十五章类脂化合物
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有机化学16类脂化合物ppt课件
二、物理性质 1． 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。
2． 比水轻，15℃时，比重在：0.9—0.98之间。
3． 不溶于水，易溶于有机溶剂。
4． 无固定的沸点和熔点。
有机化学——类脂化合物
三、化学性质 1．皂化（水解）
将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂 肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是 肥皂。 CH OH RCOO H C OOCR 2 2
有机化学——类脂化合物
命名注意两个问题： 1．高级烯酸的命名仍用系统命名：例亚麻酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸) 2. 甘油脂的命名
O H 2C OC(CH 2 ) 16 CH 3 O
O
α H2C
有机化学——类脂化合物
表面活性剂具有共同的特点，即分子中 同时存在亲水基和亲油基。亲水基通常是溶于 水后容易解离的基团，如羧酸盐、磺酸盐、硫 酸酯盐等，以及在水中不解离的羟基或聚氧乙 烯基。亲油基能与油类互相吸引、溶解，通常 是长碳链的烃基 ，可以是脂肪烃，也可以是 芳香烃。亲水基性能强，就溶解于水，反之， 亲油基性能强，就溶于油。 表面活性剂通常按离子类型分为离子型 （溶于水后解离成离子）、非离子型（溶于水 不解离）。
有机化学——类脂化合物
3、干性
某些油在空气中放置，能生成一层干燥而有韧性的
薄膜，这种现象叫做干化，具有这种性质的油叫干性油。 不具干性的油，叫做非干性油，有一定程度的干性， 但干性不强，介于干性油与非干性油之间，这些油叫做半 干性油。
4、酸败
油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味， 这种变化叫做酸败，酸败是由空气中氧、水分或霉菌的 作用引起的。油脂在这些物质的作用下，能因水解、氧 化等作用而产生一些羧酸、醛、酮等带刺激性气味的物 质。
《类脂化合物》PPT课件
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六、油脂的化学性质
4、酸败： 油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气 味，这种变化叫做酸败。 酸败是由空气中氧、水分或霉菌引起的水解、 氧化等作用而产生了羧酸、醛、酮等带有不愉快 气味的物质。
CH3 CH2 CH2COOH
O CH3 C CH2 COOH
O
CH3 C CH3 + CO2
2、室温时呈半固态的叫做脂肪。如牛油。饱和 脂肪酸的含量较高，约60％～70％。不饱和脂肪酸的 含量为30％～40％。
3、油脂的相对密度都小于1，不溶于水，易溶 于乙醚、氯仿、丙酮等；没有恒定的熔点（由于天然 油脂都是混合物）。
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六、油脂的化学性质
1、皂化： 将油脂用氢氧化钠或氢氧化钾水解，
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7
二、化学成分
1、组成油脂的各种饱和脂肪酸中，以 软脂酸（十六酸）的分布最广，其次是月 桂酸（十二酸）、肉蔻酸（十四酸）和硬 脂酸（十八酸）。
2、动物脂肪中含硬脂酸较多；低于 12个碳原子的饱和脂肪酸比较少见。高于 18个碳原子的脂肪酸分布虽广，但含量少。
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二、化学成分
八碳烯酸
H
5.5
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二、化学成分
4、高级烯酸的命名：
可以用“△”代表双键，将双键的位置写在 “△”（delta)的右上较角，如亚麻酸可以表示为 △9,12,15-十八碳烯酸。
三、 油脂的分类：
简单甘油酯：甘油酯分子中所含的三个高级 脂肪酸是相同的。
混合甘油酯：甘油酯分子中所含的三个高级
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二、 肥皂的除垢机理
