第十四章 类脂化合物
有机化学脂类
2、组成： 一分子甘油三分子高级脂肪酸
高级脂肪酸大多为： 偶数碳原子，直链结合为 酯键或酰胺键。存在于各种脂类中（很少游离存在）
高级脂肪酸命名： 俗名和系统命名法。
两种编码体系： △ 体系 ω 体系
羧酸C为1号 酸尾甲基碳为1号
脂肪酸系统命名： CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH 9－十八碳烯酸 油酸
（二）鞘磷脂（神经磷脂）
（神经氨基醇） 鞘氨醇＋磷酸＋胆碱＋脂肪酸
CH3-(CH2)12 H
C
C O H CH-OH (R-C-) H2N-CH
神经酰胺 CH2-OH
(2-氨基-4十八碳烯-1, 3-二醇)
CH3-(CH2)12 H
C
C O H CH-OH
(脂酰) R-C-NH-CH O +
CH2-O-P-OCH2CH2N(CH3)3
O
CH2-O-C-R O
CH -O-C-R' O
CH2-O-C-R"
+ 3NaOH
CH2-OH R COONa CH -OH + R'COONa CH2-OH R"COONa
说明：
１．皂化值：lg油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的mg数。 ２．皂化值越大、平均分子量越小。
（二）加成
1．氢化 （加氢生成饱脂肪酸较多）油脂氢化又叫做油脂的硬化。
亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸。
说明：多烯脂肪酸脂肪酸的生物活性是具有降低血脂、减少
血板聚集和血栓形成的作用，用于心血管疾病的防治。
3、命名：
称： “三酰甘油” 或 “甘油羧酸酯”
O
单三酰：
CH2-O-C-C15H31 O
CH -O-C-C15H31 O
初中化学知识点归纳脂肪族化合物与环状化合物
初中化学知识点归纳脂肪族化合物与环状化合物初中化学知识点归纳：脂肪族化合物与环状化合物化学是一门涉及物质及其组成、性质、结构以及变化的科学。
在初中化学中，我们学习了许多基础的化学知识。
本文将重点归纳脂肪族化合物与环状化合物这两个重要的化学概念。
一、脂肪族化合物脂肪族化合物是指由碳和氢构成的化合物，它们的分子结构主要由直链烷烃组成。
这类化合物具有以下特点：1. 饱和与不饱和脂肪族化合物脂肪族化合物可以分为饱和与不饱和两种。
饱和脂肪族化合物的碳链上都是单键，而不饱和脂肪族化合物中包含了双键或者三键。
2. 命名与结构脂肪族化合物的命名有一定规则，以确保唯一性和准确性。
例如，丙烷代表一个由三个碳原子和八个氢原子组成的饱和脂肪族化合物，而丙烯代表一个含有一个双键的不饱和脂肪族化合物。
3. 物理性质脂肪族化合物在常温下大多为固体或液体，而不太会出现气体。
这是因为这类化合物的分子量较大，分子间的作用力较强。
4. 化学性质脂肪族化合物通常比较稳定，不容易发生化学反应。
然而，它们可以通过燃烧和加入适当的试剂进行酸碱反应等变化。
二、环状化合物环状化合物是指由碳原子构成的环状结构的化合物。
这类化合物的特点如下：1. 不饱和与多环环状化合物环状化合物可以是不饱和或多环的。
不饱和环状化合物含有一个或多个双键或三键，多环环状化合物则由多个环状结构组成。
2. 命名与结构环状化合物的命名与直链烃类似，但需在名称中加入对应的前缀和后缀。
例如，在环状碳原子之间加入一个双键的环状化合物被称为环己烯。
3. 物理性质环状化合物的物理性质与脂肪族化合物类似，常温下多为固体或液体，较少为气体。
4. 化学性质环状化合物的化学性质受到环结构的限制，常常比脂肪族化合物更加活泼和反应活跃。
结语：脂肪族化合物和环状化合物是化学中的两个重要概念，对于我们理解化学物质的性质与变化有着重要的指导作用。
通过对这两类化合物的学习，我们可以更深入地了解化学世界的奥秘。
有机化学16类脂化合物ppt课件
二、物理性质 1． 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。
