二苯基丙烯酮-27页精选文档
查尔酮的制备与研究
查尔酮的制备与研究查尔酮是一种有机化合物，也是黄酮类化合物其中的一种，其分子式为C15H12O，分子量为208.26，别名又叫做二苯基丙烯酮；苯乙烯基苯基酮；亚苄基苯乙酮，熔点为57-58℃，沸点为345-348℃，密度为1.0712g/cm3。
外观是淡黄色斜方或棱形结晶，易溶于醚、氯仿、二硫化、苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚中，可以在碱性条件下由苯甲醛和苯乙酮发生羟醛缩合生成。
查尔酮是一种重要的天然产物，其大部分都在菊科、苦苣苔科和豆科植物当中，而且在少见的玄参科和败酱科当中也有查尔酮的身影存在。
图1 查尔酮结构Fig.1 The structure of chalcone parent nucleus查尔酮作为一种高分子有机化合物，从其结构分析，具有比较大的柔性，所以易于和受体结合，所以在生物学当中，查尔酮与许多生物受体结合，生成了新的其他物质，从而体现了它的生物学活性。
同时，查尔酮作为黄酮类的一种，在植物内作为合成黄酮类的前体，所以也使查尔酮具备了非常重要的药理作用，生物学家就从那些含有查尔酮的天然产物中提取并分离出了查尔酮，并且通过各种化学和生物的方法合成了很多查尔酮类化合物，从这些众多的查尔酮类化合物当中，人们发现了抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫、抗炎、抗菌、抗血小板凝结等等多种的药理学性质。
因此，查尔酮类化合物的研究与开发成为了药物化学的一个新的研究方向，成为了生物学以及药学史上的一座重要的里程碑。
近年来, 还有文献报道了查尔酮的共轭效应能够使其电子的流动性变得非常好，而且它还具有不对称的结构，所以成为了非常优越的有机非线性光学材料，它可以作为光储存、光计算、激光波长转换等材料。
而且，查尔酮具有很好的光化学性质，可以作为光化学当中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等等。
除此之外，查尔酮还是一种重要的有机合成中间体，可以用于香料和药物等精细化学品的合成。
所以，查尔酮在多个领域都有自己的重要作用，查尔酮的研究与开发已经成为了必然。
查尔酮的合成
引言二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
如：Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。
DE VINCENZOR等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。
同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。
因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。
具有C=C-C=O结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。
当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。
因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。
同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。
除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH3R CHO H+orOH-OR Scheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10% ～70% [15]。
近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF 2Al 2O 3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。
随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
羟醛缩合合成查尔酮
广东石油化工学院《研究型实验》羟醛缩合合成查尔酮学院（系）：化学工程学院专业：化学工程与工艺摘要：查尔酮是一种黄酮类化合物,是合成多种天然化合物重要的有机合成中间体。
查尔酮的化学结构为1,3-二苯基丙烯酮,以它为母体的天然化合物存在于甘草、红花等植物中,这些天然查尔酮常含酚羟基。
