曾昭琼版有机化学课件5
有机化学》课件曾昭琼
、橡胶等材料。
功能材料
02
通过有机合成方法制备具有特殊性能的功能材料，如光电材料
、超导材料等。
纳米材料
03
有机合成在纳米材料制备中发挥关键作用，合成具有特定结构
和性质的纳米粒子。
有机合成在其他领域中的应用
香料工业
利用有机合成方法生产香料和香精，用于化妆品、洗涤剂、食品 等领域。
染料工业
有机合成在染料工业中用于生产各种染料和颜料，满足纺织品、 皮革、纸张等领域的着色需求。
国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）制定了系统的有机化合物命名规则，有助于 规范和统一化合物的命名。
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构决定了其物理性质 和化学性质，如熔点、沸点、溶解度 等。
有机化合物的反应活性与其结构密切 相关，了解化合物的结构有助于预测 和控制其化学反应。
官能团和取代基对有机化合物的性质 具有显著影响，例如双键可以使化合 物具有反应活性，羟基可以使化合物 具有亲水性等。
醛可被还原生成醇。
羧酸的酯化反应
羧酸可与醇发生酯化反应，生 成酯和水。
04
CATALOGUE
有机化学的应用
有机合成在制药行业中的应用
药物研发
通过有机合成，可以设计和合成 具有特定生物活性的化合物，用
于药物研发和开发。
药物生产
制药行业利用有机合成方法生产 药物，满足市场需求。
先导化合物的发现
有机合成在先导化合物的发现中 起到关键作用，通过合成和筛选 化合物库，发现具有潜在药物活
性的先导化合物。
有机合成在农业中的应用
农药合成
有机合成用于生产农药，控制害虫和病菌，提高 农作物产量。
植物生长调节剂
化学课件
有机化学教案使用教材：曾昭琼主编《有机化学》第三版主讲：陈才元第一章绪论学习要求1．了解有机化学及有机化合物的涵义，掌握有机化合物的特性。
2．了解共价键理论。
掌握原子轨道、分子轨道的概念，掌握共价键属性。
3．了解有机化合物的研究方法，掌握以元素的百分含量确定有机物实验式与分子式的方法。
4．了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法，熟悉常见的常官能团。
§1—1 有机化学的研究对象有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的化学。
一、有机化合物与有机化学的定义自从化学工作者发现有机化合物以后，通过大量科学研究，在总结前人工作的基础上提出了有机化学和有机化合物的定义：1．有机化合物碳化合物有机化学研究碳化合物的化学2．有机化合物碳氢化合物及其衍生物有机化学研究碳氢化合物及其衍生物的化学二、有机化合物的特点1．组成和结构之特点有机化合物：种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不但增加）但组成元素少（C，H，O，N ，P，S，X等）原因：1）C原子自身相互结合能力强2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）3) 同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物、见P12.性质上的特点物理性质方面特点1) 挥发性大，熔点、沸点低2) 水溶性差（大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂）化学性质方面的特点1) 易燃烧2) 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200~300度就分解）3) 反应速度慢4) 反应复杂，副反应多三、有机化学发展简史P2~3四、有机化学的重要性五、有机化学的任务1．发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等）2． 研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等）3． 提供新材料 （提供新的高科技材料，推动国民经济和科学技术的发展）4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。
曾昭琼《有机化学》第三版CAI教学配套-演示课件-精选.ppt
+
+
+
-
-
+
-
+
-
+
成键轨道（Π ）
能 量