肥皂分子在水中，许多分子的烃基链彼此靠
第十五章脂类化学2讲课文档
O
R1 C OCH2 O
R2 C O CH +3NaOH O
R3 C OCH2
O
R1 C ONa O
R2 C ONa + O
R3 C ONa
CH2 OH CH OH CH2 OH
油脂
高级脂肪酸钠盐 甘油
第十六页，共41页。
高级脂肪酸钠盐称为钠 皂(又称硬皂)，是普通肥皂；
高级脂肪酸钾盐称为钾皂(
又称软皂)，是医药中常用的 肥皂，因为钾皂对人体皮肤 、黏膜刺激性小。
。
第二十页，共41页。
第一节 脂类
⑵ 加成反应—加氢
硬化油性质稳定，不易变质，便于贮存和运 输，常用于制造肥皂、化妆品、食品等。
第二十一页，共41页。
⑵ 加成反应—加碘
加碘：油脂分子中含有不饱和高级脂肪酸的碳碳双
键在一定条件下也可以与I2发生加成反应。
根据加成反应中消耗碘的质量，可以判断出油脂的 不饱和程度。
一、储能和供能
高级脂肪酸甘油脂
水解
酶 高级脂肪酸 氧化
＋ 甘油
糖异生
二氧化碳 ＋ 水 ＋热量
糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过 程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。
第二十八页，共41页。
萄萄萄糖糖糖异异生生生作作用作是用用指是是是以指指非以以以非糖非非糖有糖有糖有机机有机物物物作机作为作物为前为作前体前合体为体成合合前为成葡体萄为为合糖葡葡的成萄萄过糖为糖程的葡。的过这萄过程是糖程。植物。这的、是这过动植是物程物植体。、内物动这一、物种是动重体植要物内的物体一单、种内糖重一合动要成种物途的重体径单要。糖内的合一单成种糖途重径合。要成的途径单。糖合成途径。
混甘油脂
第15章 类脂
甾体化合物又称为类固醇化合物， 是广泛存在于生物体内的一类重 要的天然物质，包括甾醇、胆酸、 激素、强心苷等。
一、甾体化合物的结构
（一）基本结构
环戊烷并氢化菲和三个侧链；
三个侧链为：C10和C13甲基(角甲基)及 C17 C17：不同碳原子数的碳链或含氧基。
一、甾体化合物的结构
（二）立体结构
α –胡萝卜素
第三节 甾体化合物
一、甾体化合物的结构
（一）基本结构 （二）立方体结构
二、甾体化合物的命名 三、重要的甾体化合物
（一）甾醇
（二）胆酸 （三）甾体激素
1.胆醇 2.7-脱氢胆甾醇和维生素D3 3.麦角甾醇和维生素D2
1.性激素 2.肾上腺皮质激素
第三节 甾体化合物
有机化学
“十二五”职业教育国家规划教材
主编
潘华英
化学工业出版社
目 录
第一章 绪论 第二章 烷烃 第三章 不饱和烃
第十章 立体化学基础 第十一章 含氮化合物 第十二章 杂环化合物和生物碱 第十三章 糖类 第十四章 氨基酸和蛋白质
第四章 环烃
第五章 卤代烃 第六章 醇、酚、醚 第七章 醛、酮、醌 第八章 羧酸、羟基酸和酮酸 第九章 羧酸衍生物
二、重要的萜类化合物
（一）单萜
1.柠檬醛
链状单萜，广泛存
在于各种挥发油中， 可做香料，是合成维 生素A的主要原料。
CHO
（一）单萜
2．薄荷醇（薄荷脑）
又叫3-萜醇。为单环 单萜，从薄荷油中分 离而得，为无色针状 结晶，难溶于水，易 溶于有机溶剂。有芳 香、矫味、驱风、局 部止痛、消炎等功效。
有机化学B教材第二版课后习题解析第十五章 类脂、萜类和甾体化合物课后习题参考答案。
类脂、萜类和甾体化合物课后习题参考答案习题1，脂是脂肪的简称，是羧酸甘油酯、甘油磷脂等一大类物质的统称；酯则是指分子内含有-COOR基团的一类物质。
油脂主要成分是甘油脂肪酸酯。
类脂则包括油脂、各种磷脂、蜡（植物体内的长链脂肪酸和长链醇及其形成的酯）。
蜡是动植物体内的长链脂肪酸和长链醇及其形成的酯；石蜡则是分子量较高的固体烃类混合物。
单纯甘油酯是指一个三羧酸甘油酯分子中三个酰基完全相同，混合甘油酯则是一个分子中三个酰基不相同。
习题2，（1）十八碳烷酸或硬脂酸；（2）顺，顺，顺-Δ9，12，15-十八碳三烯酸；（3）三硬脂酸甘油酯；（4）α-软脂酸-β-硬脂酸-α‘-Δ9-十八碳烯酸甘油酯；（5）薄荷醇，或5-甲基-2-异丙基环己醇。
（6）黄体酮或4-孕甾烯-3，20-二酮。
习题3，个化合物结构式如下：CH3COOHCH3COOH CH3C OOHCH3CH3O HCH3CH3CH3OOO POOHONH2R1R2OOCH3COOH习题4，油脂相对平均分子量 = 3×56×1000/皂化值皂化值 = 0.5×15×56/2 =210mg/g故油脂平均分子量= 3×56×1000/210 =800习题5，表面活性剂分为阴离子型、阳离子型和非离子型。