其常见合成方法是以苯甲醛和苯乙酮为原料,加入碱、酸或金属等物质作为催化剂进行羟醛缩合反应,但产率较低,副产物多。
本次实验是以苯甲醛和苯乙酮为原料,选择了适当的催化剂，还运用了搅拌装置、重结晶装置、薄层色谱分离装置等，由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
本研究实验的进行是有必要的。
关键词查尔酮羟醛缩合反应搅拌装置重结晶装置薄层色谱分离装置Aldol condensation combining Chalcone Abstract:Flavonoids is a kind of Chalcone is synthesis of a variety of natural compounds are important organic intermediates.The chemical structure of Chalcone 1 3 - diphenyl ketone of propylene,Maternal natural compounds for it exists in Licorice safflower plants, etc,this naturally flavonoids often phenol hydroxyl.It is the usually way to carry out the condensation reaction of hydroxyl aldehyde with the addition of alkali, acid or metal as catalyst, the benzene formaldehyde and benzene ethyl ketone were used as raw materials.But the yield was lower and the by-products were more.In this experiment, the suitable catalyst was selected as the raw material of benzene formaldehyde and benzene ethyl ketone.Stirring device, recrystallization device, thin layer chromatography separation device, etc. are also used.Because of its significant biological and pharmacological activity and plasticity of the unique structure, in recent years has attracted the interest of chemists.It is necessary to carry out the experiment in this research.Key words Flavonoid Aldol condensation reaction Mixing plant Recrystallization device Thin layer chromatographic separation device前言：查尔酮（Chalcone）C15H12O，又名苯乙烯基苯基酮、亚苄基苯乙酮。
二苯环丙烯酮局部治疗斑秃的疗效分析
ｗ ｓ ｂ ｅ ｅ ．１． ％ ｏ ｔｅｓｂ ｃ ｘ ｅ ｅ ｃｄｒｌ ｉ ｌ ｓｖｒ ｓ ｅｅ ｅｔ ｃｍ ｒ ｉｇｏ ｅ ａ ｓｒ ｄ ６ ７ ｏ ｖ ｆ ｈ ｕ ｊ ｔ ｅｐ ｒ ｎｅ ｅ ｔ ｅｙ ｅｅｅ ｉ ・ ｆｃ ｏ ｐｉｎ ｆｓ・ ｅｓ ｉ ａｖ ｄ ｆ ｓ ｓ
前发 现对 治疗 不耐 受患者 。
［ 关键词 ］ 二 苯环丙 烯酮 ； 斑 秃 ； 疗效
［ 中图分 类号 ］ Ｒ ５ ．１ 章 编号 ］ １７ ８６ （００ ０ — ３４— ６ ６４— ４ ８ ２１ ）５ ０ ３ ０
Ｔｈ ｒ ｐｅ ｉ ｆｅ ｔ ｆ Ｔｏ ｃ ｌ ｍｍｕｎｏ ｈｅ ａ ｙ ｗｉｈ Ｉｉ ｅ ｙｌｙ ｌ ｐｒ ｐｅ ｏ ｎ ｏ ｃ ａ ｅ ａ ｕｔｃ Ｅｆ ｃｓ ｏ ｐｉａ Ｉ ｔ ｒ ｐ ｔ ）ｐｈ ｎ ｃ ｃＯ Ｏ ｎ ｎｅ ｏ Ａｌ ｐｅ ｉ
（ ｅａｔ ｅｔｆＤ ｒ ａｏｅｅｅｌ ｙ Ｆｒ ｆｌ ｔ ｏ ｉ ｌ ｎＹｔ ｅ， ｎ ｅ ｉ ， ｕ ｎ ｚｏ Ｄｐ ｒ ｎ ｏ ｅ ｔ ｎｒ ｏ ， ｉｔ ｆ ｉ ｅ Ｈ ｓ ｔ Ｓ ａ— ｌ Ｕ ｉ ｒ ｔ Ｇ ａ ｇｈ ｕ ｍ ｍ ｖ ｏｇ ｓＡ ａ ｄ ｐ ａ ｏ ｕ ｉ ｆ ｓ ｖ ｓｙ ５ ０ ８ ， ｈｎ ） １ ０ ０ Ｃ ｉａ
