2018年高考化学总复习练习第十二章《有机化学基础》选修 课时3 烃的含氧衍生物——醇、酚 对接高考 含解析
人教版化学选修五第3章《烃的含氧衍生物》测试题(含答案)
第3章《烃的含氧衍生物》测试题一、单选题（每小题只有一个正确答案）1．化学与环境、生产和生活等密切相关，下列说法正确的是（）A．明矾是一种水处理剂，可用于水的杀菌、消毒B．用食醋可除去水壶内壁上的水垢C．因花中有芳香醇因此才闻到花香D．pH小于7的雨水即为酸雨2．下列关于醋酸性质的描述，不能证明它是弱电解质的是（）A．1 mol·L-1的醋酸溶液中H+浓度约为10-3 mol·L-1B．醋酸溶液中存在CH3COOH分子C．10 mL pH=1的醋酸溶液与足量锌粉反应生成H2 112 mL(标准状况)D．10 mL 0.1 mol·L-1的醋酸溶液与10 mL 0.1 mol·L-1的NaOH溶液恰好完全中和3．对复杂的有机物结构可用“键线式”表示。
如苯丙烯酸1—丙烯酯：可简化为。
杀虫剂“阿乐丹”的结构表示为，若它在稀酸作用下能发生水解反应生成两种有机物，则此两种有机物具有的共同性质是（）A．遇FeCl3溶液均显紫色B．均能发生银镜反应C．均能与溴水发生取代反应D．均能与NaOH溶液发生反应4．有一化合物(X)结构简式如图, ，它与分别与金属钠、氢氧化钠和碳酸氢钠反应时,不可能生成的产物是（）A．B．C．D．5．某酯的分子式为C6H12O2，其变化如图所示：若A能发生银镜反应，C不能发生银镜反应，则该酯的可能结构有（）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种6．1丁醇CH3CH2CH2CH20H和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是（）A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．1丁醇和乙酸能反应完或者有一种能消耗完D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率7．下列有关有机物说法不正确的是( )A．等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同B．四苯基乙烯()中所有碳原子一定处于同一平面C．1 mol分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别是3 mol、4 mol、1 molD．1molβ紫罗兰酮与1molBr2发生加成反应可得3种产物8．下列物质在水中最难电离的是( )A．CH3COOH B．CH3CH2OHC．H2O D．9．下列化学实验设计正确的是（）A．用氨水鉴别AlCl3溶液与AgNO3溶液B．用酸性高锰酸钾溶液区分 HCOOH和HCHOC．除去CO2气体中的SO2气体，将混合气体通入BaCl2溶液洗气D．一定量的稀HNO3与足量的Cu反应，尾气直接用NaOH溶液吸收10．下列关于有机物的说法正确的是( )A．CH3CH(C2H5)CH2CH3名称为2-乙基丁烷B．丙烯分子中最多有8个原子共平面C．C3H8O与C3H6C12的同分异构体数目相同D．利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程11．300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构式如图所示)的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。
人教版高中化学选修五第三章 烃的含氧衍生物单元练习题(含答案)
第三章烃的含氧衍生物一、单选题1.下列说法中正确的是()A．含有羟基的有机物称为醇B．能发生银镜反应的有机物都是醛C．苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸强D．酯类在碱性条件下的水解程度大于酸性条件下的水解程度2.下列说法中不正确的是（）A．凡能起银镜反应的物质一定是醛B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性C．在加热和有催化剂（如铜）的条件下，某些醇可能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛或酮D．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本3.下列叙述正确的是（）A．石油和石蜡油都属于烃类，甘油、菜子油属于酯类B．“冰，水为之，而寒于水”说明相同质量的水和冰相比较，冰的能量高C．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”，这里的“丝”指蛋白质，“泪”指油脂D．原电池都是利用氧化还原反应进行的，两极可以是相同的金属4.在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是()A．B． HOOC—COOHC． HOCH2CH2OHD． CH3COOH5.胡妥油（D）用作香料的原料，它可由A合成得到：下列说法正确的是（）A．若有机物A是由异戊二烯和丙烯酸加热得到的，则该反应的反应类型属于加成反应B．有机物B 既能与O2催化氧化生成醛，又能跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体C．有机物C 的所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在D．有机物D分子中所有碳原子一定共面6.下列叙述正确的是（）A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2D．苯酚也可以用作消毒剂7.下列物质不能发生银镜反应的是（）A．葡萄糖B．甲酸乙酯C．麦芽糖D．蔗糖8.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。
高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 基础课时3 烃的含氧衍生物课件 鲁科版
答案 (1)①② ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④ (4)取代反应(酯化反应)，氧化反应，消去反应，加成反应，显 色反应
【总结归纳】
醇和酚的性质比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH
结构特 —OH与链烃基 —OH与苯环侧
点 相连
链碳原子相连
酚羟基—OH —OH与苯环直接相 连
B.C6H5CH2OH
C.C6H5OH
D.
