【VIP专享】(讲解练)2014高考化学一轮复习专题11《有机物的推断与合成》

合集下载

2014高考化学专题精讲有机化学基础有机物的推断与合成三(pdf) 新人教版

网络课程内部讲义有机物的推断与合成（中）爱护环境，从我做起，提倡使用电子讲义有机物的推断与合成（中）1、奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。

A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2︰4︰1 。

（1）A的分子式为___________。

（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：_________________________________________________________________________。

已知：A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：（3）写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。

（4）写出A、C、F的结构简式：A ______________、C ____________、F ___________。

（5）写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。

（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。

A → G的反应类型为_________。

2、碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。

（1）A的分子式是。

（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。

（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。

①A的结构简式是。

②A不能．．发生的反应是（填写序号字母）。

a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：、。

（5）A 还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是。

2014高中有机化学知识点归纳与推断题解析-精讲篇

有机化学知识点整理与推断专题一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。

蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。

但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红）2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙）3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色）4．棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕）5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2）6．绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟气（淡黄绿色）7．蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8．紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷（．．．．-．29.8℃．．．．．CCl．．．．．）．．．．2．F．2．，沸点为．．．-．24.2℃．．．．．）氟里昂（．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为氯乙烯（．．．．HCHO．．．．，沸点为．．．．-．21℃．．．）．．．．．．）甲醛（．．．．-．13.9℃．．．．CH．．2．==CHCl．．．．．．，沸点为氯乙烷（．．．．12.3．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．．．CH．．3．CH．．2．C．l．，沸点为四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。

高考第一轮复习：有机合成与推断

加成反应
消去反应
氧化反应
考点1 有机化合物结构的测定
有机化合物结构测定的核心工作是确定其分子式、官能团
及官能团的位置。 1．元素组成及其质量分数的确定
有机化合物的常见元素有 C、H、O、N、X(卤素)等元素，
一般采用燃烧或加热方式，测定产物的性质和量的大小，然后
确定元素的组成和元素的质量分数。
元素测定
①C∶H＝1∶1 的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。
②C∶H＝1∶2 的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。 ③C∶H＝1∶4 的有甲烷、甲醇、尿素等。 (3)式量相同的有机物和无机物(常见物质)。 ①式量为28的有：C2H4、N2、CO。 ②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO。
③式量为44的有：C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O。
7.几种重要的数据关系
(1)不饱和键数目的确定。
①一分子有机物加成一分子 H2(或 Br2)含有一个双键。 ②一分子有机物加成两分子 H2(或 Br2)含有一个三键或两
个双键。
③一分子有机物加成三分子 H2 含有三个双键或一个苯环。 ④一个环相当于一个双键。
(2)符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物。
2．官能团的消除加成反应 (1)通过____________________ 可以消除 C==C 或 C≡C。如
催化剂 CH3CH3 。 CH2==CH2＋H2 ――→ △ ____________ 浓硫酸浓硫酸 (2)通过消去或氧化反应 ______________可消除—OH。如 CH3CH2OH ――→ 170 ℃ 170℃ 催化剂 CH O __________________ _____________ 。 2==CH2↑＋H2O ，2CH3CH2OH＋O2 ――→ 3CHO＋2H2 △ 2CH