反键轨道（Π *）
在天然产物研究和传统医学的基础上以及在对生化 过程深入了解后合理设计的基础上，将会出现一批我国 独立（或合作）发展的新医药、新农药。
在生物催化体系，寡糖的分离，结构测定和合成， 生物信息的识别和传递等方面将出现有意义的结果。
有机功能材料，有机电子材料和分子器件等方面 有可能得到有创见性的工作。
精品
第一节 有机化学的研究对象>四、有机化学的重要性
增加），但组成元素少 （C， H， O， N ，P， S， X 等）。 原因：(1） C原子自身相互结合能力强；
(2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、 链状、环状）；
（3) 同分异构现象 （构造异构、构型异构、构象 异构）。
精品
第一节 有机化学的研究对象>二、有机化合物的特点 2、性质上的特点
有机化学以它特有的分离、结构测定、合成 等手段，已经成为人类认识自然改造自然具有非凡能 动性和创造力的武器。
精品
第一节 有机化学的研究对象>三、有机化学发展简史
6、在本世初，有机化学将会得到更大的发展 有机化合物结构鉴定的周期将大大缩短。 有机合成化学方面，计算机辅助设计将为合成化
学家提供有实用价值的有效手段。 生物有机化学方面，将有更多生命过程的环节得
一、共价键理论 二 、共价键的键参数 三、 共价键的断裂
精品
第二节 共价键的一些基本概念 >一、共价键理论
1．价键理论
（1）共价键的形成
共价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果。
有机化学》课件曾昭琼版
❖硫、磷电子构型的特点：
①价电子构型和氧、氮相似，可形成相似的化合物，但在性质上存在 着明显的差别。
②存在3d空轨道，由于这些d轨道的存在和参与成键，可形成不同于 氧、氮的高价化合物。
２ 成键特征
❖利用3p轨道形成π键：
S RCH
S RCR
硫原子可形成和羰基相似的基团，但都很不稳定，易聚合成只含σ键 的化合物。
S
··
R
R
硫醚
❖利用3d轨道成键：
方式①：价电子越迁到3d轨道上，形成由s、p、d的杂化轨道，以σ键 形成高价化合物。
硫：sp3d2杂化
SF6
磷：sp3d杂化
PCl5、P(C6H5)5
方式②：利用3d空轨道来接受外界提供的未成键电子对，形成d-pπ键。
2p
··
3d
· +·
·
·
１ 结构类型
(1) 二价硫化合物 ❖醇、酚、醚的相似物，基团—SH称为巯基。
R SH
硫醇
SH
硫酚
❖二硫化物，是过氧化物的相似物。
RSSR
RSR
硫醚
❖ 含C = S键的化合物，硫醛、硫酮极不稳定。
S H2N C NH2
硫脲
S RCH
硫醛
❖羧酸的相似物。
O R C SH
硫代羧酸
S R C OH
S RCR
硫酮
(2) 高价硫化合物
❖亚砜和砜，可以由硫醚氧化得到。
O R S R 亚砜
在生物体内，S—S键对保持蛋白质分子的特殊构型具有重要的作用。
NH2
[ O] SCH2CHCOOH
2HSCH2CHCOOH [ H] SCH2CHCOOH
曾昭琼《有机化学》第三版CAI教学配套课件
评价和展望
教学内容结束之后，对学生的学习进行评价和总结。同时，展望学生在有机化学的核心概念和技能，为未来的职业发展打下坚实的基础。
著作内容丰富，深入浅出地讲解了有机化学的基本概念和原理，是学习有机 化学的必备教材。
使用CAI教学方法的目的和优 势
采用CAI教学方法的目的是为了提升学生的学习体验和学习效果。CAI教学方法 能够激发学生的学习兴趣，提高他们的思维能力和问题解决能力。
与传统的教学方法相比，CAI教学具有更高的互动性和个性化定制的特点，能 够满足不同学生的学习需求。
同时，指导和建议学生使用其他教学工具，如实验室设备和化学模型，以加 深对有机化学知识的理解和实际操作能力。
教学方法和策略
CAI教学方法注重培养学生的主动学习能力，通过提供具体案例和实践活动， 激发学生的思考和创造力。
最大化学生的参与和学习效果可以通过小组讨论、互动问答、实践操作等方 式实现。
案例分析和实践
曾昭琼《有机化学》第三 版CAI教学配套课件
本课件介绍曾昭琼教授撰写的《有机化学》第三版的CAI教学配套课件。通过 采用CAI教学方法，旨在提高学生的学习效果和参与度。
作者和著作介绍
曾昭琼是一位有机化学领域的权威专家，著有多本畅销教材。《有机化学》 第三版是其最新力作，采用了先进的教学理念和方法。
教学内容概述
《有机化学》第三版的课程内容丰富全面，包括有机化学的基本概念、结构 与性质、反应机理等方面的知识点。