答案 C
2.(溯源题)(2012·全国，13)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香 料。其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，判断正误： (1)既能发生取代反应，也能发生加成反应( √ ) (2)在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃( √ )
(3)1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状 况)( √ ) (4)1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗 240 g溴( × ) 探源：本考题源于教材LK选修5 P57“交流·研讨”及其拓展， 对醇的取代反应和消去反应进行了考查。
△ CH3CH2OH＋HBr――→
CH3CH2Br＋H2O 2CH3CH2OH＋O2―C△―u→ 2CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，
170 ℃ ②⑤
浓硫酸， 140 ℃
①②
CH3COOH (浓硫酸、△)
①
消去
取代
取代(酯 化)
CH3CH2OH浓―17硫―0 ℃→酸CH2 ===CH2↑＋H2O 2CH3CH2OH浓―14硫―0 ℃→酸 C2H5—O—C2H5＋H2O
(1)与活泼金属反应；(2)取代反 (1)弱酸性；
高考化学总复习第十二单元第3讲烃的含氧衍生物课件新人教版
A.4∶3∶2∶1
B.3∶3∶2∶1
C.4∶3∶2∶2
D.3∶3∶2∶2
答案
2.某重要有机合成中间体X的结构如图所示,下列有关该物质的 说法正确的是( B )。
A.X分子中所有碳原子一定共平面
B.X可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,且原理不相同
答案
C.标准状况下1 mol X分别和足量Na和NaHCO3反应,生成气体
选修5
有机化学基础
第3讲 烃的含氧衍生物
悟剑：课堂精讲
考点巧讲
醇类的结构与性质
1.概念
(1)① 烃分子中饱和碳原子 上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇,饱
和一元醇的通式为② CnH2n+2O(n≥1)(或CnH2n+1OH) 。
2.分类
C2H5OH
3.物理性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇⑤ 易溶 于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增 而⑥ 减小 。
(1)与Na反应
⑨ 2CH3CH2CH2OH+2Na
2CH3CH2CH2ONa+H2↑, a 。
(2)催化氧化
⑩ 2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O , ac 。
(3)与HBr的取代
CH3CH2CH2OH+HBr
CH3CH2CH2Br+H2O , b 。
(4)在浓硫酸,加热的条件下的消去反应
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。
(3)沸点
a.直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐⑦ 升高 。 b.醇分子间存在⑧ 氢键 ,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点
高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 第一节 认识有机化合物学案 新人教版-新人教版高三全册化学
第十二章有机化学基础(选修5)第一节认识有机化合物最新考纲：1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体不包括手性异构体。
5.能正确命名简单的有机化合物。
核心素养：1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。
能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。
能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
知识点一有机化合物分类和官能团1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。
2.根据分子中碳骨架的形状分类3.按官能团分类(1)相关概念烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。
官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1.有机物一定含碳、氢元素( ×)提示：有机物四氯化碳中没有氢元素。
2.官能团相同的物质一定是同一类物质( ×)提示：酚、醇的官能团相同，但属于不同类物质。
3.含有醛基的有机物一定属于醛类( ×)提示：醛类物质是醛基与烃基相连的化合物，而含有醛基的不一定是醛，比如甲酸及其盐、甲酸某酯、葡萄糖等。
4. 、—COOH的名称分别为苯、酸基( ×)提示：—COOH的名称为羧基。
5.醛基的结构简式为“—COH”(×)提示：醛基的结构简式为“—CHO”或“OHC—”。
6.含有苯环的有机物属于芳香烃( ×)提示：芳香烃指的是含有苯环的烃类物质。
2018高考化学鲁科版一轮课件：12.3烃的含氧衍生物
取代反应 CH3COOCH2CH3+H2O
-8基础梳理 考点突破
自主巩固 判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)CH3OH 和
都属于醇类,且二者互为同系物 ( × )
在水中的溶
