【把握高考】2013年高考化学总复习 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物练习 鲁科版选修5.pdf
高中化学_第二章官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第二节醇和酚第二课时酚教学设计学情分析教材分析
一、情景导入导入语：回顾醇，引入新课问题：学习的醇有什么官能团？有哪些性质？是不是含有羟基就属于醇类？由此引入酚。
展示；此时ppt展示含酚物质图片，教师总结——苯酚与我们的生活。
阅读课本内容，填写学案相关内容。
二、合作探究问题探究一：苯酚的物理性质[学生活动] 请仔细观察桌面上的试剂瓶，注意它的状态、颜色、气味并测试它的水溶性。
[教师引导] 这种物质就是我们将要学习的苯酚。
俗名石碳酸，是一种非常重要的烃的衍生物。
[学生活动] 学生代表总结观察到的结果。
[媒体展示] 苯酚的物理性质[过渡] 通过上面的学习我们知道了苯酚在水中的溶解性不好，那么怎么让它全溶解呢？媒体显示：加热的方法。
问题探究二：苯酚的分子式、结构式根据所学知识写出苯酚的结构简式。
问题探究三：苯酚的化学性质探索乙醇的化学性质：a.苯酚在水中的溶解性。
b.苯酚与氢氧化钠或碳酸钠反应，再加入盐酸或通CO2。
C.苯酚与浓溴水，理解羟基与苯环间的相互影响。
问题探究四：苯酚与相似结构苯的衍生物间的相同点和不同点。
通过比较记忆一些有苯环结构物质的特殊性。
三、拓展延伸关于酚与醇的比较课题研究。
[结束语] 酚在我们生活中还是普遍存在的，我们掌握了酚性质，才能很好地了解它在生活、生产中的应用价值。
进入高中阶段，学生的学习思想从“被动接受型”慢慢向“自主学习型”转变。
他们学习思维的逻辑性和创造性明显增加，学习动机比较稳定。
他们在初中虽已接触了一些常见有机物的知识，有一定的学习基础，但本节课首次提出了“官能团”间相互影响的概念，围绕“官能团（结构）—性质”的关系展开，难度稍大。
因此，在教学过程中一方面要注意逻辑性，同时用形象的实验探究辅助教学，来吸引学生的注意力，对学生进行科学素养的培养。
另外注意高视角、低起点，从学生认识基础出发，加强直观性教学，采用设问、类比启发、引导等方式，重点讲解并辅以讨论的引导学生去联想、运用迁移规律，使学生在轻松的环境中掌握新知识。
高中化学 第二章 官能团与有机化学反 烃的衍生物 第1节
促敦市安顿阳光实验学校第1节有机化学反类型1．烷烃是烯烃R和氢气发生加成反后的产物，则R可能的结构简试有( )A．4种B．5种C．6种D．7种解析：用还原法考虑。
烷烃是烯烃加氢后的产物，即烷烃中可以减氢的相邻两个碳原子可能原来是烯烃双键的位置。
只要烷烃中C—C键两端都有氢原子就可以减氢。
题中—C2H5易被忽略，而且相同位置的不要重复计算。
答案：C2．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反类型是( )A．取代反→加成反→氧化反B．裂解反→取代反→消去反C．取代反→消去反→加成反D．取代反→消去反→裂解反解析：CH3CH3―→CH3CH2Cl，氯原子取代了乙烷中的一个氢原子，该反为取代反；CH3CH2Cl―→CH2===CH2，消去了氯原子和相邻碳原子上的一个氢原子，该反为消去反；CH2===CH2―→CH3CH2OH，两个碳原子上分别加了一个氢原子和一个羟基，该反为加成反。
答案：C3．某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是( )A．加热时间太短B．不冷却后再加入AgNO3溶液C．加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D．反后的溶液中不存在Cl－答案：C4．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反，且生成的有机物不存在同分异构体的是( )解析：发生消去反的卤代烃在结构上必须具备的条件是：与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须带有氢原子。
A项中的邻位碳原子上不带氢原子，C项中无邻位碳原子，故A、C两项均不能发生消去反；D项消去后可得到两种烯烃：CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3；B 项消去后只得到答案：B5．根据下面的有机物合成路线回答有关问题：(1)写出A、B、C的结构简式：A________，B________，C________。
(2)各步反类型：①__________、②____________、③____________________、④____________________、⑤____________________。
选修5有机化学基础第二章 官能团与有机反应类型 烃的衍生物知识梳理
选修5第二章官能团与有机反应类型烃的衍生物第一部分有机化学反应类型【考试要求】2.1掌握有机化学反应的主要类型；能够从反应物、条件、产物等不同角度分析有机化学反应。
2.2以典型有机化合物为例，认识加成反应、取代反应、消去反应的特征，了解氧化反应、还原反应。