每个章节都重点介绍了其中的核心内容，帮助学生系统地掌握有机化学的知 识体系。
教学资源和工具
精编有机化学教程ppt课件
精选ppt
13
• 图1-2 甲烷分子的成键情况 (a. sp3杂化轨道；b. 甲烷中C—H 键)
精选ppt
14
(a)
(b)
• 图1-3 烷烃分子中的键 (a. C—H 键； b. C—C 键)
在其他烷烃分子中，除碳氢键外，还有碳碳键（图1-3）
精选ppt
15
• 例2（以乙烯为例）
• 在乙烯分子中，两个碳原子和四个氢原子均在一个平面内， 键角HCH及HCC都是120。
• 离子键是指最外层电子数达到稳定电子层结构的两个正负 离子相互作用而成的化学键。
• 如乙酸钠(CH3COO Na+)分子中乙酸根与钠之间的化学 键就是离子键。
• 共价键是有机化合物分子中最普遍的一种典型键，
精选ppt
10
3.共价键的特性
• 价键理论认为共价键有饱和性和方向性。
• （1） 共价键的饱和性
• 价键法认为，通过电子的激发和跃迁，碳原子的电子构型 可变成1S22S12Px12Py12Pz1，然后一个2s轨道和两个2p 轨道（2px和2py）杂化成三个等同的、轨道对称轴彼此之 间夹角为120的sp2杂化轨道；两个碳原子以sp2杂化轨道 互相重叠形成一个碳碳键，并以sp2杂化轨道分别与氢原 子的1s轨道重叠形成四个碳氢键；两个碳原子各剩下的 一个垂直六原子所在平面的2pz轨道彼此肩并肩重叠，形成 一个碳碳键（图1-4）。
• 共价键是指分子中直接相连的原子之间通过共用电子对而 形成的化学键。例如甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)和乙炔 (HCCH)分子中的键都是共价键。共价键是有机物分子 的主要成键类型。
精选ppt
9
• 配价键是一种特殊的共价键，是指共用电子对来自一个成 键原子的共价键。
《有机化学》课件 曾昭琼版-09
♦卤代烃的分类、命名及同分异构；♦卤代烷的化学性质；♦卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质；♦亲核取代反应历程及影响因素；♦卤代烃的制法和用途。
♦卤代烃的化学性质；♦亲核取代反应历程及影响因素。
１卤代烃的分类按分子中所含的卤素：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
按烃基的结构：CH 3CH 2XCH 2 CHCH 2XXCH 2X饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃按分子中卤素原子数：一卤代烃CH3CH2Br二卤代烃CH3CH CH2Cl CH3CCH3Br连二卤代烷偕二卤代烷三卤代烃CHF3CHCl3CHBr3CHI3氟仿fluroform氯仿chloroform溴仿Bromoform碘仿Iodoform按与卤素原子直接相连的碳原子的类型：CH 3CHCH 2CH 2CH 3ClCH 3CHCH 2CH 3Br伯卤代烃1º卤代烃仲卤代烃2º卤代烃CH 3CCH 3CH 3叔卤代烃3º卤代烃２卤代烃的命名(1)系统命名法看作烃的卤代衍生物，把卤素原子作为取代基。
英文名称中卤素原子的词头为，F：fluoro-，卤代烷烃：CH3CHCHCH3Br CH3CH3CHCH2CH2Cl6H52-甲基-3-溴丁烷2-bromo-3-methylbutane3-苯基-1-氯丁烷1-chloro-3-phenylbutaneCl：chloro-，Br：bromo-，I：iodo-。
卤代环烷烃：CH 3BrH H 3BrH H顺-1-甲基-2-溴环丙烷cis-1-bromo-2-methylcyclopropane 反-1-甲基-2-溴环丙烷trans-1-bromo-2-methylcyclopropaneH CH 3Br H 顺-1-甲基-2-溴环己烷(1R,2S)-1-甲基-2-溴环己烷(1S,2R)-1-bromo-2-methylcyclohexane卤代烯烃：CH2 CH CH CH2Cl33-甲基-4-氯-1-丁烯4-chloro-3-methyl-1-butene卤代芳烃：ClCl Br氯苯chlorobenzene1-氯-4-溴苯1-bromo-4-chlorobenzene同一化合物中含有两种卤素：CH3CHCH2CHCH3CH3CHCH2CHCH2CH32-氯-4-溴戊烷2-bromo-4-chloropentane4-氯-2-溴己烷2-bromo-4-chlorohexane(2)习惯命名法CH3CH2CH2CH2Cl CH2 CHCH2Br丁基氯butyl chloride烯丙基溴allyl bromide苄基氯benzyl chloride英文的习惯名称中，是在烃基的名称后加上卤化物一词。