2． 比水轻，15℃时，比重在：0.9—0.98之间。
3． 不溶于水，易溶于有机溶剂。
4． 无固定的沸点和熔点。
有机化学——类脂化合物
三、化学性质 1．皂化（水解）
将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂 肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是 肥皂。 CH OH RCOO H C OOCR 2 2
有机化学——类脂化合物
命名注意两个问题： 1．高级烯酸的命名仍用系统命名：例亚麻酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸) 2. 甘油脂的命名
O H 2C OC(CH 2 ) 16 CH 3 O
O
α H2C
有机化学——类脂化合物
表面活性剂具有共同的特点，即分子中 同时存在亲水基和亲油基。亲水基通常是溶于 水后容易解离的基团，如羧酸盐、磺酸盐、硫 酸酯盐等，以及在水中不解离的羟基或聚氧乙 烯基。亲油基能与油类互相吸引、溶解，通常 是长碳链的烃基 ，可以是脂肪烃，也可以是 芳香烃。亲水基性能强，就溶解于水，反之， 亲油基性能强，就溶于油。 表面活性剂通常按离子类型分为离子型 （溶于水后解离成离子）、非离子型（溶于水 不解离）。
有机化学——类脂化合物
3、干性
某些油在空气中放置，能生成一层干燥而有韧性的
薄膜，这种现象叫做干化，具有这种性质的油叫干性油。 不具干性的油，叫做非干性油，有一定程度的干性， 但干性不强，介于干性油与非干性油之间，这些油叫做半 干性油。
4、酸败
油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味， 这种变化叫做酸败，酸败是由空气中氧、水分或霉菌的 作用引起的。油脂在这些物质的作用下，能因水解、氧 化等作用而产生一些羧酸、醛、酮等带刺激性气味的物 质。
油脂和磷脂
Organic Chemistry University of South China
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16：1∆9 鳖酸(9-十六烯酸) 16：1ω 7 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2 (CH2)6COOH 18：2∆9，12 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) 18：2ω 8，11 油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名 油脂的命名 称写在后面，称甘油某酸酯 甘油某酸酯。若将脂肪酸的名称放在前 面，甘油名称放在后面，又称为某脂酰甘油 某脂酰甘油，混甘油脂 用α﹑β和α′标明脂肪酸的位次。
简单脂类
油脂 蜡
油
脂肪
脂类
磷脂
复合脂类 类脂
糖脂
甾族化合物
油脂是高级脂肪酸的甘油酯。 类脂是指甾族化合物，具有特殊的生理活性。它们 的某些物理性质与油脂相似，因此称为类脂。
Organic Chemistry University of South China
油脂 (fats and oils)和磷脂（phospholipid） ) 磷脂（ ）
中的磷酸与胆碱中的羟基酯化而成的化合物。结构式如下： O
O R2 C O CH2-O-C-R1 H O O-
CH2 O P O CH2CH2N+(CH3)3
卵磷脂为白色腊状固体，吸水性强。卵磷脂不溶于 水和丙酮，易熔于乙醚﹑乙醇及氯仿。卵磷脂存在脑和神 经组织及植物的种子中，在卵黄中含量丰富。
Organic Chemistry University of South China
