天然药化期末总结、

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天然药物化学总结

天然药物化学总结

天然药物化学总结绪论1、天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

研究内容:各类天然药物化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特点、物理化学性质、提取分离纯化方法、结构鉴定、生物合成途径。

2、天然药物:指人类在自然界中发现并可直接供药用的植物、动物、矿物、海洋生物、微生物等,以及基本不改变其药理化学属性的加工品。

3、(1)一次代谢产物(primary metabolites):糖类、脂质、蛋白质、核酸等对机体生命活动来说不可缺少的物质,普遍存在于动物、植物及微生物中。

(2)二次代谢产物(secondary metabolites):某个属、种或系统的生物所特有的,主要在植物、微生物中比较常见的物质。

这类化合物结构富于变化,多数具有明显的生理活性。

如生物碱、黄酮类、苷(甙)类、醌类、萜类、挥发油、苯丙素类、甾体类、鞣质、树脂、色素等。

4、天然药物的化学成分特点:(1)化学成分复杂;(2)具有多种临床用途。

分类:(1)有效成分(Active Constituents):经过不同程度的药效试验或生物活性试验,包括体外和体内试验,证明对机体具有一定生理活性的成分。

一般是单体化合物:1. 能用分子式和结构式表示;2. 具有一定的理化常数;3. 具有一定的生理活性。

(2)有效部位(Active Extracts):指具有生理活性的多种化学成分的混合物。

(3)无效成分:与有效成分共存的无生理活性的其它成分。

(4)有毒成分生物合成1、聚酮类化合物可根据分子结构中醋酸单位(C2单位)的数目进行命名,如聚庚酮类、聚己酮类等。

2、氨基酸途径作为前体的氨基酸:(1)脂肪族:鸟氨酸、赖氨酸(α-酮酸还原氨化生成)(2)芳香族:苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸(莽草酸途径生成)3、复合途径:(1)一个化合物分子有来自2个或2个以上不同生物合成途径的单元。

常见有:1. 醋酸-丙二酸-莽草酸途径2. 醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径3. 氨基酸-甲戊二羟酸途径4. 氨基酸-醋酸-丙二酸途径5. 氨基酸-莽草酸途径(2)一个化合物分子在不同植物中有不同的生物合成途径。

