萜类化学 单萜类(2)
萜类化学2
• 红没药醇天然存在于母菊花油（左旋大 于50%）以及春黄菊油、熏衣草油等精油中。
• 红没药醇为无色粘稠液体，略带令人愉快 的香气， 可用于日化香精配方中，但主要
是作为定香剂使用。它主要用于有疗效作 用的化妆品中，可直接用于香脂、膏霜以 及化妆品乳液中。
HO CH2OOCH
HCOOH +
CH2Cl2
β-二氢大马酮的合成
OH
CrO3/吡啶
CH2=CHCH2MgBr
OH
CHO
CH3CH=CHLi
or CH3CH=CHMgBr
MnO2
CH3CCLi
OH
MnO2
O
1. t-BuOK O
1.Lindlar 2. P-TsOH O
柠檬醛合成柠檬腈
CHO NH2OH HCl Na2CO3
CHNOH (CH3CO)2O
• 倍半萜往往是芳香油中高沸点部分的主 要成分，对芳香油的香味关系很大，一般 水蒸气蒸馏所得到的芳香油，经分馏蒸出 低沸点的单萜，高沸点下脚用层析分离， 往往可得到多种倍半萜化合物。
系统分离法
• 植物原料经切细后用乙醚抽提，乙醚浸膏溶于甲醇， 于-20℃冷冻以部分除去油、酯、蜡及三萜、菑体类 杂质，经初步硅胶预分后，以石油醚、石油醚-乙醚 （9：1，3：1，1：1），乙醚、乙醚-甲醇（9：1） 依次洗脱。
β-蒎烯合成香料
合成诺卜醇 合成反式松香芹醇等化合物 β-蒎烯裂解
月桂烯合成香料
• A: 环氧月桂烯衍生物
HCOOOH
O
制备月桂烯醇
• 存在于柔布枯叶油、中国熏衣草油等精 油中。无色液体。不溶于水，溶于乙醇等 有机溶剂。沸点213℃(101.3kPa)。相对密度 0.8711。折射率1.4731。具熏衣草和柑橘样 新鲜的花香气。
国产沉香中的倍半萜类和单萜类化学成分
国产沉香是一种具有独特香气和药用价值的木材，它含有丰富的倍半萜类和单萜类化学成分。
以下是沉香中常见的倍半萜类和单萜类化学成分：
1.倍半萜类（sesquiterpenes）：倍半萜类化合物是沉香中最主要的成分之一，它们通常
具有强烈的香气和抗菌、抗炎等生物活性。
一些常见的倍半萜类化合物包括：
●β-乙酸癸烯酯（β-Eudesmol）
●α-苏合香叶醇（α-Calacorene）
●沉香醇（Calacorenol）
●沉香酮（Calacorenone）
2.单萜类（monoterpenes）：单萜类化合物在沉香中也存在，虽然相对较少，但它们也对
沉香的香气和药用特性做出了贡献。
一些常见的单萜类化合物包括：
●环氧沉香醇（Epoxycalacorene）
●香茅醇（Citronellol）
●蓝桉醇（Linalool）
●松油醇（Pinocarveol）
这些倍半萜类和单萜类化学成分赋予了沉香其独特的香气和药用价值。
它们被广泛应用于香料工业、中药制剂以及个人护理产品中。
同时，沉香也因其稀缺性和高价值而备受关注。
萜类化合物知识点总结
萜类化合物知识点总结一、萜类化合物的分类萜类化合物是一类碳骨架由多个异戊二烯单元组成的有机化合物，按照所含碳原子数目可分为单萜、二萜、三萜、四萜等，其中单萜的碳数最多为10个，二萜最多15个，三萜最多20个，四萜最多25个。
根据碳－碳双键的位置和数量，萜类化合物又可分为开链萜、环烯烃萜、环烷烃萜等不同类型。
1. 单萜单萜是由C10异戊二烯单元构成的萜烯类物质，常见的单萜有葛根素、姜黄素、柠檬烯、丁香油等。
单萜独立存在，不与其他碳骨架结合，结构简单，具有较强的香味和抗菌活性。
2. 二萜二萜是由两个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的二萜有生姜酮、龙脑、薄荷脑等。
二萜在植物中广泛存在，具有强烈的香味和抗菌作用，常用于制作香料和药物。
3. 三萜三萜是由三个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的三萜有桉油素、马来酸三萜酯、胡椒脑等。
三萜具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、抗肿瘤等，被广泛应用于医药和香料领域。