2、加成反应 (1)氢化 含较多不饱和脂肪酸甘油酯的液态油，催化加氢可转 化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪，叫油脂的氢化或 硬化。 氢化后得的油脂称为硬化油。硬化油熔点高，性质 稳定不易变质，而且也便于储藏和运输。 (2)加卤素 (2)加卤素 油脂分析中，用油脂与碘的加成来测定油脂的不饱和 程度。 100克油脂所吸收碘的克数为该油脂的碘值 碘值。碘值用 碘值 来判断油脂的不饱和程度，碘值越大，油脂的不饱和程度 也愈大。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
大学基础化学II课程教学大纲
大学基础化学II课程教学大纲一、课程说明（一）课程名称、所属专业、课程性质、学分；大学基础化学II——有机化学；物理学院材料化学专业，主干基础课；4学分；（二）课程简介、目标与任务；有机化学是化学学科的一个重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质、相互转化、合成以及与此相关的理论问题的学科，是一门理论性和实践性并重的课程。
有机化学课程是高等学校化学、材料、生物专业教学计划中一门必修的基础课程。
《有机化学（第二版）》共17章，按照以官能团分章的方式编排，每章最后都设置了相应的习题。
教材内容精练，重点突出。
在选材和举例方面，注重实用性和前沿性，许多实例都来自于科研。
在内容设置上，在教授基础知识的同时，注重培养学生的思考和探究能力，几乎每个章节都设立了思考、引导和探究项目，可供学生讨论。
还设置了拓展阅读部分，以拓展学生的知识面。
《有机化学（第二版）》的另一特色是，引入理论计算，对每种官能团的代表化合物都拟合出形象的电子分布密度图，便于读者形象地理解化合物结构与反应性的关系。
课程任务：要求学生通过理论学习和实验能够掌握并运用一些常见重要有机物的化学性质，掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，了解本学科范围内重大的科学技术新成就，培养学生具有分析和解决有机化学一般问题的初步能力，为学习后续课程和培养造就应用型人才打好一定基础。
（三）先修课程要求，与先修课与后续相关课程之间的逻辑关系和内容衔接；无机化学与化学原理。
先修课程对学生在掌握学习有机化学结构理论和立体化学、反应动力学和化学平衡等化学理论方面具有重要的学习意义。
可通过前期的基本了解学习，为后续学习奠定良好的理论基础。
（四）教材与主要参考书。
教材：李艳梅等，有机化学（第二版），科学出版社，2014.参考资料：高坤、李瀛等，有机化学（第二版），科学出版社，2011.李瀛等，有机化学质疑暨考研指导，兰州大学出版社，2011.古练权等，有机化学，高等教育出版社，2008.伍越寰等，有机化学，中国科学技术大学出版社，2010.邢其毅等编著，基础有机化学(第三版)，高等教育出版社，2005.二、课程内容与安排第一章绪论第一节有机化合物和有机化学第二节有机化合物的特征第三节共价键第四节分子间相互作用力第五节有机反应中的酸碱概念第六节有机化合物的分类第七节有机化合物构造式的写法第八节有机化合物命名的基本原则第九节有机化学的研究方法第二章饱和烃：烷烃和环烷烃第一节通式、同系列和同分异构第二节烷烃的命名第三节烷烃的结构第四节烷烃的物理性质第五节烷烃的化学反应第六节环烷烃的命名第七节环烷烃的结构与构象第八节环烷烃的物理性质第九节环烷烃的化学反应第十节烷烃和环烷烃的制备第三章不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃的结构第二节烯烃的异构和命名第三节烯烃的物理性质第四节烯烃的化学反应第五节炔烃的结构第六节炔烃的命名第七节炔烃的物理性质第八节炔烃的化学反应第九节二烯烃的分类和命名第十节共轭二烯烃的结构和共轭效应第十一节共轭二烯烃的化学反应第十二节烯烃和炔烃的制备第四章芳烃第一节芳烃的分类、异构和命名第二节苯的结构第三节芳烃的物理性质第四节单环芳烃的化学性质第五节芳烃亲电取代