(2)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于 解度 ( √ )
(3)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点逐渐升高 ( √ ) (4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应 ( × ) (5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应 ( √ ) (6)乙醇在铜作催化剂条件下与氧气反应中,铜不参与反应 ( × )
按烃 基类别 醇类—
—
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
→脂肪醇 ,如乙醇、丙醇 →芳香醇,如苯甲醇 →一元醇,如甲醇、乙醇
按羟基数目— →二元醇,如乙二醇 →多元醇,如丙三醇
-4基础梳理 考点突破
3.几种常见的醇
名称 甲醇 俗称 木精、木醇 结构 CH3OH 简式
乙二醇 —
丙三醇 甘油
状态 液体 液体 溶解 易溶于水和乙醇 性
液体
该过程中发生反应的化学方程式分别为:
+NaOH +H2O+CO2 +NaHCO3。
+H2O、
-21基础梳理 考点突破
-5基础梳理 考点突破
4.物理性质的变化规律
-6基础梳理 考点突破
5.醇类的化学性质(以乙醇为例)
反应物 及条件 Na HBr,△
断键位置 反应类型 ① ② 置换反应 取代反应 氧化反应
化学方程式 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑ CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
高考化学总复习 第12章 有机化学基础 第3讲 烃的含氧衍生物 12.3.3 真题演练考点课件 新人教版选修5
01 真题1 02 真题2
03 04
1
一、真题1 1．(2015·重庆理综，5)某化妆品的组分 Z 具有美白功效，原从杨树中提取， 现可用如下反应制备：
下列叙述错．误．的是( B )
A．X、Y 和 Z 均能使溴水褪色
苯酚酸性弱于碳酸，反应不发生
B．X 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2
__________________________________________________。 (4)已知：2E―—一—定—条—件―→F＋C2H5OH。F 所含官能团有 和________。
5
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物 的结构简式：
➢转解析
6
4
(1)A 属于芳香烃，其结构简式是________。B 中所含的官能团是____硝_基______。 (2)C→D 的反应类型是__________取__代__反_应___________________________。 (3)E 属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有 关化学方程式：①_2_C_H_3_C_H_2_O_H_＋__O_2_―C_△―u_→_2_C_H_3_C_H_O_＋__2_H_2O__②_2_C_H_3_C_H_O_＋__O_2_催―_△ ―化_→剂__2C__H_3C_OOH
➢转解析
C命．题Y视既角能发酚生类取、代烯反烃应的，性也质能发生加成反应 D备．考Y指可南作加熟聚解反题应思单路体：，有X机可物作→缩官聚能反团应（单酚体羟基）→苯酚性质→判断
2
二、真题2
2．(2017·北京理综，25)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合 成路示： 瞻前顾后，应用基础 总结规律，全盘激活
高考化学总复习 选修部分 有机化学基础 第3讲 烃的含氧衍生物 鲁教版
H2↑
HBr，△ __②____
取代
CH3CH2OH＋HBr―△―→ CH3CH2Br＋H2O
条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以乙醇为例)
O2(Cu)， __①__③__ △
氧化
2CH3CH2OH＋O2―C△―u→ 2CH3CHO＋2H2O
浓硫酸， __②__④__ 170 ℃
消去
CH3CH2OH浓―17硫―0 →℃酸 CH2===CH2↑＋H2O
选修 有机化学基础
第3讲 烃的含氧衍生物
选修 有机化学基础
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的 组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.结合实际了解某些 有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的 安全使用问题。
考点一 醇、酚
[知识梳理] 1．醇类 (1)概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和 一元醇的分子通式为___C_n_H_2_n_＋_1O__H____或 CnH2n＋2O(n≥1)。
2．分子式为 C4H10O 的醇有四种同分异构体，其中能发生催 化氧化生成醛的醇结构简式为 _______________________________________________；能发 生催化氧化生成酮的醇结构简式为 __________________；不能发生催化氧化的醇结构简式
为_________________________。
[自我检测] 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)CH3OH 和
互为同系物。( × )
(2)所有醇都能发生氧化和消去反应。( × )
(3)乙醇分子间脱水属于取代反应。( √ )
(4)
和
性质相似。( × )