4. 四萜四萜是由四个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的四萜有甘露醇、角鲨烯、虎杖烯等。
四萜具有多种生物活性，包括抗菌、抗炎、驱虫等，被广泛用于医药、农业和香料领域。
二、萜类化合物的性质1. 香味许多萜类化合物具有强烈的香味，如柠檬烯、生姜酮、薄荷脑等，这些物质常被用作天然香料，广泛应用于食品、饮料、香水、化妆品等领域。
2. 溶性大部分萜类化合物是无色、透明的液体，具有较好的溶解性，可溶于乙醇、醚、油脂等有机溶剂，在水中溶解度较低。
3. 稳定性萜类化合物具有较好的稳定性，不易受热和光的影响，可以用于制备高温加工的产品，如烘培食品、炸饼干等。
许多萜类化合物具有显著的抗菌活性，如桉油素、生姜酮等，可用于制备消毒剂、防腐剂、抗菌剂等产品。
5. 抗炎活性部分萜类化合物具有抗炎作用，如甘草酸、角鲨烯等，可用于制备治疗炎症的药物。
6. 抗肿瘤活性一些萜类化合物具有抗肿瘤活性，如青蒿素、阿尔法-大麻酸等，被广泛研究用于治疗癌症。
天然产物化学(第六章)萜类化合物
H3C
S 200
H3C
CH3
H3C
愈创木奥
H3C
H3C
Se H3C
H3C
CH3
H3C OH
H3C
CH3
愈创木醇
2，4-二甲基7-异丙基奥
二、结构分类 （四）二萜（diterpenoids）
由4个异戊二烯单位构成，含20个碳原子。
分两类：1.链状二萜 2.环状二萜 1.链状二萜
CH2OH
65
3
7 8
O 9
1
O2
O glc 10 C H2 O H
梓醇 catalpol
O CO
OH
O
O
O glc CH2OH
梓苷 catalposide
OH H
O H
O glc CH2OH 桃叶珊瑚苷 aucubin
（二）环烯醚萜（iridoids） 分类 3.裂环环烯醚萜苷：苦味苷，龙胆苦苷，当药苷，
CHO
香叶醛 （α -柠檬醛）
geranial
CHO
香茅醛 citronellal
CHO
橙花醛 （β -柠檬醛）
neral
CH2OH
CH2OH
香叶醇（牻牛儿醇） geraniol
橙花醇 nerol
CH2OH
香茅醇 citronellol
CHO
[H]
CHO
CHO
香叶醛 （α -柠檬醛）
geranial [H]
植物醇 phytol
链状二萜类化合物在自然界存在较少，常见的只有广泛存在于叶绿 体的植物醇 ，与叶绿素分子中的卟啉 (卟啉) 结合成酯的形式存在于 植物中，曾作为合成维生素E、K1的原料。
萜类化合物
倍半萜
含义
特点 提取分离
倍半萜类是指由3分子异戊二烯聚合而成，分子中含有15个C原子的天然萜类化合物。倍半萜和单萜都是挥发 油的主要组成成分，倍半萜的沸点较高，其含氧衍生物大多有较强的香气和生物活性。
（1）双环倍半萜
比较重要的代表物有烃，它是非苯核芳烃化合物，但由于被氢化，故其基本母核已失去芳香性。
预试挥发油中是否有薁类化合物，多用溴化反应（Sabaty反应）。方法是取挥发油1滴溶于1ml氯仿中，加入 5%溴的氯仿溶液数滴，如产生蓝色、紫色或绿色时，显示含有类衍生物。也可用对-二甲基苯甲醛-浓硫酸试剂 （Ehrlich试剂）与挥发油反应，如产生紫色或红色时为正反应。
愈创木薁（s-guaiazuleue）系愈创木醇、喇叭醇或缬草二醇等加硫高温脱氢而成。洋甘菊薁 （chamazulene，C14H16）在洋甘菊花的挥发油中存在，用洋甘菊醇内酯、洋甘菊酮内酯等脱氢也可制备。洋甘 菊薁具有消炎作用。
（1）性状
简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固体，成苷后为白色结晶或无定形具吸湿性的粉末，此类化合物 一般均味苦，是中草药中显苦味的成分之一，分子中有手性C，故都具有旋光性。
（2）溶解度
此类化合物总的来说偏于亲水性，大多数易溶于乙醇、丙酮、正丁醇，难溶于氯仿、苯、石油醚等亲脂性有 机溶剂。