Ａｒ ａ ａ Ｐａ ｉ ｎ ｓ ｅ ｔ ｔｅ ｔ
Ｚ ＡＯ Ｙｎ Ｈ ｉｇ，Ｃ ＩＺ — ｎ Ａ ｅｍｉｇ，Ｚ Ａ ｉ Ｈ ＮＧ Ｂ ｎ，Ｃ Ｌ Ｏ０ Ｓｌ ｎ ， Ｏ ｕｇ ｎ ＡＵ Ｌ ｉａ ｉ Ｇ ＮＧ Ｙ — ａ ｇ，Ｙ ＮＧ Ｊａ ｌ Ａ ｉｎ，Ｃ ＥＮ Ｈ
Ｗｅ — ａ， ｎ ｎ ＺＨＡＮＧ 一
ｖ ｒ ｏ ｔｃ ｒ ｔｔｓａ ｄ ｖ ｔ ｉ ｏ ｅ ｅ ｃ ｎ ａ ｔｄｅｍａｉｉ ｎ ｉｉ ｇ ．Ｐｒ —ｒ ａｍｅ ｔｓ ｒ ｍ ｇ ｌ ｖ ｌｗａ ｉｎｆｃ ｎ ｌ ｉｈ ｒｉ ｄ ｌ ｅ ｔｅ ｔ ｎ ｅ ｕ Ｉ Ｅ ｅ ｅ ｓ ｓｇ ｉ ａ ｔｙ ｈ ｇ ｅ ｎ ａ ・ ｉ
二苯基环丙烯酮共振式
二苯基环丙烯酮（DPC）是一种重要的有机化合物，具有独特的结构和性质。
共振
式是描述其结构的常用方法之一。
二苯基环丙烯酮的共振式可以表示为：
1.烯醇式：DPC可以以烯醇式存在，其中碳碳双键上的一个电子转移到氧原子上，形
成正电荷和负电荷分离的结构。
2.酮式：DPC也可以以酮式存在，其中碳碳双键和氧原子之间的键被加强，形成更加
稳定的结构。
这两种共振式在DPC的结构中都存在，它们之间的平衡受分子内和分子外的相互
作用影响。
这些相互作用可以通过量子化学计算、红外光谱、核磁共振等实验方法进行研究。
在有机化学中，共振式是描述有机化合物结构的常用方法之一，它可以帮助我们更好地理解化合物的性质和反应机理。
二苯环丙烯酮治疗斑秃问题总汇
二苯环丙烯酮治疗斑秃问题总汇，推荐斑秃的朋友。
去年我在果壳问答回答斑秃网友的问题。
其中提到了使用二苯环丙烯酮效果不错。
这一年来有上百个网友发私信问我有关二苯环丙烯酮治斑秃的问题。
先简单介绍一下我的情况：我上高一发现两块五毛钱硬币大小的斑秃，没治自己好了，没想到第二次一复发就是六年。
这六年中用了十几种方法，几乎全部收效甚微。
二苯环丙烯酮一直听说过，然而医生劝我不要用，可能引起白癜风，说的我一直不敢尝试。
直到有一次在国外著名的斑秃网站Alopecia World上，看到一位英国的妈妈在医生的指导下，亲手给10岁的女儿使用二苯环丙烯酮，小女孩不但效果明显，而且并没有像医生说得那样“不舒服”和“严重副作用”。
看到这个我萌生了使用二苯环丙烯酮的想法。
使用了一年之后，二苯环丙烯酮没有辜负我的期望，除了时隔半年后又复发过一小块之外。
倒目前为止两年多没有复发的迹象。
现在把大家比较关心的我使用二苯环丙烯酮的经验，和学习的有关的知识，总结一下分享给大家，希望能助你一臂之力。
二苯环丙烯酮是治愈率第一的斑秃疗法吗？这种说法是错误的，目前为止全世界治疗斑秃治愈率最高的是糖皮质激素注射，二苯环丙烯酮只能算第二。
目前治疗斑秃有治愈率的其实只有两种，第一种是免疫抑制疗法，第二种是局部免疫疗法，糖皮质激素属于第一种，二苯环丙烯酮属于第二种。
这两种疗法使用的药物有四五种，其它药物是没有治愈率的，例如米诺地尔，甘草酸苷等等，最终还是靠自愈。
为什么有人说DPCP是治愈率第一的疗法呢？往下看。
二苯环丙烯酮的治愈率有多高？最受认可的是结果是：90天重度斑秃治愈率为22%，190天为50-60%。
300天为90%。
有人会觉得90天才治好22%瞬间丧失希望。
但事实上排除年龄因素，加上重度斑秃，这结果是非常高的。
参考：_3298284_1.html二苯环丙烯酮是什么药？听说是治斑秃的，你可能第一反应它是一种药，很遗憾的是二苯环丙烯酮并不是一种药，严格的说是一种化学试剂，至少目前为止没有被作为药品生产，也无法做成药品。
高中化学选考31题(原创)说题比赛PPT课件
宁诺 43 附中
4.6 0.46 1.65 0.53 0.16 0.65 1.6
10
2
2
2
2
2 满分
（5）某研究小组在一定条件下探究了温度对反应产率和反应时间的影响， 研究结果如下表所示，则反应最佳温度是________，并说明理由 _______________________ 。
命题意图
知识层面
实验基础知识 试题以查尔酮的合成 过程为背景，考查常用化 学仪器名称及使用方法、 化学实验基本操作（抽滤、 沉淀洗涤、结晶干燥等）、 化学物质的分析检验等内 容。
能力层面
化学核心素养 在陌生的问题情境中， 考查学生运用所学的化学 基本原理、技能和实验素 养解决实际问题的能力。
命题背景
4.6 0.46 1.65 0.53 0.16 0.65 1.6
10
2
2
2
2
2 满分