【中小学资料】全程复习构想2018高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 3 烃的含氧衍生物课时作业 新人教
烃的含氧衍生物[基础题组]1．(2017·大同月考)有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为( )解析：若C7H15OH发生消去反应生成三种产物，则必须符合：连有—OH的碳原子必须连接着三个不同的烃基，且烃基中邻位碳原子上连有氢原子。
答案：D2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )解析：A不能发生酯化、消去反应；B不能发生还原、加成反应，D不能发生消去反应。
答案：C3．(2017·烟台模拟)下列说法正确的是( )A．萘()是最简单的稠环芳香烃，萘与足量氢气充分加成的产物一氯代物有2种B．酚酞的结构如图所示，其结构中含有羟基(—OH)，故酚酞属于醇C．溴水能将甲苯、己烯、CCl4、乙醇四种溶液鉴别开来D．的名称为2－甲基－4－戊醇解析：萘和足量H2发生反应后的产物是有3种不同的氢原子，其一氯代物有3种，A错误；羟基和苯环直接相连，属于酚，不属于醇，B错误；甲苯的密度小于水的，且不溶于水，出现分层，上层是有色层，己烯能使溴水褪色，四氯化碳的密度大于水的，且不溶于水，下层是有色层，乙醇和溴水不分层，故可以鉴别，C正确；离官能团最近一端进行编号，名称为4－甲基－2－戊醇，D错误。
答案：C4．(2017·营口联考)CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。
下列说法不正确的是( )A．1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOHB．可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D．咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团解析：CPAE中酚烃基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为，C项正确；咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团，能发生加聚反应，D项正确。
高考化学一轮复习第12章有机化学基础基础课3烃的含氧
解析：薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上 相差4个“CH2”，属于同系物，故A正确；薄荷醇的环上都是碳碳单键，故不是平 面结构，故B错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或
断键位置 ① ②
__①__③__
反应类型
化学方程式(以乙醇为例)
__取__代__ 氧化
_2_C__H_3_C_H__2O__H__＋__2_N_a_―__→__2_C_H__3_C_H__2O__N_a_＋__H__2_↑__ C__H_3_C_H__2_O_H__＋__H_B__r―__―__△―__―__→_C__H_3_C_H__2_B_r_＋__H_2_O__
01 基础落实·技能提升
考点一 醇、酚
一、醇 1．概念 羟基与___烃__基____或___苯__环__侧__链__上_____的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的 分子通式为__C__n_H_2_n_＋_1_O_H___或___R_—__O__H____。
2．分类
3．物理性质
4．化学性质
条件 Na HBr、△ O2(Cu)、△
______________＋__N__a_O_H__―_→_____________＋__H_2_O________、 ______________＋__H__2_O_＋__C__O_2_―__→___________＋__N_a_H__C_O__3 。
此由说明
H2CO3
高考化学总复习 第十二章 有机化学基础(课时4)烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯练习 新人教版
课时4 烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯[2018备考·最新考纲]1．掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。
2.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。
考点一 醛的结构与性质 (考点层次B→共研、理解、整合)1．醛(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO 。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛分子的通式为C n H 2n O(n ≥1)。
(2)甲醛、乙醛醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇氧化还原醛――→氧化羧酸以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式： (1)氧化反应 ①银镜反应CH 3CHO ＋2[Ag(NH 3)2]OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O ； ②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O 。
(2)还原反应(催化加氢) CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH 。
提醒：①醛基只能写成—CHO 或，不能写成—COH 。