2.2学会书写典型有机化合物加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应、还原反应的化学方程式。
【主干知识回顾】一、加成反应：1．定义：有机化合物分子中的与其他的结合，生成饱和或比较饱和的有机化合物的反应。
特点“只上不下”。
2．能够发生加成反应的有机化合物的结构特点：3．加成反应的常见试剂：4．加成反应的规律：二、取代反应:1．定义：有机化合物分子中的某些被代替的反应。
其特点是“有上有下”。
2．能发生取代反应的物质类别：3．取代反应的规律：举例：三、消去反应（1）定义：在一定条件下，有机化合物脱去（如2O、HBr等）生成分子中有或的化合物的反应。
（2）特点：①分子内脱去小分子②产物中含有不饱和键。
（3）醇类的消去反应反应条件。
卤代烃的消去反应反应条件。
消去反应物质结构的特点条件：。
消去的小分子：。
（4）醇、卤代烃的消去反应机理分析：CH2—CH2 + NaOHHCl 乙醇△第二部分烃的衍生物【考试要求】卤代烃：认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点、化学性质。
醇酚：认识醇、酚、的典型代表物的组成和结构特点、化学性质。
能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
醛、酮、糖类：认识醛的典型代表物的组成和结构特点、化学性质，知道醛与其它典型代表物之间的转化关系。
羧酸酯氨基酸蛋白质：认识羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点、化学性质，知道羧酸、酯与其它典型代表物之间的转化关系。
【主干知识回顾】二、几种重要的烃的衍生物1.卤代烃：<1>定义烃分子中的H原子被X原子取代后形成的化合物即烃基与X相连。
<2> 一卤代烃的通式R－X，饱和一元脂肪卤代烃通式。
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 单元复习卷 高二化学鲁科版(2019)选择性必修3
D． 与足量 加成的产物分子中均有2个手性碳原子
4．下列说法中正确的是
A．乙醇、乙酸和苯都可以与钠反应生成氢气
B．乙酸是弱酸，不能与碳酸钠发生反应
C．用含有 的乙醇与乙酸反应制备乙酸乙酯的化学方程式为
D．乙醇在铜做催化剂的条件下，被氧气氧化的化学方程式为
A．鲜榨橙汁遇到碘水会变蓝B．馒头越嚼越甜
C．油脂经水解可变成葡糖糖D．土豆中的淀粉经水解可变成酒
(2)把新制的Cu(OH)2悬浊液加入到某病人的尿液中并微热，如果观察到红色沉淀，说明尿液中可能含有的物质是_______(填字母)。
A．食醋B．白酒C．食盐D．葡萄糖
(3)我国农业因遭受酸雨而造成的损失每年高达15亿多元，为了有效控制酸雨，国务院已批准了《酸雨控制区和二氧化硫污染控制区划分方案》等法规。下列措施中，你认为减少酸雨产生的途径可采用的是_______。(用字母表示)
(2)写出下列步骤的反应方程式为①___________；②___________；④___________；
21．H是一种抗抑郁药，用于治疗和预防忧郁症及其复发，其合成路线如下：
已知：
(1)A中含有的官能团的名称为_______。
(2)C→D的反应需经历C→X→D的过程，则C→X反应类型为_______。
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 单元复习卷
一、单选题
1．下列说法正确的是
A．淀粉和纤维素都可以用 表示，二者互为同分异构体
B．油脂在酸性条件下的水解反应称为皂化反应
C．用灼烧的方法鉴别毛织品和蚕丝
D．葡萄糖在加热的条件下，与新制的 反应产生砖红色沉淀
2．如图，下列叙述不正确的是
【高考领航】2013年高考化学总复习 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物课件 鲁科版选修5
【解析】Βιβλιοθήκη A 选项 NM- 与氢氧化钠反应是因为含有酯基、羧 3
基和酚羟基， 58 与氢氧化钠反应是因为含有酚羟基； 选项 NMDB 3 与溴水反应是因为含有碳碳双键和酚羟基，D- 与溴水反应是因为 58 含有酚羟基；C 选项 NM- 不能发生消去反应是因为不含有醇羟基， 3 D- 不能发生消去反应是因为与醇羟基所连碳原子相邻的碳原子上 58 没有连接氢原子；D 选项与氯化铁溶液发生显色反应是因为两种有 机物均含有酚羟基。 【答案】 C
一、有机化学反应的主要类型 反应类型 结构特点 反应试剂
取代反应
X2、H2SO4、HX、 NaOH 水溶液
消去反应
浓 H2SO4、Zn、 KOH 的乙醇溶液
加成反应
H2 、X2 、HX、H2SO4 、 HCN、水
氧化反应
能 加 氧 去 氢(烃 及 大 氧化剂如酸性 KMnO4 溶 多数有机物) 能 加 氢 去 氧(除 烷 烃 液、O2
水解生成 ②具有醇的性质： 多羟基醛 与酸发生酯化反应 或多羟基 ③双糖、多糖可水 酮的物质 解生成单糖 ④血糖缓慢氧化为 人体提供能量
①具有酯类的性 烃基部 油 脂 分往往 部分有 含有碳 碳双键， 含酯基 质，可发生水解反 应(碱性条件下发生 皂化反应) ②部分具有烯烃的 性质：与 H2 加成制 取人造脂肪，使溴 的 CCl4 溶液退色