天然药物化学重点知识总结

天然药物化学重点知识总结

天然药物化学重点知识总结天然药物是一种众所周知的药物来源,这些物质通常被提取自天然资源如植物、菌类、海洋生物和动物等。

这篇文章将介绍天然药物的相关知识,从它的来源、化学、治疗疾病的方式到安全性等方面深入探讨。

天然药物的来源天然药物源于自然界的有机物,通常是由植物、菌类、动物或海洋生物等生物制造的化合物。

最早的药物来源于植物,因此植物提取物是天然药物的最主要来源。

其中,中药是以草药为主的,而西药则使用较多的是作为草药基础的植物部位如根、叶、花和种子等。

菌类是另一个重要的天然药物来源。

很多药物,如抗生素和抗真菌药等,是从真菌中提取的。

动物提取物在治疗某些病例中也有很大的作用。

许多动物(如蛇、海藻、蜥蜴和昆虫)自身就具有治疗特性,适当提取这些成分可以用于治疗人类疾病。

例如,从蚕丝中提取的“蚕丝胶”在医学上有着广泛的应用,可以(口服或局部外用)治疗疾病如骨伤、肺病和皮肤炎症等。

再比如,从蝎子中提取的毒液可以用于治疗癫痫、狂犬病和脑动脉瘤、肿瘤等。

海洋生物也能成为天然药物的来源,赤根草就是其中的代表之一。

具体使用方法包括:草叶水提取后可以口服或者外用,或者直接将新鲜赤根草研成泥面制备软膏,用于治疗各种皮肤炎症。

化学成分天然药物提取物中包含大量化学成分。

虽然它们通常被称为“天然”药物,但很重要的一点是它们的化学成分和浓度多不相同。

植物中的化学成分包括挥发油、萜类化合物、生物碱、黄酮类,多糖等。

不同植物提取物的成分及其浓度都不尽相同,这也就解释了为什么同中草药不同提取方法不能共用,以及为什么同植物生产的提取物也有很大的差异。

菌类、海洋生物和动物中的化学成分也类似,包括抗生素、抗病毒化合物、脂肪、维生素和矿物质等。

天然药物治疗疾病的方式天然药物广泛应用于治疗多种疾病,如抗菌药物、抗癌药物、保健品和治疗心血管疾病等。

因为它们的化学成分有一定的生物活性,可以在机体内发挥治疗效果。

例如,许多植物精油具有抗菌或抗真菌作用,可以用于治疗感染。

天然药物化学期末知识点整理

天然药物化学期末知识点整理

天然药物化学期末知识点整理一、天然药物化学成分的分类与结构特点1、糖类:单糖、低聚糖、多糖2、氨基酸和蛋白质3、脂类和蜡类4、色素类5、醚类、醛类与酮类6、苯丙素类7、醌类8、黄酮类9、萜类10、挥发油11、有机酸类12、酚酸类13、苯丙酸类14、其他类二、天然药物化学成分的提取与分离方法1、溶剂提取法2、水蒸气蒸馏法3、升华法4、超临界流体萃取法5、膜分离技术6、色谱技术7、波谱技术(红外、紫外、核磁、质谱)三、天然药物化学成分的结构鉴定方法1、紫外光谱法2、红外光谱法3、质谱法4、核磁共振谱法5、X射线衍射法6、计算机模拟方法7、其他方法(化学方法、色谱-波谱联用技术)四、天然药物化学成分的理化性质与稳定性1、物理性质(溶解度、旋光性、熔点、沸点等)2、化学性质(酸碱性、氧化还原性、水解性等)3、稳定性(温度、湿度、光照等影响因素)4、生物活性与药理作用机制5、安全性评价与质量控制标准6、临床应用与常见剂型及用法用量7、中药复方的配伍规律与作用机制8、新药研发过程中的天然药物化学研究策略与思路在即将到来的期末考试之前,对经济学基础课程的重要知识点进行系统性的整理和回顾是必要的。

本文将涵盖课程内容的核心部分,帮助你更好地理解和记忆这些知识点。

需求与供给:理解需求曲线和供给曲线的概念及其影响因素,包括价格、收入、相关商品价格等。

掌握供需平衡时的市场价格及产量的决定。

弹性理论:理解弹性的概念及计算方法,掌握不同商品弹性的特性。

理解弹性与税收分配的关系。

消费者行为:理解边际效用理论和无差异曲线。

掌握消费者均衡的决定因素和消费者剩余的概念。

生产者行为:理解生产函数、成本函数和收益函数的概念。

掌握利润最大化的条件和边际收益与边际成本的关系。

国民收入核算:理解GDP的概念及核算方法,包括名义GDP和实际GDP。

掌握国民收入的基本公式及其实质含义。

通货膨胀与失业:理解通货膨胀的定义及衡量方法,掌握失业率的计算及类型。

天然药物化学 重点总结

天然药物化学 重点总结

天然药物化学总论1、主要生物合成途径醋酸——丙二酸(AA-MA):脂肪酸、酚类、蒽酮类脂肪酸:碳链奇数:丙酰辅酶A、支链:异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数:乙酰辅酶A甲戊二羟酸途径(MVA)桂皮酸途径和莽草酸途径氨基酸途径复合途径2、分配系数:两种相互不能任意混溶的溶剂K=C U/ C L (C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度)3、分离难易度:A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值β=K A/K B(β>100一次萃取分离;10<β<100萃取10-12次;β<2一百以上;β=1不能分离)4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA])当PH<3酸性物质为非解离状态[HA],碱性物质为解离状态[BH+]当PH>12酸性物质为解离状态[A-],碱性物质非解离状态[B]5、离子交换树脂阳离子交换树脂:交换出阳离子,交换碱性物质阴离子交换树脂:交换出阴离子,交换酸性物质糖和苷1、几种糖的写法:D-木糖(Xyl)、D-葡萄糖(Glc)、D-甘露糖(Man)、D-半乳糖(Gal)、D-果糖(Flu)、L-鼠李糖(Rha)2、还原糖:具有游离醛基或酮基的糖非还原糖:不具有游离醛基或酮基的糖3、样品鉴别:样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环4、羟基反应:醚化反应(甲醚化):Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度:N>O>S>C芳香属苷较脂肪属苷易水解:酚苷>萜苷、甾苷有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解,-OH糖较去氧糖难水解(2,6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖)易→难呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解酮糖较醛糖易水解吡喃糖苷中:C5取代基越大越难水解(五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖)C5上有-COOH取代时最难水解在构象中相同的糖中:a键(竖键)-OH多则易水解苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解;即e>a苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解;即a>e6、smith降解(过碘酸反应):Na2SO4、NaBH4 ,易得到苷元(人参皂苷—原人参二醇)7、乙酰解反应:β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率(乙酰解反应的易难程度)(1——6)》(1——4)》(1——3)》(1——2)8、提取方法:水提醇沉、热水提冷水沉生物碱1、生物碱:生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体的环状化合物。

天然药物化学期末知识点整理

天然药物化学期末知识点整理

天然药物化学期末知识点整理天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

以下是为大家整理的期末知识点,希望对大家的复习有所帮助。

一、天然药物化学成分的提取方法(一)溶剂提取法这是最常用的方法之一。

溶剂的选择至关重要,遵循“相似相溶”原则。

常用溶剂包括水、亲水性有机溶剂(如甲醇、乙醇)、亲脂性有机溶剂(如石油醚、氯仿)等。

浸渍法操作简便,但提取效率较低,适用于遇热不稳定成分的提取。

渗漉法提取效率高于浸渍法,但溶剂消耗量大。

煎煮法常用于提取水溶性成分,但对热不稳定成分不适用。

回流提取法和连续回流提取法效率较高,但需注意控制温度,避免成分破坏。

(二)水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏,且难溶或不溶于水的成分。

(三)升华法某些固体物质受热时直接气化,遇冷后又凝固为固体,此过程称为升华。

如樟木中的樟脑。

二、天然药物化学成分的分离方法(一)根据物质溶解度差异进行分离1、重结晶法:利用被提纯物质和杂质在溶剂中的溶解度差异,通过反复结晶来纯化。

2、沉淀法:通过加入试剂使有效成分或杂质生成沉淀而分离。

(二)根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1、液液萃取法:利用混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数的差异而达到分离。

