二羰基化合物
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第十四章 β－二羰基化合物
1. 命名下列化合物： 解：
CH 3
CH 3
C
COOH COOH
CH 3COCHCOOC 2H 5
C 2H 5
（1）2－甲基丙二酸 （2）2－乙基－3－丁酮酸乙酯
O
COOCH 3
ClCOCH 2COOC 2H 5
CH 3COCH 2CHO
（3）2－环己酮甲酸甲酯 （4）氯甲酰乙酸乙酯 （5）3－丁酮醛 2. 写出下列化合物加热后生成的主要产物： 解：
C
O
C
O C O
OH
O=C
CH 2CH 2CH 2
COOH
CH 2COOH O=CCH 3
CH 2CH 2CH 2COOH C 2
H 5CH(COOH)2
C 2H 5CH 2COOH
(1)
(2)
(3)
3．试用化学方法区别下列各组化合物:
解：（1）加溴水：CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5褪色,
CH 3COC(C 2H 5) (CH 3)COOC 2H 5不变。
(2) 分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，CH 3COCH 2COOH 生成晶体，而HOOCCH 2COOH 不能。
4.下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？ 解：互变异构体：
C
O C O OC 2H 5
C O OC 2H 5
OH
,
(1)
C
O OH
,
(3)
共振杂化体：
(2)CH 3
C O
O -,
CH 3
C
O O -
5．完成下列缩合反应： 解：
2CH 3CH 2COOC 2H 5
1.NaOC 2H 5
CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
CH 3
+
C 2H 5OH
CH 3CH 2COOC 2H 5
+
COOC 2H 5
1.NaOC H COCHCOOC 2H 5
CH 3
CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
CH 3
+
CH 3CH 2COOC 2H 5
+
COOC 2H 5COOC 2H 5
1.NaOC 2H 5O=C O=C
CHCOOC 2H 53
CHCOOC 2H 5CH 3
1.NaOC 2H 5C
O
C
O
+
HCOOC 2H 5
1.NaOC 2H 5CHO
2, H
+
2, H
+
2, H
+
+
(1)(2)(3)(4)CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2
CH 2CH 2COOC 2H 5
C
O
COOC
2H 5
(5)
6．完成下列反应式：
解：
CHO
2.Zn,H+
CHO
CH 2CH 2CHO
5%NaOH
(1)
OH
C 2H 5
C 2H 5
C
CH 3COCH 2H 3
O +
C 2H 5MgBr
1.2O CH 2COOC 2H 5
C
CH 3
HOCH 2CH 2OH,H +
CH 3COCH 2COOC 2H 5
CH 3
CH 3COCH 2CHCOOC 2H 5
CHCOOC 2H 53
CH 3COCHCOOC 2H 5
CH 3
ClCHCOOC H Na
CH 3COCHCOOC 2H 5
NaOC 2H 5
CH 3COCH 2COOC 2H 5
NaOH
%5(2)(3)
CH 3
H +
CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3
OH
NaBH 4
COOH
2CHCH 2CH 2COCH 3,NaOH,H O
KOC(CH 3)
3
CH 2=CHCOCH 3CH 2CH(COOC 2H 5)2
NaCH(COOC 2H 5)2
NaOC 2H 5
CH 2Cl
CH 2CCH 2CH 2COCH 3
COOC 2H 5COOC 2H 5
COOH
(4)
C O
CH 2
O
7．写出下列反历程：
C 6H 5CH 22C 6H 5
O
+
CH 2=CHCOCH 3
NaOCH 3
CH 3OH
C 6H 5C=O
C 6H 5
CH 3
解：反应历程：
C 6H 5CH 2CCH 2C 6H 5
O
NaOCH 3
C 6H 5CH 26H 5
O