《有机化学》课件 曾昭琼版-01
乙烯的π分子轨道
❖由原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件： ①对称匹配，既组成分子轨道的原子轨道的符号(位相) 必须相同；
②最大重叠，原子轨道重叠的部分要最大，越大越好， 使所形成的键稳定；
③能量相近，成键的原子轨道的能量相相近能量差越小 越好。
❖分子轨道理论要点： 在分子中任何电子都是在所有核和其余电子所构成的势
➢课程名称： 有机化学(Organic Chemistry) ➢教材：曾昭琼主编《有机化学(第四版)》 上、下册 高等教育出版社 ➢参考书：胡宏纹主编《有机化学(第三版)》 上、下册 高等教育出版社
➢任课教师：孔健
有机化学的涵义，了解其发展简史； 有机化合物的结构、特性和分类； 共价键的理论，掌握共价键参数和应用； 研究有机物的一般方法和有机物的分类。
H
H CH H
O
H
H
109°28′
105°
(3) 键能 ❖是化学键形成时放出的能量或化学键断裂时吸收的能 量，可用来标志化学键的强度；
A B(g) 1atm,25 ℃ A (g) + B (g)
❖双原子分子的键能和键离解能数值相等，多原子分子 如CH4的键能为相同键的平均离解能； ❖一般相同类型的化学键的键长越长，键能越小。
❖1927年，W.H.Heitler和F.W.London建立了价键理论；
❖1928年，R.S.Mulliken用分子轨道理论处理分子结构； ❖1931年，E.Hückel创立了π电子体系单独处理波函数 的近似解法；
❖1953年，美国科学家J.D.Watson和英国科学家 F.H.C.Crick，发现了脱氧核糖核酸的双螺旋结构模型；
场中运动，描述分子中单个电子运动状态的波函数称为分 子轨道；
曾昭琼《有机化学》第三版CAI教学配套课件
萜类化合物广泛分布于自然界， 萜类化合物广泛分布于自然界，几乎所有 的植物都含有萜类化合物， 的植物都含有萜类化合物，动物和微生物中也 含有许多种萜类化合物。 含有许多种萜类化合物。植物及动物体中的某 些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 胡箩卜素 萜类化合物的工业来源主要是松节油和香 精油。 精油。 香精油是从植物的花、 香精油是从植物的花、叶、茎中提取得到 的有香气的油状液体。 的有香气的油状液体。
橙 油 花 醇 b.p 226.7 ℃
当蜜蜂发现食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其 当蜜蜂发现食物时， 它蜜蜂，因此，香叶醇也是一种昆虫外激素。 它蜜蜂，因此，香叶醇也是一种昆虫外激素。
萜类>三 第一节 萜类 三、单萜
CH O CO H 存 于 檬 油 橘 油 ， 在 柠 草 、 子 中 有 强 柠 香 ， 用 很 的 檬 气 是 于 配 柠 香 的 要 料 制 檬 精 重 原 ， 柠 醛a 檬 牻 儿 醛 香 醛 牛 苗 或 叶 柠 醛b 檬 橙 醛 花 也 合 维 素的 要 料 是 成 生 重 原 。
萜类>三 第一节 萜类 三、单萜 3、双环单萜 、
C 3 H α 蒎 是 节 的 要 分 8% 烯 松 油 主 成 （0 ） 用 油 、 等 溶 ， 合 冰 、 作 漆 蜡 的 剂 是 成 片 蒎 烯
C 3 H O 重 存 于 脑 中 为 色 光 要 在 樟 树 ， 无 闪 结 ， 升 ， 愉 香 。 脑 味 晶 易 华 有 快 味 樟 气 有 虫 用 可 于 料 物 纺 剂 驱 作 ， 用 毛 衣 的 蛀 。 莰 （ 脑 酮 樟 ） m 1 9℃ .p 7 b 2 9℃ .p 0 在 药 用 强 剂 及 制 滴 、 医 上 作 化 以 配 十 水 清 油 。 凉 等
曾昭琼有机化学课件
色 氨酸
(2)按氨基和羧基的数目可分为：中性氨基酸、酸性氨基 按氨基和羧基的数目可分为：中性氨基酸、 按氨基和羧基的数目可分为 酸和碱性氨基酸。 酸和碱性氨基酸。 1. 中性氨基酸：分子中－NH2和－COOH的数目相等。 中性氨基酸：分子中－ 的数目相等。 的数目相等
H2NCH2COOH
甘氨酸