（3）显色反应及检识
萜类化合物有许多的生理功效，如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛等。天然精油原料中的萜烯和萜类 化合物，可用精馏法、直接蒸汽蒸馏法、冻结法和萃取法分离之。在香料生产中，广泛使用含有萜烯及其衍生物 的精油。
单萜类
含义
特点
单萜类化合物是指分子中含有两个分子异戊二烯单位的萜烯及其衍生物。单萜类化合物广泛存在于高等植物 中的分泌组织里，多数是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分，其含氧衍生物沸点较高，多数具有较强的香气 和生理活性，是医药、仪器和化妆品工业的重要原料，有些成苷后则不具挥发性。
萜类化合物解析
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpe no ids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称［4］。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外，还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛，种类繁多，估计有1万种以上，是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的，因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n > 2)，含有两个异戊二烯单位的称为单萜，含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜，含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推［4］。
倍半萜约有7 000多种，是萜类化合物中最大的一类［5］。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”，一般不具挥发性［6］。
此外，有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中，单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分，而二萜是形成树脂的主要成分，三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在［4］。
常见含萜类化合物的植物类群有：蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae卜唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae卜伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等［7］。
萜类化合物的理化性质
1. 双键加成反应
(1) 与卤化氢加成反应： 柠檬烯与氯化氢在冰醋酸中进行加成反应，反应完毕加入冰水即析出柠
檬烯二氢氯化物的结晶固体。
Cl
+
2HCl
冰醋酸
Cl 柠檬烯 柠檬烯 二氢氯化物
萜类化合物的理化性质
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
(2) 与溴加成反应 萜类成分的双键在冰醋酸或乙醚与乙醇的混合溶液中，在冰冷却下， 滤取析出的结晶性加成物。
二氧化硒是具有特殊性能的氧化剂，它较专一地氧化羰基的α-甲 基或亚甲基，以及碳碳双键旁的α-亚甲基。
O R CH2 C CH3 CH2 CH CH SeO2 SeO2 O R CH2 C CHO CH CH OH CH CH CH O CH
萜类化合物的理化性质
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