2、纸色谱法:以滤纸为载体,以纸上所吸附的水为固定相,有机溶剂为流动相。

3、柱色谱法:包括硅胶柱色谱、氧化铝柱色谱、大孔吸附树脂柱色谱等。

(三)根据物质的吸附性差异进行分离1、物理吸附:如硅胶、氧化铝吸附。

硅胶适用于分离酸性和中性物质,氧化铝适用于分离碱性物质。

2、化学吸附:如聚酰胺吸附,对酚类、醌类、黄酮类等成分有较好的分离效果。

3、半化学吸附:如大孔吸附树脂,可用于分离水溶性成分。

(四)根据物质分子大小差异进行分离如凝胶过滤色谱法,常用的凝胶有葡聚糖凝胶、羟丙基葡聚糖凝胶等。

(五)根据物质解离程度不同进行分离离子交换色谱法,适用于分离具有解离性质的化合物。

天然药物化学期末知识点整理

天然药物化学期末知识点整理

1、水(可提出氨基酸、糖类、无机盐等水溶性成分) 2、亲水性有机溶剂:丙酮或乙醇、甲醇(可提出苷类、生物碱盐以及鞣质 等极性化合物 3、亲脂性有机溶剂: 石油醚或汽油(可提取油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜化合物) 三氯甲烷或乙酸乙酯(可提取游离生物碱、有机酸及黄酮、香豆素的苷元等 中等极性化合物)
相溶剂萃取法的原理及方法。
吸附剂 分离原理 吸附规律
应用
硅胶
吸附原理 弱酸性、极性吸附剂
广泛(酸、碱及
化合物极性越大、吸附能力强、Rf 小(难 中性成分均可)
洗脱)
溶剂极性越小,吸附力越强、Rf 小
氧化铝 吸附原理 碱性、极性吸附剂
碱性、中性成分(酸性成
吸附规律同上
分与铝络合)
活性炭 吸附原理 非极性吸附剂
如果胺的氮上的氢越多,则空间位阻越小,与水形成氢键的机会就越多,溶剂化的程度也就 越大,那么铵正离子就比较稳定,胺的碱性也就越强。因此, 从诱导效应来看,胺的碱性强弱是叔胺>仲胺>伯胺; 电子效应与溶剂化效应两者综合的结果则是仲胺>伯胺>叔胺。此外空间位阻效应也有影响。
有机胺类生物碱(氮原子不在环内,例:麻黄碱)
长或吸收强度增加,如-OH, -NH2, -Cl 等
红外光谱(IR) 分子振动能级谱
3300~3000 弱吸收 烯氢、芳氢、C=N;强吸收 O-H、N-H
3000~2700 2400~2100 1900~1650 1680~1500 1500~1300
饱和 C-H 不饱和三键 C=O 及其衍生物 C=C 及芳香核骨架震动、C=N 等 饱和 C-H 面内弯曲振动
⑵水蒸气蒸馏法的原理:这类成分有挥发性,在 100℃时有一定蒸汽压,当水沸腾时,该类

天然药物化学重点总结

天然药物化学重点总结

天然药物化学重点总结1、主要生物合成途径醋酸——丙二酸(AA-MA):脂肪酸、酚类、蒽酮类脂肪酸:碳链奇数:丙酰辅酶A、支链:异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数:乙酰辅酶A甲戊二羟酸途径(MVA)桂皮酸途径和莽草酸途径氨基酸途径复合途径2、分配系数:两种相互不能任意混溶的溶剂K=C/ C(C 溶质在上相溶剂的浓度、C溶质在下相溶剂的浓度) UL UL3、分离难易度:A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值β=K/K (β>100一次萃取分离;10<β<100萃取10-12次;β<2一百以上;β=1不能分离) AB --+4、分配比与PHPH=pKa+lg[A]/[HA](pKa=[A][HO]/[HA]) 35、离子交换树脂阳离子交换树脂:交换出阳离子,交换碱性物质阴离子交换树脂:交换出阴离子,交换酸性物质1、几种糖的写法:D-木糖(Xyl)、D-葡萄糖(Glc)、D-甘露糖(Man)、D-半乳糖(Gal)、D-果糖(Flu)、L-鼠李糖(Rha)2、还原糖:具有游离醛基或酮基的糖非还原糖:不具有游离醛基或酮基的糖3、样品鉴别:样品+浓HSO+α-萘酚—?棕色环 244、羟基反应:醚化反应(甲醚化):Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度:N>O>S>C芳香属苷较脂肪属苷易水解:酚苷>萜苷、甾苷有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解,-OH糖较去氧糖难水解(2,6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖)易?难呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解酮糖较醛糖易水解吡喃糖苷中:C取代基越大越难水解(五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖) 5 C上有-COOH取代时最难水解 5在构象中相同的糖中:a键(竖键)-OH多则易水解苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解;即e>a苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解;即a>e6、 smith降解(过碘酸反应):NaSO、NaBH,易得到苷元(人参皂苷—原人参二醇) 2447、乙酰解反应:β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率(乙酰解反应的易难程度)(1——6)》(1——4)》(1——3)》(1——2)8、提取方法:水提醇沉、热水提冷水沉1、生物碱:生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体的环状化合物。