2. 碱性氨基酸：分子中－NH2数目 ＞ －COOH数目。 碱性氨基酸：分子中－ 数目。 数目
第十八章 蛋白质和核酸
学习要求 教学内容： 教学内容： 第一节 氨基酸 第二节 多肽 第三节 蛋白质 第四节 酶 第五节 核酸
1
学习要求： 学习要求：
1、掌握氨基酸的结构 、 构型 、 性质 ， 了解氨基酸的分类 、 掌握氨基酸的结构、构型、性质， 和命名。 和命名。 2、掌握肽的结构和肽键 ， 了解多肽结构的测定和端基分 、 掌握肽的结构和肽键， 析； 3、了解蛋白质的分类，掌握蛋白质的结构和性质； 、了解蛋白质的分类，掌握蛋白质的结构和性质； 4、了解酶的组成及分类，掌握酶催化反应的特异性； 、了解酶的组成及分类，掌握酶催化反应的特异性； 5. 了解构成核酸的单体 了解构成核酸的单体——核苷酸的结构，掌握核酸的结 核苷酸的结构， 核苷酸的结构 构和生物功能。 构和生物功能。
H2NCH2CH2CH2CH2 CHCOOH NH2
赖 氨酸
3. 酸性氨基酸：分子中－COOH数目 ＞ －NH2 数目。 酸性氨基酸：分子中－ 数目。 数目
HOOCCH2CH2CHCOOH NH2
谷氨 酸
5
（3）按烃基类型可分为： 按烃基类型可分为： 脂肪族氨基酸，芳香族氨基酸，含杂环氨基 脂肪族氨基酸，芳香族氨基酸，
`R CH2Cl + R H2N CH COOH R `R CH2HN CH COOH
《有机化学》课件 曾昭琼版-05
♦桥环和螺环化合物的命名；♦环己烷和取代环己烷的构象分析。
♦脂环化合物的命名；♦环烷烃的典型构象和稳定性的关系；♦环己烷的构象及其表示方法；♦熟悉环烷烃的特性反应；♦了解环的张力学说。
脂环烃是具有脂肪族烃类(开链烃)性质的环烃，分子都中含有三个以上碳原子连成的碳环；环内两个相邻碳原子之间可以是单键、双键或三键，环的数目可以是一个或多个。
环己烷1,3-环戊二烯１脂环烃的分类根据分子中是否含有重键：环烷烃，环烯烃，环炔烃。
根据环的大小：小环3~4C，普通环5~7C，中环8~11C，大环>12C。
根据环的个数：单环烃，多环烃。
螺环烃桥环烃螺原子在多环体系中：稠环烃２系统命名(1)单环体系在同数目碳原子的开链烃名称前加“环”字。
碳原子编号时，应使取代基的位次尽可能最小。
英文名是在名称前加词头cyclo-。
甲基环戊烷CH3methyl cyclo pentane1-甲基-4-异丙基环己烷1-methyl-4-isopropylcyclohexane4-环丙基辛烷4-cyclopropyloctane 环丁烷cyclo butane分子中有不饱和碳碳键，命名时应使不饱和键上的碳编号最小。
3-甲基环戊烯3-methylcyclopentene3-甲基-1,4-环己二烯3-methyl-1,4-cyclohexadiene1-甲基环戊烯1-methylcyclopentene(2)二环体系螺环烃：螺[3.4]辛烷spiro [3.4]octane根据成环碳原子总数目称为螺某烷或螺某烯；英文名中“螺”用词头spiro-表示。
12345678方括号内，小的数在前，大的数在后，用圆点隔开；10-甲基螺[4.5]-6-癸烯螺[4.5]-1,6-癸二烯10-methylspiro[4.5]-6-decene spiro[4.5]-1,6-decadiene螺[4.5]-6-癸烯spiro [4.5]-6-decene 12345678910二环[3.2.1]辛烷bicyclo [3.2.1]octane桥环烃：两个碳环共用两个或两个以上碳原子。
曾昭琼有机化学教案5
曾昭琼有机化学教案5·41·第五章脂环烃学习要求1.了解脂环烃的分类和命名；2.掌握脂环烃的性质；3.理解脂环烃的结构及其稳定性的解释；4.理解脂环烃的典型构象及其稳定性的解释；5.了解脂环烃的制备。
1．§ 5-1 脂环烃的分类命名和异构现象⼀、分类饱和脂环烃，环烷烃如：（） 1．不饱和脂环烃环烯烃如：（）环炔烃环的⼤⼩：⼩环（３～４元）；普通环（５～７元）；中环（（８～１２元）和⼤环（⼗⼆碳以上）。
２．环的多少：单环；多环（桥环，螺环）⼆、命名１．环烷烃的命名（1）根据分之中成环碳原⼦数⽬，称为环某烷。
（2）把取代基的名称写在环烷烃的前⾯。
（3）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”⼩的优先列出。
例如：CH 3CH 3CH 3CH 31，3-=甲基环戊烷异丙基环⼰烷1-甲基-3-异丙基环⼰烷1，4-=甲基-4-⼄基环⼰烷２．环烯烃的命名（1）称为环某烯。
