酚
酚
酚1．酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。
(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。
(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如和)。
2．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
3．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋,俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：。
②苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
题组一酚类的结构特点例1．写出与互为同分异构体的所有芳香族化合物的结构简式：______________ ________________________________、______________________________________、__________________________________、____________________________________。
对点训练1．分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有() A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种题组二定性理解酚的性质例2．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验对点训练1．天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是()A．可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2B．能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应C．一定条件下1 mol该物质可与H2加成，消耗H2最大量为7 molD．维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应题组三酚类性质的定量考查例3 中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示：下列叙述正确的是 ( )A ．M 的相对分子质量是180B ．1 mol M 最多能与2 mol Br 2发生反应C ．M 与足量的NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C 9H 4O 5Na 4D ．1 mol M 与足量NaHCO 3反应能生成2 mol CO 2对点训练1．(2009·江苏，10)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。
酚
练一练
*下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强 的顺序正确的是( C ) ①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸 A.①②③④⑤ B.①②③⑤④ C.②①④③⑤ D.①②④③⑤
热的苯酚和钠反应吗？
苯酚的浓溶液 对皮肤有强烈的 腐蚀性，使用时 要小心，如不慎 沾到皮肤上，应 立即用酒精洗涤!
—OH
分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？
的性
11
推测苯酚的化学性质
*可于金属钠反应 *可被氧气氧化 *具有酸性 *可与Br2发生取代 * 一定条件下可与H2加成
乙醇
C
A（1）（4） C（1）（5）
B（1）（2）（6） D（3）（5）（6）
练一练
3*下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化的是（BC ）
A、Na2SO3 C、Na2O2
B、苯酚 D、CaO
