链烃
链烃
是能量最低的对位交叉式。因此,直链烷烃的碳链在空间的排列,绝大多数是锯齿形,而不
是一条真正的直链,通常只是为了书写方便,才将结构式写成直和化学性质,而且涉及蛋白质、酶、核酸等生物大
分子的结构与功能,以及药物的构效关系。许多药物分子的构象异构与药物生物活性的发挥
HH
HCH3
CH3 H CH3 H HH
H3C CH3
H
H
H
H
部分重叠式
全重叠式
图 2-5 正丁烷分子构象
对位交叉式中,两个体积较大的甲基处于对位,相距最远,分子的能量最低,所以在动 态平衡混合物中,大多数正丁烷分子以最稳定的优势构象——对位交叉式存在。邻位交叉式 中的两个甲基处于邻位,靠得比对位交叉式近,两个甲基之间的 Van der Waals 斥力(或空间 斥力)使这种构象的能量较对位交叉式高,因而较不稳定。全重叠式中的两个甲基及氢原子 都各处于重叠位置,相互间作用力最大,故分子的能量最高,是最不稳定的构象。部分重叠 式中,甲基和氢原子的重叠使其能量较高,但比全重叠式的能量低。因此 4 种构象的稳定性 次序是:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。
多数乙烷分子是以最稳定的交叉式构象状态存在。介于交叉式和重叠式两种构象之间,尚有
无数种构象,其能量也介于两者之间,例如斜交叉式就是其中的一种构象。
HH
E
H
重叠式
H HH
HH
H 12.6KJ/mol H
钭交式
H H
H HH H H H交 叉 式
H HH HHH 交叉式
0
60
120
旋转角度/oC
有机化学第二章-链烃
1
CH3
3
4
5
6
7
8
② 编号——(1)从靠近支链的一端开始,编号时应尽可能使 取代基具有最低编号。 (如上例)
(2)当几种可能的编号方向时,应当选定使取代基具有 “最低系列”的那种编号(即顺次逐项比较各系列的不同位 次,最先遇到位次最小者定为最低系列)。 CH3
CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3 1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH3 CH3
1. 烷基
烷烃分子中去掉一个氢原子后,剩下的原子团叫烷基。 烷基是一价基,通式为CnH2n+1,常用R-代表烷基。 烷基的名称由相应的烷烃而得。
例如: CH4 CH3CH3
-H
-CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3
甲基 乙基 丙基 异丙基
-H
链端碳-H
CH3CH2CH3
中间碳-H
CH3-CH-CH3
5. 水溶性
烷烃几乎不溶于水,但易溶于有机溶剂。
结构相似或极性大小相近的化合物可以彼此互溶,这 就是“相似相溶”的溶解规律。
1. 物理状态
C1~C4——(表2-3)
2. 沸点(b.P.)
① 直链烷烃,碳数 则沸点 。 ② 同数碳烷烃,直链比支链沸点高。
3、熔点(m.P.)
① 碳数 ,则熔点 。 ② 偶数碳链比奇数碳链稍高。 ③ 同数碳异构体:新 > 正 > 异。 一般含碳原子数 相同的烷烃的熔点是 随着分子的对称才增 加而升高的,分子越 对称,它们在晶格中 排列越紧密,分子之 间的范德华作用力也 越强,故熔点越高。
常见的烷基名称
构造式 名称
缩写 符号
构造式
名称
缩写 符号
-CH3
链烃专题知识讲座
反,顺-2,4-庚二烯
有机化学
2.1.3 炔烃与二烯烃药旳学构院化造学教研室
1. 炔烃旳构造
❖通式CnH2n-2 ❖不饱和烃 ❖单炔烃、二炔烃、多炔烃 ❖一般是指单炔烃 ❖官能团:-C≡C-
有机化学
sp杂化 药学院化学教研室
❖ 碳原子2s轨道同一种2p 轨道杂化,形成两个 相同旳sp杂化轨道。
❖ 对称地分布在碳原子 两侧,两者之间夹角 为180°
❖ 乙烷旳构象能够有无数种
❖ 交叉式和重叠式构象是乙烷无数构象中旳两种经
典情况。
H
H
H
H HH
H
交叉式
H H
H
HH
重叠式
锯架式(Saw horse)表达法 有机化学
药学院化学教研室
交叉式
重叠式
纽曼(Newman )投影式
斥力最小 能量最低,稳定
斥力最大 能量最高,不稳定
有机化学
2.正丁烷旳构象药学院化学教研室
药学院化学教研室
第2章 链 烃
有机化学
药学院化学教研室
❖烃(hydrocarbons): 1、碳氢化合物,只含碳和氢。 2、是有机化合物旳“母体”。 3、一切有机化合物能够看作是烃旳衍生物。
有机化学
烃旳分类 药学院化学教研室
链烃 烃 (脂肪烃)
闭链烃 (环烃)
饱和烃 不饱和烃 脂环烃 芳香烃
烯烃 二烯烃 炔烃
有机化学
1,3-丁二烯旳构造药学院化学教研室