发生水解反应， 分子中 RCO—和 在酸性条件下生 酯 —OR′之间的 键易断裂 成羧酸和醇，在 碱性条件下生成 羧酸盐和醇
①葡萄糖具有醛的 性质：与 H2 加成得 多羟基醛 六元醇，被新制
或多羟基 Cu(OH)2 悬浊液或 酮以及能 糖类 大多符合 (—CHO) Cn(H2O)m CH2OH(CHOH)4 CHO 银氨溶液氧化
高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物本章知识整合课件 鲁科版选修5
图所示
,由此可写出满足条件的D的同分异构体的结构简式。
专题一
专题二
(5)苯酚具有极弱的酸性,而苯甲酸为弱酸,a正确;羰基能与H2发生加成反应(还 原反应),b错误;E分子是对称结构,苯环上有3种氢原子,与Br相连的碳原子上也有1 种氢原子,故共有4种氢原子,c错误;TPE分子中含有苯环,故为芳香烃,分子中含有 碳碳双键,故也属于烯烃,d正确。
b.D不能发生还原反应
c.E含有3种不同化学环境的氢
d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃
专题一
专题二
解析:(1)根据B(苯甲酸)的结构简式以及A的分子式可知A为甲苯,加入酸性KMnO4 溶液(试剂Y)后,甲苯被氧化成苯甲酸。
(2)由B生成C的反应是B分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应,故为取代反
应;B中的官能团为—COOH,名称为羧基;D中的官能团为
(4)酸碱性不同(即介质不同),其水解程度不同,乃至产物不同
如酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解程度。这是因为碱和酯水解生成的酸
发生中和反应,从而使酯的水解平衡向正反应方向移动的缘故。
3.注意问题
(1)含有醛基的化合物有:醛、HCOOH、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖
等。醛基发生的两个典型反应是银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应。 (2)麦芽糖、淀粉水解时都用酸作催化剂,而银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液
反应,都需要在碱性条件下进行,所以,不能在水解液中直接加入银氨溶液或新制
Cu(OH)2悬浊液进行检验,而必须先加入足量碱中和酸以后才能进行检验。
专题一
专题二
例2已知2RCH2CHO 水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:
请回答下列问题:
高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第
第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物教学过程教学环节教师活动学生活动设计意图复习导入【学案】一、设置情景，引入新课你已初步学过一些有机反应及反应类型的知识，补全下列方程式，并指明反应类型（可小组交流）。
① CH2=CH2 + ( ) → CH2Br—CH2Br② CH2=CH2 + HCl③ CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl④ + Br2 ( ) + HBr⑤ + HNO3 ( ) + ( )⑥ CH3COOH + ( ) CH3COOC2H5 + H2O复习加成反应，导出取代反应。
进一步了解有机反应的要素。
知识延伸【ppt】请对上述反应进行分类？【讨论、回答】加成反应：①②取代反应：③④⑤⑥创造概念的生成环境。
交流研讨【ppt】请你给取代反应下一个定义？【讨论、回答】有机化合物的不饱和键的两端的原子于其他的原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
明确取代反应的定义。
板书【板书】一有机化学反应的主要类型（二）取代反应【听、记】板书小标题。
过程分析【ppt】分析讲解播放flash动画展示取代反应断键、替换、新键的形成过程【方程式书写】从化学键的角度分析取代反应；加深对概催化剂△（）FeCH3浓硫酸△浓硫酸△念的理解。
概念巩固【学案】请归纳你所知道的那类有机化合物能发生取代反应，并写指出无机试剂和反应条件？【归纳】①、烷烃：与气态卤素单质在光照条件下②、苯环上的取代：与液溴(Fe)、浓硫酸、浓硝酸等③、酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下④、酯的水解反应：稀硫酸或氢氧化钠溶液复习化学方程式，巩固概念。
概念应用【学案练习】下列反应属于取代反应的是？①+3HONO2+3H2O②CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH + HBr③CH3CH2Br +NaOHCH2＝CH2 + NaBr + H2O④+3Br2↓ + 3HBr⑤⑥CH3COOCH2CH3 + H2OCH3COOH + CH3CH2OH⑦2CH3CHO + O22CH3COOH⑧CH3CH2OHCH2＝CH2↑ + H2O【做练习】取代反应：①②③④⑤⑥1、应用概念；2、进一步巩固概念。