4*可用来鉴别 KI 溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂 是（ ） A、FeCl3溶液 B、溴水 C、石蕊试液 D、酸性高锰酸钾溶液
小结：
在苯酚分子中，羟基-OH与 苯环两个基团，不是孤立的存 在着；两者相互影响的结果使 羟基-OH与苯环都活化，从而 使苯酚表现出自身特有的化学 性质。
C、显色反应
向盛有苯酚稀溶液的试 管一中滴加几滴FeCl3 苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色
这一反应也可检验酚的存在。 反过来，也可利用酚的这一 性质检验FeCl3。
【实验探究2】
向苯酚浊液 向澄清的苯酚钠 向苯酚稀溶液中加 实验 中加入NaOH 溶液中滴入盐酸 入紫色石蕊试液 现象 结论 方程 式
酚
酚酚（Phenol）酚，又称为苯酚，是一种有机化合物，化学式为C6H5OH。
它是一种无色液体，具有特殊的香气，可以在水中溶解并能和许多有机溶剂相混溶。
酚的熔点和沸点相对较低，因此在常温下它是液态的，但在较低的温度下可以凝固为固体。
酚在大气中能蒸汽化，并与空气中的氧气发生反应而燃烧。
早在19世纪，酚就被广泛应用于医药领域。
由于其抗菌性能，酚被用作防腐剂，可以防止药物在保存过程中受到微生物的污染。
酚也被用作麻醉剂，尽管现在已经有更安全的替代品。
除了医药领域，酚还被用于制造染料、树脂、农药以及许多其他化学品。
然而，尽管酚在许多领域都发挥着重要作用，但它也具有一定的危险性。
酚是一种有毒物质，对人体和环境都可能造成危害。
长期接触酚会引起皮肤刺激和烧伤，并可能导致中毒症状，例如头痛、恶心和呼吸困难。
此外，酚的燃烧会产生有毒的烟雾，可能导致中毒甚至死亡。
因此，在使用酚时，必须小心谨慎，并采取适当的安全措施。
在实验室中，需要戴上防护手套、护目镜和防护衣，并保持通风良好。
酚的储存也需要特别注意，应将其置于密闭容器中，并远离火源和氧化剂。
当处理酚废液时，应特别小心，避免其与其他物质发生反应，以免产生有害的化学物质。
为了减少酚对环境的影响，许多国家已经采取了措施限制酚的使用。
例如，一些国家对酚的排放进行了监管，并加强了相关工业的环境保护措施。
此外，一些替代品也被开发出来，以取代酚在某些领域的使用。
这些替代品具有相似的性质和功能，但对环境和人体更为安全。
在未来的发展中，人们需要进一步研究酚的性质和应用，以寻找更好的替代品或改进现有的生产和使用方式。
在化学领域，人们将继续努力，以确保化学品的安全性和可持续性。
只有在有效管理和使用化学物质的情况下，才能实现可持续发展的目标。
总结起来，酚作为一种有机化合物，在医药和化工领域中发挥着重要作用。
然而，由于其毒性和潜在的危险性，必须谨慎使用和妥善处理酚。
在未来，我们应该继续研究和发展替代品，以促进可持续的化学产业发展。
名词解释酚
名词解释酚
酚是一类有机化合物的通称，也称为苯釚或酚酸。
它的化学式为C6H6O。
酚具有强烈的刺激性气味，呈无色或微黄色的液体，可以溶于许多有机溶剂，不溶于水。
酚是一种重要的化工原料，在工业生产中有广泛的应用。
以下是酚的几个常见的应用领域。
1. 化工工业：酚作为重要的化工原料，广泛用于合成树脂、油漆、染料和橡胶等化学产品的生产。
例如，酚醛树脂是一种耐高温、耐腐蚀性能优良的树脂，广泛用于制备塑料制品和电气绝缘材料。
2. 医药工业：酚广泛应用于医药制剂的生产过程中。
某些酚类化合物具有抗菌、杀菌、消毒等作用，常用于制备消毒剂、医用洗剂和药物。
3. 染料工业：酚和其它化合物反应可以合成多种有机染料。
酚酞是一种常用的染料，常用于染色纺织品、皮革和纸张等物质。
4. 农药工业：酚类化合物可用于生产农药。
例如，酚酞类农药是一类广泛应用的杀虫剂和除草剂，可以有效地防治农作物上的害虫和杂草。
5. 塑料工业：酚广泛用于制备各种塑料制品。
例如，酚醛树脂可以用于制备电器绝缘材料、器皿和工业用品等。
6. 燃料添加剂：酚可以用作燃料添加剂，改善燃料的燃烧性能和增加燃料的辛烷值。
需要注意的是，酚是一种有毒物质，对皮肤和眼睛有刺激性，长期接触可能导致慢性中毒。
在使用酚时，必须注意安全操作，并遵循相关的安全规定和措施。
总结起来，酚是一类重要的有机化合物，广泛应用于化工、医药、染料、农药、塑料等行业。
它有着多种实际应用和工业价值，但同时也需要注意安全使用。