高考真题有机推断知识点

高考真题有机推断知识点高考是每个学生人生中的一大挑战，对于准备参加高考的学生们来说，熟悉真题是很重要的一步。

其中，有机推断是高考中常见的一种题型，考查学生对于有机化合物结构和性质的理解能力。

在本文中，将探讨高考真题中常见的有机推断知识点。

一、有机化合物的结构特征有机化合物的结构特征包括它们的碳骨架、官能团和官能团的位置。

在有机推断题中，学生需要根据已知信息来推断未知化合物的结构特征。

例如，已知一个有机化合物的红外光谱图中有一个强吸收峰，可以推测该化合物含有酰基。

二、官能团的反应特征官能团的反应特征是有机推断题中的重要内容。

根据已知化合物的反应结果，可以推断未知化合物的官能团。

例如，已知一个化合物在酸性条件下发生水解反应生成醇，可以判断该化合物可能是酯。

三、有机化合物的物理性质有机化合物的物理性质也是有机推断题中需要考虑的因素之一。

常见的物理性质包括熔点、沸点、密度等。

通过比较已知化合物和未知化合物的物理性质，可以推断它们的相似性或差异性。

例如，已知一个化合物的熔点为100℃，而未知化合物的熔点为120℃，可以判断未知化合物可能与已知化合物有官能团上的差异。

四、有机化合物的分子式有机推断题中，学生可能需要根据已知化合物的分子式推断未知化合物的分子式。

在推断分子式时，可以根据化合物的元素组成以及已知化合物的相似性来进行判断。

例如，已知两个化合物都是含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物，可以推测未知化合物也可能是含有这三种元素的有机化合物。

五、有机化合物的立体结构在有机推断题中，学生有时需要根据已知化合物的立体结构推断未知化合物的立体结构。

了解化学键的构成以及空间构型对于推断立体结构是非常重要的。

例如，已知一个化合物的光学活性，可以根据已知化合物的构型推断未知化合物的构型。

综上所述，高考真题中的有机推断题是考查学生对于有机化合物结构和性质的理解能力的重要环节。

通过熟悉有机化合物的结构特征、官能团的反应特征、物理性质、分子式以及立体结构等知识点，可以帮助学生更好地解答有机推断题目。

高三有机化学推断知识点

高三有机化学推断知识点在高三有机化学学习过程中，推断题属于常见题型之一。

学好有机化学推断题的思路和解题方法对于考试取得好成绩非常重要。

本文将从有机化学推断题的基本知识点、解题思路和解题技巧等方面进行探讨，以帮助同学们更好地应对高考有机化学推断题。

1. 推断题的基本知识点有机化学推断题主要考察学生对有机化合物结构、化学性质以及相关反应的理解和掌握程度。

在解题过程中，需要对有机化合物的官能团、官能团反应以及化学性质等方面进行分析和推断。

2. 解题思路解有机化学推断题的过程主要包括以下几个方面：（1）分析化合物的结构：首先要仔细观察化合物的分子结构、官能团等信息，根据已学知识对化合物的性质进行初步判断。

（2）寻找特征反应：根据化合物的性质特点，寻找与之相关的重要官能团反应，进一步推断化合物的结构。

（3）结合化学性质进行推理：根据已学知识，综合考虑化合物的性质和反应特点，进行推理和判断，得出准确答案。

3. 解题技巧为了提高解有机化学推断题的准确性和效率，以下是一些解题技巧供参考：（1）掌握官能团的反应规律：有机化合物中常见的官能团有醇、醛、酮、酸、醚等，了解这些官能团的常见反应规律，可以帮助我们推断化合物的结构。

（2）注意官能团的选择性反应：在考虑特定官能团反应时，要注意其选择性，即与之反应的官能团种类和位置限制。

（3）考虑反应条件和催化剂：在有机化学反应中，反应条件和催化剂往往对反应结果有重要影响，因此要注意这些因素在推断过程中的应用。

（4）多进行反推法：在解题过程中，可以通过多次推理和反推，将已知条件与化合物结构联系起来，推断出未知化合物的结构。

总结：高三有机化学推断题的解题方法主要包括分析化合物结构、寻找特征反应，结合化学性质进行推理等步骤。

在解题过程中，我们需要掌握官能团的反应规律，注意官能团的选择性反应，考虑反应条件和催化剂，并灵活运用反推法来得出准确答案。

通过不断练习和积累，我们可以提高对有机化学推断题的理解和解题能力，顺利应对高考有机化学试题。

有机物的推断与合成专题复习

有机物的推断与合成专题复习设计立意和思路：通过对有机物基础知识的梳理，进一步理解有机物结构的特征和变化规律；通过对有机物分子结构或性质的推断和有机物合成方法的教学，使学生形成良好的思维品质，掌握相关问题的分析方法，进一步培养发散思维能力。

