天然药物化学第六章黄酮类化合物PPT课件

C
3 6' 5'
4
6C-3C-6C
分类依据： 三碳链氧化程度 B环（苯基）连接位置（2-或3-位） 三碳链是否构成环状
１．黄酮类（flavones）
HO
O
OH OH
OH O
luteolin
木犀草素，存在于忍冬藤、菊花、浮萍中，具有抗菌 作用。
２．黄酮醇类
槲 皮 素 (quercetin) 具 有 抗 炎 、 止 咳 祛 痰 等 作 用 。 降低血压、增强毛细血管抵抗力、扩张冠状动脉；
黄酮类化合物的生物活性
1. 对心血管系统的作用 Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作 用，能降低血管脆性及异常通透性，可 用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗 剂。 扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人 工合成的力可定。 降血脂及胆固醇：木犀草素
治疗冠心病或活血化淤类中药含有黄酮类
芦丁片
芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中 提取的植物药，也称维生素P，具有降低毛 细血管的异常通透性和脆性的作用，是心 脑血管保护药，国内用于心脑血管药品制 剂的主要成分，国外还大量用于食品添加 剂和化妆品。
银杏叶片提取物被法国、 德国列为降血压特效药、 天然药品；被日本列为抗 衰老、治老年痴呆症特效 药品。
9．花色素类
使花、叶、果、茎等呈现蓝、 紫、红等颜色的色素。以苷的形式 存在于细胞液中，经水解可生成苷 元——花色素及糖。
O
HO
O
OH OH
花青素母核
OH 矢车菊苷元(兰色)
10．黄烷-3-醇(flavan-3-ols)及黄烷-3，4-二醇 (flavan-3,4-diols)类
OH
OH
HO
OH
HO OH
OH
OH
OH H OH (-)表儿茶素
H OH OH
(+)儿茶素
11．双苯吡酮类
O OH
8
HO 7
1 2
HO 6
5
O 4 3 OH glc
异 芒 果 素 (isomengiferin)
水龙骨科植物石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的功效。
12．橙酮类
HO
O
CH
OH OH
O
硫磺菊素(sulphuretin)
天然药物化学第六章黄酮类化合物 PPT课件
知识要求：
掌握黄酮类化合物的基本构造、结构类型、理化性 质、提取分离的方法 熟悉黄酮类化合物的性状和鉴定的基本知识 了解紫外光谱、核磁共振谱在黄酮类化合物结构鉴 定中的应用。
能力要求;
熟练掌握槐米中黄酮类化合物的提取技术 学会应用化学方法、色谱鉴定黄酮类化合物的操作 技术
HO
O
HO
OH
OH
O 大豆素(dadzein)
大 豆 素 大 豆 苷
葛 根 素
主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。
如葛根主要含有下列几种异黄酮类
成分。
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及
降低心肌耗氧量等作用。大豆素具有类
似罂粟碱的解痉作用。
大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解
高血压患者的头痛等症状。
7,4'-二 O H
4'-O H , 7-glc 7,4'-二 O H ,8-C -glc
O
OH OCH3
O 橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
4．二氢黄酮醇类
OH
HO
O
O OCH3
O CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄 酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性 肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。
5．查尔酮类
查尔酮为苯甲醛缩苯 乙酮类化合物，其邻羟基 4 ' 衍生物可视为二氢黄酮的 3 ' 异构体，二者可相互转化。
4. 抗菌及抗病毒作用
如木樨草素、黄芩苷、黄芩素
5. 解痉作用
异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛；
大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血 压患者的头痛等症状；
杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫 花素、羟基芫花素：止咳祛痰。
6. 雌性激素样作用
大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素 样作用，可能与它们的结构与己烯雌酚结 构类似。
5' 6' 1'
2' O
2
3
1 4
6
5
查耳酮
OH
H
OH
O 邻羟基查耳酮
O
O 二氢黄酮
二氢黄酮的吡喃酮 环芳香性低，在碱的作 用下易开环生成6’-羟 基查耳酮，由无色转为 深黄色，后者经酸化又 能转化为原来的二氢黄 酮。
第一个发现的查耳酮类植物成分
HO
O
HO
OH
OH 异构化
wenku.baidu.com
OH
HO Oglc O
HO Oglc O 红花苷(carthamone)(黄色
2. 抗肝脏毒作用
从水飞蓟种子中得到的 水飞蓟素具有保肝作用，用 于治疗急、慢性肝炎、肝硬 化及多种中毒性肝损伤。
（ + ） - 儿 茶 素 (catergen) 也可抗肝脏毒作用，治疗脂 肪肝及因半乳糖胺或四氯化
水 碳等引起的中毒性肝损伤。 飞 蓟
3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢 槲皮素等具抗炎作用。
7．二氢异黄酮类/紫檀素类
CH3O
O
O
O O
紫檀素
8．双黄酮类
由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分
布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮，如银
杏素。CH3O
O
OCH3
HO
O
OH O
OH
OH O
GINKGETIN
银杏叶片（舒血宁片）
[作用与用途] 活血化瘀， 通脉舒络。用于动脉硬化 及高血压病所致的冠状动 脉供血不全、心绞痛，心 肌梗塞、脑血管痉挛等以 及动脉血管供血不良所引 起的疾患.
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶 SO2
HO
O
OH
O Oglc O 醌式红花苷(红色)
红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花
冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作 用，氧化成红色。
6．异黄酮类 (isoflavones)
H O
O
化 合 物 名 称取 代 基
O
O H
芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于 治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压及动 脉硬化的辅助治疗剂。
HO
O
OH
OH
HO
O
OH OH
O OH O rutinose
RUTIN
芦丁
OH OH O
QU 槲ER 皮C素ETIN
豆科植物 槐中药槐
米中含有芦丁和槲 皮素。
３．二氢黄酮类
rutinose O
黄酮类化合物广泛存在于自然界，其数量之 多位于天然酚性化合物之首。 主要分布在双子叶植物及裸子植物中。 多与糖结合成苷，少部分以游离形式存在。 因大部分呈黄色并具有酮基，故称为黄酮
第一节 结构类型
两个具有酚羟基的苯环（A与B环）通过中央三碳链 相互连接
8
7
A
6 5
1
2' 3'
O 2 1' B 4'