反应的定位规律第六节稠环芳烃第七节非苯芳烃第八节芳烃的来源及煤炭产业第五章对映异构第一节手性和对称性第二节含一个不对称碳原子的化合物第三节含两个及多个不对称碳原子的化合物第四节环状手性化合物第五节其他不含不对称碳原子的手性化合物第六节前（潜）手性碳和分子的前（潜）手性第七节不对称合成与拆分第八节手性与药物第九节异构体的分类第六章卤代烃、金属有机化合物第一节卤代烃的分类、异构、命名和结构第二节卤代烃的物理性质第三节卤代烃的化学反应第四节饱和碳原子上的亲核取代反应第五节影响亲核取代反应的因素第六节消除反应历程第七节影响消除反应发因素第八节取代反应与消除反应的竞争第九节其他卤代烃第十节卤代烃的制备第七章波谱分析在有机化学中的应用第一节电磁辐射第二节红外光谱第三节核磁共振第四节紫外光谱第五节质谱第八章醇、酚、醚第一节醇的分类、命名和结构第二节醇的物理性质与波谱特征第三节一元醇的化学性质第四节多元醇的特殊反应第五节醇的制备第六节酚的分类和命名第七节酚的物理性质与波谱特征第八节酚的化学性质第九节酚的制备第十节醚的分类和命名第十一节醚的物理性质和波谱特性第十二节醚的化学反应第十三节醚的制备第十四节环醚第十五节冠醚第九章醛、酮、醌第一节醛和酮的分类和命名第二节醛和酮的结构第三节醛和酮的物理性质和波普特性第四节醛和酮的亲核加成反应第五节醛和酮的α-H的反应第六节醛和酮的氧化和还原反应第七节 Cannizzaro反应第八节α,β-不饱和醛、酮第九节醛、酮的制备第十节醌的结构第十一节醌的化学性质第十二节醌与染料第十章羧酸及其衍生物第一节羧酸的分类、命名和结构第二节羧酸的物理性质和波谱特征第三节羧酸的化学性质第四节羧酸衍生物的命名第五节羧酸衍生物的物理性质和波谱特征第六节羧酸衍生物的化学性质第七节羟基酸的分类和命名第八节羟基酸的化学反应第九节β-二羰基化合物第十节羧酸的制备第十一章含氮化合物第一节硝基化合物的分类、命名和结构第二节硝基化合物的物理性质和波谱特征第三节硝基化合物的化学性质第四节胺的分类、命名和结构第五节胺的物理性质和波谱特征第六节胺的化学性质第七节季铵盐和季铵碱第八节胺的制备第九节芳香族重氮和偶氮化合物第十节腈和异腈第十二章含硫、含磷及含硅有机化合物第一节含硫有机化合物第二节含磷有机化合物第三节含硅有机化合物第十三章杂环化合物第一节杂环化合物的分类、命名和结构第二节五元杂环化合物第三节六元杂环化合物第四节杂环类药物第十四章类脂化合物第一节油脂第二节蜡第三节磷脂第四节萜类化合物第五节甾族化合物第十五章碳水化合物第一节碳水化合物的分类第二节单糖第三节二糖第四节多糖第十六章氨基酸、多肽、蛋白质及核酸第一节氨基酸第二节多肽第三节蛋白质第四节酶第五节核酸第六节生物技术和生物技术药物第十七章周环反应第一节前线轨道理论第二节电环化反应第三节环加成反应第四节 -迁移反应（一）教学方法与学时分配采用课堂多媒体讲授的方式开展教学活动。
类脂化合物
脂
蜡 (waxes) ＝ R1COOR2, R1= C16~C36, R2= C16~C34（保护及其他特殊功能）
甘油酯 (glycerides) ＝ 甘油+脂肪酸（储存能量）
磷脂 (phospholipids) ＝ 甘油等＋脂肪酸＋磷 酸＋其他（生物膜主要结构成分） 固醇类 (steroids) （激素等功用）
2、脂肪酸的特点
• • • •
绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸 饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 C4~C26饱和脂肪酸， C10~C24不饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸的第一个双键位置大都在C9和C10 之间，且几乎所有双键为顺式 Melting point: Saturated > unsaturated more double bond, lower melting point.