天然药物化学总结归纳

天然药物化学总结归纳

天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科1、溶剂提取法的基本原理:是根据 “相似者相溶”这一原理进行的,通过选择适当溶剂和方法将中药中的化学成分从药材中提取出来,溶剂法提取中药有效成分常用的方法,如浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法2、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离: 。

3、根据物质的吸附性差别进行分离4、根据物质分子大小差别进行分离:①分离天然化合物常用的方法有凝胶过滤法和膜分离技术;②常用的凝胶有葡聚糖凝胶 和羟丙基葡聚糖凝胶5、根据物质解离程度不同进行分离:2、糖的化学性质;氧化反应;糠醛形成反应(Molish 反应);羟基反应:醚化反应(甲基化)、酰化反应(酯化反应)、缩酮和缩醛化反应;羰基反应;和硼酸络合反应。

1、糖的提取分离②分离:活性炭柱色谱、 。

2、糖的鉴定和糖链结构的测定 。

1.苯丙素定义:一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。

1.香豆素的基本母核:香豆素(香豆精)是具有苯并 -吡喃酮母核的一类化合物的总称。

环上常有-OH 、OCH 3、异戊烯基等取代基。

(1).简单香豆素类(2).呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)(3).吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型)4.香豆素类化合物的提取分离 (1).提取O O 23456788a4a 回收溶剂加水苯EtOH O O H 3CO OCH 3O(2).分离主要包括:酸碱分离法,色谱方法等。

5.香豆素类化合物的结构鉴定(1).核磁法鉴定香豆素结构的意义:结构新颖的香豆素化合物不仅为创制新药提供了先导化合物,还为设计药效高、毒性低的理想药物提供了独特的化学结构,而核磁谱提供的信息是化合物结构鉴别的主要依据。

3.提取分离(1).提取:多用乙醇或丙酮等提取后,再用极性较小的溶剂如:乙醚、氯仿等进行萃取。

(2).分离:色谱法、溶剂萃取法、分级沉淀法、重结晶法.4.结构鉴定(1).化学法:水解反应、氧化反应。

天然药化期末总结

天然药化期末总结

1.苯丙素(1)1%--2%FeCl3甲醇液。

(2)Pauly试剂;重氮化的磺胺酸。

(3)Gepfner 试剂;1%亚硝酸钠溶液于相同体积10%的醋酸混合,喷雾后,在空气中干燥,再用0.5mol/L的苛性碱甲醇溶液处理。

(4)Millon 试剂;在紫外线下,这些化合物为无色或具有蓝色荧光,用氨水处理后呈蓝色或绿色荧光。

2。

香豆素若酚羟基的对位无取代或者6位炭无取代的香豆素炎症无可以跟Gibbs试剂(酚羟基对位有游离质子呈阳性)和Emerson试剂(4-氨基安替匹林-铁氰化钾)呈现阳性反应3.醌类的颜色反应;主要取决于去氧化还原性质及分子中的酚羟基性质。

a.Feigl 反应;碱性条件下加热与醛类及邻二硝基苯反应,生成紫色化合物(只传电子)。

b.无色亚甲蓝显色试验;用于PPC 和TLC作为喷雾机,使苯醌类及萘醌类的专用显色剂。

样品在白色背景上作为蓝色斑点出现,与蒽醌类区别。

(100mg亚甲蓝溶于100ml乙醇中加入1ml冰醋酸及1g锌粉摇至无色)c.碱性条件下的显色反应;羟基醌类在碱性溶液中会使颜色加深,多呈橙、红、紫红色及蓝色。

(蒽醌的Borntrager’s反应,蒽酮蒽酚等需要氧化后才有)d.与活性次甲基试剂的反应(kesting-craven);苯醌及萘醌类其醌环上有未被取代的位置时,在氨碱性条件下与活性次甲基试剂的反应,生成蓝绿色或蓝色e.与金属离子的反应;在蒽醌类化合物中,如果有a-酚羟基或邻位为酚羟基结构时,则可与Pb2+、Mg2+ 等金属离子形成络合物。

4.黄酮类化合物:1.盐酸-镁粉(或锌粉)反应(仅黄酮黄酮醇二氢黄酮显黄至蓝紫色,其他无色)。

2四氢硼钠(钾)反应:仅对二氢黄酮类化合物产生红-紫色。

3三氯化铝都显色大概黄色、4铝盐:1%三氯化铝或硝酸铝溶液。

生成的络合物多为黄色,并有荧光,可用于定性及定量分析。

5铅盐:常用1%醋酸铅及碱式醋酸铅水溶液,可生成黄-红色沉淀,(3或5-OH一般醋酸铅即可,但其他的需要碱式醋酸铅)6锆盐:用2%二氯氧化锆甲醇溶液。

天然药物化学重点知识总结

天然药物化学重点知识总结

天然药物化学重点知识总结一、中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。

(一)常用提取方法方法原理范围溶剂法相似相溶所有化学成分蒸馏法与水蒸气产生共沸点挥发油升华法遇热挥发,遇冷凝固游离蒽醌(二)溶剂提取法●溶剂提取法的原理:溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的,通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种方法。