程。（（（A点32（4.））样）配1下加）说薄制列入加明层质有如9热色量5关下谱分%回说乙左分数流法图醇析1装0正所（%的置确示T作N中的L，a用CO，是A，H是_仪、溶原___B器_液理_、__X过_和_C的__程操、__名__中作D。_称_表需与_是示_要纸_不_用层_同_到析_反容类__应量同_，_时瓶）_冷期_、常_凝T_烧用_L管_杯于C_的点、跟__板玻踪__的璃反__现棒应_象。、进，
D. 重结原考晶料A的样查品时点板点，可用乙醇作为溶解粗产品的加试溶要剂求 难度
解答考查：点反B考配应D制查条（溶点件液2的分选标，准择产品P的答点板 错不给分，加答试对要b一加b求试个要难给求度1分稍难稍难。难度）
常用仪晶器粒的生A名考Q长称查P 的及点条使件用方法
a
a 加容试易要求 难度
二苯基丙烯酮
引 言二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
如：Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。
DE VINCENZOR 等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。
同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。
因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。
具有C=C-C=O 结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。
当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。
因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。
同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。
除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH 3RCHOH +orOH -ORScheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10% ～70% [15]。
近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF 2Al 2O 3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。
随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
查尔酮的合成
引 言二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
如：Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。
DE VINCENZOR 等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。
同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。
因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。
具有C=C-C=O 结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。
当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。
因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。
同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。
除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH 3RCHOH +orOH -ORScheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10% ～70% [15]。
近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF 2Al 2O 3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。