-蒎烯 -pinene
1. 单萜 monoterpenes
单萜类化合物是精油的主要成分，它们 大多数以复杂的混合物形式存在于自然 界中。 通过水蒸汽、溶剂提取或压榨等方法从 许多植物的叶子花果皮种子树皮木质等 部分中，得到具有芳香气味易挥发的液 体，通常称为精油，精油用途很广，可 供药物和香料使用。 单萜根据分子碳架的特点，可分为开链 萜、单环萜和双环萜三类。
肥皂的作用原理
缺点：酸渣，硬水渣 合成去污剂 （synthetic detergent)
二、磷脂 （Phospholipids）
最重要的是磷酸甘油酯 (phosphoglycerides) 磷酸甘油酯 ＝ 甘油＋脂肪酸＋磷酸＋其他
是一两性分子，形成脂双层（lipid bilayer)
生物膜的主要构成成分
3、特性
• 熔点的高低主要决定于脂肪酸的不饱和 程度。
类脂化合物
第二十一章类脂化合物（2学时）1、类脂化合物主要包括：油脂、蜡、磷脂、天然的烃类等。
（1）油脂（甘油酯（glycerides)）＝甘油+脂肪酸——（储存能量）（2）蜡(waxes) ＝R1COOR2, R1= C16~C36, R2= C16~C34 ——（保护及其他特殊功能）（3）磷脂(phospholipids) ＝甘油等＋脂肪酸＋磷酸＋其他——（生物膜主要结构成分）（4）天然烃类。
2、类脂化合物具有2个共同的特点：（1）存在于生物体中，可溶解于非极性有机溶剂。
（2）构成细胞的成分，并具有一定的生理功能。
第一节油脂的组成油脂普遍存在于动物的脂肪组织中，我们常见的油脂：猪油、牛油、花生油、大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油、桐油等。
脂肪：室温下呈固态；油：室温下呈液态；油和脂肪合称——油脂。
一、结构StructureCH2 CH CH2OHOHOHR1C OHOR1C OHOR1C OHOCH2CHCH2OOOCCCOOOR1R2R3glycerol fatty acids triacylglycerol or triglyceride脂肪 or 油脂肪酸甘油R1=R2=R3, 简单三甘脂。
R1, R2, R3不同, 混合三甘脂。
天然油脂多为混合甘油酯，除三甘脂外，还含少量的：游离脂肪酸、高级醇、高级烃、维生素和色素等。
二、脂肪酸(Fatty acid)1、定义：脂肪酸：油脂水解得到长链羰基酸。
2、分类：包括饱和和不饱和脂肪酸。
3、特点：（1）脂肪酸的碳原子数为偶数；C4~C24, 为直链。
（2）不饱和脂肪酸中双键的位置：C-9 ~ C-10位。
（3）双键的构型:：Z型。
4、熔点：（1）mp：Saturated > unsaturated。
（2）双键数越多，熔点越低。
一些常见的天然脂肪酸（见624页表21.1）。
三、命名命名应注意两个问题：1．高级脂肪酸的命名仍用系统命名：例如，亚麻酸CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)2.甘油脂的命名：12CH H 2C H 2C OC(CH 2)16CH 3OC(CH)16CH 3OC(CH 2)16CH 3三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)OOOCH H 2C H 2C OC(CH 2)16CH 3OC(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3OC(CH 2)14CH 3α- 硬脂酸-β-软脂酸- α＇油酸甘油酯OOαβα＇O第二节 油脂的性质物理性质：（3） 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。
类脂化合物新
16.2 油脂 16.2.1 油脂的结构
?油脂的概念：油脂是脂肪酸的甘油脂 ; ?油: 在室温下呈液态 , 常是不饱和及低 级脂肪酸的甘油酯 ; ?脂: 室温下呈固态或半固态 , 通常是高 级饱和脂肪酸的甘油酯;