(考试时请这样回答哦!)*常用溶剂极性有弱到强排列:石油醚<环己烷<苯<乙醚<氯仿<醋酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<水(丙酮,乙醇,甲醇能够和水任意比例混合。

)*常用溶剂的性质:亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水*一般情况下,分子较小,结构中极性基团较多的物质亲水性较强。

而分子较大,结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。

●天然药物中各类成分的极性多糖、氨基酸等成分极性较大,易溶于水及含水醇中;鞣质是多羟基衍生物,列为亲水性化合物;苷类的分子中结合有糖分子,羟基数目多,能表现强亲水性;生物碱盐,能够离子化,加大了极性,就变成了亲水性化合物;萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小,易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中;油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强亲脂性成分,易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之,天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。

即极性化合物易溶于极性溶剂,非极性化合物易溶于非极性溶剂,分子量太大的化合物往往不溶于任何溶剂。

溶剂提取法的关键是选择适宜的溶剂(选择溶剂依据:根据溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质,决定选择何种溶剂)(各溶剂法分类见《天然药物化学辅导教材》P5)(三)水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏,与水不发生反应,且难溶或不溶于水的成分的提取。

天然药物中的挥发油、某些小分子生物碱如麻黄碱、烟碱、槟榔碱以及某些小分子的酚性物质如牡丹酚等的提取可采用水蒸气蒸馏法。

(四)升华法某些固体物质如水杨酸、苯甲酸、樟脑等受热在低于其熔点的温度下,不经过熔化就可直接转化为蒸气,蒸气遇冷后又凝结成固体称为升华。

天然药物化学总结

天然药物化学总结

天然药物化学的提取方法:1.有效成分:具有一定生物活性的化合物单体化合物:1)能用分子式和结构式表示2)具有一定的理化常数3)具有生物活性2.有效部位:指具有生物活性的有效部位3.无效成分:与有效成分共存的其他成分糖类化合物一、单糖的立体化学1.最简单的醛糖是甘油醛;最简单的酮糖是二羟基丙酮2.单糖的结构表示方法:①Fischer投影式:距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在右侧的为D型糖;羟基在左侧的称为L型糖(环状:C5上的取代基向上为D型)②Haworth透视式:•端基差向异构体:只有手性碳原子相反,其他结构相同。

有α型和β型•C1上的取代基和端基取代基同在上面或者同在下面的为β型•优势构象式:椅式比船式稳定二、糖的分类1.分为:单糖,低聚糖和多糖2.单糖是多羟基醛或酮类化合物(C3~C8),多以结合态存在其中五碳糖和六碳糖最常见3.单糖分类:①五碳醛糖:L-阿拉伯糖②六碳醛糖:D-葡萄糖③六碳酮糖:D-果糖④去氧糖:甲基五碳糖(6-去氧糖);单糖分子的一个或两个羟基被氢原子取代的糖⑤糖醛酸:葡萄糖醛酸;单糖分子中的伯醇(两个氢)羟基氧化成羧基(C6)⑥支链碳糖:D-芹糖;D-金缕梅糖⑦氨基糖:庆大霉素;单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基⑧单糖的衍生物:糖醇:D-山梨醇;L-卫矛醇;单糖的醛基或酮基被还原成羟基环醇:肌醇;环状的多羟基化合物4.低聚糖(寡糖):由2~9个单糖通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖称低聚糖。

具有游离醛基或酮基的为还原糖。

蔗糖没有还原性5.多糖:是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。

聚合度都在100以上至几千。

无甜味,非还原性。

如,淀粉,肝糖原6.水不溶的,直糖链型,主要形成动植物的支持组织。

如纤维素,甲壳素溶于热水,形成胶体溶液,多支链型,动植物的贮存养料三、糖的理化性质物性:1.单糖,低聚糖:羟基多,极性大,易溶于水。

难溶于低极性的有机溶剂,呈晶形,有甜味。

2.多糖:多为无定形粉末,无甜味,一般不具还原性,有旋光活性,可水解成单糖,在水中的溶解度常随分子量的增加而降低3.旋光性:右旋性4.单糖在水溶液中主要是以半缩醛(酮)的形式存在的。

天然药化最终总结

天然药化最终总结

天然药化(名词解释:10 选择:20 排序:20 鉴别:10 简答:10 波普解析30 )一、名词解释糖类:也称碳水化合物,是植物光合作用的初生产物,同时也是绝大多数天然产物生合成的初始原料。

苷类:也称苷或糖配体,是由糖或糖的衍生物,如氨基糖、糖醛酸等,与另一非糖物质(也称苷元)通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。

苯丙素类:天然成分中有一类苯环与三个直链碳连在一起为单元构成的化合物。

香豆素类:指邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。

)醌类:指分子内具有不饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变成这样结构的天然有机化合物。

分为苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。

黄酮类:以前指基本母核为2-苯基色原酮类化合物,现在泛指两个具有酚羟基的苯环(A环和B环)通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。