❖ 两个C=C旳键长为0.137nm,比一般旳C=C旳 键长(0.134nm)长
❖ C2-C3键长为0.146nm,它比一般旳C-C旳键长 (0.154nm)短
❖ 这种现象叫做键长旳平均化
链烃的名词解释
链烃的名词解释链烃是一个有机化合物的分类术语,也称为烷烃或脂烃。
它们是由氢和碳组成的碳氢化合物,在化学结构中,碳原子成链状排列,没有任何双键或环状结构。
本文将对链烃这一术语进行详细解释,并探讨一些链烃的特性和应用。
链烃的命名规则基于碳原子链的长度和是否有支链。
一般而言,会根据碳原子数量的不同进行分类。
最简单的链烃是甲烷,它由一个碳原子和四个氢原子组成。
噻烷、乙烷、丙烷等是其他常见的链烃,它们所包含的碳原子数量逐渐增加。
当链烃中的碳原子数大于四时,常以正-来表示链烃的直链结构。
链烃的分子式可以用CnH2n+2表示,其中n表示碳原子数。
例如,丙烷的分子式为C3H8。
这是因为碳原子在化学键中形成四个共价键,而氢原子所形成的化学键都是单键,因此每个碳原子需要两个氢原子来达到碳氢饱和的状态。
链烃在常温下大多数呈气态,但随着分子量的增加,一些链烃会变为液态或固态。
链烃的沸点和熔点随着链长度的增加而增加,这是由于分子之间的相互作用增强所导致的。
链烃在日常生活和工业中有广泛的应用。
其中,一种重要的链烃是丙烷,它是常用的燃料之一。
丙烷广泛用于热水器、炉灶和汽车的燃料系统。
它燃烧后产生的二氧化碳和水也相对较少,对环境污染较小。
另外,链烃还用于制造合成橡胶、聚乙烯和其他塑料。
这些材料在现代工业中得到了广泛的应用。
链烃在制药工业中也有重要的地位,它们常被用作制药中间体,用于合成复杂有机化合物。
链烃还可以通过石油和天然气的提炼得到。
石油和天然气中的链烃通常被用作燃料或作为原料提供给化学工业进行进一步加工。
通过石油或天然气加工,可以得到不同碳链长度的链烃,以满足不同需求。
链烃的应用不仅限于以上所述,它们还广泛用于有机合成、表面活性剂、溶剂和润滑剂等领域。
链烃的研究和开发为我们提供了许多在生活和工业中发挥作用的物质。
总之,链烃是由氢和碳组成的有机化合物,其中碳原子成链状排列,没有任何双键或环状结构。
它们根据碳原子链的长度和是否有支链进行命名。
饱和链烃
(2)氧化反应
燃烧
被KMnO4氧化
(3)取代反应这是具有C≡C—H结构的1—炔烃的一个特征反应。
小结本课内容,布置作业,复习本课内容,预习卤代烃,芳香烃和旋光异构。
(2)聚合反应
0.01%O2
n CH2= CH2[CH2—CH2]n聚乙烯
400℃,1000atm
我们常用的一些塑料制品就是以聚乙烯为材料的。如农业生产和食品包装上的包装袋。聚合反应是高分子工业上的重要反应。
(3)氧化反应
燃烧
CH3CH=CH2CH3COOH + CO2+H2O
3 炔烃
(1)加成反应
2 烯烃
(1)加成反应
不饱和链烃可以和氢气、卤素、卤化氢等试剂反应。反应时双键或三键断裂,试剂的两个部分即分别加到原来以双键或叁键相连的两个碳原子上而生成新的化合物,这种反应叫做加成反应。
CH2= CH2+ H2CH3—CH3
CH2=CH2+ Br2CH2BrCH2Br
把烯烃通入红棕色溴水中,溴水的颜色立即褪色。利用上述反应可检验烯烃的存在
饱和链烃(烷烃)
链烃烯烃
不饱和链烃
烃炔烃
环烷烃
环烃
芳香烃
今天我们讨论烃中的链烃,环烷烃自学,芳香烃下次课中讲述。
一链烃的命名
1烷烃
烷烃中含一个碳原子称为甲烷,两个碳原子的成为乙烷,三个碳原子的称为丙烷,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
CH4CH3—CH3CH3—CH2—CH3
甲烷乙烷丙烷
2烯烃
现代物理手段测得
碳碳双键就不能象碳碳单键那样自由旋转。样含有碳碳双键的化合物就有可能产生顺反异构。[举例]
有机化学-链烃
8
(4)主链上若连有不同的取代基:按“次序规则” 比较不同取代基的原子序数,原子序数大的取代基 为“较优基团”。命名时,按“次序规则”将取代基 先后列出,“较优基团”后列出。
次序规则
(a)首先比较不同取代基与主链碳直接相连原 子的原子序数,原子序数大的为“较优基团”; 对于同位素,质量数大的为“较优基团” 。
2. 自由基的稳定性
本节难点 掌握内容
系统命名(次序规则) 1.烷烃的系统命名 2.自由基的稳定性 3.烷烃的化学性质
一、烷 烃 的 结 构
(一)烷烃的结构特征
1s C 键长 110pm 1s 键角 109º 28´
甲烷 CH4
1s
1s
乙烷 C2H6
烷烃:①碳原子为sp3杂化;② C–C,C-H 键;③ 键角等于或近似等于109º 28´
生成自由基,所需能量越低,自由基所含能量越低, 故越稳定。生成的自由基越稳定,反应越容易进行。
问题
①
下述制备,用Cl2还是用Br2?
