最新天然药物化学-黄酮类(图文并茂)

黄芩为清热解毒类中药，
抗菌成分主要有: 黄芩苷(baicalin) 次黄芩素(wogonin)等
COOH O
O
O
OH
HO
HO OH
OH O
黄芩苷
O
O
O
OO H
HO 黄芩酶
HO
O OH O 黄芩素(黄色)
[O]
2. 黄酮醇类（flavonols）
槐米中含有: 芦丁 槲皮素
槐米为豆科植物槐树( Sophora jdponica L.)的花蕾。在二千年前我 国即作药用，《神农本草经》将愧 实列为上品。其中，芦丁是有效成 分，可用于治疗毛细血管脆性引起 的出血症，并用于高血压的辅助治 疗剂。
•槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲 皮素片用于治疗支气管炎。此外还有降低血压、增 强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、 扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。
•芦丁(rutin)是槲皮素的3－O芸香糖苷。用于治疗毛
细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗
剂。
OH
OH
具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化， 代谢中毒性肝损伤。
5．查尔酮类（chalcones）
查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物。
5'
4'
6'
3'
1'
2' O
23 1
4
6
5
查耳酮
其邻羟基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可相互转化。
二氢黄酮的吡酮环芳香性低，在碱的作用 下易开环生成6’-羟基查耳酮，由无色转为深黄 色，后者经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶 SO2
HO
O
OH
O Oglc O 醌式红花苷(红色)
6．异黄酮类 (isoflavones)
主要存在于豆科、鸢(yuan)尾科等植物中。 如葛根主要含有下列几种异黄酮类成分。
H O
O
O
化 合 物 名 称取 代 基
O H
大 豆 素 大 豆 苷
葛 根 素
9．花色苷类(anthocyanidins)
是使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、红
等颜色的色素。以苷的形式存在于细胞液中， 经水解可生成苷元——花色素及糖。
OH
O
HO
O
OH
花青素母核
OH 矢车菊苷元(兰色)
10．黄烷-3-醇(flavan-3-ols)及黄 烷-3，4-二醇(flavan-3,4-diols)类
其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，
其余则较少见。
至于双黄酮类多局限分布于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲 和凤尾纲等植物中。
至1980年，黄酮类化合物总数已达到2721个。 至1993年，黄酮类化合物总数已达到4000个。
第一节 概述
一、基本结构和分类
（一）基本结构
1952年以前，黄酮类化合物主要是指基本 母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
CH3O
O
O
O O
紫檀素
豆科植物紫檀tan
8．双黄酮类
由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚 物，多分布于裸子植物中。
其主要的活性成分为两类：黄酮类和 萜类。德国的银杏专利提取物EGb761（黄 酮24%，萜内酯6%）
银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。
CH3O
O
OCH3
HO
O
OH O
OH
OH O
GINKGETIN
天然药物化学-黄酮类(图文并茂)
拓展提高
黄酮化合物的现状
维生素 C
在20世纪30年代中期匈牙利科学家艾伯特‧聖喬其 (Albert Szent Gyorgy)首次分离出类黄酮混合物
仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类化合物共1674 个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品，其中苷元902个， 苷722个），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，
7,4'-二 O H
4'-O H , 7-glc 7,4'-二 O H ,8-C -glc
glu
HO
O
OH
O
葛根素
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降 低心肌耗氧量等作用。
大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛等症状。
HO
O
OH
O
大豆素
7．二氢异黄酮类
HO
O
OH
HO
O
OH
O
OH O
rutinose
RUTIN
OO
CH3
O
OH OH O
QUERCETIN
3. 二氢黄酮类(flavanones)
rutinose O
O
OH OCH3
O 橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
HO
O
Oglc
O 甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用
柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚 (Citrus paradisi Macfadyen)的果实；分子式 C15H12O5；分子量 272.25
OH
H OH
O 邻羟基查耳酮
O
O 二氢黄酮
菊科植物红花。
红花所含的色素-红花苷。
是第一个发现的查 耳酮类植物成分。
红花在开花初期，花冠呈淡黄色； 开花中期，花冠呈深黄色； 开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用， 氧化成红色。
HO
O
HO
OH
OH 异构化
OH
HO Oglc O
HO Oglc O 红花苷(carthamone)(黄色)
8 7
1
O
2
6 5
3 4
O
色原酮
8 7
1
2'
O 2 1'
3' 4'
6 5
3 6' 5'
4
O
2-苯基色原酮（黄酮）
现在的黄Leabharlann Baidu类化合物则泛指两个苯环（A与B环） 通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。
8
7
A
6
5
1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C
3 6' 5'
4
C6-C3-C6
8 7
6A 5
1
2' 3'
结构式：
CH2OH
O OH
O
O
OH
OH OH O O
CH3
OH OH
OH O
柚皮苷
rutinose O
O
OH OCH3
O 橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
4．二氢黄酮醇类(flavanonols)
OH
HO
O
O OCH3
O CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成 的黄酮木脂素类成分。
O 2 1'
4'
B
C 3 6' 5'
4
黄酮类化合物的苷元的结构类型根据:
三碳链氧化程度 B环（苯基）连接位置（2-位或3-位） 以及三碳链是否构成环状
分为下列类型： 12种
1. 黄酮类（flavones）
HO
O
OH OH
OH O
luteolin
木犀草素（luteolin），存在于忍冬藤、 菊花、浮萍中，具有抗菌作用。
HO
OH
OH HO
OH
OH
OH OH
OH H OH (-)表儿茶素
OH
H OH
(+)儿茶素
儿茶
11．苯骈色酮 (xanthanes)
O OH
8
HO 7