萜类:指分子骨架以异戊二烯单元(C5单元)为基本结构单元的化合物。

挥发油:又称精油,是一类具有芳香气味的油状液体的总称。

在常温下能挥发,可随水蒸气蒸馏。

三萜:由30个碳原子组成的萜类化合物,根据异戊二烯定则,多数三萜被认为是由6个异戊二烯缩合而成。

甾体:是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分,它们的结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。

生物碱:一般是指存在于生物体内的一类含氮有机化合物。

也可定义为,含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的非初级代谢产物的一类化合物。

PH梯度萃取法:根据不同物质在不同PH下析出沉淀的原理来提纯所需物质(百度百科的解释)。

以pH成梯度的酸水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的碱性成梯度的混合生物碱,或者以pH成梯度的碱水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的酸性成梯度的混合酚、酸类成分,使后者分离的方法。

(老师PPT上的解释)苷化位移:糖与苷元成苷后,苷元的α-C、β-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变,这种改变称为苷化位移。

NOE:在核磁共振中,两个(组)不同类型的质子若空间距离较接近,照射其中一个(组)质子会使另一个(组)质子的信号强度增强。

天然药物化学重点知识点归纳总结

天然药物化学重点知识点归纳总结

天然药物化学重点知识点归纳总结天然药物化学考试方向第一单元总论单元细目要点一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位2.提取方法(1)溶剂提取法(2)水蒸气蒸馏法(3)升华法3.分离与精制方法(1)溶剂萃取法的原理及应用(2)沉淀法的原理及应用一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分:具有生理活性、能够防病治病的单体物质。

有效部位:具有生理活性的多种成分的组合物。

2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物,并以植物为主,种类繁多。

3.天然药物化学在药学事业中的地位(1)提供化学药物的先导化合物;(2)探讨中药治病的物质基础;(3)为中药炮制的现代科学研究奠定基础;(4)为中药、中药制剂的质量控制提供依据;(5)开辟药源、创制新药。

二、中草药有效成分的提取方法溶剂提取法(★★)1.溶剂选择1)常用的提取溶剂:亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。

常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序:水>甲醇>乙醇>丙酮>正丁醇>乙酸乙酯>二氯甲烷>乙醚>氯仿>苯>石油醚 巧记:水、甲乙丙丁蠢、只玩乙醚,仿苯室友 2)各类溶剂所能溶解的成分(相似相溶原理) 溶剂 类别可溶类型 具体类型水最安全,极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇(毒)、乙醇、丙酮亲水性有机溶剂 大极性的成分苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂 中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 石油醚常用于脱脂,即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开; 正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂,常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类(皂苷)化合物。

溶剂提取方法 加热 提取溶剂 特点浸渍法 不水或其他提取时间长,效率不高渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大,费时长煎煮法加 水含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用回流提取法加有机溶剂 对热不稳定的成分不宜用此法,且消耗溶剂量大,操作麻烦连续回流提取法加有机溶剂 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置超临界流体萃取法:物质在临界温度和临界压力以上状态时常为单一相态,此单一相态称为超临界流体。

天然药物化学总结

天然药物化学总结

天然药物化学总结第一章“总论”小结第一节 绪论:要求掌握天然药物化学的概念,天然药物化学的研究内容。

一、天然药物化学(natural pharmaceutical chemistry):是运用现代科学理论、方法与技术,研究天然药物中化学成分的一门实验学科。

二、研究内容:各类天然药物中具有生物活性或具有防病治病作用的化学成分即有效成分的结构特征、理化性质、提取分离方法、结构测定,及生物合成途径和必要的化学结构修饰或改造。

结构特征:每类成分所具有的结构的一些特点理化性质:溶解度、极性、酸碱性,鉴别反应等有效成分提取分离方法:提取方法:溶剂法、水蒸气蒸馏法、升华法等分离方法:萃取、pH 梯度萃取法、色谱法等有效成分的结构鉴定:理化方法:颜色反应、理化常数衍生物制备波谱法:UV 、IR 、NMR 、MS 等第二节 生物合成:要求熟悉天然药物化学成分的主要的生物合成途径.主要的生物合成途径1、醋酸-丙二酸途径(acetate-malonate pathway, AA-MA 途径)以乙酰辅酶A 、丙酰辅酶A 、异丁酰辅酶A 等为起始物,丙二酸单酰辅酶A 起到延伸碳链的作用。

这一途径主要生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等化合物。

醌类和聚酮类化合物合成示意图:上述多酮环合则生成各种醌类化合物或聚酮类化合物。

2、甲戊二羟酸途径(mevalonic acid pathway, MV A 途径)该途径由乙酰辅酶A 出发,生成甲戊二羟酸,再进一步生成:焦磷酸二甲烯丙酯(DAPP )、焦磷酸异戊烯酯(IPP)等异戊烯基单位, 经过互相连接以及氧化、还原、脱羧、环合或重排等反应,最后生成具有C5单位(异戊烯基单位)的化合物,如萜类及甾体化合物就是通过这个途径生成的。