CH3
Br2
X ② CH3
Cl2
X
(二)烷烃的氧化反应
增加O或减少H——氧化;增加H或减少O——还原。 CH4 + 2O2 主要应用:燃料
低级烷烃的蒸气与空气混合达到一定比例,遇到明火或火 花就会发生剧烈爆炸,这一比例范围就称为该化合物的爆炸极 限。例如:甲烷的爆炸极限为5.3%~14%。
×
甲基C: H、H、H
乙基C: C 、H、H
×
(c)若主链碳原子上连有含双键或三键的不饱 和基团,则将多重键分解为两个或三个相同的原 子。 哪个是优先基团? -CHO 醛基
链烃
5-甲基-3-庚炔
上 海 农 林 职 业 技 术 学 院
CH3C CCHCH2CH=CHCH3 CH=CH2
4-乙基-1-庚烯-5-炔
5-乙烯基-2-辛烯-6-炔
2013-8-6
15
常见烃基的名称
CH4 甲烷
-H
CH3—
-H
甲基 乙基 正丙基 异丙基
上 海 农 林 职 业 技 术 学 院
CH3 CH3 乙烷 CH3 丙烷 CH2
CH2 CH2 + HX
将卤化氢气体通入液态
烯烃或将卤化氢溶于醋酸中与烯烃混合。
CH3
CH2X
反应中卤化氢的活泼性顺序是 HI > HBr > HCl
R CH CH HX R CH CH2 2++HX
R CH CH3 R X CH CH3 X R CH2 CH2X
马尔科夫尼科夫规则:当不对称烯烃与卤化氢等不对称
b、有支链烷烃的命名步骤: ⑪ 选择主链:
作为取代基。 CH3 选择含碳原子最多的碳链作主链。
上 海 农 林 职 业 技 术 学 院
按直链烷烃的命名原则命名为“某烷” 。主链以外的支链
例1
CH CH2 CH CH3 CH2 CH3
2013-8-6
CH3 母体
母体名称为“己烷”
7
例2
CH3
CH2
CH CH CH3
上 海 农 林 职 业 技 术 学 院
反应类型
燃烧 取代 裂化
2013-8-6
19
烷烃的化学性质
烷烃分子中的共价键都是比较
牢固的σ键,所以化学性质比较稳定,一般情况下,不与 强酸、强碱、氧化剂等发生反应。
大学有机化学第二章 链烃-2
△H= +4 kJ· mol-1 △H=-108kJ·mol-1 H= -10kJ· mol
在链增长阶段, 一氯甲烷达到一定浓度时 达到一定浓度时, 在链增长阶段 当一氯甲烷达到一定浓度时 氯原子 除了同甲烷作用外,也可与一氯甲烷作用, 除了同甲烷作用外,也可与一氯甲烷作用,结果生成 二氯甲烷。以同样方式,可生成氯仿 四氯化碳。 氯仿及 二氯甲烷。以同样方式,可生成氯仿及四氯化碳。 Cl· + CH3Cl —> CH2Cl· + HCl CH2Cl· + Cl2 —> CH2Cl2 + Cl· Cl· + CH2Cl2 —> CHCl2· + HCl CHCl2· + Cl2 —> CHCl3 + Cl· Cl· + CHCl3 —> CCl3· + HCl CCl3· + Cl2 —> CCl4 + Cl·
一、烷烃的化学性质 (一) 稳定性 一
烷烃分子中只有牢固的C—Cσ键和 C—Hσ键 , 所以烷烃具有高度的化学稳定 键 室温下烷烃与强酸、 强碱、 性 。 室温下烷烃与强酸 、 强碱 、 强氧化剂 或强还原剂一般都不发生反应。 或强还原剂一般都不发生反应。
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(二) 卤代反应 二
有机化合物分子中的氢原子(或其它原子、 有机化合物分子中的氢原子(或其它原子、基 被另一原子或基团取代的反应称为取代反应 取代反应。 团)被另一原子或基团取代的反应称为取代反应。 卤代(halogenation)。 被卤原子取代叫卤代 。 被卤原子取代叫卤代 1. 甲烷的氯代反应
C C
+A B
C C A B
碳原子sp 碳原子sp3 杂化 四面体型结构
第二章 链烃-1
CH3
2° 3° 2° CH3—CH2—CH—CH2—C—CH3 1° 1° CH3 CH3 1° 1°
不同类型的氢反应活性不一样
分子结构表示方式:
短线式 缩简式 键线式 dash formulas condensed formulas bond-line formulas)
H H H 1-丙醇 H C C C O H H H H H H
柴油C15-18, 润滑油C16-20,
石蜡C18-30, 沥青C30-40
煤 芳香烃等
第一节 链烃的结构
一、烷烃的结构
图 2-1 甲烷的结构