阴离子型：洗衣粉主要成分烷基磺酸钠；阳离子型：季铵盐；非离子型：十二烷基聚乙二醇醚。
SO 3NaRN +CH 33R1RBr -R习题6，各反应产物如下：3H 3NHNO 2NO 23H 3NOH3H 3习题7，A 为单贴，具有两个不饱和度，加氢后不饱和度消失，为开链萜，将高锰酸钾产物连接（依据铁的异戊二烯特殊结构）为：C H 3CH 3CH 3CH 3习题8，甾体化合物基本结构为环戊烷并多氢菲，一般结构式和编号顺序如下：R R R1234567891011121314151617取代基在平面上方（与角甲基同侧），用实线表示，为β-型，在角甲基异侧为α型，用虚线表示。
有机化学第8版第十五章脂类
第十五章
脂类
( Lipid )
定义：脂类是指一类难溶于水易溶于有机溶剂、有酯的
结构或成酯的可能、并具有重要的生理功能，是生物体 的重要组成部分。
分类
简单脂类：油脂、蜡 复合脂类：磷脂、糖脂 类脂： 甾族化合物
2、保温 3、保护内脏
作用： 1、氧化供能 38.91KJ/g 葡萄糖 16.75KJ/g
第一节
甘油三硬脂酸酯
三硬脂酰甘油 tristearoylglycerol
α CH 2 O β CH O α' CH 2 O
(CH 2)16CH 3 (CH 2)14CH 3 (CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3
甘油- -硬脂酸- 软脂酸' -油酸酯
-硬脂酰-软脂酰' -油酰甘油 -stearoyl-palmitoyl' -oleylglycerol
第三节
一、甾族化合物的结构
甾（zai）族化合物
（一）甾族化合物的母核结构
C A
12 11 1 2 3 9
R D
B
R
17
C 13 D 16
8 14 15 7
A 10 B
4 5 6
二、甾醇类 甾醇(又称固醇) 1、胆固醇或胆甾醇
胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血 液、脂肪、脑髓及神经组织中。
CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
9，12-十八碳二烯酸 亚油酸
必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸
3. 油脂的命名
CH 2 O CH O CH 2 O O C O C O C O C O C O C (CH 2)16CH 3 (CH 2)16CH 3 (CH 2)16CH 3
脂类
( Lipid )
定义：脂类是指一类难溶于水易溶于有机溶剂、有酯的
结构或成酯的可能、并具有重要的生理功能，是生物体 的重要组成部分。
分类
简单脂类：油脂、蜡 复合脂类：磷脂、糖脂 类脂： 甾族化合物
2、保温 3、保护内脏
作用： 1、氧化供能 38.91KJ/g 葡萄糖 16.75KJ/g
第一节
甘油三硬脂酸酯
三硬脂酰甘油 tristearoylglycerol
α CH 2 O β CH O α' CH 2 O
(CH 2)16CH 3 (CH 2)14CH 3 (CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3
甘油- -硬脂酸- 软脂酸' -油酸酯
-硬脂酰-软脂酰' -油酰甘油 -stearoyl-palmitoyl' -oleylglycerol
第三节
一、甾族化合物的结构
甾（zai）族化合物
（一）甾族化合物的母核结构
C A
12 11 1 2 3 9
R D
B
R
17
C 13 D 16
8 14 15 7
A 10 B
4 5 6
二、甾醇类 甾醇(又称固醇) 1、胆固醇或胆甾醇
胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血 液、脂肪、脑髓及神经组织中。
CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
9，12-十八碳二烯酸 亚油酸
必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸
3. 油脂的命名
CH 2 O CH O CH 2 O O C O C O C O C O C O C (CH 2)16CH 3 (CH 2)16CH 3 (CH 2)16CH 3
化学竞赛PPT-第二章 烷烃-类脂化合物
单萜：两个异戊二烯单位， C10 倍半萜：三个异戊二烯单位，C15 二萜：四个异戊二烯单位，C20 三萜：六个异戊二烯单位，C30