酚的命名和化学性质
酚的命名和化学性质work Information Technology Company.2020YEAR酚的命名和化学性质一、命名1、只有酚OH 时，称为酚、二酚…2、－NO2，－X，－R作取代基，酚为母体3、取代基氧化度>酚OH，则酚OH作取代基氧化度＝碳氧间形成的价键数O=C=O -C-O(H) -C- C-OHO O(-COOH，-CHO，-SO3H等→合体作母体，类别为苯甲酸、苯甲醛、苯磺酸等) 例题：1、OH2、OC2H5OH3、OH3C2H54、OHCH3 5、OHOHC2H5NO26、C2H5CH37、OHNO2NO2NO28、COOHOH9、CHOOCH310、OHCH3 11、CH2OH解：1、α-萘酚 2、邻乙氧基苯酚 3、3-甲基-5-乙基苯酚4、5-甲基-2-萘酚5、2-乙基-5-硝基-1, 4-苯二酚6、1-甲基-6-乙基萘7、2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸） 8、邻羟基苯甲酸（水杨酸）9、4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 10、对甲苯酚 11、苯甲醇（苄醇）二、酚的结构特点（一）酚中羟基直接与芳基相连，彼此存在着电子效应。
以苯酚为例：1、酚羟基对苯基的电子效应为+C ＞-I ，使环上ρe ↑，亲电活性↑，后取代进入邻对位；2、酚羟基与苯基存在共轭使C-O 键强↑，酚OH 难取代（有别于醇）；3、酚羟基与苯基的p-π共轭使O-H 键极性↑，H +易离去而显一定酸性，且产生的Ph-O - 也因共轭而稳定性↑，因此酚的酸性>醇。
（二）酚存在烯醇结构，可与FeCl 3发生显色反应。
（三）酚因具有稳定的芳香共轭体系而可以以烯醇结构存在。
三、酚的化学性质 （一）弱酸性1、苯酚酸性>醇，可与氢氧化钠反应：C 6H 5OH +NaOHC 6H 5ONa +H 2O（石碳酸，酸性小于碳酸）2、苯酚酸性＜碳酸，因此在酚钠中通入水和二氧化碳可惜出酚：ONa OH NaHCO 3+CO 2++H 23、苯酚可溶于NaOH ，不可溶于NaHCO 3，籍此可区别苯酚与其他有机酸。
酚和醚的介绍
酚类化合物在传统领域的应用将继续发展，同时将开拓新的应用领 域，如生物医学、新能源、新材料等。
功能性化
为了满足不同需求，酚类化合物的功能性化将得到进一步发展，如具 有特殊光、电、磁性能的酚类化合物将受到关注。
醚类化合物未来发展趋势预测
醚类化合物的绿色合成
随着环保要求的提高，醚类化合物的绿色合成方法将得到 进一步发展，采用生物质原料、催化剂和溶剂等环保型选 择将成为主流。
威廉姆逊合成法
酚烷基化反应
酚与卤代烷在酸性条件下反应生成酚 醚，该方法也称为酚烷基化反应。
通过碱催化下醇与卤代烷反应生成醚 ，该方法也称为威廉姆逊合成法。
04
醚类化合物的应用
溶剂领域
涂料溶剂
醚类化合物可用作涂料溶剂，如 乙醚、丁醚等，能够提高涂料的 溶解性和流平性。
印刷油墨溶剂
醚类化合物可用于印刷油墨中， 作为稀释剂和溶剂，提高印刷质 量和效率。
农药领域
杀虫剂
酚类化合物可以作为杀虫剂，对害虫具有触杀、胃毒等作用。
杀菌剂
一些酚类化合物具有杀菌作用，可以作为杀菌剂使用。
除草剂
一些酚类化合物可以作为除草剂，对杂草具有杀灭作用。
香料领域
香料合成
酚类化合物可以作为香料合成的原料，用于合成各种 香料。
香精制备
酚类化合物可以用于制备各种香精，用于化妆品、洗 涤剂等产品的加香。
新应用领域的开拓
醚类化合物在传统领域的应用将继续发展，同时将开拓新 的应用领域，如生物医学、农药、燃料等。
醚类化合物的精细化
为了满足不同需求，醚类化合物的精细化加工将成为趋势 ，如高纯度醚类化合物的制备、特定结构醚类化合物的合 成等。
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酚
２、化学方法
——沉淀、氧化
３、微生物处理法
思考与交流： 1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环， 使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（ B ） ①苯酚与钠的反应 ②
③
A. ①③
B.
②
C.
②③
D.