高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.1有机化学反应类型2一等奖公开课ppt课件
—Br
2.化学性质
(1)取代反应(水解反应)。
C2H5Br 在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为
C2H5Br+NaOH
C2H5OH+NaBr。
(2)消去反应。
溴乙烷在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为
C2H5Br+NaOH
CH2
CH2↑+NaBr+H2O。
一
二
练一练 2
下列说法正确的是(
B.
C.
不止一种
D.
CH2
在 NaOH 的乙醇溶液中共热反应得到
在 NaOH 的乙醇溶液中共热得到的有机产物
在 NaOH 的水溶液中共热得到的有机产物不止一种
探究一
探究二
解析:NaOH 的水溶液是卤代烃发生水解反应的条件。一卤代烃发生水
解反应时得到相应的醇,故选项 A 应生成 CH3CH2OH,选项 D 只能得到
机合成中一类重要的中间体。
(1)利用卤代烃的取代反应,可实现烷烃、烯烃,甚至炔烃向醇、醛、羧
酸的转化。如乙烯转化为乙酸的转化途径为:乙烯→溴乙烷→乙醇→乙醛→
乙酸。
(2)利用卤代烃的消去反应,可实现烃的衍生物中官能团的种类与数量
发生变化,如乙醇转化为乙二醇的转化途径为:乙醇→乙烯→1,2-二溴乙烷
→乙二醇。
第2课时 有机化学反
应的应用
——卤代烃的制备和
性质
思维脉络
学习目标
1.了解卤代烃的组成和结构
特点。
2.掌握溴乙烷的水解反应和消去
反应,会判定卤代烃的水解和消
去反应的产物。
3.知道卤代烃中卤素原子的检验
方法。
4.了解卤代烃在工农业生产和日
高考化学一轮复习技能突破--官能团与有机反应类型烃的衍生物
乙酸乙酯 CH3COOC2H5
与H2 加成
能
不能
不能
其他 醛基中C—H键 羧基和C—O、 酯基中C—O键
性质
易被氧化 O—H键易断裂 易断裂
七条规律 1．卤代烃的反应规律
卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主 要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成 烯”。 2．醇的催化氧化规律 (1)若αC上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：
、
。
•(2)苯环上氢原子的取代反应 •苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上 的氢原子较容易被取代。 •①苯酚与溴水反应的化学方程式为：
•______________________________________ ____________。 •此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
•②缩聚反应：
链烃基相
侧链相连
连
能与金属钠反应，但比水 弱，不能与NaOH、Na2CO3 溶液反应
有弱酸性，能与 NaOH、Na2CO3溶液 反应，但不能与 NaHCO3溶液反应
烃基对羟基的影响不同，烷基使羟基上H的活泼性减 弱，苯基使羟基上H的活泼性增强
• 2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼
性比较
名称
Байду номын сангаас
乙醇
△ CH3COOC2H5＋H2O
• (二)酚 • 1．组成与结构
分子式
结构简式
C6H6O
_________或C6H5OH
结构特点
羟基 与 苯环 直接 相连
• 2.物理性质
色态 溶解性
毒性
无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈 粉红 色
常温下，在水中溶解度不大
高于65 ℃，与水混溶
高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型(第1课时)有机化学反应的主要类型课
3．常见反应 (1) 2CH3CHO＋O2催―化△―→剂2CH3COOH
(2)CH3CHO＋化反应 ， 还原反应
[核心·突破] 1．有机化学与无机化学对两类反应的比较
2．取代反应 (1)定义：有机化合物分子中的某些 团所 代替 的反应。
原子或原子团 被其他原子或原子
3．消去反应 (1)定义：在一定条件下，有机化合物脱去 小分子 物质(如H2O、HBr等)生成 分子中有双键或叁的键化合物的反应。
2.从反应条件或试剂判断反应类型
NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀硫酸、加热
知
识
点
一
学
业
第1节 有机化学反应类型
分 层
测
评
知
第1课时 有机化学反应的主要类型
识
点
二
1．根据有机化合物组成和结构特点理解加成、取代和消去反应。(重点) 2．了解从化合物结构特点分析可发生何种反应、预测产物的方法。 3．了解乙烯的实验室制法。