?第 2页/共 20 页
第二页，编辑于含三个羧基相同时 , 为简单 甘油酯 ；否则为混合甘油酯 ;
第七页，编辑于星期三：一点 四十六分。
?油脂的加成 : 不饱和脂肪酸的油脂可 加成;
?氢化 : 不饱和脂肪酸脂催化加氢后形 成饱和脂肪酸脂, 产物的熔点提高, 呈半 固态, 又称油脂的硬化 (Fat hardening ), 该
过程能提高所制肥皂的质量 ;
?第 8 页 /共 20页
第八页，编辑于星期三：一点 四十六分。
位有一个不同的取代基 ;
?第 18页 /共 20 页
第十八页，编辑于星期三：一点 四十六分。
R
12
17
13
11
1
16
2
10 9
14
8
15
3
7
5
4
6
甾类 : 氢化菲并环戊烷
?第 19 页 /共 20 页
第十九页，编辑于星期三：一点 四十六分。
? 习题：
1：a, b, c, d;
7;
9;
18;
?第 20 页 /共 20页
?第 10页 /共 20页
第十页，编辑于星期三：一点 四十六分。
?一般认为干性是由于亚甲基的氧化及 双键的聚合引起 , 双键的个数多的油脂 干性强, 双键共轭的油脂干性增强 ;
?第 11 页 /共 20 页
第十一页，编辑于星期三：一点 四十六分。
?酸败 : 久置于空气中的油脂会发出臭
类脂化合物PPT课件
12
1
11
17
13
C
D
16
9
2
A 10 B
14 8
15
3
7
5
4
6
HO
甾烷
第33页/共46页
胆固醇
2. 结构和位置编号
C5、8、9、10、13、14为手性碳，应有64个异构 体。
9
A
10 B
8
5 A/B顺 式
9
10
8
A
B
5
A/B反 式
第34页/共46页
10 98
5
10 8
9 5
环上取代基取向：与C10甲基同向为，异向 为。如4--醇 ：
烷基聚乙二醇醚
第19页/共46页
16.3 蜡（自学） 16.4 磷脂 （自学）
第20页/共46页
16.5 萜类化合物
• 1. 萜的涵义和异戊二烯规律
• 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜 类。
• 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 • 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数
蜡 高级脂肪酸 的饱和高级 一元醇酯
萜类 甾体
3
第3页/共46页
16.1 油脂
1. 组成和结构 油脂：猪油、牛油、花生牛、豆油等动植物油 从动植物中取得的油脂是多种物质的混合物，主 要成分是各种高级脂肪酸的甘油酯的混合物。此 外，还含有少量的游离脂肪酸、高级醇、高级烃、 维生素、色素等。其通式为：
饱和脂肪酸软脂酸十六碳酸ch14cooh硬脂酸十八碳酸ch16cooh不饱和脂肪酸棕榈油酸顺十六碳烯酸油酸顺十八碳烯酸亚油酸顺顺912十八碳烯酸亚麻酸顺顺顺91215十八碳烯酸纯净的油脂是无色无臭无味的物质但一般油脂常有特殊的气味并有色这主要是因为天然油脂中往往溶有少量的维生素和色素的缘故
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
松节油中，都是不溶于水的油状液体。
是自然界存在最多的萜类化合物。
*
α-蒎烯
*
β-蒎烯
蒎烯除可用作药物外，还用作涂料溶剂、杀虫 剂和塑料增塑剂等。
樟脑：存在于樟树中，是有特殊香气，为难
溶于水、易升华的晶体。
* O
樟脑
*
4 倍半萜 倍半萜是由三个异戊二烯单位连接成的。 金合欢醇：存在于金合欢油、玫瑰油、茉莉油 中，为无色粘稠液体，有微弱的花香气。
油脂中不饱和脂肪酸中含有共轭体系，其干性 就好。
④酸败
含义：油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气 味，这种变化叫做酸败。 原因：由空气中的氧、水分、或霉菌的作用引起的。 中和一克油脂中的游离脂肪酸消耗氢氧化钾 的毫克数为酸值 。 酸值 > 6 油脂不宜食用。