全部
2.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的 相互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事 实不能说明上述观点的是 ( B ) A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反 应。 C、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢 氧化钠溶液反应。 D、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容 易被卤原子取代。
医药
1、苯酚的组成和结构
比例模型球棍模型分来自式：C6H6O结构简式
OH
OH
结构特征： 苯环
官能团—（酚）羟基
思考：苯酚分子中所有原子都在同一平面上吗？
苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在 同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面。
活动：探究苯酚的物理性质
实验一 实验二 取少量苯酚于试管中,大家观察色态 后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 溶液浑浊 取实验一完成后的试管于酒精灯上加 热后冷却 溶液变的澄清，冷却变浑浊
溴 化 反 应
产物 结论
原因
Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 羟基对苯环的影响使苯环上的 氢原子变得更活泼
一元取代
-
OH
练习：白藜芦醇
HO
CH CH OH
广泛存在于事物中，它可能具有抗癌性。能够 跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量 分别是（ ）
酚
+
OH Br2 HO 2 H Br Br Br
不用溶剂，控制不同温度和氯用量， 不用溶剂，控制不同温度和氯用量，可生成对氯苯酚 和邻氯苯酚。 和邻氯苯酚。
OH 40~150℃ ℃ OH + Cl2 Cl Cl2 OH Cl 150~180℃ ℃ Cl OH Cl
⑵硝化
苯酚的硝化在室温下即可进行， 苯酚的硝化在室温下即可进行，但因苯酚易被 氧化，故产率较低。 氧化，故产率较低。
OH
H2O 15.7
ROH 16~19
•利用其酸性可用于分离提纯酚类物质。 利用其酸性可用于分离提纯酚类物质。 利用其酸性可用于分离提纯酚类物质
OH OH 水 层
NaOH
O Na OH
OH
通入CO2
OH
有机层
COOH CH2OH
鉴别
COOH (A) ） 溶于NaOH溶液 （A） 溶 CH2OH (B) NaOH （C） ） NaHCO3 无 （C） ） 产生
用于定性分析
3-
6C6H5OH + FeCl3
OH C C OH
Fe(OC6H5)6
+ 6H+ + 3Cl-
酚与其它具有烯醇式结构的化 合物类似，可与FeCl3溶液发 合物类似，可与 生颜色反应。 生颜色反应。
不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色不尽相同。 溶液作用显示的颜色不尽相同。 不同酚与
OH OH OH OH OH 兰紫色 CH3 兰色 兰紫色 深绿色 OH 暗绿色 淡棕色 OH OH OH OH OH
OCH2CH3 + NaBr
OCH2COONa Cl H3O
+
H2O
OCH2COOH Cl
酚
+ H+
p-π共轭稳定苯氧负离子 应用：分离提纯
OH
NaOH
ONa H+
OH
OH
68
取代酚的酸性
G
O
G NH2 CH3 CH3O H Cl Br I NO2 pKa10.46 10.26 10.21 10.0 9.38 9.35 9.30 7.16
酸性增强
吸电子基使苯氧负离子稳定性提高，酸性增强 给电子基使苯氧负离子稳定性降低，酸性减弱
CS2或CCl4 0℃
HO
2．硝化反应
Br + HBr 80～84%
NO2
OH HNO3/CHCl3 15℃
OH + O2N
30%～40%
OH 15%
应用水蒸气蒸馏分离
82
O H
+ ON
O
O + ON
H O
O H
N
-O
O
分子内氢键，水溶性小， 挥发性大，水蒸气蒸馏分离
OH CO CH3
83
4
3．磺化反应
对甲苯乙醚
99
结构比较复杂的化合物，可将醚当作烃的 烷氧基取代物命名
CH3 CH3CH CHCH3
OCH3
Cl
OCH2CH3
1-乙氧基-4-氯环己烷
2-甲基-3-甲氧基丁烷
100
环醚：常以俗名来命名或按环氧烷命名
O
O
O
环氧乙烷 1，2-环氧丙烷 1，2-环氧丁烷
OO O
1，4-二氧六环 四氢呋喃（THF） （二噁烷）
69
OH NO2
O2N
OH NO2