sp3 –1s σ键 4个C-H σ键
H
H
C H
H
图 2-2 甲烷的球棍模型
乙烷 (CH3CH3)
σ键: 旋转不影响轨道重叠程度, 即σ 键可沿键轴“自由”转动; 重叠程度 大, 稳定性高; 键的极化度小.
正戊烷在液态和气态碳架运动的几种形式
高碳数正构烷烃的优势构象: 相邻碳的结构均为对位交叉
癸烷 C10H22
二十烷 C20H42
二、烯烃的结构与构型异构
z
1s22(sp2)12(sp2)12(sp2)12pz1
轨道杂化后电子排布
x
y
sp2杂化
2s
2px
2py
2pz
激发态: 2s 1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
R
CH3
(烷基)
中文名
甲基 乙基
英文名
methyl ethyl
缩写
Me Et
CH3CH2
CH3CH2CH2 CH3 CH3CH
(正)丙基
n-propyl
烃和脂肪烃的关系
烃和脂肪烃的关系介绍烃是一类由碳和氢元素组成的有机化合物,是地球上广泛存在的化合物之一。
脂肪烃是烃的一种特殊类型,主要由长链烷烃组成。
本文将探讨烃和脂肪烃的关系,包括它们的结构、性质以及在生活中的应用。
烃的结构烃由碳和氢元素组成,其结构可以分为两种基本类型:链烃和环烃。
链烃是由一系列碳原子按照直线排列而成的,而环烃则是由碳原子形成一个或多个环状结构。
烃的结构可以通过碳原子之间的连接方式和氢原子的数量来确定。
链烃链烃是最简单的烃类化合物,也是烃的基本结构。
链烃可以进一步分为饱和链烃和不饱和链烃两种类型。
饱和链烃的碳原子之间只存在单键,不饱和链烃则包含双键或三键。
常见的饱和链烃包括甲烷、乙烷和丙烷,而不饱和链烃则包括乙烯和丙烯等。
环烃环烃是由碳原子形成一个或多个环状结构的烃类化合物。
最简单的环烃是环丙烷,它由三个碳原子组成一个环状结构。
根据环状结构的数量,环烃可以分为单环烃、多环烃和多环多烯烃。
常见的环烃包括苯、环己烷和萘等。
脂肪烃的特点脂肪烃是烃的一种特殊类型,主要由长链烷烃组成。
脂肪烃的特点如下:长链结构脂肪烃由多个碳原子组成的长链结构,碳原子之间通过单键连接。
长链结构使得脂肪烃在物理和化学性质上与其他烃有所不同。
高熔点和沸点由于长链结构,脂肪烃的分子量较大,因此具有较高的熔点和沸点。
这使得脂肪烃在常温下通常呈固体或液体状态。
不溶于水脂肪烃由于长链结构,不具有极性,因此不溶于水。
然而,脂肪烃可以与非极性溶剂如石油醚和苯等相溶。
稳定性脂肪烃具有较高的化学稳定性,不易被氧化或分解。
这使得脂肪烃在储存和运输过程中具有较好的稳定性。
脂肪烃的应用脂肪烃在生活中有广泛的应用。
以下是一些常见的应用领域:燃料脂肪烃是许多燃料的主要组成部分。
例如,石油和天然气中的烷烃可以作为燃料供应给汽车、发电厂和家庭供暖系统等。
润滑剂脂肪烃具有良好的润滑性能,因此被广泛用作润滑剂。
脂肪烃润滑剂可减少机械部件的摩擦和磨损,延长机械设备的使用寿命。
二章链烃
顺式
反式
产生顺反异构的必要条件为:第一,分子中必须有限制碳 原子自由旋转的因素(如双键或环)存在;第二,构成双键 的两个碳原子各连有不同的原子或基团。
23
三、烯烃的命名
(一)系统命名法
烯烃的系统命名原则基本上与烷烃相似,但选择主链时,必须选择含碳碳双键在内 的最长碳链为主链,根据主链所含的碳原子数目称为“某烯”,编号时,从靠近双 键的一端给主 链碳原子编号,以较小数字表示双键的位次,写在名称之前。如:
燃料,化工原料 溶剂 溶剂,内燃机燃料 飞机燃料 柴油机燃料 润滑 防绝缘缘材料,铺 路
20
第二节 单烯烃
不饱和烃是指分子中含有碳碳双键或叁键的烃类化合物,
包括烯烃和炔烃等。
21
一、烯烃的结构和通式
结构:碳碳双键(C=C)
通式:CnH2n(n≥2)
乙烯中由于碳碳双键不可旋转,所以分子中六个原子在同一平面上。
(2)控制氧化(部分氧化) 控制一定的条件使烷烃进行选择性氧化,可用于工业上生产含氧衍生物的化工原料。 在一定的条件下,用空气氧化烷烃可以生成醇、醛、酮、酸等含氧有机化合物。由于 烷烃的来源丰富,利用烷烃作原料氧化制备含氧化合物具有一定的实际意义。例如: 制皂业以石蜡等高级烷烃为原料在MnO2催化及110℃下制得高级脂肪酸。 R-CH2-CH2-R′+O2 RCOOH + R′COOH+其他羧酸
H C C
H H H 正丁烷
4