§13.2 肥皂及合成表面活性剂
一 肥皂的组成及乳化作用 肥皂是以油脂为原料皂化制得的，其主要成份
（神经）鞘磷脂
（神经）鞘磷脂是神经纤维外膜的主要成分。
§13.5 萜类化合物
1 涵义和异戊二烯规律
萜类：是通式为(C5H8)n的链状或环状烃和它们的含氧衍
生物。 它们大多数存在于香精油和树脂中。
O
柠檬烯
α-蒎烯
β-蒎烯
樟脑
异戊二烯规则：萜类的碳干可以划分为若干个异戊二 烯单位。 大多数萜类分子构造都是由异戊二烯的碳链头尾相连 而成的。
§13.4 磷脂
磷脂是存在于动植物体内的一类含磷的类脂化合物。
磷脂多为甘油酯，甘油分子中的三个羟基有两个与高级
脂肪酸形成酯，另一个与磷酸形成酯。
O O R' C H2C O CH O H2C O C O R
卵磷脂中R"为 CH2CH2N(CH3)3
+ +
P OR'' 脑磷脂中R"为 CH2CH2NH3 O－
CH2OH CH2OH
香叶醇
橙花醇
(2) 单环单萜
由两个异戊二烯单位连接而成，分子中都含有
一个六元碳环，都以椅式构象存在。
艹 苧烯：又叫柠檬烯、薄荷烯，分子中有一个手性 孟
碳原子，因此有一对对映体。
*
苧烯
右旋的苧烯存在于柠檬油、橙皮油中，左旋的
苧烯存在于松针油、薄荷油中，外消旋苧烯存在
于香茅油中。 它们都是有柠檬香气的无色液体，可用作香料，
OCH2CH2
CH3 N+ C12H25 CH3
Br
-
CH2
CH3 + N C12H25 CH3
Br-
溴化二甲基苯氧乙基十 二烷基铵
溴化二甲基苄基十二烷基铵
洗涤能力较差，但都具有杀灭细菌和霉菌的能力。
3非离子型表面活性剂
非离子型，在水溶液中不离解，亲水基是羟基和聚醚。
可由醇或酚与环氧乙烷反应制得。
角鲨烯
工业上可用于合成药物、表面活性剂、有机色素等。
松香酸：为三环双萜，是最重要的树脂酸之一，
从松香加热或用酸处理得到。 松香酸
COOH
松香酸用于发酵工业，并可用作肥皂和造纸工业的填料。 松香酸的甘油酯称为酯胶，可用于涂料。
角鲨烯在生物化学上起重要的作用，是胆甾醇生物合成
的中间体。
H+
(3) 双环单萜
由两个异戊二烯单位连接成的，分子中有一个六元环，
并桥合成三元、四元、五元环的桥环化合物。 它们的碳骨架为：
蒈 族 3,7,7-三甲基二 环[4.1.0]庚烷 蒎 族 2,6,6-三甲基二 环[3.1.1]庚烷 菠 族 1,7,7-三甲基二 环[2.2.1]庚烷
桥环化合物的系统命名
§13.6甾族化合物
甾族化合物，又称类固醇，广泛存在于动植物
组织内。
1 甾族化合物的结构 (1) 基本骨架： 甾族化合物中，都
12 11 1 2 3 4 19 10 9 18 13
R 20
17
有一个环戊烷并全氢
菲的基本骨架，称为
C
8 7 14
D
16 15
A
5
B
6
甾核。
骨架上连有三个侧链：
C10和C13侧链：甲基(角甲基)，有时为醛
♥这类表面活性剂可用作起泡剂、润湿剂，洗涤 剂等，洗衣粉主要是烷基磺酸钠。 ♥这类化合物都是强酸强碱，它们的钙镁盐在水中 的溶解度较大，所以可以在酸性或硬水中使用。 ♥直连烷基易被降解，而支链烷基不易被降解，为减 少污染，合成表面活性剂的长链烷基应是直连的。
2 阳离子表面活性剂 阳离子型合成洗涤剂，亲水基部分为阳离子。
命名：甾族化合物的系统命名较复杂，通常用与其来源 或生理作用有关的俗名。 分类：根据甾族化合物的存在和化学结构可分为甾醇、
胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。
3 甾族的代表物 胆固醇 一种重要的动物甾醇，存在与动物的脑、脊 髓和油脂中，为胆结石的主要成分。
CH3 HO H H H
H
CH3
H
无色或略带黄色的结晶，熔点148.5℃，在高真
3 单萜 单萜是由两个异戊二烯单位连接成的。 (1) 开链单萜
柠檬醛：存在于枫茅油和山苍子油中，为下列两种顺反 异构体的混合物，其中主要为柠檬醛a。
CHO
CHO
柠檬醛a (citral-a) 柠檬醛b (citral-b)