四萜：八个异戊二烯单位，C40
一 单萜
1 开链萜
C C CC CC C C CC
CH3 CH2OH
CH3 CH2OH
CH3 CHO
CH3 CHO
H3C CH3 橙花醇
H3C CH3 香叶醇
磷脂在结构上的共同点是分子中同时具有亲油基与亲水基。
另一类重要的磷脂是(神经)鞘脂类，他们是鞘氨醇的氧化物。
CH3(CH2)12 H C
C H CHOH
CHNH2 CH2OH (神经)鞘氨醇
CH3(CH2)12 H C
C H CHOH O
CHNH C R O-
CH2O P O
+
OCH2CH2N(CH3)3 (神经)鞘磷脂
虫蜡：白蜡虫分泌于所寄生的女贞或白蜡树枝的蜡，淡黄色固体， C26醇的C26 及C28酸酯。
鲸蜡：抹香鲸头部提取而得，白色固体， 主要成分为C12，C14和C26羧酸的C16酸醇酯。
★ 硬而脆，稳定性大，在空气中不易变质难于皂化。
★ 蜡一般用作上光剂、地板蜡、鞋油、药膏、蜡纸、化妆品、绝缘材料等。
磷脂
10
1
6
2
7
5
3
4
菠烷
1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
自然界存在较多也较重要的双环萜是蒎烷和菠烷的衍生物。
CH3
CH2
OH
O
α-蒎烯
β-蒎烯
菠醇
樟脑
二 倍半萜
CH2OH 法尼醇或金合欢醇
O
O O
山道年
类脂化合物
脂
蜡 (waxes) ＝ R1COOR2, R1= C16~C36, R2= C16~C34（保护及其他特殊功能）
甘油酯 (glycerides) ＝ 甘油+脂肪酸（储存能量）
磷脂 (phospholipids) ＝ 甘油等＋脂肪酸＋磷 酸＋其他（生物膜主要结构成分） 固醇类 (steroids) （激素等功用）
2、脂肪酸的特点
• • • •
绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸 饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 C4~C26饱和脂肪酸， C10~C24不饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸的第一个双键位置大都在C9和C10 之间，且几乎所有双键为顺式 Melting point: Saturated > unsaturated more double bond, lower melting point.
-蒎烯 -pinene
1. 单萜 monoterpenes
单萜类化合物是精油的主要成分，它们 大多数以复杂的混合物形式存在于自然 界中。 通过水蒸汽、溶剂提取或压榨等方法从 许多植物的叶子花果皮种子树皮木质等 部分中，得到具有芳香气味易挥发的液 体，通常称为精油，精油用途很广，可 供药物和香料使用。 单萜根据分子碳架的特点，可分为开链 萜、单环萜和双环萜三类。
肥皂的作用原理
缺点：酸渣，硬水渣 合成去污剂 （synthetic detergent)
二、磷脂 （Phospholipids）
最重要的是磷酸甘油酯 (phosphoglycerides) 磷酸甘油酯 ＝ 甘油＋脂肪酸＋磷酸＋其他
是一两性分子，形成脂双层（lipid bilayer)
生物膜的主要构成成分
3、特性
• 熔点的高低主要决定于脂肪酸的不饱和 程度。
有机化学理论课第十五节类脂化合物
第十五章 类脂化合物一、教学目的和要求1．掌握油脂的性质；掌握萜类的结构。
2．了解蜡及表面活性剂的概念及用途； 3．了解重要的甾体化合物。
二、教学重点与难点 重点：萜类的结构。
难点：甾体化合物构像的概念。
三、教学方式和教学学时1、教学方式：以课堂教学为主，结合必要的课堂讨论。
教学手腕以板书和多媒体相结合，配适合量的课外作业。
2、教学学时：4学时 四、教学内容： §15－1 油脂§15—2 香皂及合成表面活性剂 §15—3 蜡 §15—4 磷脂 §15—5 萜§15—6 甾体化合物 五、总结、布置作业 习题：3、6§15—1 油脂一、结构与命名一般是偶数碳原子的高级脂肪甘油酯。
甘油酯分子中所含三个高级脂肪酸是相同的，叫做简单甘油酸；反之三个高级脂肪酸不相同则叫做混合甘油酯。
CH H 2C H 2C OCROCR''OCR'R 、R'、R'' 可以相同,可以不同OOO命名注意两个问题：1．高级烯烃的命名仍用系统命名： 例:亚麻酸CH 3CH 2CH=CHCH 2CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)2.甘油脂的命名二、物理性质1． 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。