起始物质为MV A ,在A TP 作用下,按如下路线合成。

CH 3CO SCoA 3COOH CH 2CO SCoA CH 3COCH 2CO CH 2CO CH 2CO Enz 乙酰辅酶A 丙二酸单酰辅酶A 2ADP O P 2O 5H 2O P 2O 5H 22O 5H 2甲戊二羟酸(MVA )甲戊二羟酸-5-焦磷酸焦磷酸异戊烯酯焦磷酸二甲烯丙酯3、桂皮酸途径(cinnamic acid pathway )莽草酸途径(shikimic acid pathway )该途径由苯丙氨酸经脱氨酶作用生成桂皮酸,进而生成具有C6-C3骨架的苯丙素类、香豆素类、木脂素类。

天然药化期末总结PPT共75页

天然药化期末总结PPT共75页
1、不要轻言放弃,否则对不起自己。
2、要冒一次险!整个生命就是一场冒险。走得最远的人,常是愿意 去做,并愿意去冒险的人。“稳妥”之船,从未能从岸边走远。-戴尔.卡耐基。
梦 境
3、人生就像一杯没有加糖的咖啡,喝起来是苦涩的,回味起来却有 久久不会退去的余香。
天然药化期末总结4、守业的最好办法就是不断的发展。 5、当爱不能完美,我宁愿选择无悔,不管来生多么美丽,我不愿失 去今生对你的记忆,我不求天长地久的美景,我只要生生世世的轮 回里有你。
谢谢!
36、自己的鞋子,自己知道紧在哪里。——西班牙
37、我们唯一不会改正的缺点是软弱。——拉罗什福科
xiexie! 38、我这个人走得很慢,但是我从不后退。——亚伯拉罕·林肯40、学而不思则罔,思而不学则殆。——孔子

天然药物化学期末总结

天然药物化学期末总结

1.天然药物化学:是应用现代理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的学科。

2.天然药化的研究内容:主要包括:天然药物中各类型化学成分的结构特点、理化性质、提取分离的方法与技术以及各类型化学成分的结构检识、鉴定、测定和修饰等。

3.有效成分:天然药物中含有多种化学成分,具有一定生理活性的成分称为有效成分。

4.无效成分:无生理活性的成分称为无效成分。

5.有效部位:将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分提取分离部位称为有效部位。

6.提取:是指选用适宜的溶剂和适当的方法将所需药物提出而杂质尽可能少地被提出的过程,通常所得的提取物是多种成分的混合物。

7.分离:是选用适当的方法再将其中所含各种成分逐一分开,并把所得单体加以精制纯化的过程。

8.研究天然药物有效成分的意义:⑴控制天然药物及其制剂的质量;⑵探索天然药物治病的原理;⑶开辟和扩大药源、促进新药开发;⑷改进药物制剂、提高临床疗效;⑸为中药炮制提供现代科学依据。

9.天然药物中各类化学成分的名称:糖和苷类;生物碱;醌类;黄酮;香豆素类;有机酸类;挥发油和萜类;甾体类化合物;鞣质类;氨基酸、蛋白质和酶;树脂;植物色素。

10.溶剂提取法的原理:“相似相溶”原理。

11.常用溶剂的极性大小规律:石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<三氯甲烷<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇(乙醇)<水。

12.亲水性有机溶剂:主要为甲醇、乙醇、丙酮等,其中以乙醇最为常用,此类溶剂对植物细胞穿透力较强,溶解范围广泛,有提取黏度小、沸点低、不易霉变等特点。

13.亲脂性有机溶剂:如:石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等,这类溶剂沸点低,浓缩回收方便,但这类溶剂易燃,有毒,价贵,设备要求较高,穿透药材组织的能力较差,提取时间较长。

14.溶剂提取的方法:⑴浸渍法;⑵渗漉法;⑶煎煮法;⑷回流提取法;⑸连续回流提取法。

(详见课本P10)15.水蒸气蒸馏法的定义:将水蒸气通入含有挥发性成分的药材中,使药材中挥发性成分随水蒸气蒸馏出来的一种提取方法。

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溶剂分配法
对于分离极性较大的成分,选用正丁醇—水,极性中等的成分选用乙酸乙酯—水,极性小的成分选用氯仿(或乙醚)—水。

常用色谱分离方法介绍:
(1)吸附色谱
(2)液-液分配色谱(分配原理)
利用被分离成分在固定相和流动相之间的分配系数差异而分离。

分配色谱有正相与反相之分。

在正
相分配色谱中,流动相极性小于固定相;反之,为反
相分配色谱。

见下表。

表2-3 色谱分离方
法—液-液分配色谱
生物碱一般用阳离子交换树脂,有机酸一般用阴离子交换树脂
醌类
多为有色结晶,苯醌、萘醌多以游离态存在,蒽醌则主要以苷的形式存在
醌类化合物主要分为四种:苯醌,萘醌,蒽醌,菲醌
【苯醌类】
从结构上可以分为邻苯醌和对苯醌两类:
o
O
O
o
邻苯醌 对苯醌
【萘醌类】
从结构上可分为a-(1,4)萘醌;β-(1,2)萘醌;amphi-(2,6)萘醌三类:
a-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi
-(2,6)萘醌
【菲醌类】
从结构上可分为邻菲醌和对菲醌两类:
邻菲醌Ⅰ 邻菲醌Ⅱ 对菲醌 【蒽醌类】
蒽醌的母核结构及分类
1、4、5、8 ——
a位
2、3、6、7 —— β位 9、10 —— meso 位,又称中位
蒽醌衍生物 大黄素型 羟基分布在两侧苯环上。