香叶醇和橙花醇：香叶醇也叫牻牛苗儿醇，存 在于香茅油中，它的顺反异构体称为橙花醇，存 在于苦橙花油中。
CH3 H3C CH3 H CH3 CH3 CH3
紫外光 H HO
C环和D环的并联大多数为反式。
5α-系甾族化合物 ：当A、B环以反式并联时， C5上的
氢处于环平面下方。
CH3
5
H
CH3
R
CH3 H
5
H
CH3
R
H
H
H
H
H
5α-系甾族化合物
5β-系甾族化合物
5β-系甾族化合物 ：当A、B环以顺式并联时， C5上的 氢处于环平面上方。
2 甾族化合物的分类和命名
CH2OH
金合欢醇
有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成 熟；在香料工业上用于配制紫丁香型香精。
山道年：是由山道年花蕾中提取出的无色结晶，
不溶于水，易溶于有机溶剂。 过去是医药上常用的驱蛔虫药。
O O O
山道年
山道年分子中的五元环是内酯环。
NaOH
O O O
H+
O OH COONa
山道年酸钠
硬脂酸 软脂酸 油酸
CH3(CH2)16COOH
C
O
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)COOH
C
单纯甘油酯 三、油脂的物理性质
混合甘油酯
不溶于水，易溶于有机溶剂；无固定的熔点和沸点， 只有一定的范围。
四、油脂的化学性质
1 皂化
O CH2 CH CH2 C O O C O O C O R R' + 3KOH R'' CH2 CH CH2 OH RCOONa OH OH R'COONa R''COONa
- + CH3(CH2)10CH2OSO3 Na
RSO3Na
烷基磺酸钠
+
十二烷基硫酸钠
R
RSO3Na+
烷基苯磺酸钠
肥皂是弱酸盐，与强酸后游离出高级脂肪酸而 失去乳化能力。，因此不能在酸性溶液中使用。
肥皂不能在硬水中使用，因为硬水中含有Ca2+、 Mg2+，会使肥皂变为不溶水的高级脂肪酸的钙盐或 镁盐。 二 合成表面活性剂的举例 表面活性剂能降低液体的表面张力，分子中必须含 有亲水基和疏水基。
皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数称为油 脂的皂化值
平均分子量 =
3× 56× 1000 皂化值
皂化值越小，油脂的平均分子量越大。 2 加成 ①氢化
O CH2 O C O CH O C O (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 3H2 Ni O CH2 O C O CH O C O (CH2)16CH3 (CH2)16CH3 (CH2)16CH3
C8H17
OH+ n CH2 O
OH－
CH2
C8H17
( OCH2CH2 )n OH
亲水基
当n在10左右时，是很好的乳化剂，家用液态洗涤剂主
要成份也是非离子型的。
§13.3 蜡
蜡的主要组分是高级饱和一元醇酯，其中脂肪 酸和醇大都在十六谈以上。 蜡比油脂硬而脆，稳定性大，在空气中不易变 质，难于皂化。 蜡和石蜡的物态物性相近，但化学组成完全 不同，石蜡是由石油中得到的二十个碳以上的 高级烷烃 蜡有动物蜡和植物蜡之分。
是高级脂肪酸的钠盐。 香皂是在肥皂中加入香精及染料。
高级脂肪酸的钾盐不能凝结成块，叫做软皂。 肥皂去污的原理
COO Na+
疏水基
亲水基
－
肥皂分子在水中时，许多分子的羟基 链靠色散力绞 在一起，形成一个球形，COO-Na+露在表面。
胶束
1 阴离子表面活性剂 阴离子表面活性剂在水中生成带有疏水基的阴离子。
基或羟甲基。 C17侧链R或含氧基团，R常为2~10个碳原子， 编号延续。 “<<<”代表三个取代基 “田”代表四个环
(2) 立体构型
甾族化合物的立体构型似乎很复杂，甾核的四
个环上有6个手性碳原子，理论上可能有26 = 64种 立体异构体。
但绝大多数天然化合物只有两种构型，原因：多
个环并联时相互制约的结果。 在甾族化合物分子中，环均为椅式构象。 A环和B环的并联可以是顺式或反式； B环和C环的并联一般为反式；