2． 比水轻，15℃时，比重在：—之间。
3． 不溶于水，易溶于有机溶剂。
4． 无固定的沸点和熔点。
三、化学性质 具有酯的一般性质。
1．水解皂化值：指完全皂化1克油脂所需的KOH 毫克数。
皂化值越大，脂肪酸的平均相对分子质量越小。
过去香皂都是天然油脂皂化制得，最近几年来由于石油工业及石油化工的进展，能够将高级烷烃在催化剂作用下氧化为高级脂肪酸，用这种合成脂肪酸制取香皂，则能够节约大量天然油脂。
2．氢化反映（油脂的硬化）CH H 2CH 2C OOCROOCR''OOCR'+H 2OCHOHCH 2OH CH 2OHRCOOHR'COOHR''COOH280℃4~5MPa+3NaOHCH H 2CH 2C OOCROOCROOCR+△CHOH CH 2OHCH 2OH+3RCOONaCH H 2C H 2COC(CH 2)16CH 3OC(CH)16CH 3OC(CH 2)16CH 3三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)OOOCH H 2C H 2COC(CH 2)16CH 3OC(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3OC(CH 2)14CH 3α- 硬脂酸-β-软脂酸- α＇油酸甘油酯OOαβα＇O3．氢解反映4．干性某些油涂成薄层，在空气中就逐渐变成了有韧性（弹性）的固态薄。
有机化学 第15章 类脂化合物
干性油：碘值 > 130 干性分三类 半干性油：碘值100 ~ 130
非干性油：碘值 < 100 碘值——指100克油脂加成反应所吸收的碘的克数。
Ⅰ. 油脂\化学性质|\4.酸败
油脂贮存过久变质，颜色加深并有难闻的臭味叫酸败。
油脂
氧或细菌
低级醛、酮、羧酸等
Ⅱ. 肥皂及合成表面活性剂\1.肥皂
油脂在碱性条件下水解（皂化）所产生的高级脂肪酸盐称为肥皂 （可以为钠、钾肥皂） 0%高级脂肪酸钠 一般肥皂含有
Ⅱ. 肥皂及合成表面活性剂\3.合成表面活性剂
③ 非离子型洗涤剂 这类型洗涤剂在水溶液中不离解，是中性分子，起 活性作用的是整个分子，其亲水部分是含有羟基及多个 醚键。 C8H17-(OCH2CH2)n-OH n = 6~12
憎水部分 亲水部分
这类化合物是粘稠液体，与水极易混溶，洗涤效果 很好，是目前家用液体洗涤剂的主要成分。
催化剂加氢
人造牛油
Ⅰ. 油脂\化学性质|\3.干性
指某些植物油（如亚麻油、桐油等），把它们涂成薄层置于 空气中，会变成一层坚韧、有弹性，不透水的薄膜，这种特性叫 油脂的干性（或叫干化）。 实践证明，油的干性大小（即成膜的快慢）是与油分子中含 双键数目及双键结构是否共轭有关（双键聚合的结果）。 双键数目 ，成膜 ； 共轭双键 ，成膜 。
液态
Ⅰ. 油脂
从油脂中得到的脂肪酸主要是含偶数碳原子的直链的饱和或 不饱和的羧酸。 不同的油脂（牛油、猪油、奶油、花生油等）都是甘油和脂 肪酸结合而成的酯类化合物，不过脂肪酸略有区别。 植物油——一般是不饱和脂肪酸（C4~C36） 动物油（固体）——一般是饱和脂肪酸（C10~C24） 常用 饱和 脂肪 酸为： 月桂酸 CH3(CH2)10COOH 肉豆蔻酸 CH3(CH2)12COOH 软脂酸 CH3(CH2)14COOH 硬脂酸 CH3(CH2)16COOH
脂类化合物PPT课件
脂类化合物的来源与合成
来源
脂类化合物主要来源于食物中的脂肪，如动物脂肪和植物油。
合成
在人体内，脂肪的合成主要在肝脏和脂肪组织中进行，需要葡萄糖、氨基酸和脂肪酸作为合成原料。类脂的合成 主要在细胞内进行，其中磷脂的合成与蛋白质、鞘氨醇等有关，固醇类激素的合成则需要胆固醇作为前体物质。
02
脂类化合物的结构与性 质
03
脂类化合物的代谢
脂肪酸的氧化分解
脂肪酸氧化分解是脂类化合 物分解代谢的主要途径之一 ，通过这一过程，脂肪酸被 氧化成二氧化碳和水，释放
出能量。
脂肪酸氧化分解主要在肝、 骨骼肌和脂肪组织中进行， 其中肝是脂肪酸氧化分解的
主要场所。
脂肪酸氧化分解过程中，脂肪 酸首先被活化成脂酰CoA，然 后在脂酰CoA脱氢酶的作用下 被氧化成烯脂酰CoA，再经过 一系列反应生成乙酰CoA，最 后乙酰CoA进入三羧酸循环彻 底氧化分解。
脂类化合物
contents
目录