②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
③银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
教材VS高考1．(RJ 选修5·P 592改编)某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是( )A ．能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化B ．能使KMnO 4酸性溶液褪色C ．1 mol 该有机物只能与1 mol Br 2发生加成反应D ．1 mol 该有机物只能与1 mol H 2发生加成反应 答案 D2.(溯源题)(2015·上海化学，40)甲醛和新制氢氧化铜的反应显示了甲醛的还原性，发生反应的化学方程式通常表示如下：HCHO ＋2Cu(OH)2―→HCOOH＋Cu 2O↓＋2H 2O若向足量新制氢氧化铜中加入少量甲醛，充分反应，甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐，设计一个简单实验验证这一判断。
高考化学一轮复习第12章有机化学基础第3节烃的含氧衍生物教案鲁科版
第3节烃的含氧衍生物考纲定位要点网络1．掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。
2．了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。
3．了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。
4．根据信息能设计有机化合物的合成路线。
醇与酚知识梳理1．醇、酚的概念和醇的分类(1)烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋1OH(n≥1)。
(2)酚是芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，最简单的酚为。
(3)醇的分类2．醇、酚代表物的组成与结构(1)乙醇的组成和结构(2)苯酚的组成和结构[辨易错](1)含有羟基的有机化合物只可能是醇或酚。
( )(2) 互为同系物。
( )(3)2个或3个—OH不能连接到一个碳原子上。
( ) [答案](1)×(2)×(3)√3．醇与酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小①纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
②苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
③苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
4．醇与酚的化学性质(1)醇的化学性质(以乙醇为例)乙醇的共价键分布如图完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
a．与Na反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，①。
b．催化氧化：2C 2H 5OH ＋O 2――→Cu△2CH 3CHO ＋2H 2O ，①③。
c ．与HBr 的取代：C 2H 5OH ＋HBr ――→△C 2H 5Br ＋H 2O ，②。
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课时3 烃的含氧衍生物——醇、酚
醇、酚性质的考察
1．(2015·重庆理综，5)某化妆品的组分Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误．．
的是( ) A ．X 、Y 和Z 均能使溴水褪色
B ．X 和Z 均能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2
C ．Y 既能发生取代反应，也能发生加成反应
D ．Y 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体
解析 A 项X 和Z 均属于酚，与溴水发生取代反应能使溴水褪色，Y 中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应能使溴水褪色，正确；B 项，碳酸酸性大于酚，X 和Z 不能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，错误；C 项，Y 中苯环上能发
生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，正确；D 项，Y 分子含有碳碳双键可作加聚反应单体，X 含有酚羟基，与醛可发生缩聚反应，可作缩聚反应单体，正确。
答案 B
2．(2015·江苏化学，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是(双选)( )
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl
3
溶液可鉴别化合物X和Y
D．化合物Y中不含有手性碳原子
解析A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正
确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl
3
溶液鉴别，正确；D
项，化合物Y中2个—C
2H
5
所连碳原子均为手性碳原子，错误。
答案BC
醇、酚在有机合成推断中的应用
3．(2016·四川理综，10)高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。
E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：。