随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
2-苯基丙烯
1、物质的理化常数2.对环境的影响:一、健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品有毒。
对皮肤、眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
接触后查引起烧灼感、咳嗽、眩晕、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
严重时引起肝、肾损害。
二、毒理学资料及环境行为急性毒性：LD504900mg/kg(大鼠经口)危险特性：其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
与氧化剂能发生强烈反应。
若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
3.现场应急监测方法:4.实验室监测方法:空气中：样品用活性炭吸附、二硫化碳洗脱，再用气相色谱法测定(NIOSH法)5.环境标准:美国车间卫生标准 50ppm前苏联(1975)污水排放标准 0.1mg/L6.应急处理处置方法:一、泄漏应急处理疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。
应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。
不要直接接触泄漏物。
在确保安全情况下堵漏。
喷水雾会减少蒸发。
用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。
也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。
如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩带防毒面具。
紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防化学品手套。
也可使用皮肤防护膜。
其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。
工作后，淋浴更衣。
保持良好的卫生习惯。
三、急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。
就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
呼吸困难时给输氧。
呼吸停止时，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：误服者用水漱口，饮足量温水，催吐，就医。
二苯环丙烯酮局部治疗斑秃的疗效分析
二苯环丙烯酮局部治疗斑秃的疗效分析赵莹;蔡泽明;张斌;西兰;巩毓刚;杨建;陈闻纳;章星琪【摘要】目的:分析斑秃患者局部外用二苯环丙烯酮(DPCP)疗效的影响因素.方法:对36例斑秃患者进行外用DPCP治疗,详细记录其临床资料及副作用;并对患者进行血清学检查、组织病理活检.结果:斑秃患者DPCP治疗总有效率为56.5%,复发率为23.1%.16.7%患者出现较明显副作用(严重接触性皮炎、白癜风).副作用组患者在治疗前的血清IgE浓度明显高于有效组患者 (P=0.03).另外,患者年龄、发病年龄、病程、脱发面积、维持治疗浓度、自身免疫性疾病病史、异位性疾病病史和斑秃家族史、皮损病理改变与DPCP治疗的疗效无明显相关性.结论:外用DPCP治疗斑秃安全性较高,可避免长期使用皮质类固醇激素和免疫抑制剂的毒副作用,治愈率也较高.治疗前进行血清IgE测定可提前发现对治疗不耐受患者.【期刊名称】《皮肤性病诊疗学杂志》【年(卷),期】2010(017)005【总页数】6页(P334-339)【关键词】二苯环丙烯酮;斑秃;疗效【作者】赵莹;蔡泽明;张斌;西兰;巩毓刚;杨建;陈闻纳;章星琪【作者单位】中山大学附属第一医院皮肤科,广东,广州,510080;中山大学附属第一医院皮肤科,广东,广州,510080;中山大学附属第一医院皮肤科,广东,广州,510080;中山大学附属第一医院皮肤科,广东,广州,510080;中山大学附属第一医院皮肤科,广东,广州,510080;中山大学附属第一医院皮肤科,广东,广州,510080;中山大学附属第一医院皮肤科,广东,广州,510080;中山大学附属第一医院皮肤科,广东,广州,510080【正文语种】中文【中图分类】R758.71斑秃是一种非瘢痕性的炎症性脱发性疾病，常见的临床表现是头部边界清晰的圆形脱发斑，约半数病人病情反复发作，可迁延数年或数十年。