• 脂类化合物简介 • 脂类化合物的结构与性质 • 脂类化合物的代谢 • 脂类化合物与健康 • 脂类化合物的应用
01
脂类化合物简介
定义与分类
定义
脂类化合物是一类由长链脂肪酸和醇 类通过酯键连接形成的化合物，是生 物体的重要组成成分。
分类
脂类化合物可分为脂肪和类脂两大类。 脂肪又称甘油三酯，是由甘油和脂肪 酸通过酯键形成的酯类；类脂包括磷 脂、糖脂、胆固醇等。
脂类化合物的生理功能
储存和提供能量
脂肪是生物体内重要的储能物质，当能量需求增 加时，脂肪可以释放出储存的能量。
参与细胞结构和功能
磷脂是构成细胞膜的主要成分，参与细胞的结构 和功能。
ABCD
类脂化合物PPT课件
12
1
11
17
13
C
D
16
9
2
A 10 B
14 8
15
3
7
5
4
6
HO
甾烷
第33页/共46页
胆固醇
2. 结构和位置编号
C5、8、9、10、13、14为手性碳，应有64个异构 体。
9
A
10 B
8
5 A/B顺 式
9
10
8
A
B
5
A/B反 式
第34页/共46页
10 98
5
10 8
9 5
环上取代基取向：与C10甲基同向为，异向 为。如4--醇 ：
烷基聚乙二醇醚
第19页/共46页
16.3 蜡（自学） 16.4 磷脂 （自学）
第20页/共46页
16.5 萜类化合物
• 1. 萜的涵义和异戊二烯规律
• 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜 类。
• 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 • 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数
蜡 高级脂肪酸 的饱和高级 一元醇酯
萜类 甾体
3
第3页/共46页
16.1 油脂
1. 组成和结构 油脂：猪油、牛油、花生牛、豆油等动植物油 从动植物中取得的油脂是多种物质的混合物，主 要成分是各种高级脂肪酸的甘油酯的混合物。此 外，还含有少量的游离脂肪酸、高级醇、高级烃、 维生素、色素等。其通式为：
饱和脂肪酸软脂酸十六碳酸ch14cooh硬脂酸十八碳酸ch16cooh不饱和脂肪酸棕榈油酸顺十六碳烯酸油酸顺十八碳烯酸亚油酸顺顺912十八碳烯酸亚麻酸顺顺顺91215十八碳烯酸纯净的油脂是无色无臭无味的物质但一般油脂常有特殊的气味并有色这主要是因为天然油脂中往往溶有少量的维生素和色素的缘故
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第一十五章 类脂化合物
15.3用化学方法鉴别下列各组化合物：
a.硬脂酸和蜡b.三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯c.亚油酸和亚麻子油
d.软脂酸钠和十六烷基硫酸钠e.花生油和柴油
答案：a. KOH,ΔbΒιβλιοθήκη Br2or KMnO4c. KOH
d. Ca(OH)2e. Br2or KMnO4
15.4写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。
答案：
15.5在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中，以及医药或化妆品中，常用卵磷脂来防止发生油和水分层的现象，这是根据卵磷脂的什么特性？
答案：卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，因此可以将水与油两者较好的相溶在一起。
15.6下列化合物哪个有表面活性剂的作用？
答案：a、d有表面活性剂的作用。
15.7一未知结构的高级脂肪酸甘油酯，有旋光活性。将其皂化后再酸化，得到软脂酸及油酸，其摩尔比为2：1。写出此甘油酯的结构式。
答案：a―(4) b―(2) c―(3) d―(1)
15.11下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式？
答案：a反b顺c顺d反e反f反
15.13写出薄荷醇的三个异构体的椅式构型（不必写出对映体）。
答案：
15.16某单萜A，分子式为C10H18，催化氢化后得分子式为C10H22的化合物。用高锰酸钾氧化A，得到CH3COCH2CH2COOH , CH3COOH及CH3COCH3，推测A的结构。
答案：
15.17香茅醛是一种香原料，分子式为C10H18O，它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。以高锰酸钾氧化香茅醛得到丙酮与HO2CCH2CH(CH3)CH2CH2CO2H。写出香茅醛的结构式。