排，再氧化制得。
萜类化合物的理化性质
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
+
Al2O3 oC 150 ~ 160 异构化 α-蒎 烯 O C H 水解 O
HCOOH
重排
+
O HC O
OH
Cr2O3
/ 强碱型树脂
丙酮 樟 脑
O
萜类化合物的理化性质
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
二、萜类化合物的化学性质
(一) 加成反应 —— 萜类化合物的鉴别与精制纯化 (二) 氧化反应 —— 萜类化合物的结构鉴定 (三) 还原反应 —— 萜类化合物的结构鉴定
萜类化合物的理化性质
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
tepenoidsvolatileoils萜类化合物的理化性质二萜类化合物的化学性质萜类化合物的结构鉴定tepenoidsvolatileoils萜类化合物的理化性质二萜类化合物的化学性质加成反应含有双键和醛酮等羰基的萜类化合物可与某些试剂发生加成反应其产物往往是结晶性的
二节萜类的结构类型及重要代表物
斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-
hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定
疗效。
整理课件
芍药苷（paeoniflorin）是从芍药 paeonia albiflora根中得到的蒎烷单萜 苦味苷，对小鼠显示有镇静、镇痛 及抗炎等药理作用。近年报道芍药 苷具有防治老年性痴呆的生物活性。
第二节 萜类的结构类型及重要代表物
一、单萜类（monoterpenoids）
是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原 子的化合物类群，广泛分布于高等植物 的腺体、油室和树脂道等分泌组织中， 是植物挥发油的主要组成成分，在昆虫 激素及海洋生物中也有存在。它们的含 氧衍生物多具有较强的生物活性和香气， 是医药、化妆品和食品工业的重要原料。 单萜以苷的形式存在时，不具有挥发性， 不能随水蒸气蒸馏出来。
整理课件
环烯醚萜类化合物的合成途径示意图
CH2OPP
①水解 H
②氧化
环合 CHO
水合 CHO
CH2OH 氧化 CHO
GPP
香茅醛
CHO 烯醇化 CHO 蚁臭二醛
H 羟醛缩合
OH CH O
整理课件
OH
H
H
O
O
H
H
OH
环烯醚萜
环烯醚萜C4位甲基经生物氧化成羧基， 再脱羧形成4—去甲基环烯醚萜(4-demethyliridoid)。
羟基多与葡萄糖形成苷，且大多为单糖 苷；C11有的氧化成羧酸，并可形成酯。
整理课件
COOCH3 H
COOR H
HOH2C
O H OH OC6H11O5
桅子苷
O
H
HOH2C
OC6H1 1 O5
萜类
萜类
萜类所属现代词，指的是具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物,可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。
中文名萜类
通式(C5H8)n
来源挥发油（香精油）
作用祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫
目录
1萜类化合物
2分类
萜类化合物指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物,可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。
从植物的花、果、叶、茎、根中得到有挥发性和香味的油状物
作用：有一定的生理活性
2分类
（一）单萜
链状单萜类：罗勒烯、香叶醇、柠檬醛、香茅醇