目前主要是应用局部和全身使用皮质类固醇、外用毛囊刺激剂如米诺地尔溶液等治疗。
二苯基结构式
二苯基结构式
二苯基（Diphenyl）是一种常见的有机化合物，其化学结构式为C12H10。
它由两个苯环通过一个共有的碳原子连接而成，是一种重要的芳香烃衍生物。
二苯基在许多领域都有广泛的应用，包括药物合成、染料制备、聚合物工业等。
在药物合成领域，二苯基常被用作合成中间体。
例如，一些抗生素和抗癌药物的合成过程中就需要二苯基来作为起始原料。
由于其结构稳定，易于反应官能团的引入，因此在有机合成中具有较高的应用价值。
此外，二苯基还可作为一些药物的结构基础，通过改变侧链或官能团的结构，可以获得具有不同生物活性的化合物。
在染料制备方面，二苯基也扮演着重要的角色。
许多有机染料的合成过程中都需要二苯基作为染料分子的骨架结构。
通过在二苯基的基础上引入不同的取代基或官能团，可以合成出各种颜色鲜艳的染料，用于纺织品、皮革等材料的染色。
二苯基还被广泛应用于聚合物工业中。
它可以作为单体参与聚合反应，合成出具有特定性能的聚合物。
例如，通过在二苯基上引入不同的取代基，可以调控聚合物的溶解性、热稳定性等性质，从而满足不同应用领域对材料性能的要求。
总的来说，二苯基作为一种重要的有机化合物，在各个领域都有着广泛的应用。
它的稳定性、反应活性以及结构多样性使其成为有机
合成中不可或缺的组成部分。
随着化学技术的不断发展，相信二苯基将会在更多领域展现其价值，为人类社会的进步做出更大的贡献。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
引言二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
如：Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。
DE VINCENZOR等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。
同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。
因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。
具有C=C-C=O结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。
当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。
因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。
同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。
除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH3R CHO H+orOH-OR Scheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10% ～70% [15]。
近年来也有报道采用金属有机化合物、NaOH和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF2Al2O3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。
随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
其代表性的合成方法有：1.溶液合成2019年董秋静等报道[16]：以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料,在氢氧化钠乙醇水溶液中,室温下制备了一系列的查尔酮衍生物。
方法简单,操作容易,后处理方便,收率在60%～90%之间,特别适合于羟基查尔酮的合成。
合成路线为：Scheme 22.微波合成自从Gedye等[17]1986年将微波辐射用于有机合成反应以来,微波技术在有机合成中已得到了广泛的应用[18,19]。
2019年朱凤霞等[20]报道了用NaOH作催化剂、无水乙醇作溶剂,在微波辐射条件下使乙酰基二茂铁与芳醛发生缩合反应以制备9个二茂铁基查尔酮衍生物。
反应时间只需0. 5～4 min,产率61% ～84%之间,操作简便。