考查方式展望：有机推断和合成可以全面考查学生对有机物的结构、性质、合成方法、反应条件的选择等知识掌握的程度和应用水平，又能考查学生的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力，同时可与所给信息紧密结合，要求迁移应用，因此成为高考的热点。

预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且很可能逐步向综合性、信息化、能力型方向发展。

有机物结构与性质梳理1．有机物分子结构剖析(烃的衍生物和烃的关系)①烃——碳氢化合物，分子式为CxHy，若烃的相对分子质量M，则通过M/12，初步确定碳原子数，在 y ≤2x+2的前提下，然后依次增加12个氢，减少一个碳原子，同时结合常见的烃和题意进行分析。

②醇、酚与烃的比较：多一个羟基，实质上就是在碳氢键之间插入氧原子-O-③醚与烃相比较：醚可看作在烃的碳碳之间插入氧原子-O-④醛与烃相比较：在碳氢之间插入羰基——碳氧双键⑤羧酸、酯与烃相比较：分别是在碳氢和碳碳之间插入一个-COO-⑥卤代烃其实是卤素原子取代了烃分子中的氢原子2．符合一定碳氢比的有机物：①C：H=1：1的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷②C：H=1：2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等③C：H=1：4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)23．不饱和度的推算：一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个叁键不饱和度为2；一个苯环，可看作是一个环加三个叁键，不饱和度为4；不饱和度为1，与相同碳原子数的有机物相比，少两个H，不饱和度为2，少四个H，依此类推。

4．官能团的结构及反应特点：①醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应②酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应③醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色）④羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应⑤碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应⑥酯基：能发生水解反应5．有机反应现象归类①能发生银镜反应或裴林反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖②与钠反应产生H2的：醇、酚、羧酸③与NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：羧酸⑤能氧化成醛或羧酸的醇必有—CH 2OH 结构，能氧化成酮的醇必有—CHOH 结构 ⑥能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质⑦能使酸性KMnO 4溶液褪色的：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等⑧能发生显色反应的：苯酚与FeCl 3、蛋白质与浓硝酸有机合成的常规方法1．引入官能团：①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团①消除双键方法：加成反应②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化3．增长碳链：酯化，炔、烯加HCN ，聚合等4.缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧有机物推断的一般思路典型例题分析及常见方法1．利用不饱和度确定有机物的结构式和分子式例1：维生素K 是有机物A 的衍生物，A 的结构简式如右图 A 的分子式是。

高考化学第一轮复习有机物的推断步骤

高考化学第一轮复习有机物的推断步骤
推断题是高考化学必考的重点题目，为此化学网整理了有机物的推断步骤，请考生阅读。

解答有机合成题关键是确定合成路线(途径)。

下列思路可供借鉴：①正确判断原料、目标化合物分别含有哪些官能团，各种官能团的位置、数目等。

②根据现有原料和官能团的相互转化关系，采取正向思维、逆向思维或二者相结合的方法，找出原料与目标化合物的中问过渡物质。

⑧寻找官能团的引入、保护方法，逐步将原料物质进行官能团的转换，合成中问物质，直至最终产物。

④选择步骤最简、转化最易、所含杂质最少的路线作为最终合成方案，并能写出相关的结构简式，反应条件或化学方程式。

有机物的推断步骤的全部内容就是这些，化学网希望对考生复习化学有帮助。

2016年高考第一轮复习备考专题已经新鲜出炉了，专题包含高考各科第一轮复习要点、复习方法、复习计划、复习试题，大家来一起看看吧~
第 1 页共 1 页。

【人教版】高考化学复习指导：《有机物的推断与合成》.doc

网络构建
1 ?推断有机物化学式的一般方法
>WWJ ft
mffT pl
一—— -—一 ||「「 _ - _:
.各元索Ift子的将庚的
量之比柯式法1
j和CS的槪；酸卫舍| fc.H K& C H .0 有机物的推断与合成
【教法指引】
复习该专题时可以从以下儿个方面入手
1.以言能团为中心让学生思考和冋忆常见它能团之间的相互转化；要求学生能够准确书写化学反应方程式，特别是有些有机反应的条件很特殊，要能准确书写。