（2）以双键的位次和取代基的位置最⼩为原则。
例如：3．多环烃的命名（1）桥环烃（⼆环、三环等）分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共⽤两个或多个碳原⼦的化合物称为桥环化合物。
编号原则：从桥的⼀端开始，沿最长桥编致桥的另⼀端，再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编号。
命名：根据成环碳原⼦总数⽬称为环某烷，在环字后⾯的⽅括号中标出除桥头碳原⼦外的桥碳原⼦数（⼤的数⽬排前，⼩的排后），（如左图）。
其它同环烷烃的命名。
例如：上化合物名为 7，7-⼆甲基⼆环[2，2，1]庚烷CH 3CH 3CH 3环戊烯1-甲基环戊烯3，4-=甲基环⼰烯1，3-环戊烯2-甲基-1，3- 环⼰⼆烯桥头碳2CH 32-甲基-5-异丙基⼆环[3，1，0]⼰烷2-⼄基-6-氯⼆环[3，2，1]⾟烷3·43·（2）螺环烃两个环共⽤⼀个碳原⼦的环烷烃称为螺环烃。
编号原则：从较⼩环中与螺原⼦相邻的⼀个碳原⼦开始，徒经⼩环到螺原⼦，再沿⼤环致所有环碳原⼦。
人教版高中化学选修五课件有机化学基础第三章第一节醇酚(第2课时).pptx
现象
溶液出现浑浊
溶液变澄清
结论 碳酸酸性强于苯酚 苯酚能和Na2CO3溶液反应， 但无气体放出
方程式
2019/11/20
14
酚
4.苯酚的化学性质 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
1）弱酸性
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠
-OH -OH +NaOH
-O- +H+ -ONa +H2O
-ONa +HCl
苯酚 浊液
苯酚浊液 变澄清
苯酚 浊液
苯酚浊液 变澄清
2019/11/20
11
酚
实验3—3
实验
（1）向盛有少量苯酚晶体 的试管中加入2mL蒸馏水， 振荡试管
（2）向试管中逐滴加入 5%的NaOH溶液，并振荡 试管
（3）再向试管中加入稀 盐酸
现象 形成浑浊的液体
浑浊的液体变为 澄清透明的液体 澄清透明的液体又 变浑浊
苯酚与碳酸钠溶液反应的产物是哪些物质呢？
2019/11/20
17
酚
【实验3-4】 探究苯酚中羟基对苯环的影响
实验
澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象 产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是
结论
难溶于水但易溶于有机溶Байду номын сангаас的白色固体
--
方程式
OH
+3Br2
OH
Br
Br
2019/11/20
3
酚
毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、 鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简 式如下图，虎门销烟采用了什么手段？
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
♦桥环和螺环化合物的命名；♦环己烷和取代环己烷的构象分析。
♦脂环化合物的命名；♦环烷烃的典型构象和稳定性的关系；♦环己烷的构象及其表示方法；♦熟悉环烷烃的特性反应；♦了解环的张力学说。
脂环烃是具有脂肪族烃类(开链烃)性质的环烃，分子都中含有三个以上碳原子连成的碳环；环内两个相邻碳原子之间可以是单键、双键或三键，环的数目可以是一个或多个。
环己烷1,3-环戊二烯１脂环烃的分类根据分子中是否含有重键：环烷烃，环烯烃，环炔烃。
根据环的大小：小环3~4C，普通环5~7C，中环8~11C，大环>12C。
根据环的个数：单环烃，多环烃。
螺环烃桥环烃螺原子在多环体系中：稠环烃２系统命名(1)单环体系在同数目碳原子的开链烃名称前加“环”字。
碳原子编号时，应使取代基的位次尽可能最小。
英文名是在名称前加词头cyclo-。
甲基环戊烷CH3methyl cyclo pentane1-甲基-4-异丙基环己烷1-methyl-4-isopropylcyclohexane4-环丙基辛烷4-cyclopropyloctane 环丁烷cyclo butane分子中有不饱和碳碳键，命名时应使不饱和键上的碳编号最小。