2019年徐洲[21]等报道了用2-羟基苯乙酮与取代苯甲醛在20%NaOH水溶液中,在四丁基溴化铵( TB2AB)存在下,微波辐射3～7min,合成了13种羟基查尔酮及其衍生物,收第 1 页率良好,在57%～85%之间。
反应路线为：Scheme 42019年刘兴利[22]等报道了以硝基苯乙酮和取代苯甲醛为原料,在微波辐射无溶剂条件下,以理想的产率得到9个查尔酮。
操作简单、反应速度快、产率高,是一种合成查尔酮的好方法。
合成路线为：Scheme 5微波干法与一般溶剂反应方法比较具有的优势是:(1)不受溶剂活性因素的影响,可有效减少副反应;(2)不受溶剂沸点、挥发性等因素影响,反应可在较宽的温度范围内进行；(3)反应速度增大1337～4114倍,大大地缩短了反应时间；(4) 目标物的产率得到较大的提高。
微波干法反应的产率在90%～98%之间,而一般溶剂反应的产率在57%～82%之间。
因此微波干反应法是合成查尔酮的一种对环境友好、简便、高效、实用的好方法。
3.相转移催化剂合成2019年蒋新宇[23]等报道了以聚乙二醇(PEG)为相转移催化剂进行了苯甲醛与苯乙酮的克莱森·施密特缩合反应,在较优化的合成条件下,查耳酮产率可达80%。
4.绿色合成2019年段宏昌[24]等报道了以苯甲醛衍生物和苯乙酮为原料,弱碱碳酸钾为催化剂,用十六烷基三甲基溴化铵(CTMAB)作相转移催化剂,以水作溶剂于回流条件下反应6h ,产率高达90%。
工艺具有反应条件温和、化学选择性强、不用惰性气体保护、产物易分离、合成方法简单等优点。
合成路线为：Scheme 62019年吴浩[25]等报道了以离子液体1, 3-二丁基-2-甲基四氟硼酸咪唑盐( [ dbmim ]BF 4)为反应溶剂,以水滑石作催化剂的绿色无污染合成查尔酮的新方法。
查尔酮产率可以达到98. 5%。
反应体系易于产物分离,离子液体和水滑石可以循环使用, 具有高效、环境友好的特点,可实现绿色无污染合成。
合成路线为:O CHO水滑石[dbmim]BF4 343KOScheme 75.室温下合成2019年党珊[26]等报道了以未保护羟基的取代邻羟基查尔酮(1a ～1e)和取代苯甲醛(2f, 2 j, 2 l, 2p, 2 t)为原料,在稀NaOH /乙醇溶液中,室温反应,合成了23种2′- 羟基查尔酮(3a ～3w,其中3d ～3w 为新化合物) ,收率48%～90%。
合成路线为：OCHONaOH/EtOH OOHR 2R 1OHR 1R 2Scheme 8此外, 2019年杨金会[27]等报道了以2, 4, 6 - 三羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛为起始原料,经选择性的甲基化,甲氧甲基化,羟醛缩合,还原,脱保护等反应首次完成了2, 4 - 二羟基- 4', 6'- 二甲氧基2二氢查尔酮的全合成,总收率40%。
目标产物具有抗氧化性。
6.采用酰基化、Fries 重排和醇醛缩合反应合成方法2019年石秀梅[28]等报道了利用间苯二酚作为起始原料,通过酰基化、Fries 重排、醇醛第 3 页缩合反应合成中间体3, 5 - 二羟基查尔酮,收率达80%。
方法具有反应时间短操作简便、收率较好等优点。
合成路线为：OHOH(CH 3CO)2O H 3PO 4OCOCH 3OCOCH 3NO 2AlCl 3OHOH COCH 3CHO OHOHOOH -Scheme 97.其他合成方法2019年廖头根[29]等报道了以3, 5 - 二羟基苯甲酸为原料,分别经酯化、甲氧甲基保护或甲基化、酰肼化、氧化、醛酮缩合、脱保护基、O-基化或O-异戊烯基化等步骤,以5. 6%～46%的总收率合成了8个未见文献报道的查尔酮类化合物。
早在1955年就有关于氮杂查尔酮合成的研究[30].C.Marvel ，L.E.ColemanandG .RScotc 等人在研究氮杂查尔酮的合成中发现:苯乙酮与2-吡啶甲醛按照K.Chadwell 在文献中所报道的制备亚节基乙酞苯的方法[31]没有制得氮杂查尔酮1，而分离得到了产物2和3。
当溶剂中以乙醇为主时，以麦克尔加成型产物为主;当溶剂中不含乙醇时，只得到了3。
综上所述,对查尔酮类化合物合成方法的研究,人们已经开展了较为深入系统的工作。
随着越来越多查尔酮化合物的发现,化学工作者的合成工作也越来越重,继续深入研究其构效关系,寻求简便易行的绿色合成方法,开发生理活性好、应用前景好的该类化合物将是今后的研究方向[32]。
迈克尔加成反应[33]是指含活泼亚甲基的化合物与α，β-不饱和羰基化合物或α,β-不饱和羰酸酯、α,β-不饱和腈在碱性催化剂作用下的共轭加成反应，它是一类重要的形成C-C 键的有机反应。