单环单萜类：苎烯、薄荷醇
双环单萜类：松节油、樟脑、龙脑（冰片）
（二）倍半萜类1、金合欢醇：链状2、大牻牛儿酮、愈创木薁：环状
（三）二萜类1、植物醇：链状二萜类2、维生素A：单环二萜类
（四）三萜类1、角鲨烯：链状三萜类2、甘草次酸：五环三萜类
（五）四萜类α- 胡萝卜素β-胡萝卜素γ-胡萝卜素（共轭多烯长链的四萜类化合物。
萜类化学单萜类
玫瑰醚
O
• 2-（2-甲基-1-丙烯基）-4-甲基-四氢呋喃
• 环玫瑰醚是Seidel
等于1959年首次从
保加利亚玫瑰油中
O
O
发现； 玫瑰醚有两 个手性中心，四种 （-）-4R-顺式 （-）-4R-反式
异构体。
顺式体一般占80-85%，其香气要比反式更 为细腻；左旋体更比右旋体更有甜的花香和浓 的青香，后者伴有一些辛香。
• 桃金娘烯醇可由蒎烯直接氧化而得。 如α-蒎烯的二氧化硒氧化；由β-蒎烯经 环氧化后再催化异构取得。
• 桃金娘烯醇在催化剂的作用下，氧 化异构化生成紫苏醛；氢化产物桃金 娘醇。
莰烷及异莰烷型衍生物
1. 莰烯 2. 龙脑 3. 樟脑
莰烯
• 化学名：2,2-二甲基-3-亚甲基二环[2,2,1]庚 烷
蒎烯在催化剂偏钛酸或酸性白土作用 下加热异构化而成；
偏钛酸/异构பைடு நூலகம்
• 主要用作有机合成原料，可用于合 成龙脑、樟脑、檀香香料、农药、硫 氰酸乙酸异茨酯、醋酸异茨酯、毒杀 芬等。此外，分析化学中用作化学试 剂。
龙脑
龙脑
OH
H
H
OH
异龙脑
• 两者的构型差异在于桥环化合物龙脑分子中 的羟基和碳桥在环己烷碳环的不同侧，而异龙 脑分子的 羟基和碳桥在环的同一侧 。两者的化 学性质有所不同：异龙脑比龙脑易于氧化、脱 水和醚化，而龙脑则易进行酯化。利用异龙脑 易脱水特性，可以将含有它的粗制龙脑进行精 制；
• 龙脑除用于香料外，更重要的是药物；因 此要从天然植物精油来提取龙脑，远远不 够。
• 中科院广州化学所提出一种新型固体酸催 化剂，以α-蒎烯为原料可直接催化水合生成 龙脑和副产物α-松油醇，主产物龙脑中含异 龙脑9.3% :
天然有机化学--第6章萜类
O
OH
O
柠檬烯
α -萜 品 烯
β -水 芹 烯
胡椒酮
薄荷醇
薄荷酮
例柠檬烯含一个手性碳，其左旋体为柠檬味，右旋体为 橘子味。而薄荷醇含3个手性碳，应有8个异构体，最稳定 (最主要)的一个异构体即为通常所说的薄荷醇，用处较大。
薄荷醇也叫薄荷脑，天然薄荷油中分离所得的是左旋薄 荷醇，白色针状结晶，m.p.42~44℃，b.p.212℃，[α ]D18 – 50°(10%乙醇溶液)，可升华，微溶于水，易溶于乙醇、 乙醚、氯仿、石油醚、乙酸。医药上用于皮肤瘙痒、神经 痛、昆虫刺伤等，也用于牙膏、糖果、饮料等。新薄荷醇 有毒，应除去。
单萜是含十个碳原子的一类化合物，是精油的主要成分之 一，用途较广，可供药物和香料使用。
1.分类和命名
(1).分类 单萜不饱和度为3，根据碳架特点又可分为无环单萜、单 环单萜、双环单萜三类。例香叶烯为无环单萜，柠檬烯为单 环单萜，β -蒎烯、樟脑为双环单萜。
香叶烯
柠檬烯
β -蒎 烯
樟脑
萜类含氧化合物是重要的天然香料及调味品，从嗅觉及 味觉来考察，醇类较缓和，醛酮类则较刺，下面为一些单 萜类含氧化合物。
香叶烯的制备可由β -蒎烯裂解生成。
600~700℃
无环单萜含氧化物是重要的单萜化合物，例柠檬醛-a是 重要香料，柠檬醛-b是合成VA的原料。柠檬醛是柠檬油中 主要香气成分之一，可用于配制饮料、香皂、化妆品等。
CHO H
H CHO
柠 檬 醛 -a
柠 檬 醛 -b
柠檬醛用途之一为合成紫罗兰酮:
O CHO H O CH3 C CH3
O C C C
L iA lH 4 或 N aBH 4
C C
《萜类化学单萜类》PPT课件
•
桃金娘烯醇可由蒎烯直接氧化而得。
如α-蒎烯的二氧化硒氧化；由β-蒎烯经
环氧化后再催化异构取得。 • 桃金娘烯醇在催化剂的作用下，氧
化异构化生成紫苏醛；氢化产物桃金
娘醇。
莰烷及异莰烷型衍生物
1.
2. 3.