2.加强对?能团的引入和消除的基木方法的教学
3.注至培养学牛对新信息的分析和处理能力
4.注重培养学牛的推断能力和技巧，通过强化训练使能力和技巧得到进一步提升。

【知识网络】
各类坯的衍生物的相互转化，其实质是它能团Z间的互换和变化，一-般来说有以下儿种情况
(1)相互取代关系：如卤代炷与醇的关系，R-X +HX R-OH,实际上是卤素原子与径
2 ?重要有机物之间的转化关系。

高考化学一轮总复习第十一章有机化学基础专题讲座有机合成与推断综合题的突破策略-人教版高三全册

专题讲座有机合成与推断综合题的突破策略有机推断题常以框图题形式出现，解题的关键是确定解题的突破口，一般应按照“由特征反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构，再经过综合分析验证，最终确定有机物的结构”这一思路求解。

技法一依据有机物的特殊结构与特殊性质推断 1．根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团。

官能团种类试剂与条件判断依据碳碳双键或碳碳三键溴水橙红色褪去酸性KMnO 4溶液紫红色褪去卤素原子 NaOH 溶液，加热，AgNO 3溶液和稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有H 2放出酚羟基FeCl 3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生羧基 NaHCO 3溶液有CO 2气体放出醛基银氨溶液，水浴加热有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液，加热有红色沉淀生成酯基NaOH 与酚酞的混合物，加热红色褪去2.由官能团的特殊结构确定有机物的类别。

①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。

②与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。

③—CH 2OH 氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。

④1 mol —COOH 与NaHCO 3反应时生成1 mol CO 2。

3．根据特定的反应条件进行推断。

①“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。

②“――→Ni△”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H 2的加成。

③“――→浓H 2SO 4△”是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。

④“――――→NaOH 醇溶液△”或“――――――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。

⑤“――――――→NaOH 水溶液△”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。

高三化学高考备考一轮复习专题有机合成与推断课件

③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑（或FeX3） ②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热
③磺化反应：浓硫酸、加热 ④先卤代再水解 ⑤烃基氧化 ⑥先硝化再还原
（2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简
式：________________________________。
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备
1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）C 中含氧官能团名称为________________________（写两种）。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（2）E 生成丹参醇可以通过
反应和
反应实现（填反
应类型）。
（3）B 的结构简式为：_________________________________________________。答案（1）羟基、醚键、酮羰基（2）加成取代（或水解）
酸性高锰酸钾溶液褪色
遇氯化铁溶液显紫色生成银镜或砖红色沉淀
与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠溶液产生CO2
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等含有酚羟基
含有醛基或甲酸酯基可能含有羟基或羧基

高中化学精品课件：专题十一考点二有机合成与推断

1234
D：__________；E：_____________；F：______________； G：_C_H__2=_=_C__H_—__C__H_3_；H：____________________； I：_______________；J：______________。
1234
2.已知
＋HCN―→
活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息：
123
回答下列问题： (1)A的化学名称是_2_-_羟__基__苯__甲__醛__(或__水__杨__醛__)__。
解析 A是
123
，化学名称是2-羟基苯甲醛(或水杨醛)。
(2)B的结构简式为_____________。
123
解析结合已知信息“
解析由反应⑥中反应物和生成物的结构简式可知，D与H2发生加成反应，
碳碳三键变为碳碳双键，化学方程式为
。
123
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_(_c_)_个(不考虑立体异构体，填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O)；(ⅲ)不含有环状结构。 (a)4 (b)6 (c)8 (d)10 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结
123
解析影响[4＋2]反应产率的原因是取代基R′不同。分析题表中R′及产率的变化可知，随着R′的碳原子数增加，产率降低，其原因为R′的碳原子数增加，体积增大，发生化学反应时的位阻增大，反应难度增大，产率降低。
123
返回
题组集训
1.下图为有机物之间的转化关系。
已知：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为 1∶6。请分别写出下列物质的结构简式： A：_________；B：_____________；C：_____________；