有机化学反应的主要类型
[基础·初探] 1．加成反应 (1)定义：有机化合物分子中 不饱和键两端的原子与其他 原子或原子团结 合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
浓硫酸、加热
浓硫酸、170℃ 浓硫酸、140℃ 光照
卤代烃或酯类的水解反应 卤代烃的消去反应 酯或糖类的水解反应 酯化反应、醇的消去反应或苯环上的 化反应 乙醇的消去反应 乙醇的取代反应 烷烃或芳香烃烷基上的卤代反应
【答案】 (1)
有机化学中的氧化反应和还原反应
1．概念
[基础·初探]
2．常见的氧化剂和还原剂 (1)氧化剂： 氧气 、KMnO4溶液 、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜 悬浊液等。 (2)还原剂： 氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。
高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节 有机化学反应类型 第1课时 有机化学反应
第1课时 有机化学反应的主要类型[目标导航] 1.能根据有机化合物的组成结构特点，认识加成、取代和消去反应。
2.能从增(减)氧、减(增)氢的角度认识氧化、还原反应。
3.能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机反应类型。
一、有机反应中三大基本反应类型 1．加成反应(1)定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
(2)能发生加成反应的不饱和键：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、或醛、酮中的碳氧双键。
(3)发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸(HCN)、水等。
(4)完成下列反应方程式：①CH 3—CH===CH 2＋H 2――→Ni △CH 3—CH 2—CH 3； ②CH 3—CH===CH 2＋Br 2―→CH 3—CHBr —CH 2Br 。
2．取代反应(1)定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
(2)烷烃、芳香烃发生取代反应时主要是这些烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所代替。
例如烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应；苯环上的氢原子可以被硝基、磺酸基等取代。
(3)完成下列反应方程式：①＋HO —SO 3H(浓)△＋H 2O ；②＋Br 2――→Fe＋HBr ；③CH 4＋Cl 2――→h νCH 3Cl ＋HCl 。
3．消去反应(1)定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H 2O 、HBr 等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。
(2)常见的消去反应：①乙醇的消去反应：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ；②溴乙烷的消去反应：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
议一议1．不饱和键的类型不同，发生加成反应的试剂不同。
①能与分子中含碳碳双键的有机化合物发生加成反应的试剂有哪些？ ②能与分子中含碳碳叁键的有机化合物发生加成反应的试剂有哪些？ ③能与分子中含碳氧双键的有机化合物发生加成反应的试剂有哪些？答案 ①能与碳碳双键发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸、氢气、水等。
高一化学有机选修官能团与有机化学反应 烃的衍生物有机化学反应类型鲁教版知识精讲
高一化学有机选修官能团与有机化学反应 烃的衍生物有机化学反应类型鲁教版【本讲教育信息】一. 教学内容：“有机选修”第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第1节 有机化学反应类型教学目的：1. 掌握加成反应的实质2. 掌握取代反应的定义及类型3. 掌握消去反应的条件二. 重点、难点加成反应与取代反应的概念知识分析：（一）加成反应1. 加成反应：有机化合物分子中的双键或三键（不饱和键）两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成新化合物的反应。