表2-1 烷烃同分异构体的数目 碳 原 子数 4 5 6 7 8 9 异 构 体 数 2 3 5 9 18 35 碳 原 子 数 10 11 12 14 15 20 异 构 体 数 75 159 355 1858 4347 366319
第二章 链烃
2013-8-28
5.与水和卤素的加成
Cl2 + H2O CH3CH=CH2 HOCl
HOCl + HCl CH3CHCH2Cl OH
20ห้องสมุดไป่ตู้3-8-28
24
(二)氧化反应
1.被KMnO4氧化 (1)冷、碱性或中性KMnO4
RCH=CHR'
冷的KMnO4
RCH-CHR' 中性或碱性 OH OH
2013-8-28
31
诱导效应: 因某一原子或基团的电负性而引起的电子云沿 着分子链向某一方向移动的效应. C C C Cl 诱导效应的特点: • 诱导效应沿C链传递时减弱的很快,一般到第 三个C原子后就很微小可忽略不计 • 诱导效应是一种静电作用,是分子本身的永久 性改变
+ + + -
CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CHCH3 CH2CH3 CH3CH2 CH3 3-甲基己烷 2-甲基-4-乙基己烷 CH3 CH2CH2CH3 CH3C CHCH2CH3 CH3CH2CH CHCHCH2CH2CH2CH3 H3C CH3 H3CCH2 CH3 2,2,3-三甲基戊烷 4-甲基-3-乙基-5-正丙基壬烷 CH3 CH3 CH3CH2CH CH CH CHCH3 CH3 CH2CH2CH3 2,3,5-三甲基-4-正丙基庚烷
[CH2—CH2]n
(四)-H的活性反应 500OC CH3CH=CH2+Cl2
CH2CH=CH2+HCl Cl
CH3CH=CH2+Cl2
常温
CH3CH—CH2 Cl Cl
2013-8-28
29
四.烯烃的加成反应机理 1.亲电加成反应机理 CH2=CH2+Br2 NaCl CH2BrCH2Br+CH2BrCH2Cl
有机化学第二章链烃
正丁基
仲丁基
异丁基
2013-12-5
21
8 例1 CH3-CH2
3 2 1 5 CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
3-甲-CH—CH-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH3
CH3 CH3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
H H C H + Cl2 H
光
或加热
H H C Cl + HCl H
2013-12-5
28
CH3-Cl + Cl2 ——> CH2Cl2 + HCl 二氯甲烷 CH2Cl2 + Cl2 ——> CHCl3 + HCl 三氯甲烷 CHCl3 + Cl2 ——> CCl4 + HCl 四氯化碳
400~450℃, 甲烷:氯气=10:1,主要生成一氯甲烷。 400℃左右, 甲烷:氯=0.263:1,主要生成四氯化碳。
常见烷基的优先次序是: 异丙基 > 丙基 > 乙基 > 甲基
2013-12-5
20
烃基的命名
H3C CH2 H2 H2 H3C C C H H3C C CH3 H3C C CH3 CH3
乙基
丙基
异丙基
H2 H3C C CH CH3
叔丁基
H H2 H3C C C CH3
H2 H3C C CH2 CH2
2013-12-5 22
例3
4 5 6 1 2 CH3-CH-CH2—CH—CH—CH3 6 5 3 2 1 CH3 CH CH3 CH3 CH3
2,5-二甲基-3-异丙基己烷
大学有机化学第四章 链烃和环烃
2、加卤素:环丙烷、环丁烷与烯烃相似,在常温下可以与卤素发生加成反应。
3、加卤代氢:环丙烷、环丁烷及其衍生物很容易与卤化氢发生加成反应。开环发生在含氢最多和含氢最少的两个碳原子之间,加成反应遵循马氏规则。
环戊烷以上的环烷烃,在室温下难以与卤代氢发生加成反应。
炔氢也能与重金属(Ag或Cu)作用形成不溶于水的炔化物。常用试剂为硝酸银或氯化亚铜的氨溶液。
6、聚合反应
(五)、炔烃的制备
二卤代烷在强碱性条件下脱卤化氢及金属炔化物与伯卤代烃亲核取代反应是制备炔烃的常用方法。
二、二烯烃
分子中含有两个双键的开链烃称为二烯烃(diene),其通式为CnH2n-2。
(一)、分类和命名
2、其它烷烃的氯代反应
其它烷烃在相似条件下也可以发生氯代反应,但产物更复杂。