高考化学一轮复习专题11《有机物的推断与合成》

专题十一有机物的推断与合成【主干知识整合】一、有机物的推断有机推断的常见突破口：解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：1．特殊的结构或组成（1）分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。

（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C ＜10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中C 、H 个数比C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺2．特殊的现象和物理性质（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。

（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S 、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。

（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl 、CH3CH2Cl 等。

（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。

3. 特殊的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。

（2）使溴水褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。

高考化学一轮复习有机化学基础高考专题讲座有机物的综合推断与合成的突破方略学案选修

(六) 有机物的综合推断与合成的突破方略有机物的推断1(1)“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如A ．烷烃的取代；B ．芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；C ．不饱和烃中烷基的取代。

(2)“――→Ni △”为不饱和键加氢反应的条件，包括、—C≡C—、与H 2的加成。

(3)“――→浓H 2SO 4△”是A ．醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；B ．酯化反应；C ．醇分子间脱水生成醚的反应；D ．纤维素的水解反应。

(4)“―――――→NaOH 醇溶液△”或“―――――――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。

(5)“――――――→NaOH 水溶液△”是A ．卤代烃水解生成醇；B ．酯类水解反应的条件。

(6)“――→稀H 2SO 4△”是A ．酯类水解；B ．糖类水解；C ．油脂的酸性水解；D ．淀粉水解的反应条件。

(7)“――→Cu 或Ag △”“――→[O]”为醇氧化的条件。

(8)“――→Fe”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。

(9)溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。

(10)“―――――――→O 2或Cu OH 2或Ag NH 32OH ”“――→[O]”是醛氧化的条件。

2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液褪色，则表示该物质中可能含有或结构。

(2)使KMnO 4(H ＋)溶液褪色，则该物质中可能含有、、—CHO 或为苯的同系物等结构。

(3)遇FeCl 3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯基结构的蛋白质。

(5)遇I 2变蓝则该物质为淀粉。

(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO 。

(7)加入Na 放出H 2，表示含有—OH 或—COOH 。

高三化学一轮总复习第十一章专题讲座十有机综合推断题突破策略新人教版

专题讲座十有机综合推断题突破策略、应用特征产物逆向推断特征反应推官能团种类-—冇机反应机理确定推斷- -- --- 推官能团位置综合分析有机解题数据处理--- - --- 推官能团数目--- ----- ►物结摸式构产旳第枸---- -- >样碳架结构【例1】下图中A B、C、D E F、G均为有机化合物。

根据下图回答问题。

（1）D的化学名称是（2）反应「③的化学方程式是________________________________________________ （有机物须用结构简式表示）（3）B的分子式是___________ ；A的结构式是______________ ;反应①的反应类型⑷符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有____________ 种。

（I ）为邻位取代苯环结构；（n ）与B具有相同官能团；（川）不与FeCl s溶液发生显色反应。

写出其中任意一种同分异构体的结构简式______________________________________ 。

⑸G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途解析这是一道最基本的有机框图推断题。

突破口是由D的分子式（C2HO）和反应④得GH可知D为乙醇，再由D与C在浓HSO和加热条件下生成CHO,则可推知C 为乙酸。

根据反应②可利用E的分子式+ HO来推出B的分子式。

根据（4）的要求可综合推出B的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、官能团与B相同、不含有酚羟基（或苯环无羟基取代基），所以答案很容易写出（见答案）。

（5）小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解，只要举出一例即可。

H FI啟H出04（3）C 9H O QH J 水解反应（或取代反应）结构简式即可）⑸ nCH===ClH —化剂CH — CH 或 CH===C 卅H 2O 催化剂CHCHOH 其他合理答案均可）方法总结逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，也是解决高考有机合成题时常用的方法。