医用有机化学全册教学课件2
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有机化学
药学院化学教研室 问题： 1.为什么把碳化合物称为有机化合物？ 2.为什么把研究碳化合物的化学作为独立学科--有机化学？
碳化合物（有机物）的特性
有机化学
药学院化学教研室
问题：
1.为什么碳化合物（有机物）具有特性？
碳的特性 碳化合物（有机物）的分子结构特性
延长了解：无机界：硅的特性
有机化学
构不同的新分子的反应。
R2
R1 C
R4 C
R5
H+(-H2O)
R3 OH
R1 R4 R2 C C R5
R3
重排
R4
H2O(-H+)
OH
R1 C C R5
R1 C
R2 R3
R2
R4 C R5 R3
有机化学
（四）消除反应
药学院化学教研室
有机化合物失去部分原子或功能基（称为离去 基）的反应。会生成不饱和的化合物。
CH3CH2OH氧化还原反应
多数氧化反应表现为分子中加氧或去氢，多 数还原反应表现为分子中加氢或去氧。
一、有机化合物与有机化学 二、有机化合物的特点 三、有机物分子结构理论基础 四、有机反应基本类型和反应中间体 五、有机化合物的分类(自学)
❖有机化学
第一节 有机化合物和有机化学
药学院化学教研室
❖ 有机化合物 （organic compound) ：碳化合物 ❖ 无机化合物（inorganic compound) ：非碳化合物
有机化学
产生均裂反应的条药学件院化学教研室
❖共价键本身多数为非极性共价键或极性 较小 ❖光照、高温 ❖自由基引发剂（如：过氧化物）
有机化学
（三）离子型反应 异裂
药学院化学教研室
❖碳与其它原子间的σ键断裂时，可得 到碳正离子或碳负离子
❖经过共价键的异裂生成离子的反应叫
做离子型反应。
有机化学
产生异裂反应的条药学件院化学教研室
药学院化学教研室
医用有机化学全册教学课件2
有机化学
药学院化学教研室
医用有机化学
有机化学
学习有机化学的❖方药学法院化学教研室
❖课前：预习 ❖ 课中：听讲、记笔记 ❖ 课后：复习、做题
❖ 勤记忆：理解记忆。
❖ 选择合适的参考书：医学院校使用 莫里森：有机化学 邢其毅：有机化学
❖有机化学
❖第一章 绪❖论药学院化学教研室
药学院化学教研室
请指出以下分子各个碳原子的轨道杂化类型
有机化学
2.共价键参数药学院化学教研室
1）键能 2）键角 3）键长 4）键极性 5）键极化性
有机化学
药学院化学教研室
1）键能 碳碳单键：347 kJ/mol 碳碳双键：610 kJ/mol ?
2）键角 sp3 ：109° sp2 ：120° sp：180°
负离子： 亲核试剂
有孤对电子：
亲核反应：由亲核试剂的进攻而发生的反应 有机化学
有机反应类型药学院化学教研室
游离基型反应 游离基取代反应 游离基加成反应
取代反应
亲核反应 亲核取代反应
加
离子型反应
亲核加成反应
成
亲电反应 亲电取代反应
反
亲电加成反应
应
协同反应
有机化学
二、按反应物和产物的结药构学院关化系学分教研类室
3）键长 碳碳单键：0.154nm 碳碳双键：0.134nm 碳碳三键：0.120nm
苯碳碳键：0.140nm ?
