医用有机化学课件-第二章张 开链烃

(三)“最低系列”原则 The different rule
碳链从不同的方向编号时，得到两种不同编号系列，
则顺次逐项比较两系列的不同位次，最先遇到的位
数最小者，定为“最低系列”。如：
CH3 C H (C H2)4 C H C H C H2C H3 CH3 C H3 C H3
2,7,8-三甲基癸烷(不叫3,4,9-三甲基癸烷) 我们首先比较这两种编号的第一个数字，前者为2 后者为3，故选择前者。如果第一个数字相同，我们 就比较第二个数字，顺次逐项比较。
Me—
Et— Pr—
iPr—
CH3CH2
CH3CH2CH2
CH3CHCH3
CH3CH2CH2CH2
CH3CHCH2CH3
丙烷 丙基 Propyl 丙烷 异丙基 Isopropyl
丁烷 丁基butyl 丁烷 仲丁基secbutyl 丁烷 异丁基iso-butyl 丁烷 叔丁基tertbutyl
Bu—
sBu— iBu— tBu—
第二章
开链烃
由碳和氢两种元素组成的化合物叫做碳氢化合物， 简称为烃。一切有机化合物都可以看作是烃的衍生物， 所以烃是有机化合物的“母体”。 根据碳链的骨架以及碳原子之间化学键的不同， 可以将烃作如下分类：
开链烃 (脂肪烃) 烃 脂环烃 闭链烃 (环烃) 芳(香)烃 饱和烃(烷烃) 不饱和烃 烯烃 炔烃 如： C H3 C H3 如： C H2 C H2 如： C H C H 如： 如：
甲烷的形成和结构
(五) 合并取代基
把相同的取代基合并起来，取代基的数目用二、 三、四等汉字表示，写在取代基的前面，位次 必须逐个注明，位次的数字之间要用“,”隔开。 如：
CH3 CH3 CH3 C H C C H2C H2C HC HC H2C H3 2 CH C H2
CH3
6,6,7-三甲基-3-丙基-1-辛烯
C H3
这种命名方法只适用于碳原子数较少的烷烃。
二、碳原子的类型 烃分子中的饱和碳原子可分为伯、仲、叔、季4 种类型，以下列结构为例来说明： C：伯碳原子 CH3 CH3 C：仲碳原子 CH3-C CH-CH2-CH3 C：叔碳原子 CH3 C：季碳原子 三、基的命名 一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基 团构成一价基，在烃类化合物中是除去一个氢原子 以后的剩余部分。基根据相应母体的名称来命名。
(四) 按优先顺序编排 在两种不同编号中，两个不同的取代基位于相 同的位次时，应使优先顺序小的具有最低编号。 在名称中，按优先顺序由小到大的顺序列出。 如：
CH3CH2CH2CHCH2 CHCH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH2CH2CH3
9 8 7 6 5 4 3 2 1
4-丙基-6-异丙基壬烷 (不叫4-异丙基-6-丙基壬烷)
第一节 烷、烯、炔的命名
有普通命名法和系统命名法两种。 一、普通命名法 将直链烷烃叫做正某烷，按天干顺序甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸10个字分别表示10个 以内碳原子的数目，10个以上的碳原子就用十一、 十二、十三……等数字表示。 含支链的烷烃用异、 新等字来区别。如：
C H3C H2C H2C H2C H3 C H3C HC HC H3 2 C H3 正戊烷 C H3 异戊烷 C H3 C C H3 新戊烷
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。
脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 芳香烃基：芳香烃去掉1个H后剩下的部分。“Ar-” 烷基：烷烃的基。
• 烃基的名称由相应的烃名确定。 •当烃分子中含有不同类型的氢时，会出现不同的 烃基。
CH3
甲烷 甲基 Methyl 乙烷 乙基 Ethyl
“最低系列原则”
4-甲基-3-乙基庚烷
命名下列化合物
2,3-二甲基-3-己烯
4,5-二甲基-2-己烯
2,3,7-三甲基-6-乙基-4-辛烯 2,6-二甲基-3-乙基-4-辛烯 2,6-二甲基-5-乙基-3-庚烯
CH3
CH CH3
C
C
CH
C CH2CH3 CH CH3 CH3
CH3
C
C
C
CH
CH CH2CH3 CH CH3 CH3
H
1
元素周期表
He2 B 5 C 6 N 7 O 8 F 9 Ne10 Al13Si14 P 15 S 16 Cl17Ar18
Li 3 Be4 Na11 12 Mg
K19 Ca20Sc21 Ti22 V 23 Cr24Mn25Fe26Co27 Ni28Cu29Zn30 Ga Ge As Se34 Br35Kr36 Rb37 Sr Y39 Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I 53 Xe54
总结上述命名原则，我们可以概括出“含、 长、多、低”四个字。即选择含有官能团的最 长碳链为主链，使主链上连有尽可能多的取代 基，编号时应使官能团具有最低位次，其次是 取代基具有最低位次，并遵循“优先顺序规 则”(基团处于相同位次时)和“最低系列原 则”(基团处于不同位次时)。 名称书写应正确使用阿拉伯数字、汉字、天 干、逗号和半字线等，随意乱用或使用不规范 化都是不允许的。 总的原则: 判断母体 确认主链 两大原则 规范 书写
2．当两个基团的第一个原子完全一样 时，就比较其次连接的原子，依次类 推，直到比较出优先顺序为止。
CH3 C CH3 > CH3 CH3 C H > CH3 H C H > CH3 H C H H
(C, C, C)
(C, C, H)
CH2Cl
>
(Cl, H, H)
(C, H, H) CH3 C CH3 CH3 (C, C, C)
1
CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3
2
3
4
5
6
CH3CHCH2CH CH2 CH3
5
4
3
2
1
3-甲基己烷(不叫4-甲基己烷)
4-甲基-1-戊烯(不叫2-甲基-4-戊烯)
取代基的位次与取代基的名称之间用半字线隔开。不饱 和烃中，必须注明不饱和键的位次，其位次以不饱和键 所在碳原子的数字中较低的一个表示，把它写在母体名 称之前并用半字线隔开。当不可能发生误会时，也可以 不注明位次。
(CH3)2CHCH2
(CH3)3C
烷烃同一碳上去掉2个H或3个H后, 分别称为亚基、次基。
CH2
亚甲基
CH
CHCH 3
亚乙基
CCH3
次甲基
次乙基
四、顺序规则 1．按原子的原子序数大小排列，原子序 数大者优先于小者，孤对电子的优先顺序 最小。原子序数相同的同位素，比较原子 质量的大小，如D优先于H。
(H, H, H)
3．当基团为不饱和基团时，
H (C) CH CH2 相当于 C C H (C) H (C) (C) C CH 相当于 C C H (C) (C)
(C) H (C) H (C) H 相当于 (C) (C) H H (C)
(N (C) ) C N 相当于 C N (N) (C)
根据顺序规则，一些常见原子和基团的 优先顺序如下：－I、－Br、－Cl、－SH、 －F、－OCOR、－OR、－OH、－NO2、 －NR2、－NHCOR、－NHR、－NH2、 －COOR、－COOH、―CONH2 、―COR、 ―CHO 、 ―CR2OH 、 ―CH2OH 、 ―CN 、 ―C6H5、―CHR2(R≠－CH3)、 ―CH＝CH2、－CH2R、－CH3、D、H、 孤对电子。
当双键和叁键处于不同编号位置时，按最低系列原 则。如：
CH3CH CH C CH
3-戊烯-1-炔(不叫2-戊烯-4-炔) 若双键和叁键处于相同的编号位置，则按优先顺序 规则。如：
HC C
CH2
CH CH2
1-戊烯-4-炔(不叫4-戊烯-1-炔) 不论上述何种情况，命名时都写成“几烯几炔”， 烯在前炔在后(优先顺序规则)。
2－十二碳烯 2－十二烯
×
第二节 烷、烯、炔的结构
1、同系物结构与通式 通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
烷烃
单烯烃 单炔烃
CH4，CH3CH3， CH3CH2CH3, …. C2H4，C3H6,…. C2H2，C3H4,…
凡具有同一个通式，结构相近，在组成上相差一 个或几个-CH2- 的许多化合物组成的一个系列— —同系列， -CH2-为系列差。
CH3CH2CHCH CH2CH2CH3 2 CH3
3－甲基庚烷
CH3CH2CH2CCH2CH3 CH2
2-乙基－1－戊烯
CH3CH-CH-CHCHCH2CH3 2 Me Me CHCH 3 CH2CH3
2，3，5－三甲基－4－丙基庚烷
CH3CH2CH-CH-CHCHCH2CH2CH3 2 H2C Me CH2 5－甲基－4－乙基 CH2 CH2 －6－丁基癸烷 CH3 CH2 CH3
同系物结构相似，化学性质也相近，物理 性质随碳原子数增加呈规律性递变
2. σ键和π键 原子轨道沿键轴重叠，形成的共价键称为 σ键；肩并肩重叠形成的共价键称为p键。
3.碳原子的三种杂化状态
烷烃 碳原子采取 sp3杂化 烯烃 碳原子采取 sp2杂化 炔烃 碳原子采取 sp杂化
4. 甲烷、乙烷、乙烯、乙炔分子的形成
CH3
Note: a 双、三键共存时，母体为烯炔，选取同 时含双、三键的最长碳链为主链，编号遵循最低 系列原则，若位次相同，选取双键位数小者； b 碳数超过10，且有官能团时，要在碳数 和母体名称间加“碳”字，以免误会。
HC CCH2CHCH=CH 2 CH3
3-甲基－1－己烯－5－炔
CH3(CH2)8CH=CHCH 3
CH3 CH3CCH2CHCH 3 CH3 CH3
CH3CH
2，2，4－三甲基戊烷
CCH CHCH 3 CH3
3－甲基－2,4-己二烯
CH
C CH2CH2CH CH
5-庚烯－1-炔
CH3
CH3CH2CH—CH2—CHCH2CH3 CH2CH3 CH3
“优先次序规则”
3-甲基-5-乙基庚烷
CH3 CH3CH2CH—CH—CH2CH2CH3 CH2CH3
Cs55 Ba *La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At85Rn86
Fr87 Ra *Ac Rf Db Sg Bh Hs Mt La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er TmYb
Ac Th Pa U Np Pu AmCm Bk Cf Es Fm MdNo
......
......
母体(己烷)
.......
... ..............
母体(己烷，不是戊烷)
......
......................
......
母体(庚烯，不是辛烷)
...............
C H2 .........
(二) 确定主链碳原子的位次(编号) 即确定取代基的位次。主链碳原子的位次从距离取代 基(支链)最近的一端开始，即取代基具有尽可能低的 位次，用阿拉伯数字从1、2、3……顺序编号；在不饱 和烃中则首先考虑不饱和键具有最低位次，其次考虑 取代基具有最低位次。如：
比较―CH2Cl和―COOH的大小?
来自百度文库、系统命名
(一) 选择主链(母体) 选择最长的碳链作为主链并命名，所有的支链都 作为取代基；在不饱和烃(烯烃、炔烃)中，主链必须 含有不饱和键(官能团)，否则不能作为主链。如：
.......................................... C H3C H2C HC H C H2C H 2 .......................................... 3 C H3 取代基 .............................. C H3 C HC H C H2C H3 2 ......................... ............ C H2C H3 ................. C H3 C H3 .................................. C H3C HC H C HC HC H2C H2C H3 2 ........................ CH
(六) 取代基最多者为主链
如有若干条等长的碳链可供选择时，应选择 取代基最多的为主链。如：
C H3 C H3C H2C HC HC H 3 C HC H3 C H3
2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (不叫2-甲基-3-异丙基戊烷)
(七) 当化合物同时含有双键和叁键时，编号 按“最低系列”原则和优先顺序规则