思考：根据加成反应的定义，哪些有机化合物能发生加成反应？（答：分子里含有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键或碳氮叁键等不饱和官能团的分子）2. 能发生加成反应的基团和相应的加成试剂：（1）-=-C C ||：HX 、H 2SO 4、HNO 3、HOX 、HCN 、HOH 、HOOCR （有机酸）、H 2（镍、钯等做催化剂）……（2） C ＝O：HCN 、HNH 2、RMgX 、H 2（镍、钯等做催化剂）……（3）—C ≡C —：“全天候”加成基团，可以与上述所有试剂发生加成3. 加成规律： A B A B A B B A 11221122δδδδ+-+-=+→-||由此可见：加成反应中，双键或三键两端带部分正电荷的原子，与加成试剂中带部分负电荷的原子或原子团结合，双键或三键两端带部分负电荷的原子，与加成试剂中带部分正电荷的原子或原子团结合，得到加成产物。
①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）例如：C O δδ+-= 和H CN δδ+--，发生CH C O H HCN CH C CN OH H 33--+→--||| 醛羰基和酮羰基的双键与烯烃的碳碳双键一样，其中一个键易断裂而发生加成反应，加成试剂为简单化合物时，分子中带正电性的原子加到羰基带负电性的氧原子上，带负电性的原子(或原子团)加到羰基的碳原子上。
高中化学 第2章 官能团与有机化学反 烃的衍生物
促敦市安顿阳光实验学校第1课时 醇1.了解醇的物理性质、用途和一些常见的醇，能够用系统命名法对简单的醇进行命名。
2.能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇的反机理(断键和成键规律)，并且会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。
醇的概述1．概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。
2．分类(1)按烃基是否饱和分⎩⎪⎨⎪⎧饱和醇：如CH 3CH 2OH不饱和醇：如CH 2===CHCH 2OH(2)按羟基数目分⎩⎪⎨⎪⎧一元醇：如甲醇CH 3OH二元醇：如乙二醇HOCH 2CH 2OH多元醇：如丙三醇__________________________3．物理性质 (1)沸点①相对分子质量接近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远高于烷烃或烯烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。
(2)溶解性①碳原子数为1～3的饱和一元醇和多元醇能与水以任意比例互溶。
碳原子数为4～11的饱和一元醇为油状液体，仅可溶于水。
碳原子数目更多的醇为固体，不溶于水。
②含羟基较多的醇极易溶于水。
4．醇的通式(1)烷烃的通式为C n H 2n ＋2，则饱和一元醇的通式为C n H 2n ＋2O ，饱和x 元醇的通式为C n H 2n ＋2O x 。
(2)烯烃的通式为C n H 2n ，则相的一元醇的通式为C n H 2n O 。
5．三种重要的醇名称俗名色、味、态 毒性水溶性用途甲醇木醇无色、特殊气味、易挥 发液体 有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇无色、无臭、具有甜味、 黏稠液体 无毒互溶防冻剂、合成涤纶丙三醇甘油无色、无臭、具有甜味、 黏稠液体无毒互溶制日用化妆品、硝化甘油(1)乙醇分子中含—OH，能电离出H＋，故属于电解质。
( )(2)可用乙醇萃取溴水中的单质溴。
( )(3)60 g丙醇中存在10N A个共价键。
( )(4)甘油做护肤保湿剂。
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【把握高考】2013年高考化学总复习 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物练习 鲁科版选修5 1．(2011年大纲全国卷)等浓度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它们的pH由小到大排列正确的是( ) A．④②③① B．③①②④ C．①②③④ D．①③②④ 答案：D 2．(2010年课标全国)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( ) A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析：A项由溴丙烷水解制丙醇为取代反应，由丙烯与水反应制丙醇为加成反应；B项由甲苯硝化制对硝基甲苯为硝化反应(取代反应)，由甲苯氧化制苯甲酸为氧化反应；C项由氯代环己烷制环己烯为消去反应，由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷为加成反应；D项由乙酸和乙醇制乙酸乙酯为酯化反应(取代反应)，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇为水解反应(取代反应)。
答案：D 3．化合物、NaOH溶液、碘水三者混合后可发生下列反应： ①I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O ② ③ 此反应称为碘仿反应。
根据上述反应的化学方程式，推断下列物质能发生碘仿反应的有( ) A． B．CH3CH2COCH2CH3C．CH3CH2CHO D．CH3COCH2CH3 解析：根据题给信息，能发生碘仿反应的化合物的结构特点为含有，因而四种物质中只有D能发生碘仿反应。