有机化学
4）键的极性
药学院化学教研室
非极性共价键：电子云对称分布 H-H Cl-Cl Br-Br
极性共价键：电子云不对称分布
δ-表示带部分负电荷；δ+表示带部分正电荷
有机化学
❖药学院化学教研室 ❖ 成键原子的电负性相差愈大，键的极性愈强。
例外：一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等 1848年 德国.葛梅林
有机化合物：碳氢化合物（烃）及其衍生物 1874年 德国.肖莱马
❖ 有机化学（organic chemistry) ：碳化合物化学
研究有机化合物的组成、结构、性质的科学
有机化学
第二节 有机物特性
药学院化学教研室 1.同分异构 4.难溶于水 6.反应速度慢 7.反应产物复杂
第三节 有机物分子结构理论基础
药学院化学教研室
1.碳原子杂化轨道 2.共价键参数
有机化学
1.碳原子杂化轨药道学院化学教研室
有机化学
碳原子杂化轨道药学院化学教研室
杂化轨道电子云
4个sp3杂化轨道 正四面体
3个sp2杂化轨道 平面三角形
2有个s机直p杂线化化型学轨道
单键碳原子：sp3 双键碳原子：sp2 三键碳原子：sp
（一）加成反应
两个或多个分子相互结合，生成一个加成产 物的反应。如：
R CH CH2 H2 Ni R CH2 CH3
（二）取代反应
一个原子或原子团被其他原子或原子团所代 替的反应。如：
hv CH4 + Cl2
CH3Cl
+ HCl
有机化学
（三）重排反应
药学院化学教研室
化学键断裂和形成发生在同一分子中时，会引 起原子的排列方式发生改变，形成组成相同，结
电负性顺序：F>O>Cl，N>Br>C，H
❖偶极矩μ（单位：德拜 ） =q.d (q :电量,d :距离 )
❖偶极距是向量,箭头指向键的负电荷端
❖有机化学
❖药学院化学教研室 极性键与极性分子
双原子分子： 极性分子 多原子分子： 各个共价键极性的矢量和
❖有机化学
药学院化学教研室 5）键的极化性 极化性：在外电场影响下，共价键的电子云重新
分布，键的极性发生变化。
极化度：键极化的难易程度
有机化学
极化度 药学院化学教研室
❖ 极化度与成键原子的体积有关。 ❖ 体积大、电负性小，键的极化度大。
❖ 极化度： C-I ＞ C-Br ＞ C-Cl ＞ C-F ❖ 极 性： C-F ＞ C-Cl ＞ C-Br ＞ C-I ❖ 键 能： C-F ＞ C-Cl ＞ C-Br ＞ C-I
❖共价键本身多数为极性共价键，极性越 强，越易异裂
❖催化剂 ❖极性溶剂
有机化学
反应中间体 药学院化学教研室
❖ 共价键的均裂和异裂所产生的分子碎片：碳自 由基、碳正离子，碳负离子 都是活性中间体。
❖ 活性中间体：一般非常活泼、不稳定、寿命短。
有机化学
离子型反应 药学院化学教研室
正离子： 亲电试剂
缺电子化合物： 亲电反应：由亲电试剂的进攻而发生的反应
有机化学
第五节 有机化学的药反学应院类化型学教研室
一、按化学键的断裂和生成分类
（一）协同反应（了解）
❖旧键断裂和新键形成在同一步骤中完成 协同反应往往有一个环状过渡态。
有机化学
（二）自由基反应 均裂
药学院化学教研室
❖由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子 团叫游离基或自由基。 ❖分子经过均裂而发生的反应叫做自由基反应。
药学院化学教研室 问题： 1.为什么把碳化合物称为有机化合物？ 2.为什么把研究碳化合物的化学作为独立学科--有机化学？
碳化合物（有机物）的特性
有机化学
药学院化学教研室
问题：
1.为什么碳化合物（有机物）具有特性？
碳的特性 碳化合物（有机物）的分子结构特性
延长了解：无机界：硅的特性
有机化学
构不同的新分子的反应。
R2
R1 C
R4 C
R5
H+(-H2O)
R3 OH
R1 R4 R2 C C R5
R3
重排
R4
H2O(-H+)
OH
R1 C C R5
R1 C
R2 R3
R2
R4 C R5 R3
有机化学
（四）消除反应
药学院化学教研室
有机化合物失去部分原子或功能基（称为离去 基）的反应。会生成不饱和的化合物。
CH3CH2OH氧化还原反应
多数氧化反应表现为分子中加氧或去氢，多 数还原反应表现为分子中加氢或去氧。
一、有机化合物与有机化学 二、有机化合物的特点 三、有机物分子结构理论基础 四、有机反应基本类型和反应中间体 五、有机化合物的分类(自学)
❖有机化学
第一节 有机化合物和有机化学
药学院化学教研室
❖ 有机化合物 （organic compound) ：碳化合物 ❖ 无机化合物（inorganic compound) ：非碳化合物
有机化学
产生均裂反应的条药学件院化学教研室
❖共价键本身多数为非极性共价键或极性 较小 ❖光照、高温 ❖自由基引发剂（如：过氧化物）
有机化学
（三）离子型反应 异裂
药学院化学教研室
❖碳与其它原子间的σ键断裂时，可得 到碳正离子或碳负离子
❖经过共价键的异裂生成离子的反应叫
做离子型反应。
有机化学
产生异裂反应的条药学件院化学教研室
药学院化学教研室
医用有机化学全册教学课件2
有机化学
药学院化学教研室
医用有机化学
有机化学
学习有机化学的❖方药学法院化学教研室
❖课前：预习 ❖ 课中：听讲、记笔记 ❖ 课后：复习、做题
❖ 勤记忆：理解记忆。
❖ 选择合适的参考书：医学院校使用 莫里森：有机化学 邢其毅：有机化学
❖有机化学
❖第一章 绪❖论药学院化学教研室
药学院化学教研室
请指出以下分子各个碳原子的轨道杂化类型
有机化学
2.共价键参数药学院化学教研室
1）键能 2）键角 3）键长 4）键极性 5）键极化性
有机化学
药学院化学教研室
1）键能 碳碳单键：347 kJ/mol 碳碳双键：610 kJ/mol ?
2）键角 sp3 ：109° sp2 ：120° sp：180°
负离子： 亲核试剂
有孤对电子：
亲核反应：由亲核试剂的进攻而发生的反应 有机化学
有机反应类型药学院化学教研室
游离基型反应 游离基取代反应 游离基加成反应
取代反应
亲核反应 亲核取代反应
加
离子型反应
亲核加成反应
成
亲电反应 亲电取代反应
反
亲电加成反应
应
协同反应
有机化学
二、按反应物和产物的结药构学院关化系学分教研类室
3）键长 碳碳单键：0.154nm 碳碳双键：0.134nm 碳碳三键：0.120nm
苯碳碳键：0.140nm ?
有机化学
4）键的极性
药学院化学教研室
非极性共价键：电子云对称分布 H-H Cl-Cl Br-Br
极性共价键：电子云不对称分布
δ-表示带部分负电荷；δ+表示带部分正电荷
有机化学
❖药学院化学教研室 ❖ 成键原子的电负性相差愈大，键的极性愈强。
例外：一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等 1848年 德国.葛梅林
有机化合物：碳氢化合物（烃）及其衍生物 1874年 德国.肖莱马
❖ 有机化学（organic chemistry) ：碳化合物化学
研究有机化合物的组成、结构、性质的科学
有机化学
第二节 有机物特性
药学院化学教研室 1.同分异构 4.难溶于水 6.反应速度慢 7.反应产物复杂
第三节 有机物分子结构理论基础
药学院化学教研室
1.碳原子杂化轨道 2.共价键参数
有机化学
1.碳原子杂化轨药道学院化学教研室
有机化学
碳原子杂化轨道药学院化学教研室
杂化轨道电子云
4个sp3杂化轨道 正四面体
3个sp2杂化轨道 平面三角形
2有个s机直p杂线化化型学轨道
单键碳原子：sp3 双键碳原子：sp2 三键碳原子：sp
（一）加成反应
两个或多个分子相互结合，生成一个加成产 物的反应。如：
R CH CH2 H2 Ni R CH2 CH3
（二）取代反应
一个原子或原子团被其他原子或原子团所代 替的反应。如：
hv CH4 + Cl2
CH3Cl
+ HCl
有机化学
（三）重排反应
药学院化学教研室
化学键断裂和形成发生在同一分子中时，会引 起原子的排列方式发生改变，形成组成相同，结
电负性顺序：F>O>Cl，N>Br>C，H
❖偶极矩μ（单位：德拜 ） =q.d (q :电量,d :距离 )
❖偶极距是向量,箭头指向键的负电荷端
❖有机化学
❖药学院化学教研室 极性键与极性分子
双原子分子： 极性分子 多原子分子： 各个共价键极性的矢量和
❖有机化学
药学院化学教研室 5）键的极化性 极化性：在外电场影响下，共价键的电子云重新
分布，键的极性发生变化。
极化度：键极化的难易程度
有机化学
极化度 药学院化学教研室
❖ 极化度与成键原子的体积有关。 ❖ 体积大、电负性小，键的极化度大。
❖ 极化度： C-I ＞ C-Br ＞ C-Cl ＞ C-F ❖ 极 性： C-F ＞ C-Cl ＞ C-Br ＞ C-I ❖ 键 能： C-F ＞ C-Cl ＞ C-Br ＞ C-I
❖共价键本身多数为极性共价键，极性越 强，越易异裂
❖催化剂 ❖极性溶剂
有机化学
反应中间体 药学院化学教研室
❖ 共价键的均裂和异裂所产生的分子碎片：碳自 由基、碳正离子，碳负离子 都是活性中间体。
❖ 活性中间体：一般非常活泼、不稳定、寿命短。
有机化学
离子型反应 药学院化学教研室
正离子： 亲电试剂
缺电子化合物： 亲电反应：由亲电试剂的进攻而发生的反应
有机化学
第五节 有机化学的药反学应院类化型学教研室
一、按化学键的断裂和生成分类
（一）协同反应（了解）
❖旧键断裂和新键形成在同一步骤中完成 协同反应往往有一个环状过渡态。
有机化学
（二）自由基反应 均裂
药学院化学教研室
❖由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子 团叫游离基或自由基。 ❖分子经过均裂而发生的反应叫做自由基反应。