3-甲基环戊烯3-methylcyclopentene3-甲基-1,4-环己二烯3-methyl-1,4-cyclohexadiene1-甲基环戊烯1-methylcyclopentene(2)二环体系螺环烃：螺[3.4]辛烷spiro [3.4]octane 根据成环碳原子总数目称为螺某烷或螺某烯；英文名中“螺”用词头spiro-表示。
12345678方括号内，小的数在前，大的数在后，用圆点隔开；10-甲基螺[4.5]-6-癸烯螺[4.5]-1,6-癸二烯10-methylspiro[4.5]-6-decene spiro[4.5]-1,6-decadiene螺[4.5]-6-癸烯spiro [4.5]-6-decene 12345678910二环[3.2.1]辛烷bicyclo [3.2.1]octane桥环烃：两个碳环共用两个或两个以上碳原子。
根据成环碳原子总数目称为二环某烷；英文名中二环用词头bicyclo-表示。
12345678方括号内，大的数在前，小的数在后；二环[2.2.0]己烷bicyclo[2.2.0]hexaneCH CH CH2CH3CCH3CH2 CH CH27,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane二环[4.2.0]-6-辛烯bicyclo[4.2.0]-6-octeneCH3CH CH CH2CH2CH2CH2 CH CH25-甲基二环[2.2.2]-2-辛烯5-methylbicyclo[2.2.2]-2-octene３物理性质在室温和常压下，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷到环十一烷为液体，环十二烷以上为固体；环烷烃的熔点、沸点、相对密度都比含同数目碳原子的直链烷烃高；脂环烃均不溶于水；脂环烃的密度在0.688~0.853之间。
１和开链烃相似的反应+Cl 2ClhνCH 3+Cl 2h νCH 3Cl +HCl环烷烃的自由基取代反应，常见的是卤代反应，反应的活性和环的大小无关。
+Br 2BrHBr+300℃环烯烃也具有和开链烯烃相似的反应。
如亲电加成、氧化反应、α-卤代等。
+Br 2CCl 4Br BrCH 3CH 3CCH 2CH 2CH 2CHOO O 3①Zn , H 2O②CH 3+Cl 2500℃CH 3Cl+CH 3Cl CH 3+HClCH 3ClCH 3Cl+CH 3+２脂环烃的特性反应环丙烷、环丁烷在催化剂作用下与氢反应，环破裂加氢生成开链烷烃，反应的活性和环的大小有关。
(1)催化加氢+H 2CH 3CH 2CH 3Ni 80℃由于受到环的影响，特别是小环结构的环烷烃，具有一些开链烷烃不同的特性。
环戊烷要用活性更高的催化剂铂，在较高的温度下才能加氢变成开链烷烃。
+H2Pt CH3(CH2)3CH3 300℃+H2NiCH3CH2CH2CH3环己烷则很难发生加氢反应。
(2)亲电加成反应环丙烷在室温下可以和卤素、氢卤酸等试剂起亲电加成反应，生成开链化合物。
+Br2BrCH2CH2CH2Br+Cl2ClCH2CH2CH2ClΔ+Br2BrCH2CH2CH2CH2BrCH 3+HBr CH 3CHCH 2CH 3Br环丙烷的烷基衍生物和氢卤酸加成时，符合马氏规则。
+HBrCH 3CH 3CH 3CH 3 C CH CH 3CH 3BrCH 3环丁烷在加热条件下可以和卤素发生加成反应； 环戊烷以上，在加热条件下也不起加成反应。
(3)氧化反应在室温下环烷烃难以氧化，和一般的氧化剂如酸性高锰酸钾等不起反应。
因此，可用高锰酸钾溶液来区别烯烃和环丙烷衍生物。
CH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3CH 3COOH +O CCH 3CH 3在加热条件下和强氧化剂作用，或在催化剂存在下用空气氧化，可生成各种氧化产物。
+O 2+OH环烷酸钴160 2.5MPaOCH 2CH 2COOH 2CH 2COOH醋酸钴环己醇环己酮己二酸１环丙烷环丙烷上的碳原子都是饱和碳原子，为sp3杂化。
105.5°114°60°HH角张力：分子内部试图恢复正常键角的力。
环丙烷分子相邻碳上的碳氢键都是重叠式构象。
扭转张力：试图恢复交叉式构象的力。
２其他环烷烃环丁烷四个碳原子不在一个平面上，但仍存在角张力和扭转张力。
环戊烷分子中，碳碳键的夹角为108º，接近sp3杂化轨道间夹角，角张力很小，是比较稳定的环。
环己烷分子中6个碳原子不在同一平面上，碳原子之间的键角为109º28'，分子中没有张力。
椅式构象船式构象大环原子在不同的平面内，键角接近正常的键角，为无张力环。