答案：D 4．下列说法正确的是( ) A．用钠可以检验乙醇中是否含有水 B．1 mol 二甘醇(HO－CH2CH2OCH2CH2－OH)和足量的钠反应可以产生0.5 mol H2 C．乙醇和乙酸在浓硫酸加热条件下的反应是取代反应 D．葡萄糖和Cu(OH)2悬浊液加热沸腾生成砖红色沉淀反应是加成反应 解析：乙醇和水都能与Na反应，A错；二甘醇有两个醇羟基，应该生成1 mol H2，B错；酯化反应属于取代反应，C正确；D是氧化反应，不属于加成反应。
答案：C 5．(2010年上海化学卷)下列实验操作或实验事故处理正确的是( ) A．实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中 B．实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸 C．实验时手指不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗 D．实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热 解析：制硝基苯时，应先将浓HNO3和浓H2SO4混合，冷却后再加入苯，故B错；手上沾了苯酚，应用酒精洗，故C错；实验室制取酯时，应用酒精灯加热，故D错。
答案：A6．水杨酸最早取自柳树，其结构简式为，它的同分异构体很多，同时符合下列四个条件的同分异构体有多少种( ) ①含有苯环 ②能发生银镜反应，不能发生水解反应 ③在稀NaOH溶液中1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应 ④只能生成两种一氯代物 A．1 B．2 C．3 D．4 解析：水杨酸分子式为C7H6O3，根据要求能发生银镜反应必含醛基，可联想羧酸、酯与羟基醛互为同分异构体，所以应含两个羟基。
由于只生成两种一氯代物，因此苯环上 羟基必对称，可得两种。
答案：B 7．1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为( ) A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 解析：该有机物含有酚羟基，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与NaOH水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗NaOH，故需要5 mol NaOH，A项正确。
答案：A 8．(2010年重庆卷)贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下： 下列叙述错误的是( ) A．FeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛 B．1 mol 阿斯匹林最多可消耗2 mol NaOH C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物 解析：A选项中，扑热息痛中含有酚羟基，阿斯匹林中不含，故可用FeCl3溶液区别。
1 mol阿斯匹林最多消耗3 mol NaOH，故B项错误。
C项中的贝诺酯比扑热息痛分子大，而且没有亲水基团，溶解度要小。
D选项中，扑热息痛中存在，可发生类似酯水解反应生成C6H7HO。
，可发生类似酯水解反应生成C6H7NO。
答案：B 9．(2010年江苏)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。
一种合成阿魏酸的反应可表示为( ) 下列说法正确的是( ) A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 解析：香兰素中含有酚羟基、醛基、醚键，阿魏酸含有酚羟基、碳碳双键、羧基、醚键，二者都能被酸性KMnO4溶液氧化，故A错误；酚羟基均可与Na2CO3、NaOH溶液反应，B正确；酚羟基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，两种物质均不能发生消去反应，C错误；D项中符合条件的香兰素同分异构体有和 两种，D正确。
答案：BD 10．(2010年天津理综卷)Ⅰ.已知：RCH2CHO＋R′OH 烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。
与A相关的反应如下： 请回答下列问题： (1) A的分子式为________。
(2) B的名称是________；A的结构简式为________。
(3)写出C→D反应的化学方程式：______________。
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：________、________。
①属于芳香醛； ②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔 ()的一条路线如下： (5)写出G的结构简式：________。
