天然药物化学9-酚类和黄酮

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NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂。 与二氢黄酮类化合物产生红~紫色。其它黄酮类化合物均不显 色。
二、 黄酮类化合物的性质与颜色反应
二、 黄酮类化合物的性质与颜色反应
3、颜色 黄酮的色原酮部分无色,在2-位上引入苯环后,即形成交叉
共轭体系,使共轭链延长,因而呈现出颜色。黄酮、黄酮醇及 其甙类多显灰黄~黄色,查耳酮为黄~橙黄色,异黄酮类显微黄 色,二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色。
在上述黄酮、黄酮醇分子中,尤其在7-位及4’-位引入-OH 及-OCH3等供电基后,化合物的颜色加深,但在其它位置引入 -OH、-OCH3等供电基影响较小。
黄酮苷类,水溶性比相应苷元为大;糖链越长,则水溶度 越大,一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中,但难溶或 不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。
二、 黄酮类化合物的性质与颜色反应
5、酸碱性 酸性
黄酮类化合物因分子中多含有游离酚羟基,故显酸性,可 溶于碱性溶液中。酸性强弱顺序依次为:7,4’-二OH 7-或 4’-OH 一般酚OH 5-OH。此性质可用于提取、分离及鉴定工 作。 碱性
性碳,具旋光性,其余黄酮类无旋光性。苷类结构中含糖的 部分结构,故均有旋光性,且多为左旋。
二、 黄酮类化合物的性质与颜色反应
O
O
二氢黄酮类 (flavanones)
O
O
OH O
二氢黄酮醇类 (flavanonols)
O
OH OH
黄烷-3,4-二醇 (flavan-3,4-diols)
OH
黄烷-3-醇类 (flavan-3-ols)
花色苷及其苷元的颜色随pH不同而改变,一般显红色( pH 7 )、紫色( pH8.5 )、蓝色( pH8.5 )等颜色。
二、 黄酮类化合物的性质与颜色反应
+
O
_
O
+
O
_
O
O
O
二、 黄酮类化合物的性质与颜色反应
4、溶解度 一般来说,游离苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、
醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。花色苷元(花青素) 类以离子形式存在,水溶度较大。黄酮类苷元分子中羟基数越 多,水中的溶解度越大。
O
橙酮类
O
O
异黄酮类
O
O
二氢异黄酮类
O
O
高异黄酮类
O
查耳酮类
O
O
黄酮类
O
O
二氢黄酮类
O
O
双苯吡酮类
O
二氢查耳酮类
O
OH O
黄酮醇类
O
OH O
二氢黄酮醇类
O+
OH
花色素类
O
OH OH
黄烷-3,4-二醇类
O
OH
黄烷-3-醇类
一、 概述
O
OH
O
O
O
O
O
异黄酮类
O
O
黄酮类
O
O
二氢异黄酮类
O
O
二氢黄酮类
O
O
黄酮类化合物分子中-吡喃酮环上的1-位氧原子,因有未 共用的电子对,故表现微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、 盐酸等生成 盐,但生成的 盐不稳定,加水可分解。
二、 黄酮类化合物的性质与颜色反应
6、显色反应 还原试验 1)盐酸-镁粉(或锌粉)反应:
多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙 红~紫红色,少数显紫~蓝色。查耳酮、橙酮、儿茶素类不显 色。异黄酮类一般不显色。 2) 四氢硼钠(钾)反应:
天然药物化学---黄酮类
一、黄酮类化合物的概述 二、黄酮类化合物的性质与颜色反应 三、黄酮类化合物的提取与分离 四、黄酮类化合物的波谱
一、 概述
根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置( 2或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点,可将重要 的天然黄酮类化合物分类如下所示。
一、 概述
O
OH
OH
R1
HO
O
R2 OH O
R1
R2
榕碱
N
H
异榕碱
H
N
一、 概述
天然黄酮苷类化合物,由于糖的种类、数量、联接位置及 联接方式不同,可以组成各种各样的黄酮苷类,主要是氧苷:
单糖类: D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及 D-葡萄糖醛酸等。 双糖类: 槐糖(glc 1→2 glc)、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、芸香 糖(rh 1→6 glc)、新橙皮糖(rh 1→2 glc)、刺槐二糖 (rh 1→6 gal)等。
一、 概述
叁糖类: 龙胆三糖(glc 1→6 glc 1→2 fru)、槐三糖(glc 1→2 glc 1→2 glc)等。 酰化糖类: 2-2酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖(caffeoylglucose)等。 黄酮苷中糖的联接位置与苷元的结构类型有关。如黄 酮醇类常形成3-, 7-, 3’-, 4‘-单糖苷,或3,7-, 3, 4’-及7,4’-双糖链苷等。
一、 概述
天 然 黄 酮 类 C- 糖 苷 ( C-glycosides ) , 如 葛 根 黄 素 (Puerarin),葛根黄素木糖苷(Puerarin xyloside)等,为 中药葛根中的扩冠有效成分。
OHHO CH2OR
HO O
HO
O
O
葛根黄素
R=H
葛根黄素木苷糖甙R = xylose
OH
天然药物化学---黄酮类
一、黄酮类化合物的概述 二、黄酮类化合物的性质与颜色反应 三、黄酮类化合物的提取与分离 四、黄酮类化合物的波谱
二、 黄酮类化合物的性质与颜色反应
1、性状 黄酮类化合物多为晶状固体,少数(如黄酮苷类)为无
定形粉末。
2、旋光性 甙元中,二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇具有手
O
OH
O
O OH
O
黄酮醇类
O OH
H
OH
O OH
一、 概述
黄酮类化合物广泛分布于植物界中,而且生理活性多种 多样,引起了国内外的广泛重视,研究进展很快。仅截止 到1974年为止,国内外已发表的黄酮类化合物共 1674个 (主要是天然黄酮类,也有少部分为合成品,其中甙元902 个,甙722个),并以黄酮醇类最为常见,约占总数的三分 之一,其次为黄酮类,占总数的四分之一以上,其余则较 少见。至于双黄酮类多局限分布于裸子植物,尤其松柏纲, 银杏纲和凤尾纲等植物中。至1993年,黄酮类化合物总数 已达到4000多个。
一、 概述
OH OH
HO
O
OH O
OH OH OH
HO
O
Oglc rha OH O
Quercetin 槲皮素
Rutin 芦丁
一、 概述
少数黄酮类化合物结构较为复杂,如水飞蓟素 (silybin)为黄酮木脂体类化合物。
HO
O
OH OH O
OH O
OCH3 O CH2OH
水飞蓟素
一、 概述
而榕碱(ficine)及异榕碱(isoficine)则为生物碱型黄酮。
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