环三十烷３环烷烃的燃烧热与环的稳定性燃烧热测定数据表明：烷烃分子每增加一个CH，其2燃烧热数值的增加基本上是一个定值658.6 kJ·mol-1。
环烷烃可以看作是数量不等的CH单元连接起来的化2的燃烧热却因环的大合物。
但不同环烷烃中的单元CH2小有着明显的差异。
一些环烷烃的燃烧热(kJ·mol-1)：环烷烃单元CH2的燃烧热增大，则稳定性降低。
名称碳原子数n 燃烧热/n 与开链烷之差环丙烷 3 697.1 38.5环丁烷 4 686.2 27.4环戊烷 5 664.0 5.4环己烷 6 658.6 0环庚烷7 662.4 3.8环辛烷8 663.6 5.0环壬烷9 664.1 5.5环癸烷10 663.6 5.0环烷烃的稳定性：小环，3C~4C 的环，不稳定，容易开环发生反应。
普通环，5C~7C的环，很稳定。
环戊烷，五个碳原子不在一个平面上，以尽量减小扭转张力，环己烷为无张力环。
中环，8C~11C的环，不是平面结构，没有键角的变形，但因成环时亚甲基上的氢原子被迫采取重叠构象，即存在扭转张力，所以不太稳定。
大环，12C以上的环，原子在不同的平面内，键角接近正常的键角，有两条平行的碳链组成无张力环。
１顺反异构CH 3CH3HHCH 3CH 3HH H HCH 3CH 2CH 3反-1-甲基-4-乙基环己烷trans-1-ethyl-4-methylcyclohexane顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropanetrans-1,2-dimethylcyclopropane２环己烷的构象(1)椅式构象和船式构象六个碳原子均为sp3杂化，在保持键角109º28'不变的情况下，能以两种不同的空间形式组成六员环。
透视式：椅式船式H HHHHHH HHH H H HHH HH H HH椅式船式纽曼投影式：椅式构象船式构象分子模型：椅式构象较稳定的原因：船式构象中相邻碳上的碳氢键全部为重叠式构象，存在扭转张力，而椅式构象中相邻碳上的碳氢键全部为交叉式构象，没有扭转张力。
船式构象中船头碳原子C1和C4上的氢原子距离较近，斥力较大。
而椅式构象中C1和C4上的氢原子距离较远，斥力较小。
(2)直立键和平伏键椅式构象中的碳氢键可以分为两类，6个碳氢键与分子的对称轴平行，叫做直立键或a键。
另外6个碳氢键指向环外，与直立键成109º28'的角，平伏着向环外伸展，叫做平伏键或e键。
(3) 转环作用一个椅式构象的环己烷，可以通过碳碳单键的旋转变成另一种椅式构象，叫做转环作用。
XX在室温下就能迅速转环，在转环的过程中，原来的a键全都变成e键，原来的e键全都变成a键。
环己烷构象的势能关系：E半椅式扭船式46kJ·mol-130kJ·mol-123kJ·mol-1半椅式构象：5个碳在同一平面上；C －C 键角接近120º，有角张力；平面碳上的C －H 键为重叠式构象，有较大的扭转张力。
H H H H HH HH H扭船式构象：将船式构象扭动，使两个船头碳原子错开，当所有的扭转角都达到30º时，张力减小最大，就是扭船式构象。
H H H H H HH H H 512346124641235612345只能取船式构象的环己烷衍生物：３取代环己烷的构象一元取代环己烷中，取代基占据e键的构象更稳定。
(1)一元取代环己烷的构象5% 95% CH3CH3原因：a 键上的甲基和环同一边相邻的两个a 键氢原子距离较近，存在较大的斥力。
CH HH H HH0.255nm0.233nm这种斥力称为范得华张力。
H H0.30nm氢分子C(CH3)3 C(CH3)3<0.1%>99.9%(2)二元取代环己烷的构象 1,2-二取代：CH3 CH3CH3 CH3稳定的构象是e键上取代基最多的构象，若取代基不同时，大的取代基在e键上的构象最稳定。
优势构象CH 3C(CH 3)3CH 3C(CH 3)3(CH 3)3CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C优势构象1,3-二取代：CH3 CH3CH3 CH3优势构象CH3 C(CH3)3CH3C(CH3)3C(CH3)3CH3优势构象CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 环己烷的1,4-二取代物，和1,2-二取代的情况类似。
如果取代基多于二个，e 键上取代基最多的构象最稳定，若取代基不同时，大的取代基在e 键上的构象最稳定。