(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型： 序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④——解析：根据题意可知，设A的分子式为(C3H4)nO，根据相对分子质量为176可知，40n＋16＝176，n＝4，因此A的分子式为C12H16O。
根据A与水反应得到B和E，已知E的结构简式，因此B的分子式为C3H8O，因为B能被氧化生成醛和羧酸，因此B的－OH只能在碳链末端，因此B的结构简式为CH3CH2CH2OH，C为CH3CH2CHO， D为CH3CH2COOH。
由E转化为的路线，且G为烃，可知F为醇，G为烯烃，H为卤代烃，且为邻二卤代烃，发生消去反应得到产物。
答案：(1)C12H16O (2)1-丙醇(或正丙醇) (3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(4) (5) (6) 序号所加试剂及反应条件反应类型①H2，催化剂(或Ni、Pt、Pd)，△还原(或加成)反应②浓H2SO4，△消去反应③Br2(或Cl2)加成反应④NaOH，C2H5OH，△——11.(2011年天津理综卷)已知：RCH2COOH Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下： (1)A为一元羧酸，8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A的分子式为__________________。
(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：________。
(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：____________________。
(4)C＋E→F的反应类型为______________。
(5)写出A和F的结构简式： A______________；F______________。
(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为________；写出a、b所代表的试剂：a________；b________。
Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H： CGH (7)C→G的反应类型为________________。
(8)写出G→H的反应方程式：____________________。
答案：(1)C4H8O2 (2) (3) (4)取代反应(5) (6)羟基、氯原子 Cl2 NaOH溶液 (7)消去反应 (8)nCH2＝ 12．(2011年广东理综卷)直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应，例如： 化合物Ⅰ可由以下合成路线获得： Ⅱ(分子式为C3H8O2)ⅢⅣⅠ (1)化合物Ⅰ的分子式为______________，其完全水解的化学方程式为________________(注明条件)。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为________________(注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为________________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为__________________。
(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。
该芳香族化合物分子的结构简式为____________________。
(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________________；1mol该产物最多可与________mol H2发生加成反应。
解析：结合Ⅰ的结构简式可反推Ⅳ为HOOC—CH2—COOH，即知Ⅲ为OHC—CH2—CHO，则Ⅱ为CH2OH—CH2—CH2OH。
(1)酯类的完全水解是在碱性条件下进行的；(2)醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水；(3)OHC—CH2—CHO的同分异构体中，能与饱和NaHCO3反应生成CO2的分子中含有羧基(—COOH)，根据分子式，分子中还含有一个碳碳双键，即Ⅴ为CH2CHCOOH ；(4)结合信息知，脱氢剂得到两个氢原子，接入分子中的羰基，同时羰基与环的化学键移 位使分子中出现苯环，即得；(5)所给两个有机物中均只有一个位置出 现烃基，各自脱去一个氢原子后结合即得产物，该有机物中含有2个苯环和1个碳碳叁键，1 mol该有机物最多能与8 mol H2发生加成反应。
答案：(1)C5H8O4 ＋2NaOH→NaOOCCH2COONa＋2CH3OH (2)CH2OHCH2CH2OH＋2HBr CH2BrCH2CH2Br＋2H2O (3)OHCCH2CHO CH2CH—COOH (4) (5)。