NO2
NO2
pKa 4.09
酚的功能主治
酚的功能主治1. 引言酚是一种常见且重要的有机化合物，具有多种功能和主治。
本文将对酚的功能主治进行介绍，并以列点的方式进行详细阐述。
2. 抗菌作用•酚具有较强的抗菌作用，可以抑制和杀灭许多细菌和真菌。
•酚可用于制备消毒液和清洁剂，有效杀死细菌，并防止感染传播。
•酚基化合物常用于药物合成，用于治疗各种感染和炎症。
3. 抗氧化能力•酚是一种有效的抗氧化剂，可以中和自由基，保护细胞免受氧化应激的伤害。
•酚可以预防和减轻氧化应激引起的疾病，如心脏病、癌症等。
•食物中的酚化合物能够提供抗氧化保护，增强人体的免疫力。
4. 止痛和消炎•酚化合物具有止痛和消炎作用，可用于缓解疼痛和减轻炎症。
•某些酚类药物常用于治疗头痛、关节炎、喉咙痛等症状。
•局部应用酚类药物可以缓解创伤或手术后的疼痛和肿胀。
5. 抗过敏作用•酚能够抑制过敏反应，减轻过敏症状。
•酚类药物可用于治疗过敏性鼻炎、皮炎和其他过敏相关疾病。
•酚化合物还可以帮助调节免疫系统，提高人体对抗过敏的能力。
6. 抗肿瘤活性•一些酚类物质具有抗肿瘤活性，能够抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
•酚化合物常用于肿瘤治疗的辅助药物，能够增强化疗和放疗的效果。
•酚类化合物的抗肿瘤活性正在成为研究的热点领域。
7. 改善心血管健康•酚化合物对心血管健康有益，能够预防动脉粥样硬化和心脏病。
•酚能够降低血液中的胆固醇和脂肪含量，防止血栓形成。
•酚还能够增强心血管系统的功能，保持血液循环顺畅。
8. 促进消化和排毒•酚化合物可以促进消化和排毒，有助于保持肠道健康。
•食物中的酚类物质可以增加胃液分泌，促进食物的消化吸收。
•酚还具有排毒功效，能够促进体内废物的排除。
9. 增强抗氧化防护•酚化合物可以增强抗氧化防护系统的功能。
•酚类物质能够激活抗氧化酶的活性，提高机体对抗氧化应激的能力。
•饮食中摄入适量的酚化合物有助于维持整体健康和预防慢性疾病。
10. 总结酚是一种多功能的有机化合物，具有抗菌、抗氧化、止痛、抗过敏、抗肿瘤、改善心血管健康、促进消化和排毒、增强抗氧化防护等作用。
酚的作用与功效
酚的作用与功效酚的作用与功效酚是一种有机化合物，也被称为苯酚。
它是一种有毒且有刺激性的化学物质，但它在医学和工业上有着广泛的应用。
本文将探讨酚的作用与功效，以及它在各个领域中的应用。
一、医学应用1. 抗菌作用：酚具有强烈的抗菌活性，可以杀死细菌和其他病原体，对一些常见的细菌感染具有治疗和预防作用。
因此，酚被广泛用作外科手术后的消毒剂、药物和创伤防护产品的成分。
2. 局部麻醉：酚具有局部麻醉作用，可以减轻或阻止神经的传导，减少疼痛。
因此，酚可以用于局部麻醉剂的制备，用于手术和疼痛管理。
3. 镇静效果：酚还具有镇静作用，可以镇静中枢神经系统，使人产生放松和安静的感觉。
这种效应使酚被用于一些镇静和催眠药的制备，并被用来治疗焦虑、紧张和失眠等症状。
4. 抗氧化作用：酚是一种强效的抗氧化剂，可以中和自由基并保护细胞免受氧化损伤。
这使得酚在预防一些慢性疾病，如心脏病、癌症和神经退行性疾病方面具有潜在的作用。
5. 皮肤保护：酚可以作为防晒霜和抗老化产品的成分，有效地保护皮肤免受紫外线和其他有害物质的伤害。
它还可以改善皮肤的整体质量，使其更加光滑和有弹性。
二、工业应用1. 消毒剂：酚广泛应用于消毒和清洁产品中，包括洗手液、洁净剂、洗面奶和洗洁精等。
它的抗菌活性使其成为一种理想的杀菌剂，可以有效杀灭细菌、真菌和病毒。
2. 防腐剂：酚可以防止食品和化妆品等产品的腐败和变质。
它被广泛用于食品工业中，用于制备果酱、果汁、啤酒和葡萄酒等。
此外，酚也常被添加到个人护理产品中，如牙膏、香皂和化妆水等。
3. 孕妇防治：酚具有杀菌和抗炎作用，可以预防和治疗妇科感染和疾病，如阴道炎和霉菌感染。
由于其不良反应较低，酚被广泛用于妇科产品中，如洗液和阴道凝胶等。
4. 木材防腐剂：酚是一种有效的木材防腐剂，可以防止木材受到真菌和昆虫的侵蚀。
它被广泛用于木材处理中，如压力处理和表面涂覆，以延长木材的寿命和提供更好的保护。
三、环境应用1. 水处理剂：酚可以用作水处理剂，可以净化和消毒水源。
酚的结构
OH + CH3COCl
BF3HOຫໍສະໝຸດ 乙醚O CCH 3
间苯二酚的酰化反应活性更高，酰化剂可直接用羧酸：
OH
ZnCL2
HO
+ CH3CH2COOH
HO
O CCH 2CH3
(6) 与甲醛的缩合反应: 苯酚与甲醛作用，首先在苯酚的 邻、对位上引入羟甲基：
酚醛树脂具有良好的绝缘性能，常用来制作绝缘材料。 若使用甲醛的量与苯酚相当，产物是热塑性酚醛树脂（ 线型大分子）；若甲醛过量，则生成热固酚醛树脂（体 型大分子）：
（9）氧化反应: 在氧化剂作用下，酚被氧化成醌，如：
Cr2O3
OH
O
O
CH3COOH,H 2O
OH OH
OH Cl
Cl OH
Ag2O 乙醚
MnO2 H2SO 4
O O
O Cl
Cl O
HO
OH NaCr2O7，H2SO4 30 ℃
O
O
4.5.4多元酚
芳环上直接连有两个或两个以上的羟基，可通过过氧化 氢的氧化作用得到。多元酚特点是：
OH
NaNO2
H2SO4，H2O
ON
OH
HON
O
④ 傅瑞德(Friedel)—克拉夫茨(Crafts)反应: 苯环上发 生烷基化反应，一般以H2SO4为催化剂，以醇或烯烃为 烷基化试剂。如“264”抗氧剂的制备：
OH CH3
（CH3）3COH
H2SO4
（CH3）2C=CH2
H2SO4
OH
t-Bu
Bu-t
OH
OH
CHOHCOOH
+ H OH
O O
RO
CHOHCOOH RO
有机化学- 酚
4、成酯反应与Fries重排
羧酸与醇在酸催化下可以成酯，由于酚羟基 中的氧与苯环发生了p_π共轭其反应活性减小， 与羧酸难于成酯。但可与活性较大的酰基化试剂 酰氯或酸酐成酯。
OH
O
R-C-OH
H+
O
OO
R-C-Cl 或 R-C-O-C-R
O O-C-R
Fries重排：酚酯与AlCl3或ZnCl2、FeCl3等Lewis酸 一起加热，酰基从氧原子上迁移到苯环
>
NO2
7.22
OH
OH
NO2
8.39
NO2
CH3
CH3 NO2
pka: 7.22
8.25
由于两个甲基的位阻作用，使得硝基难以与苯
环发生共轭而使得酚的酸性减弱。
2、与三氯化铁显色
大多数酚能与FeCl3水溶液反应，生成蓝紫 色的 络离子，常以此来鉴别酚。
6C6H5OH + FeCl3
H3[Fe(C6H5O)6] + 3HCl
β—萘酚
第二节 酚的物理性质
分子中含有羟基能够形成分子间的氢键，故 熔、沸点比分子量相近的芳烃或卤代烃要高。大 多为高沸点的液体或低熔点的无色固体。
能与水形成氢键，在冷水中有一定的溶解度， 易溶于热水，醇和醚。
CH3
分子量： 92 沸 点： 111℃ 在水中的 不溶 溶 解 度：
OH
94 182℃ 8.2 ≥65 ℃无限互溶
ONa + Na2SO3
OH + Na2SO3
二.、氯苯水解法(1924年建立此法）
Cl
+ Cl2 Fe
Cl 350ºC~400ºC
+ NaOH 20MPa
酚
有机化学
第37讲 烃的含氧衍生物
第二课时
1.酚的典型代表物------苯酚 （1）物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶 于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时， 能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。
（2）组成及结构
分子式： 结构简式：
C6H6O
羟基
苯环
或C6H5OH
（3）化学性质
② 苯环上的取代反应：
思考：往苯酚溶液中滴加浓溴水，现象是 什么？反应方程式是什么？
[思考]对比苯的取代反应，说明什么问题？ [说明]此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
2.白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡 萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1摩尔该化 合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 ［D ］ A、1摩尔 1摩尔 C、3.5摩尔 6摩尔 B、3.5摩尔 7摩尔 D、6摩尔 7摩尔
小结： 脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较
1.茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加
剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所 示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿 茶素A的有关叙述正确的是( D )
①分子式为C15H14O7 ②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应 消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 mol A．①② B．②③ C．③④ D．①④
在苯酚分弱 酸性： 比碳酸酸性还弱，不能使指示剂变色。
Na2CO3
NaHCO3
酸性强弱：CH3COOH ＞ H2CO3 ＞ 苯酚 ＞ HCO3-
(最新整理)酚
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2,4-二氯苯酚
（注意：温度和氯用量，不用溶剂）
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•2,4,6 -三氯苯酚的 生成
•三氯化铁存在下 2,4,6 -三氯苯酚能 进一步氯化成五 氯苯酚
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（水溶液）
五氯苯酚是橡胶制品 的杀虫剂，药物
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— 2,4-D除草剂 (2,4-二氯苯氧基乙酸)的合成 由P257合成 作业：9（5）
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•苯酚的红外光谱
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• 对甲苯酚的红外光谱
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11.4 酚的化学性质 11.4.1 酚羟基的反应 （1）酚的酸性——O-H键容易离解。 • 极高的亲电反应活性——O-H基对苯环的供电性。
• 酚具有酸性的原因——氧原子以SP2（与醇醚不同）杂化轨道
1. 醇或稀烃 为烷基化剂
2. 羧酸为 酰基化剂
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对羟基苯乙酮
32
3. 酰氯为酰基化剂--Fries重排
注意重排
热力学控制
酯
成 酯反 应和 Fries重 排！但芳环上有间 位 定 位 基 ， 如 -NO2 时酯不发生重排。
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动力学控制 对羟基苯乙酮
哪个过程Ea小？反应速 度快？哪种产物稳定？33
（5）与羰基化合物的缩合反应
酚的邻、对位上的氢原子特别活泼，可与羰基
化合物发生缩和反应，按酚和醛的用量比例，可得 到不同结构的高分子化合物。
1.酸催化时的反应过程
•比甲醛有更 强的亲电性
• 酸催化
• 亲电取代
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邻羟甲基酚 34
2.碱催化时的反应过程
酚
OCH3
盐酸戈络帕米
(8)Claisen重排与Cope重排反应: 酚氧负离子可与卤代烃 （RX）发生取代反应生成醚，如：
ONa
OR
+
RX
+
NaX
当生成物为酚的烯丙基醚时，会发生Claisen重排，最 后生成取代酚。
ONa + CH2=CHCH2Br OCH2CH=CH 2 OH CH2CH=CH 2
③ 硝化反应: 苯酚与稀硝酸反应，生成邻对位产物， 邻硝基苯酚和对硝基苯酚可用水蒸汽蒸馏方法分开。
OH
20%HNO3 25 ℃
OH NO2
+
OH
NO2
采用硝酸对酚类进行硝化，不可避免副反应，故一般用 间接方法进行。苦味酸的制备是一个具体的例子。
OH
H2SO 4
100 ℃
OH SO3H HNO 3 SO3H NO2
20℃ 100℃
49% 10%
51% 90%
苯酚与浓硫酸加热时，主产物是二磺化物。利用这一反 应可以得到较高纯度的邻溴苯酚。
OH
浓H2SO4 Δ
OH SO3H SO3H Br 2 NaOH Br
OH SO3Na SO3Na H3O
Δ +
OH Br
苯酚的磺化与温度有关，低温生成一磺化物，高温以多 磺为主。
OH
+
NaOH
ONa
+ H2O
但苯酚不能与NaHCO3反应，说明酚类化合物只具有弱酸性 （不能使湿润的石蕊试纸变色）可根据各物质的pKa值比 较酸性大小。以苯酚为例，与下列物质的酸性大小关系为：
所以有下列反应：
另外，由于取代基的电子效应，芳环上的取代基会影响 酚的酸性强弱。当吸电子基团位于酚羟基邻、对位时， 酚的酸性明显增强；反之，给电子基团使酸性减弱。见 下列酚酸性大小排列：
第7.2节 酚
酚ห้องสมุดไป่ตู้FeCl 酚与FeCl3显色反应机理一般认为是在溶液中 生成配合离子缘故。 生成配合离子缘故。
6C6H5OH + FeCl3 苯酚 H3[Fe(OC6H5)6] + 3HCl 六苯氧根络铁酸 蓝紫色
凡具有烯醇式结构的化合物 都有这一显色反应
OH C C OH
显色反应可鉴别酚类和具有烯醇型结构的化合物。 显色反应可鉴别酚类和具有烯醇型结构的化合物。 酚类和具有烯醇型结构的化合物
非极性溶剂 低温下
2．硝化 ．
异构体
邻-硝基苯酚和对-硝基苯酚之间的分离？ 硝基苯酚和对-硝基苯酚之间的分离？
低温 低极性溶剂
主要产物 61%
3. 磺化
反应在室温下进行时， 反应在室温下进行时，主产物
反应在100℃进行时， 反应在100℃进行时，主产物 100℃进行时
(四) 氧化反应 四
OH O N a 2 C r 2 O 7 /H 2 SO 4 OH O OH
甲苯酚(m-甲苯酚 甲苯酚) 间-甲苯酚 甲苯酚 甲苯酚
OH OCH3 Cl Cl 2-甲氧基苯酚
OH Cl Cl
OH O2N NO2
Cl 五氯苯酚
NO2 2,4,6-三硝基苯酚 （苦味酸）
CH 3
(3) 当分子中含有一个 当分子中含有一个-CH3，酚 羟基又在1个以上时， 羟基又在1个以上时，常以甲苯为 母体。例如： 母体。例如：
作
Book P111
（作业本） 作业本） 4(单)、5(双)、6、8 单、 双、 、 10（写出相关方程式） （写出相关方程式）
业
（自己做） 4(双)、5(单)、 7、9 自己做） 双 、 单 、 、
取代酚的酸性
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实验3—3 实验 现象 形成浑浊的液体
（1）向盛有少量苯酚 晶体的试管中加入2mL 蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加 入5%的NaOH溶液，并 振荡试管
浑浊的液体变 为澄清透明的 液体
三.苯酚的化学性质 1.苯酚具有弱酸性 (俗称石炭酸)
OH
OH +NaHCO3
ONa
+ Na2CO3 →
+ NaHCO3
结论:
HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
苯酚能与金属钠的反应吗？
实验：
往熔化的苯酚中加一小块金属钠
实验现象： 剧烈反应，产生无色气体
酚-OH上的H要比醇 -OH上的H活泼得 实验结论： 多； 苯环使-OH上的H更容易电离。
一.苯酚的结构
比例模型
球棍模型
OH
化学式
： C6H6O 结构简式
或 C6H5OH
二.苯酚的物理性质：
①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃ 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 ②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能 跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有 机溶剂。 ③有毒，有腐蚀作用
放酚慢慢 地氧化成对-苯醌。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯 酚钠盐的稀溶液。
结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变 得活泼
原因
注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发 生酯化反应。
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
2、如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应
B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
（3）苯酚的显色反应
实验：向盛有苯酚稀溶液的 试管一中滴加几滴FeCl3 现象：苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色
用途：可用于检验苯酚或Fe3+的存在。
苯酚与苯和溴取代反应的比较
苯酚 反应物 反应条件
取代苯环上氢 原子数 溴 水与苯酚 不用催化剂 一次取代苯环上三个 氢原子
苯
液溴与苯 催化剂 一次取代苯环 上一个氢原子
课堂练习
3.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？
(FeCl3)
物质 现象 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液
2
OH
+ 2Na
2
ONa
+ H2 ↑
2）与浓溴水反应
OH + 3Br2 Br
OH
Br↓+3HBr
（可用于苯酚定性 检验与定量测定）
Br ①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。 ③不能用该反应来分离苯和苯酚
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。
—ONa
+ HCl
→
—OH
+ NaCl
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
ONa+ H2O + CO2
OH
提示
电离平衡常数： H2CO3
11
+ NaHCO ? 3
K1= 4.3×10-7 K2= 5.6×10-
OH
K = 1.28×1010
—ONa +HCl
—OH
+NaCl
ONa +CO2+H2O