如:大黄酸、大黄素、大黄素甲醚等。

茜草素型
羟基分布在一侧苯环上。

如:茜草素、羟基茜草素等。

O O
O o
o o
o
o o o o 21
3
6
7
8
5
4
O
O
10
9
二蒽酮类:如番泻苷A、B、C、D
理化性质
酸性来源:醌类结构中的羧基(-COOH)和酚羟基(-OH)。

酸性规律:
①含羧基的醌类酸性强于不含羧基者;
②酚羟基的数目越多,酸性越强;
③β-羟基的酸性强于a-羟基的酸性。

即:含-COOH>含2个或2个以上β-OH >含1个β-OH >含2个或2个以上a-OH>含1个a-OH
应用:用于游离蒽醌的分离—pH梯度法。

含-COOH、2个或2个以上β-OH:可溶于5%NaHCO3
含1个β-OH:可溶于5% Na2CO3
含2个或2个以上a-OH:可溶于1%NaOH
含1个a-OH:可溶于5%NaOH
游离蒽醌可用PH梯度法分离,醌类化物溶于浓硫酸生成红色羊盐
(1)甲基化反应
常用甲基化试剂的作用能力:重氮甲烷CH2N2< 硫酸二甲
酯(CH3)2SO4 < 碘甲烷CH3I
不同功能基的甲基化反应能力: -COOH > β-OH > a
- OH > -CHO
(2)乙酰化反应
常用乙酰化试剂的作用能力:
乙酰氯 > 醋酐 > 醋酸酯 > 醋酸
CH3COCl (CH3CO)2O CH3COOR CH3COOH
不同羟基的乙酰化反应能力:
醇-OH > β-OH > a-OH > 烯醇式-OH
糖类和苷类
苷都有旋光性(糖和/或苷元),且多呈左旋。

糖为右旋
苷元亲脂性
苷亲水性
(1)酸水解
★原理:苷键原子首先发生质子化,然后苷键断裂生
成苷元和糖的阳碳离子中间体,在水中阳碳离子经溶剂
化,再脱去氢离子而形成糖分子。

★规律:
①按苷键原子的不同,苷类酸水解的易难顺序为:N-
苷>O-苷>S-苷>C-苷N最易C最难
②呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。

③酮糖苷较醛糖苷易水解。

④吡喃糖苷中易难顺序:五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六
碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷
⑤2位取代糖中水解易难顺序:2,3-去氧糖苷>2-去氧糖苷>3-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖氨基糖苷较难
⑥芳香族苷因苷元部分有供电子结构,比脂肪族苷容易水解。

▲注意:对于难水解和苷元结构不稳定的苷类,通常为了防止结构发生变化,可采用二相酸水解法,即在反应混和液中加入与水不相混溶的有机溶剂(如苯、氯仿等),苷元一旦生成即刻进入有机相,避免与酸水长时间接触,从而获得真正的苷元。

★糖的绝对构型:在糖的哈沃斯式中,用六碳吡喃糖上5位(五碳呋喃糖上4位)取代基取向来判定糖的D-型或L-型,向上为D-型,向下为L-型;端基碳原子的相对构型α或β是指:用端基C的绝对构型(R或S)和离端基最远端的手性碳原子的绝对构型(R或S)比较,一致就是β构型,不同就是α构型。

确定苷键构型的方法:H-NMR法C-NMR法酶解法利用
生物碱
4.常见生物碱碱性规律:
胍> 季铵碱>烷胺类(仲胺,叔胺)>芳胺类(芳杂环)酰胺类(pKa13.6)小檗碱(11.5)四氢异喹啉(9.5)异喹啉(5.4)(pKa < 2)
共轭酸高度离子型SP3杂化SP2杂化P—π共轭
共振稳定性类似无机碱(无双键)(有双键)* 碱性弱的生物碱易游离(脂溶性,易于CHCl3)。

** 碱性强的生物碱易成盐(离子型,易于水)。

萜类和挥发油
是挥发油高沸程部分的主要组成成分生源上的前体均为焦磷酸金合欢酯,,也有低沸点的固体羽扇豆烷型
【化学性质】
1.颜色反应:
皂苷水溶液可和一些金属盐类如铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。

酸性皂苷(三萜皂苷)可用中性盐如硫酸铵、乙酸铅等沉淀,中性皂苷(甾体皂苷)用碱性盐如碱式乙酸铅沉淀。

因采用此法重金属离子会超标,故现在多不用。

3.皂苷的水解
皂苷酸水解多采用缓和酸水解、两相酸水解、酶解或Smith降解法。

其原因为:一般酸水解时,易引起皂苷元的结构变化,而得不到真正的苷元。

糖醛酸苷键的裂解一般采用光解法、四乙酸铅-乙酸酐法,以及微生物转化法。

酯苷键的水解多采用LiI在2,6-二甲基吡啶/甲醇溶液中与皂苷一起回流。

本方法既不损伤苷元,也不会使糖的结构发生变化。

②醇溶液中,甲型强心苷内酯环上双键由20(22)转移到20(21);生成C22活性亚甲基,可以与活性亚甲基试剂反应(用于甲型和乙型强心苷鉴别)。

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