迈克尔加成在有机合成中有着广泛的应用，传统上通常采用强碱作为催化剂，一般需要控制好反应条件，如果碱的用量过大，反应温度较高、反应时间较长，很容易产生供体的自缩合等副产物。
迈克尔加成的机理[33]：在有机化学中,碳负离子与α,β-不饱和共轭体系(醛、酮、酯、腈和硝基化合物等)进行的共轭迈克尔加成。
通常把能够形成亲核性碳负离子的化合物叫做给予体,而把亲电的α,β-不饱和共轭体系称为接受体。
一般用以下通式表示:其中,y 代表能和C=C 共轭的吸电子基团,如-CHO,-COR,-COOR,-CN 和-NO2等;HR 代表含有活泼氢的化合物,是给予体,包括Lewies 质子酸,含α-H 的醛、酮或酯以及1,3位置上带有吸电子基团的物质(主要指后者),如：由于-COR,-COOR,-CN 和-NO2的强吸电子性,致使活性亚甲基-CH2-中的碳原子上的电子云密度较低,它们在碱的作用下,都容易失去质子而形成比较稳定的碳负离子作为亲核试剂发生化学反应。
在迈克尔加成反应中,常用的碱有氢氧化钠(钾)、乙醇钠、叔丁醇钾、氨基钠等强碱和三乙胺、六氢吡啶等弱碱。
2019年Shimizu,K.I 等尝试采用Lewis 酸做催化剂，效果也不是很理想。
文献中有关迈克尔加成反应的催化剂报道很多，主要有Al2O3、K2CO3、铑配合物、钌配合物、粘土负载溴化镍等，但是许多反应存在产率低，反应时间长等缺点。
近年来，离子液体作为环境友好的溶剂和催化剂体系，其研究开发利用已越来越受到世界各国催化界和石化行业界的密切关注，离子液体与传统溶剂相比，具有一系列特性，如低蒸汽压、宽液态温区、与反应物具有良好的相溶性、操作处理方便、可循环使用、分子具有可设计性、酸碱催化和相转移催化等特性。
在许多的有机反应中，特别是在催化反应当中，离子液体催化体系都表现出了很高的活性和选择性。
在催化和有机合成领域中，离子液体酸催化一直扮演着极为重要的角色,而且碱性离子的催化应用也开始有了一定的研究。
基于上述：本文主要通过尝试在不同温度（如20、40、60、80、100）、不同溶剂（如水、乙醇等）、不同碱（如Na2CO3、K2CO3、三乙胺等）及相转移催化剂（PTC）条件下查尔酮的反应时间与转化率的关系，摸索出一种最佳的系列查尔酮的水相合成反应条件。
同时用所得到的查尔酮与丙二酸二乙酯、氰乙酸乙酯、丙二氰在20、40、60、80、100时水相中用不同碱（如Na2CO3、K2CO3、三乙胺等）及相转移催化剂（PTC）进行一系列不同的迈克尔加成，通过对比其反应时间与转化率曲线，得到最优的水相迈克尔加成条件。
分离出的各产物通过测定熔点、红外和紫外光谱加以表征；进一步考察取代基的电子效应以及光谱学性质上的规律。
第1章查尔酮及氮杂查尔酮的合成1.1 实验部分1.1.1实验药品苯乙酮分析纯国药集团化学试剂有限公司吡啶酮分析纯国药集团化学试剂有限公司苯甲醛分析纯国药集团化学试剂有限公司3-硝基苯甲醛分析纯国药集团化学试剂有限公司4-硝基苯甲醛分析纯国药集团化学试剂有限公司4-溴苯甲醛分析纯国药集团化学试剂有限公司3，4-二氯苯甲醛分析纯中科院上海有机所化学研究院3，4-二甲氧基苯甲醛分析纯中科院上海有机所化学研究院碳酸钠分析纯上海大合化学品有限公司碳酸钾分析纯上海大合化学品有限公司氢氧化钠分析纯蚌埠化学试剂厂乙酸乙酯分析纯无锡市亚盛化工有限公司石油醚分析纯无锡市亚盛化工有限公司无水乙醇分析纯无锡市亚盛化工有限公司无水甲醇分析纯蚌埠化学试剂厂1.1.2实验仪器FC-104型电子天平上海精密科学仪器有限公司天平仪器厂SHB-ⅢA型循环水式多用真空泵河南省太康科教器材厂101-1型电热恒温鼓风干燥箱上海跃进医疗器械厂85 -1型磁力加热搅拌器上海志威电器有限公司加热套建湖县卢沟电热器厂接触调压器上海长江电气设备集团B型玻璃仪器气流烘干器郑州市上街华科仪器厂SY-1型旋转蒸发仪南京卫康科教器材厂薄层色谱用硅胶GF254 青岛海洋化工厂ZF-2型三用紫外仪上海市安亭电子仪器厂数字显微熔点测定仪北京福凯仪器有限公司EQUINOX55型傅立叶变换红外光谱仪德国Bruker公司JK-50B型超声波清洗器合肥金尼克机械制造有限公司1.1.3实验原理反应式：Scheme 1-1反应机理：Scheme 1-21.1.4实验方法查尔酮的合成向一250ml圆底烧瓶中依次加入20mmol的苯甲醛（或带有不同取代基的苯甲醛如：3-硝基苯甲醛，4-硝基苯甲醛，4-溴苯甲醛，3，4-二氯苯甲醛，3，4-二甲氧基苯甲醛等）和20mmol苯乙酮，用150ml的水作为介质，以8mmol的碳酸钠（或碳酸钾及氢氧化钠）为催化剂，在加热搅拌下反应直至反应结束。