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2CH2Br+H2O特别提示解推断题时要注意：①每步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；②确定反应中官能团及它们相互间位置的变化；③确定反应先后顺序时注意能否发生其他反应，如酯在NaOH溶液中水解时是否有苯酚生成；④题中所给予的信息，往往起到承上启下的作用。
闯关训练夯实基础1.在2HCHO+NaOH（浓）−→−HCOONa+CH3OH反应中HCHOA.仅被氧化了B.仅被还原了C.既未被氧化，又未被还原D.既被氧化，又被还原解析：甲醛生成羧酸钠被氧化，生成甲醇被还原。
答案：D2.关于丙烯醛（CH2==CH—CHO）的叙述不正确的是A.可使溴水和KMnO4酸性溶液褪色B.与足量H2加成生成丙醛C.能发生银镜反应D.在一定条件下可被氧化成酸解析：丙烯醛分子中既含醛基不含碳碳双键，所以，它应具有醛的性质，又具备烯烃的性质，故能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色，能发生银镜反应，并在一定条件下可氧化成酸。
当CH2==CH—CHO与足量H2加成可生成丙醇。
答案：B3.巴豆酸的结构简式为CH3CH==CH—COOH。
现有①氯化氢②溴水③纯碱溶液④KMnO4酸性溶液⑤异丙醇，试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质的组合是A.②④⑤B.①③④C.①②③④D.①②③④⑤解析：该有机物含有C==C双键和羧基等官能团，根据结构决定性质的原是，可推测巴豆酸具有烯烃和羧酸的性质，题中所列五种物质均能与该有机物发生反应。
答案：D4.（2004年上海，22）某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基解析：由所给分子式C8H6O2可知，若苯环上有一个取代基，则其组成为—C2HO2，其结构式为；若苯环上有2个取代基，则其组成之和为C2H2O2，可为两个；若苯环上有3个取代基；则其组成之和为C2H3O2，只可能为2个羟基和一个—C≡CH。
又由其组成可知，该物质苯环上不可能有4个以上的取代基，而由取代基的氢、氧原子个数可知该化合物不可能含有。
答案：D5.（2003年辽宁，30）下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是A. B.C.CH3—CH==CH—CHOD.解析：逐一分析选项。
A中物质对应的—OH可以酯化、消去，—CHO可以加H2，也就是还原，与题目的要求符合。
B中物质只有—OH，可以酯化、消去；C中物质对应的C==C 可以加成，—CHO可以还原，但无法酯化或者消去；D中物质虽有—OH，但其邻位没有H，不能消去。
答案：A6.某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1 mol丙和2 mol甲反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。
由此推断有机物丙的结构简式为A. B.HOCH2CH2OH C. D.解析：由题意可知，甲、乙、丙分子中所含碳原子数相同，均为两个碳原子；丙为羧酸，且含有两个羧基。