3、烷烃和其它卤素的取代反应
4、甲烷卤代反应历程
反应历程是指由反应物至产物所经历的过程。一个反应历程是根据这一反应的许多实验事实,总结归纳作出的理论假设。这种假设必须符合并能说明已经发生的实验事实。
(1)、甲烷氯代反应机制
甲烷的卤代反应历程是自由基取代反应历程。
烯烃在一定条件下,发生自身加成反应生成分子量很大的聚合物,这种反应称为聚合反应,参加反应的烯烃称为单体。
六、烯烃的制备
1、醇的脱水
2、卤代烷脱卤化氢
卤代烷与强碱(如氢氧化钾、乙醇钠)的醇溶液共热时,脱去一分子卤化氢生成烯烃。
3、邻二卤代烷脱卤化氢
邻二卤代烷与锌粉一起共热,可脱去一分子卤素生成烯烃。
第三节炔烃和二烯烃
三、烷烃的结构
根据杂化理论认为碳原子在形成甲烷分子时发生了sp3杂化,所以甲烷分子是正四面体结构。烷烃分子中的碳原子是正四面体结构,因此除乙烷外烷烃分子中的碳原子并不排布在一条直线上,而是以锯齿形或其他可能的形式存在。所以“直链烷烃”仅指不带支链的烷烃。
(完整版)链烃总结
链烃总结C n H 2n+2 。
sp 3杂化,所以甲烷分子是正四面体结构。
结CH 2的一系列化合物称为同系列。
同系列中的各化合“CH 2”称为系差。
1)甲烷的构造C 原子以4个sp 3杂化轨道分别与4个H 原子的S 轨道形成4个C ─H σ键在空间呈正面体排布,在空间H 原子之间相互间距离最远,排斥力最 )乙烷的构象于围绕单键旋转而引起的分子中各原子或基团在空间的不同排列方式称为构象conformation )。
乙烷可以有无数种构象,但它的极端构象只有两种,即重叠式和交叉式。
交叉式交叉式重叠式重叠式锯架式H HH 纽曼式H HH HH HHHHH H3)正丁烷的构象份子再围绕C2-C3键旋转是,有4中典型的构象异构体,即对位交叉式,邻位交叉式,CnH 2n 。
1)烯烃的结构CH 2=CH 2),乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子都在同一平面上。
2)烯烃的同分异构C =C 中C 上分别连有两个不同的取代基时,烯烃出现顺反异构。
3、炔烃与二烯烃的结构 (1)炔烃的结构分子中含有碳碳叁键的碳氢化合物称为炔烃。
炔烃比同碳数的烯烃还少两个氢原子,其通式为C n H 2n-2。
炔烃的构造异构与烯烃类似,有碳架异构和叁键的位置异构。
(2)二烯烃的结构分子中具有两个或者更多双键的烯烃称为多烯烃,只含有两个双键的烯烃称为二烯烃。
其中心C 原子呈sp 杂化,两个π键呈相互垂直的方向,C=C 上的四个取代基处于相互垂直的两个平面上。
一、烷烃的命名 1、普通命名法 2、系统命名法(1)选主链:选择含有取代基最多的、连续的最长碳链做主链。
(2)编号:主链上若有取代基,则从靠近取代基的一端开始给主链上的碳原子依次用1.2.3.……标出位次。
(3)命名:主链为母体化合物,若连有相同的取代基,则合并取代基,并在取代基名称前用二、三、四……数字表明取代基个数。
各取代基的位次都应标出,表示各位次的数字间用“。
”隔开。
二、烯烃的命名基本与烷烃相似。
第二章 链烃(命名)
Cl H
CH3 C C Cl
CH2CH3 Br
对于上述不能用“顺/反”法命名的, IUPAC规定了用 “Z/E” 法来命名。 法来命名。 规定了用
(2) Z/E 命名法: 命名法:
♦ 用“Z”(德语,Zusammen,共同 表示 德语, 德语 ,共同)表示
同侧。 同侧。 ♦ 用“E”(德语,Entgegen,相反 德语, 德语 ,相反) 表示异侧。 表示异侧。 异侧 ♦ Z/E命名法是用固定的“次序规则”来 命名法是用固定的 命名法是用固定的“次序规则” 规定顺反异构体名称的。 规定顺反异构体名称的。
若 有 相 同 编 号 ,
例4: :
CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3
2,2,5-三甲基 乙基己烷 , , 三甲基 三甲基-3-乙基己烷
CH CH2 CH CH3
2
1
6个碳 个碳 原子,4 原子 个支链
CH3
6个碳原子, 个碳原子, 个碳原子 2个支链 个
练习1: 练习 :
CH3 CH3 CH CH2 C CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3
顺序大的基团称较优基团 较优基团。 顺序大的基团称较优基团。