答案：
15.18如何分离雌二醇及睾丸酮的混合物？
答案：
利用雌二醇的酚羟基酸性,用NaOH水溶液分离
15.19完成下列反应式：
答案：
15.20在15.19(c)中得到的假紫罗兰酮，在酸的催化下可以关环形成紫罗兰酮的α-及β-两种异构体，它们都可用于调制香精，β-紫罗兰酮还可用作制备维生素A的原料。写出由假紫罗兰酮关环的机理。
α-紫罗兰酮 β-紫罗兰酮
答案：
答案：
15.8鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯，它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。怎样以三软脂酸甘油酯为唯一的有机原料合成它？
答案：
15.9脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。如果将它水解，将得到哪些产物？
答案：
15.10下列a-d四个结构式应分别用（1）－（4）哪一个名称表示？
（1）双环[4,2,0]辛烷(2)双环[2,2,1]庚烷(3)双环[3,1,1]庚烷(4)双环[2,2,2]辛烷
15.3用化学方法鉴别下列各组化合物：
a.硬脂酸和蜡b.三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯c.亚油酸和亚麻子油
d.软脂酸钠和十六烷基硫酸钠e.花生油和柴油
答案：a. KOH,ΔbΒιβλιοθήκη Br2or KMnO4c. KOH
d. Ca(OH)2e. Br2or KMnO4
15.4写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。
答案：
15.5在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中，以及医药或化妆品中，常用卵磷脂来防止发生油和水分层的现象，这是根据卵磷脂的什么特性？
答案：卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，因此可以将水与油两者较好的相溶在一起。
15.6下列化合物哪个有表面活性剂的作用？
答案：a、d有表面活性剂的作用。
15.7一未知结构的高级脂肪酸甘油酯，有旋光活性。将其皂化后再酸化，得到软脂酸及油酸，其摩尔比为2：1。写出此甘油酯的结构式。
答案：a―(4) b―(2) c―(3) d―(1)
15.11下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式？
答案：a反b顺c顺d反e反f反
15.13写出薄荷醇的三个异构体的椅式构型（不必写出对映体）。
答案：
15.16某单萜A，分子式为C10H18，催化氢化后得分子式为C10H22的化合物。用高锰酸钾氧化A，得到CH3COCH2CH2COOH , CH3COOH及CH3COCH3，推测A的结构。
答案：
15.17香茅醛是一种香原料，分子式为C10H18O，它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。以高锰酸钾氧化香茅醛得到丙酮与HO2CCH2CH(CH3)CH2CH2CO2H。写出香茅醛的结构式。
答案：
15.18如何分离雌二醇及睾丸酮的混合物？
答案：
利用雌二醇的酚羟基酸性,用NaOH水溶液分离
15.19完成下列反应式：
答案：
15.20在15.19(c)中得到的假紫罗兰酮，在酸的催化下可以关环形成紫罗兰酮的α-及β-两种异构体，它们都可用于调制香精，β-紫罗兰酮还可用作制备维生素A的原料。写出由假紫罗兰酮关环的机理。
α-紫罗兰酮 β-紫罗兰酮
答案：
答案：
15.8鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯，它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。怎样以三软脂酸甘油酯为唯一的有机原料合成它？
答案：
15.9脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。如果将它水解，将得到哪些产物？
答案：
15.10下列a-d四个结构式应分别用（1）－（4）哪一个名称表示？
（1）双环[4,2,0]辛烷(2)双环[2,2,1]庚烷(3)双环[3,1,1]庚烷(4)双环[2,2,2]辛烷