莰烯
龙脑 樟脑
莰烯
• 化学名：2,2-二甲基-3-亚甲基二环[2,2,1]庚 烷
• 性状：
O
1，8-Epoxy-P-menthane
• 天然桉叶素可从天然产物分离：一般采用 冻结法，或是蒸馏和冻结相结合的方法， 从富含桉叶油素的精油分离而得。 • 从含桉叶素较高的精油中，先进行分馏， 收集170-180℃馏分，冷冻结晶使之析出； 桉叶素也可以从含量85% 的油中在-18--22℃ 冷冻直接析出；也有用对苯二酚结合再用 水蒸气分解精制的方法。桉叶素能与磷酸、 氢卤酸、间苯二酚、邻甲酚等结合而成固 体加合物，并以此作为单离它的方法。
单萜类
单环单萜
• 萜烯：苧烯、松油烯（α-松油烯的D-A反应）
• 萜醇：薄荷醇、松油醇、香芹醇；
• 萜醛、酮：紫苏醛、香芹酮、薄荷酮、胡
薄荷酮
环醚类、内酯
• 环醚类在香料中的重要性，是从60年代
起发现并阐明了玫瑰醚和环氧芳樟醇，肯
定了它们的香气性能之后，才日益受到重
视
环醚类、内酯
• 1，8-桉叶素
•
龙脑又称冰片，在自然界分布较广；
它有左旋和右旋两种光学异构体，右旋
体是龙脑香油的主要成分，另外再小豆
蔻油、穗薰衣草油、熏衣草油、姜油和
欧洲赤松油中发现；而消旋体则在樟油、 迷迭香油、百里香油等精油中存在。
•
龙脑和异龙脑都有强而愉快的松树香气， 以龙脑较为柔和、细腻而富天然香韵。而 其右旋和左旋体的香气也有不同，后者不 若前者那样有明显的干的樟脑样、木质和 胡椒的气息。龙脑少量用于药草、樟脑的 香型以及薰衣草、香薇、古龙、松针等香 精；它又有消炎灭菌功能，常与薄荷脑等 同用于痱子粉、蛤蜊油等的加香。
萜类化学单萜类
桥环单萜是由两个或多个异戊二烯 单元相互连接形成具有多个环的复 杂结构。常见的桥环单萜有梓醇、 紫杉醇等。
02
单萜类的生物合成
生物合成途径
01
甲瓦龙酸途径
甲瓦龙酸是单萜生物合成的起始 物质，经过一系列酶促反应生成 单萜。
丙酮酸途径
02
03
磷酸戊糖途径
丙酮酸是另一种单萜合成的起始 物质，经过一系列酶促反应生成 单萜。
萜类化学单萜类
目录
• 单萜类的定义与分类 • 单萜类的生物合成 • 单萜类的提取与分离 • 单萜类的应用 • 单萜类研究的前景与展望
01
单萜类的定义与分类
定义
1 2 3
定义
单萜类是萜类化合物中的一大类，由两个异戊二 烯单位组成，具有链状、环状或桥环状的化学结 构。
结构特点
单萜类化合物通常具有一个或多个异戊二烯单元， 这些单元通过各种化学键合方式连接在一起，形 成不同的单萜类化合物。
药物研发
抗肿瘤药物
单萜类化合物具有抑制肿瘤细胞生长 的作用，可用于抗肿瘤药物的研发。
抗炎药物
一些单萜类化合物具有抗炎作用，可 以用于抗炎药物的研发。
抗病毒药物
某些单萜类化合物具有抑制病毒复制 的作用，为抗病毒药物的研发提供了 新的方向。
抗菌药物
一些单萜类化合物具有抗菌活性，有 助于抗菌药物的研发。
光照
光照对单萜生物合成的影响较大， 光照不足或过强都会影响酶的活 性，从而影响单萜的合成。
营养物质
营养物质对单萜生物合成的影响 较大，缺乏必要的营养物质会导 致酶的合成受阻，从而影响单萜 的合成。
03
单萜类的提取与分离
提取方法
溶剂提取法
萜类化合物的理化性质
（三）吸附法 1、活性碳吸附法 2、大孔树脂吸附法
二、萜类的分离
（一）结晶法分离 （二）柱色谱分离 1、吸附剂：硅胶、氧化铝 2、吸附剂用量：1：30~1：60
3、洗脱剂： 一般选用非极性有机溶剂。
（三）利用结构中特殊官能团进行分离 1、倍半萜内酯化合物 2、萜类生物碱
—— 用酸碱法分离 3、含不饱和双键或羰基者，利用加成反应
重排多见；
④ 裂解方式受功能基影响较大，得到的裂解
峰大都是失去功能基后的碎片离子。
沈 阳 最 好 的 妇科医 院/ 沈 阳 专 业 治 疗外阴 白斑的 医院/ 沈 阳 最 专 业 的妇科 医院/ 沈 阳 最 好 泌 尿外科 医院/ 沈 阳 最 好 性 病医院 / 沈 阳 设 施 最 好的性 病医院 / 沈 阳 好 的 妇 科医院 / 沈 阳 最 权 威 妇科医 院/ 沈 阳 最 好 的 外阴白 斑医院 / 沈 阳 最 好 男 科医院 /
（一）UV 具有共轭双键或α，β-不饱和羰基结构的萜
类化合物在紫外光区（200～400nm）产生 吸收，对萜类化合物的结构鉴定有一定作用。 （二）IR 1、萜类大多数具有双键、共轭双键、甲基、
偕二甲基、环外亚甲基与含氧官能团等。
2、可帮助解决萜类化合物是否含有内酯环 及其内酯环的大小问题
（三）MS
制备为衍生物加以分离。
★ 鄂北贝母萜类成分的提取与分离
鄂北贝母→乙醇提取→回收乙醇→浸膏 加水→环己烷萃取→5%醋酸水溶液洗涤→ 环己烷部分→回收环己烷→浸膏→硅胶柱 层析→石油醚、乙酸乙酯、甲醇依次洗脱 →不同洗脱部位→混合溶剂石油醚-乙酸乙 酯洗脱→多种单体化合物。
第五节 萜类化合物的检识与结构测定
3O3
月桂烯
OO
植物化学物单萜类
镇痛作用
● α-松油醇、薄荷醇、杨梅苷、龙脑、香茅醛、香芹酚等均有 良好的镇痛作用。
● 可能的作用途径：
ü 拮抗钙离子 ü 抑制PKC通路
ü 激活阿片受体 ü 抗炎
其他
● 香茅醛：延长睡眠时间，镇静、安眠 ● 薄荷醇、柠檬烯、香芹酮：促进透皮吸收
感谢聆听
天天学营养
结肠癌的发生。
抗菌、抗炎作用
●抗细菌和真菌 ●抗炎作用
抑制炎症因子表达 降低炎症反应
抗氧化作用
●香茅醛：清除超氧化物和一氧化氮。 ●香芹酚：降低脂质过氧化物含量，增加GSH-
Px、SOD等的活性，提高抗氧化剂水平。 ●梓醇、芍药苷、紫苏醇：抗氧化活性。
神经损伤保护作用
●梓醇、芍药苷和香芹酚对神经损伤有保护效应。 ●可能机制：抗氧化、抗炎、抗凋亡、稳定线粒
植物化学物单萜类
天天学营养
【结构】
单萜类
● 萜类化合物(terpenes)是以异戊二烯为结构单位的一大 类化合物。
● 含有两个异戊二烯单位的为单萜类，本节仅介绍单萜类 化合物。
● 植物固醇、类胡萝卜素、辅酶Q在结构上分属于三萜、 四萜和多萜。
【分类】
● 无环（链状）单萜：可分为萜烯类（如柠檬烯、月 桂烯）、醇类（如香茅醇、香叶醇）、醛类（如香 茅醛、柠檬醛）、酮类等；
【生物学作用】
●抗癌作用：主要作用 ●抗菌、抗炎作用 ●抗氧化作用 ●对神经损伤的保护作用 ●镇痛作用 ●其他作用
抗癌作苏醇：抑制结肠癌、乳腺癌细胞细胞生长，阻滞 细胞周期，诱导肿瘤细胞凋亡，抑制致癌 物诱导食管癌的发生。
● 柠檬烯：减少致癌物诱导乳腺癌的发生。 ● 香叶醇：抑制前列腺癌细胞生长，抑制致癌物诱导
《萜类化学》课件 (2)
萜烯的化学结构和分类
萜烯是一类含有特定碳骨架的萜类化合物，其基本结构由多个异戊二烯单位组成。根据它们的碳骨架、环的数 量和结构分布，萜烯可以分为单萜烯、双萜烯等多种分类。
萜烯的生物合成途径
1
骨架的扩展
2
通过多种酶系统的作用，萜烯的碳骨架
得以扩展。
3
异戊二烯的产生
内源性酶催化下，异戊二烯合成为萜烯 的基本单元。
《萜类化学》PPT课件
欢迎进入《萜类化学》PPT课件。本课件将带您进入萜类化学的神奇世界，深 入探索萜类化合物的定义、结构、分类及其在植物中的生物合成、功能和应 用。
萜类化学的定义
萜类化学是研究萜类化合物的结构、性质和合成方法的学科。它探索了这些 天然有机化合物在生物系统中的生物合成途径和生理活性，以及它们在医药、 农业和化学工业中的应用。
功能基团的修饰
酶催化下，萜烯骨架上的碳原子逐步与 不同的官能团结合，形成多样化的萜烯 化合物。
萜烯在植物中的功能和应用
护色物质
某些萜烯在植物中起到吸引昆虫传粉的作用，帮助植物繁殖。
抑制物质
其他萜烯具有抑制植物病原微生物和害虫的能力，充当植物的天然防御剂。
药用活性
许多萜烯具有抗菌、抗炎和抗肿瘤等药用活性，广泛应用于药物研究和开发。
萜类化合物的合成与应用
化学合成
萜类化合物的合成方法包括天然 来源提取、化学合成和生物合成 等多种途径。
植物提取
许多萜类化合物可以从植物中提 取，为药物研究和开发提供了重 要的资源。
工业应用
萜类化合物在医药、香料、农药 和合成材料等领域有着广泛的应 用。
萜类化学的研究进展
1
新型萜类化合物的发现
科学家们通过不断探索，发现并研究了许多新型萜类化合物。
单萜类化合物
单萜类化合物是指分子结构中只含有一个碳原子且具有独特化学结构的天然产物，它们通常存在于植物、动物和真菌中。
由于单萜类化合物中只有一个不饱和的环，因此，从这个意义上说，它们是一种小分子化合物。
单萜类化合物是一类含有萜字的天然产物。
这类化合物广泛存在于各类植物中，如油菜子油、桃仁油等。
单萜类化合物是萜类的衍生物，它们与维生素、微量元素一起构成了人体中的营养要素。
生活中，许多商品的包装上，都印着“ 100%天然”字样。
殊不知，人造香料中含有的可使血液凝固的化合物就属于单萜类化合物。
它可引起血管炎症、栓塞等疾病，严重时甚至会导致死亡。
那么单萜化合物是否就是一无是处呢？也不尽然。
我们在现实生活中常用的一些天然产物的抗癌功能远远超过某些人工合成的药物。
2、脂肪族单萜。
脂肪族单萜类又称为芥子油，主要存在于绿色植物的种子里，如大蒜、洋葱、山苍子等。
它是一类挥发性油，这类挥发性物质的组成包括两类：萜烯型和萜酮型。
萜烯型化合物是一种具有香气的树脂，大多数情况下可作为调味剂和食品添加剂，而其余则是易燃性物质。
在常温下，这类物质只有在较高的温度下才容易被氧化，并释放出带有刺激性气味的烟雾。
因此，吸入这种气体后，人们会感到呛鼻、头痛，甚至头晕目眩。
此外，油类还可用来调制食用油。
而在烹饪中常用的芥末、芥子油、辣椒等辛辣调味品，正是利用了其中的含硫物质对预防癌症、降低胆固醇和血压有显著效果。
但是需要注意的是，这类物质不能多吃，否则，会造成心脏疾患，甚至心绞痛。
以上所列出的都是脂肪族单萜，除此之外，在自然界还存在着另一类脂肪族单萜，它们是胡萝卜素类，其中最典型的代表就是β-胡萝卜素。
β-胡萝卜素在植物体内既是维生素A也是一种化合物，其在人体内不仅参与维生素A的合成，而且具有重要的生理功能。
β-胡萝卜素在人体中能够转化成维生素A，它在细胞分化、维持正常生长和繁殖等方面都具有重要的作用，是维持健康所必需的营养素。
β-胡萝卜素还能够增强机体免疫功能，促进细胞间质的合成，并可提高中性粒细胞的吞噬能力，从而有助于防止癌细胞的侵袭。
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