二、烯烃的命名: 烯烃的命名:
1、系统命名法: 、系统命名法: (1) 选主链: 选含有“C=C”的最长碳链为主链, 选主链: 选含有“ 的最长碳链为主链, 的最长碳链为主链 并按主链碳数称“某烯” 并按主链碳数称“某烯”。
CH3 C
CH
CH3 C C H H CH3
CH3 C H C
H
CH3
顺-2-丁烯 丁烯
反-2-丁烯 丁烯
缺点: 缺点:
双键两端若没有相同基团则不能用此法命名。 双键两端若没有相同基团则不能用此法命名。 没有相同基团则不能用此法命名 如以下两种有机物又该如何命名呢? 如以下两种有机物又该如何命名呢?
链烃
立体异构
光学(旋光)异构
9
烷烃:碳链异构,即分子中各原子的连结次序不同而产 生的同分异构。分为直链和支链。
CH3
C4H10
沸点
熔点
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
正丁烷
异丁烷
-0.5 ℃
-135.0 ℃
-11.7 ℃
-159.4 ℃
C
C5H10
C C C C C
C C C C C
C C C C
第二章
链烃
链 烃(Chain Hydrocarbons)
饱和烃 —— 烷烃
烯烃
(脂肪烃)
不饱和烃
炔烃
二烯烃
环烷烃
烃
脂环烃
单环脂环烃
环烯烃 桥环 螺环
多环脂环烃
环烃
单环芳香烃
芳香烃
多环芳香烃
稠环芳香烃
1
第一节
烷
烃 (Alkane)
一. 烷烃的结构: C:sp3杂化
↑
↑↓
↑
2Px1
2Py1
2Pz1
能量 激发
C C C
C C
2,2,6,6,7-五甲基辛烷 (2,2,6,6,7- Pentamethyl octane)
C C C C C C C C
19
四.烷烃的物理性质: 1.状态及溶解度(State and solubility):
C1~C4(g)天然气 C5~C16(l) C17~(s)
非极性,易溶于氯仿、 四氯化碳等非极性溶剂
15
④如主链连有多个支链。
CH3 CH CH CH2 CH CH3 CH3
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省略C—H键 把同一C上的H合并 或者:
CH3CH(CH 3)CH 2CH2 CH3
它们对应的结构简式:
乙烷: H H | | H-C-C-H | | H H 丙烷: H H H | | | H-C-C-C-H | | | H H H
[CH3CH2CH3]
[CH3CH3]
丁烷: H H H H | | | | H-C-C-C-C-H | | | | H H H H 异丁烷: H | H--C--H H H | | H-C——C——C-H | | | H H H
[CH3CH2CH2CH3]
[CH3CH(CH3 )CH3]
物理性质
名称 结构简式 常温 时的 状态 熔点/℃ 沸点/ ℃ 相对 密度 水溶 性
甲烷
乙烷 丙烷 丁烷
CH4
CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3
气
气 气 气
-182
-183.3 -189.7 -138.4
-164
-88.6 -42.1 -0.5
H | H--C--H H H | | H-C——C——C-H | | | H H H
(二 )结构简式: 例: H H H H H | | | | | H—C—C—C—C—C—H | | | | | H H—C--H H H H
|
H
省略C—H键 把同一C上的H合并 CH3 —CH—CH2—CH2—CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3
化学性质(与CH4相似)
3n 1 CnH 2 n 2 O 2 点燃 nCO 2 ( n 1) H 2O 2
均不能使KMnO4褪色,不与强酸,强碱反应。 (2)取代反应 在光照条件下进行,产物更复杂。 例如:
CH 3CH 3 Cl 2
光照
会产生9种产物。
H
H
CH 3CH 3 H CH 3CH 2 CH 3CH 2CH 3
H
CH 3
烃基的特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。
2、同分异构现象 同分异构体
化合物具有相同的分子式,便具有不同结构式的 现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互 称同分异构体。
3、同分异构体的书写 例:写出C5H12的同分异构体。
练习1:
1 2 下列五组物质中___互为同位素,___是同素异形体, 5 4 3 ___ 是同分异构体,___是同系物,___是同一物质。
1、 3、 H H | | H-C-CL 、红磷 4、CH3CH3、CH3CHCH3 | CH3
5、CH3CH(CH3)CH2CH3
下列哪组是同系物?( )
A、CH3CH2CH2CH3 B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2
C、CH3-CH=CH3
CH2
CH2
二、同分异构现象、同分异构体:
C4H10 丁烷
名 称
正丁烷 异丁烷
熔 点 -138.4
沸 点 -0.5
相对密度 0.5788
-159.6
-164 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 301.8
0.466 0.572 0.585 0.5788 0.6262 0.7780
不溶 不溶 不溶 不溶 不溶 不溶
(四) 同 系 物:
结构相似、分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互相称为同系物。 通式:CnH2n+2.
随堂练习:
概念 同位素 同素异形体 同系物 内 涵 质子数等,中子数 不等,原子之间 同一元素 形成的不 同单质 比较对象 原子 单质 实例 氕、氚 O2、O3 C2H6、 C4H10 CH3(CH2)2CH3、 C(CH3)4
结构相似,组成 化合物 上差一个或n个CH2 化合物
相同分子式,不 同分异构体 同结构的化合物
常见烷烃的球棍模型:
乙 烷
丁 烷
丙 烷
异 丁 烷
它们对应的结构式:
乙烷: H H | | H-C-C-H | | H H 丙烷: H H H | | | H-C-C-C-H | | | H H H
丁烷: H H H H | | | | H-C-C-C-C-H | | | | H H H H
异丁烷:
步骤:①写出碳原子依次相连(最长碳链)的分子 CH 结构简式。 3-CH2-CH2-CH2-CH3 ②逐一缩短碳链(支链数依次增加)支 链位置 由里向外变化。
CH3-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3
书写规则:主链由长到短,支链由简到繁; 支链位置由里向外。
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体 四概念的比较
-11.7
0.557
二、同分异构现象、同分异构体:
C4H10 丁烷
CH3CHCH3 CH3 [CH3CH2CH2CH3]
1、烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。 用“R—”表示。
CH 4 CH 3 CH 2
甲烷 乙烷 甲基 亚甲基 乙基 CH 3CH 2CH 2 CH 3 CH
(四)同系物:
名称 结构简式 常温 时的 状态 气 气 气 气 液 固 熔点/℃ 沸点/ ℃ 相对 密度 水溶性
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 十七烷
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)15CH3
-182 -183.3 -189.7 -138.4 -130 22
0.466
0.572 0.585 0.5788
不溶
不溶 不溶 不溶
戊烷
十七烷
CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)15CH3
液
固
-130
22
36.1
301.8
0.6262
0.7780
不溶
不溶
规律:CnH2n+2(n≥1)状态:气液固;熔沸点依次升高,
相对密度依次增大且小于1,均不溶于水。
(1)氧化反应
第二节 开 链 烃
烃—由碳和氢两种元素组成的化合物叫做碳氢化合 物,简称烃。 烃是有机物的母体。 烃的种类很多,根据烃分子中碳原子连接方式的不 同可分类如下:
烃
饱和烃—烷烃 链烃 不饱和烃 烯烃 炔烃 脂环烃 环烃 芳香烃
一、饱和链烃(烷烃) (一)甲烷的分子结构 分子式 CH4 结构式
甲烷球棍模型: